ORGANICKÁ CHEMIEMgr. Irena Šlamborová, Ph.D.

Fakulta Přírodovědně-humanitní a pedagogická

Katedra chemie, 485353169irena.slamborova@tul.cz

ORGANICKÁ CHEMIE –zasahuje prakticky do všech oblastí lidské

činnosti- plasty- výbušniny- léčiva- barviva- detergenty- rozpouštědla- syntetická vlákna- aditiva- nátěrové látky- pesticity a další

VAZNOST UHLÍKU

Vaznost – počet vazeb, které může atom prvku vytvořit.

atom uhlíku – čtyřvazný

atom dusíku – trojvazný

atom kyslíku – dvojvazný

atomy halogenů – jednovazné

atom vodíku - jednovazný

VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII

• Strukturní (konstituční)• ¨ vzorec ethanu

Racionální vzorec ethanu

VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII

C2H6 Molekulový vzorec - ethanu

H H

H – C – C – H – O – H Elektronový vzorec –

ethanolu

H H

Organické sloučeniny

Uhlovodíky Deriváty uhlovodíků

Sloučeniny obsahující jen uhlík a vodík

Sloučeniny obsahují C, H a další prvky

TŘÍDĚNÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN

A) Uhlovodíky

TŘÍDĚNÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN

B) Deriváty uhlovodíků- halogenderiváty

- hydroxyderiváty

- karbonylové deriváty

- ethery

- karboxylové kyseliny

- deriváty karboxylových kyselin (funkční a substituční driváty)

MAKROMOLEKULÁRNÍ LÁTKY

- proteiny, lipidy, sacharidy, enzymy

- polymery

NÁZVOSLOVÍ

Nasycené uhlovodíky – ALKANY – homologická řada

 

CH4 methan C6H14 hexan

C2H6 ethan C7H16 heptan

C3H8 propan C8H18 oktan

C4H10 butan C9H20 nonan

C5H12 pentan C10H22 dekan

ALKANY

TVORBA NÁZVU

CH3 – methyl (methan)

C2H5 – ethyl (ethan)

C3H7 - propyl (propan)

 

 

1 2 3

CH3 – CH2 – CH – CH3

CH2 – CH2 – CH3

4 5 6 

3-methylhexan

ALKENY

dvojná vazba – umístěna na konci, na začátku nebo uvnitř řetězce

alken

dvě dvojné vazby – alkadieny

vazby umístěny jako: KUMULOVANÉ

KONJUGOVANÉ

IZOLOVANÉ

Kumulované dvojné vazby: CH2 = C = CH – CH2 – CH3

 Konjugované dvojné vazby: CH2 = CH – CH = CH – CH2

 

Izolované dvojné vazby: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2

Kumulované dvojné vazby: CH2 = C = CH – CH2 – CH3

 Konjugované dvojné vazby: CH2 = CH – CH = CH – CH2

 

Izolované dvojné vazby: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2

NÁZVOSLOVÍ

CH2 = CH – CH2 - CH = CH2 

1, 4 -pentadien

1 2 3 4 5

CH2 = C – CH2 – C = CH2

 

CH3 CH3

  2,4 – dimethyl, 1,4 - pentadien

ALKYNY

- trojná vazba

- název - alkyn – koncovka – yn

- triviální názvy

CH = CH acetylen

ARENY

Aromatické uhlovodíky – základem struktury: aromatické jádro – benzen – C6H6

ARENY

Toluen xyleny

ARENY

Naftalen

ARENY

Anthracen Fenanthren

KLASIFIKACE ORGANICKÝCH REAKCÍ

1. Podle způsobu štěpení vazby

2. Dle typu reagujících částic

3. Dle změny struktury reagujících sloučenin

Způsob štěpení vazby

a) Homolytické reakce - vazba je štěpena symetricky za vzniku RADIKÁLŮ CH3 – CH3 = CH3. + .CH3

b) Heterolytické reakce - vazba je štěpena asymetricky za vzniku IONTŮ kladný náboj záporný náboj

CH3 – Cl = CH3 (+) + Cl (-)

Typ reagujících částicReakce: • ELEKTROFILNÍ REAKCE – reakce se účastní

částice přitahující elektrony, které nesou kladný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(+), Cl(+), CH3(+), SO3

• NUKLEOFILNÍ REAKCE – reakce se účastní částice poskytující elektrony, které nesou záporný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(-), Cl(-), CH3(-), NH3

• RADIKÁLOVÉ REAKCE – reakcí se účastní částice nesoucí nepárový elektron:

H. , Cl . , CH3 .

Změna struktury

ADICE (štěpení násobné vazby)

Změna struktury

ELIMINACE (vznik násobné vazby – opak adice)

SUBSTITUCE – náhrada (substituce) atomu nebo funkční skupiny v molekule reaktantu

MOLEKULOVÝ PŘESMYK – přeskupení atomů v molekule jedné sloučeniny za vzniku jiné sloučeniny

UHLOVODÍKY

1. Alkany, cykloalkany

2. Alkeny, alkadieny

3. Alkyny

4. Areny

Zdrojem: ropa – směs různých uhlovodíků

rektifikace (opakovaná destilace), krakování,

petrochemie

frakce ropy: benzin, petrolej, plynový olej, mazut

ROPA

Krakování ropy – štěpící procesy jednotlivých frakcí ropy – štěpí se dlouhé C řetězce na řetězce kratší – vznik dalších produktů

ALKANY, CYKLOALKANY - mezi atomy C – jednoduché vazby (sigma) – možná vnitřní rotace kolem vazeb C-C

Vlastnosti:1. C1- C4 : plyny (methan, ethan, propan, buthan) C5 – C15: kapaliny (penthan , hexan, heptan,...) nad C15 : pevné látky 2. Nepolární sloučeniny – ve vodě se nerozpouštějí, rozpustnost pouze v nepolárních rozpouštědlech3. V porovnání s ostatními uhlovodíky – nejméně reaktivní4. Nejvýznamnější reakce – SUBSTITUCE, ELIMINACE

KONFORMACE

• model vnitřní rotace

• kolem vazby C-C

• molekula ethanu

METHAN – CH4

METHAN – CH4

- součástí zemního plynu (až 90% methanu) + ethan, propan, butan- použití k různým syntézám: 1. výroba acetylenu (ethynu) 2 CH4 C2H2 + 3 H2

2. výroba ethenu 2 CH4 + O2 CH2=CH2 + 2 H2O 3. výroba kyanovodíku

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 2 HCN + 6 H2O

PROPAN, BUTAN

• - jako směs – palivo

• - katalytickou• hydrogenací –• nenasycené• uhlovodíky –• výroba PLASTŮ

CYKLOHEXAN

- nejvýznamnější cykloalkan

- rozpouštědlo

- suroviny pro výrobu benzenu

===Ni=== + 3 H2O

ALKENY, ALKADIENY - obsahují dvojnou vazbu (sigma, pí) - reaktivnější

- dvě dvojné vazby – alkadieny

- kolem dvojné vazby není možná volná rotace – cis a – trans izomery

- geometrické izomery 2-butenu

PŘÍPRAVA ETHENU

CH2=CH2

CH3-CH2-OH + katalyzátor (H+), - H2O CH3-CH3 + katalyzátor (Pt), -H2

CH2Br-CH2Br + katalyzátor (Zn), - ZnBr2

CH3-CH2-Cl + katalyzátor (OH-), - HCl

REAKCE - typické reakce : 1. Adice (hydrogenace) – probíhá na dvojné vazbě (radikálová adice) - jedná se nejčastěji o reakci alkenů s halogeny - 2.Oxidační reakce – vnikají alkoholy, ethery, aldehydy, karboxylové kyseliny (oxidační činidlo KMnO4, organické kyseliny nebo peroxokyseliny) - 3. Polymerace molekuly alkenů v přítomnosti katalyzátorů reagují za vzniku makromolekulárních látek (polymerů) -[ CH2-CH2]-n n – počet makromolekulárních jednotek – polymerační stupeň

ADICE

ETHEN O2 ETHYLENOXID H2O

CH2 = CH2 CH2 – CH2 O CH2 – CH2

OH OH ETHYLENGLYKOL

ADICE

O2 O

CH2 = CH2 CH3- C

(PbCl2) H

ETHEN ACETALDEHYD

ELIMINACE

CH2 – CH2 CH2 = CH – Cl + HCl

VINYLCHLORID

Cl Cl 1,2 - dichlorethen

ALKADIENY

- v molekule dvě dvojné vazby

nejvýznamnější:

1,3 – butadien – základ pro výrobu syntetického kaučuku

2-methyl-1,3-butadien (isopren) – základem přírodního kaučuku

VÝZNAM ALKENŮ A ALKADIENŮ

Ethen, propen, alkadieny a další látky – výchozí pro výrobu polymerů - polyethylen (PE), polypropylen (PP) a kaučuky

ALKYNY

- acyklické uhlovodíky s trojnou vazbou, která tvoří reakční centrum molekuly

- jedna vazba sigma, dvě vazby pí

- vazba pí způsobuje, že pí elektrony jsou silněji poutány v prostoru mezi atomy uhlíku – reakce zde probíhají snadněji (vyšší reaktivita)

Ethin (acetylen) – bezbarvý plyn bez zápachu, adice

POUŽITÍ

Acetylen – (stlačený a rozpuštěný v acetonu v tlakových nádobách)

- ke svařování

- chemická surovina pro výrobu vinylchloridu, akrylonitrilu a acetaldehydu

ARENY

- základem je šestičlenný uhlíkový cyklus, v němž se střídají jednoduché a dvojné vazby BENZEN C6H6

AROMATICITA

- v molekule benzenu nejsou elektrony dvojných vazeb lokalizovány v kruhu, ale jsou rozprostřeny – DELOKALIZOVÁNY po celé molekule

- systém s delokalizovanými pí elektrony má menší energii, proto je stabilnější

PRAVIDLA AROMATICITY

1. Molekula je cyklická.

2. Obsahuje konjugované pí vazby.

3. Jádra atomů v molekule leží v jedné rovině.

4. Vůně – aroma sloučenin.

Benzen a jeho deriváty – monocyklické uhlovodíky

- číselné indexy kruhu nebo triviální předpony:

- ortho (o) – poloha 1,2

- meta (m) – poloha 1,3

- para (p) – poloha 1,4

DERIVÁTY BENZENU

Kyselina ftalová, kyselina tereftalová

naftalen kyselina ftalová

ox.

ox.

p-xylen kyselina tereftalová

ZDROJE, VLASTNOSTI

- zdrojem: černouhelný dehet, ropa

- benzen, toluen a xyleny – kapaliny

- vícecyklické areny – pevné látky (naftalen anthracen,...) – sublimace

- areny – strategické suroviny - výchozí látky pro výrobu barviv, léčiv, pesticidů, tenzidů, plastů, syntetických vláken

REAKCE BENZENU

SUBSTITUČNÍ REAKCE

1. Halogenace

- chlorace, bromace

2. Nitrace ( nitrobenzen)

REAKCE BENZENU

3. Sulfonace ( benzensulfonová kyselina)

Nitrace toluenu – 3 stupňová reakce

- vznik 2 – nitrotoluen, 2,4 – dinitrotoluen, 2,4,6 – trinitrotoluen (TNT)

BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI

Benzen a jeho homology (toluen, xyleny ) – rozpouštědla a výchozí látky pro různé syntézy.

Benzen – toxická látka s prokazatelnými kancerogenními účinky. V organismu se přeměňuje na epoxidy, které snadno reagují s DNA – ovlivnění biologických funkcí.

Vdechování par benzenu– porušení krvetvorby.

Vícecyklické areny (benzo[a]pyren) – obsažený v dehtu, ve výfukových plynech a v cigaretovém kouři.

HALOGENDERIVÁTY

- jeden nebo více atomů vodíku jsou nahrazeny halogenem – F, Cl, Br, I

- název: název uhlovodíku + předpona halogen-

- CH3Cl – methyl chlorid (chlormethan) organické syntézy, chladící zařízení

- CH2Cl2 - methyl dichlorid (dichlormethan)

rozpouštědlo

Halogenderiváty

- CCl4 – tetrachlormethan

• rozpouštědlo

- CCl2=CHCl – trichlorethen

• rozpouštědlo – např. čištění textilií

- CH2=CH-Cl - chlorethen (vinylchlorid)

• plasty PVC

- C6H5Cl – chlorbenzen

• organické syntézy

Halogenderiváty

- CF2=CF2 – tetrafluorethylen

• výroba teflonu

CHI3 – trijodmethan (jodoform)

• dezinfekce

- DDT (dichlor difenyl trichlor ethan)

pesticid – kancerogenní látka

IZOMERIE halogenderivátů

GEOMETRICKÁ izomerie

cis 1,2 – dibromrethen

trans 1,2 - dibromethen

Příprava halogenderivátů1. z uhlovodíků – adičními reakcemi

2. z uhlovodíků – substitučními reakcemi

3. reakcí alkoholu s halogenvodíkem

CH3-CH2-OH + H-I CH3-CH2-I +H2O

Vlastnosti

Závislost fyzikálních vlastností halogenderivátů je zřejmá z hodnot teplot varu, které závisejí na druhu halogenu, počtu jeho atomů a typu uhlovodíkového zbytku v molekule.

- typické reakce: 1. eliminace

2. substituce

tyto reakce často probíhají souběžně – záleží na reakčních podmínkách

ELIMINACE

+ NaOH

CH3-CH2-Br CH2=CH2

- NaBr, - H2O methylbromid ethen

SUBSTITUCE

- NaBr

CH3-CH2-Br CH3-CH2-OH

+ NaOH

ethanol

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI

Teplota varu – dle druhu halogenu

CH3F - 78,4°C

CH3Cl - 24,2 °C

CH3Br 4,5 °C

CH3I 42,2 °C

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI

Teplota varu – dle počtu jeho atomů

CH3Cl - 24,2°C

CH2Cl2 40,0°C

CHCl3 61,0 °C

CCl4 77,0 °C

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI

Teplota varu – dle délky uhlíkatého řetězce

CH3-Cl - 24,2 ° C

CH3-CH2-Cl 40,0 ° C

CH3-CH2-CH2-Cl 61,0 °C

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl 77,0 ° C

Biologické vlastnosti, význam

- rozpouštědla, chladící kapaliny, monomery při výrobě plastů

- některé – kancerogenní účinky – nesprávné odstraňování odpadů – do ovzduší, do vody nebo do půdy

- příkladem : DDT (insekticid), PCB , FREONY

DDT

LD50 – 87 mg/g (člověk)

- vyroben už roku 1874

- od 2.světové války – používán jako insekticid na hubení komárů a moskytů

- r. 1972 – v USA – zakázán

- bílý krystalický prášek, špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v organických rozpouštědlech nebo v tucích

PCB- polychlorované bifenyly

- 1929 – poprvé výroba USA

- nehořlavé, mimořádně tepelně a chemicky stálé kapaliny

- hydraulické kapaliny, přísady do nátěrových směsí, plastifikátory

- r. 1968 Japonsko – hromadná úmrtí – sledována výroba

- dnes výroba omezována – rezidua přetrvávají v prostředí a v tukových tkáních (desítky let)

FREONY

- plynné nebo kapalné chlorfluorderiváty methanu a ethanu

- výroba – první polovina 20.století

- stálé, nejedovaté, nehořlavé v chladící technice, jako hnací plyny v aerosolových výrobcích

- nebezpečí spočívá v jejich chemické stálosti

- halogenované freony – spočívají v troposféře desítky let a vzdušnými proudy se do stratosféry dostávají postupně

- zde účinkem UV ( 240 nm) – z freonů odštěpují radikály chloru, které štěpí molekuly ozónu

- jeden radikál chloru může rozštěpit až 100 000 molekul ozónu

FREONY

ozón radikál kyslíku

O3 O2 + O.

1985 – Vídenská úmluva

1987 – Montrealský protokol

1990 – 1992 – Londýnský a Kodaňský

protokol

POŠOZENÍ OZONOVÉ VRSTVY

- zánět spojivek

- rakovina kůže

- poškození očí

- některé toxické - mutageny

KYSLÍKATÉ DERIVÁTY

- obsahují kromě vodíku a uhlíku kyslík, vázaný v různých funkčních skupinách

hydroxylové – OH : alkoholy, fenoly

karbonylové = C = O: aldehydy, ketony

karboxylové – COOH: karboxylové kyseliny

Ke kyslíkatým derivátům patří také ethery a deriváty karboxylových kyselin

ALKOHOLY, FENOLY

- OH funkční skupinu mají vázanou na acyklický (alkoholy) nebo cyklický (fenoly) zbytek

- název – koncovka – ol

ALKOHOLY- deriváty vody:

H-O-H R-O-H

voda alkohol

- podle počtu -OH skupin :

jednosytné a vícesytné alkoholy

CH3CH2OH – jednosytný alkohol (ethanol)

OH - CH 3 – CH2- OH – dvojsytný alkohol (1,2- ethandiol, ethylenglykol)

ALKOHOLY

Primární, sekundární a terciární alkoholy (dle toho s kolika sousedními atomy je vázán atom

uhlíku se skupinou -OH)

PŘÍPRAVA, VÝROBA, VLASTNOSTI

- příprava: z alkenů, halogenderivátů, aldehydů nebo ketonů

- ethanol vzniká kvašením cukerných roztoků

- nižší alkoholy: kapaliny (methanol, ethanol, propanol, butanol)

- alkoholy s více, než 12 atomy C: pevné látky

- teplota varu: poměrně vysoká (způsobeno vodíkovými vazbami, které se tvoří mezi molekulami)

- methanol, ethanol a propanol se s vodou mísí neomezeně

- počínaje butanolem mísitelnost klesá

REAKCE- SUBSTITUCE

- ELIMINACE

- z primárních alkoholů vznikají ALDEHYDY

- dehydrogenací sekundárních alkoholů

vznikají KETONY

- ESTERIFIKACE: reakce kyseliny s alkoholem za vzniku esteru a vody

- oxidací primárních alkoholů – aldehydy až

karboxylové kyseliny

- oxidací sekundárních alkoholů - ketony

VLASTNOSTI, VÝZNAM

METHANOL

METHANOLmethylakohol

- kapalina, rozpouštědlo, pro výrobu formaldehydu, různých esterů a etherů

- výroba: CO + 2 H2 CH3 – OH

- nebezpečný jed – poškození zraku až oslepnutí

ETHANOL (ETHYLALKOHOL)

Ethanol – C2H5OH

- působí neurotoxicky

- patří mezi psychotropní látky, požíváním vzniká závislost

- v organismu se metabolizuje na acetaldehyd až karboxylové kyseliny

- polární rozpouštědlo, nutný k mnoha syntézám

- pro potravinářské účely: kvasné procesy – destilace

- pro technické účely: hydratací ethenu

DALŠÍ ALKOHOLY

1-butanol – rozpouštědlo, k výrobě esterů

cyklohexanol – výroba syntetických vláken

ethylenglykol – jedovatá kapalina, dobře se mísí s vodou, jako nemrznoucí směs (automobily), pro výrobu syntetických vláken a plastů

glycerol – kapalina nasládlé chuti, nejedovatá, mísí se s vodou, kosmetický průmysl, farmaceutický průmysl, potravinářské účely, jeho esterifikací vzniká nitroglycerin (dynamit, kardiotonikum)

FENOLY, C6H5OH

- OH skupina je vázána

na benzenovém jádře

- bezbarvá krystalická látka

na vzduchu hnědne, ve

vodě se rozpouští pouze

nepatrně

ZDROJ, VLASTNOSTI

- zdrojem: černouhelný dehet

- další zdroj: tavením sulfonových kyselin s hydroxidem sodným

- vlastnosti: fenoly- pevné látky nepříjemného zápachu, leptají sliznice, některé mají použití jako dezinfekční látky

REAKCE

- SUBSTITUCE

- OXIDACE – vznikají chinony (základ černobílé fotografie)

- NEUTRALIZACE – vznik fenolátů

VÝZNAM

- výroba barviv, léčiv, pesticidů, plastů

ALDEHYDY A KETONY

- funkční skupina : =C=O

- karbonylová skupina - karbonylové deriváty

- názvy: aldehydy – koncovka – al

ketony – koncovka – on

REAKCE

- aldehydy a ketony – reaktivní sloučeniny

- reakce : adice a oxidačně-redukční reakce

1. REDUKCÍ aldehydů a ketonů – vznikají ALKOHOLY

2. OXIDACÍ aldehydů a ketonů vznikají KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Formaldehyd (methanal)

- plynná látka

- 4% roztok - formalín

- dobře rozpustný ve vodě

- výroba fenolfomaldehydových pryskyřic

- výroba močovinoformaldehydových pryskyřic ( fenoplasty, aminoplasty) – výroba dřevotřísek – uvolnění formaldehydu

- možná příčina závažných onemocnění

FORMALDEHYD - HCHO

- zapáchající látka, leptá a dráždí sliznice a dýchací cesty

- kancerogenní látka

- jedná se o tzv. protoplazmatický jed – denaturuje proteiny – využití: fixace biologického materiálu (4% roztok – formalín)

- textilní průmysl: fixace barviv – nebezpečí uvolnění – levný textil

ACETON

- výroba z cyklohexanolu – významný meziprodukt při výrobě polyamidů

- ACETON – kapalina, rozpouštědlo

1. REDUKCÍ aldehydů a ketonů vznikají ALKOHOLY

2. OXIDACÍ aldehydů a ketonů vznikají KETONY

ACETON, 2-PROPANON, DIMETHYLKETON

CYKLOHEXANON

- výroba z cyklohexanolu

-významný meziprodukt při výrobě polyamidů polyamid 6 - SILON

-[NH (CH2)5CO]-n

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

- kyslíkaté deriváty uhlovodíků, obsahující funkční skupinu -COOH : karboxylovou skupinu

- podle počtu karboxylových skupin v molekule: mono-, di- a tri- karboxylové kyseliny, nasycené, nenasycené, aromatické

NÁZVOSLOVÍ

H-COOH : methanová kyselina (kyselina mravenčí)

CH3-COOH: ethanová kyselina (kyselina octová)

C6H5-COOH: benzenkarboxylová kyselina ( kyselina benzoová)

HOOC-COOH: ethandiová kyselina (kyselina šťavelová)

CH3-CH=CH-CH=CH-COOH: 2,4 – hexandienová kyselina (kyselina sorbová)

VLASTNOSTI

- kapalné nebo pevné látky

- s rostoucí délkou řetězce klesá rozpustnost ve vodě a zvyšuje se rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech

- dikarboxylové kyseliny se rozpouštějí lépe než monokarboxylové kyseliny

REAKCE

ESTERIFIKACE – reakce alkoholu s kyselinou za vzniku esteru a vody

- reakce probíhají v přítomnosti kyselého katalyzátor

HYDROLÝZA ESTERU – opačný proces esterifikace

POLYKONDENZACE – vznik polyesterů (PET)

PŘÍPRAVA, VÝROBA- syntéza karboxylových kyselin vychází z alkoholů nebo aldehydů

- používají se různá oxidační činidla (KMnO4, O2)

- aromatické karboxylové kyseliny se získávají také oxidací uhlovodíků

- kyselina octová se vyrábí z ethanolu biochemickou oxidací (octové kvašení)

KYSELINA MRAVENČÍ- methanová

H-COOH

KYSELINA OCTOVÁ- ethanová

CH3COOH

Kyselina šťavelová

Kyselina ftalová

Kyselina benzoová a sorbová

Kyselina adipová a akrylová

ETHERY

- kyslíkaté deriváty, ve kterých jsou na atomu kyslíku vázány dva uhlovodíkové zbytky

H-O-H R-O-R R1-O-R2

voda ether se stejnými ether s různými

uhlovodíkovými zbytky uhlovodík. zbytky

funkční skupina: -O-R : alkoxyskupina

PŘÍKLADY ETHERŮ

Diethylether (ethoxyethan) CH3-CH2-O-CH2-CH3

Dimethylether (methoxymethan)

CH3-O-CH3

VLASTNOSTI A POUŽITÍ

- kapalné látky (dimethylether – plynná látka)- teploty varu – velmi nízké ve srovnání s alkoholy- chemicky málo reaktivní- snadno reagují s HCl, NH3 – vznikají substituované

alkoholy- použití: jako rozpouštědla, sterilizace lékařských nástrojů

(ethylenoxid) - mají narkotické účinky- diethylether: se vzduchem snadno výbušnou směs -

hořlavina

ESTERY

- funkční deriváty karboxylových kyselin- vznik – reakcí karboxylových kyselin s akloholysystematický název: - název alkylu a zakončení – oat- přírodní i syntetické látky- nejznámější estery jsou tuky,oleje a vosky- jako esence – potravinářský průmysl (ananasová,

rumová...)

PŘÍKLADY ESTERŮ

1. methylacetát

methylethanoát

octan methylnatý

CH3-CO-OCH3

PŘÍKLADY ESTERŮ

2. Vinylacetát: CH3COOCH=CH2

- slouží k přípravě polyvynilacetátu

3. dimethylftalát - repelent

HYDROLÝZA ESTERŮ

VÝZNAM, POUŽITÍ

- výroba mýdla

- rozpouštědla (ethylacetát)

- základem makromolekulárních látek – polyesterů (PES)

- potravinářský průmysl – součást vonných látek (esencí)

- dimethylftalát – základ repelentu

DUSÍKATÉ DERIVÁTY

- sloučeniny obsahující atom dusíku

1. aminy

2. diazoniové soli

3. azosloučeniny

4. nitrosloučeniny

5. nitrososloučeniny

AMINY

- dusíkaté deriváty, v jejichž uhlovodíkovém zbytku je vázáná aminoskupina – NH2

- můžeme je považovat za deriváty amoniaku

NH3 R-NH2 R-NH-R R-N-R

R

primární sekundární terciární

amin amin amin

NÁZVOSLOVÍ

CH3NH2 - methanamin - methylaminC6H5NH2 - benzenamin - anilinNH2-(CH2)6-NH2 - 1,6-hexandiamin - hexamethylendiamin - pyridin

VLASTNOSTI AMINU

- methylamin, ethylamin – plynné látky

- anilin – kapalina

- aminy s krátkým uhlovodíkovým řetězcem jsou rozpustné ve voděrozpustné ve vodě

- reakcí s kyselinami vznikají AMONIOVÉ SOLI

- nejdůležitější reakcí aminů – DIAZOTACE

REAKCE

1. produktem diazotace primárních aminů-

DIAZONIOVÉ SOLI – meziprodukty při výrobě azobarviv

2. produktem diazotace sekundárních aminů

NITROSAMINY – kancerogenní látky, reagují s bázemi nukleových kyselin

- dostávají se do ovzduší, z kouření, z potravy, z kosmetiky- obsah nitrosaminů v potravinách – zejména mastné

výrobky, uzeniny- toxické účinky mají i jiné aminy (zejména aromatické) –

př. anilin – způsobuje cyanózu

POUŽITÍ

- výroba barviv, léčiv, plastů, pesticidů, tenzidů

- 1,6-hexandiamin s kyselinou adipovou – první syntetické polyamidové vlákno – NYLON

- jako kationaktivní tenzidy – kvarterní amoniové soli

NITROSLOUČENINY,NITROSOSLOUČENINY

- NO2 : nitrosloučeniny- NO : nitrososloučeniny- názvy: přidáním předpon nitro- a nitroso-CH3 – NO2 nitromethanCH3 – CH2 – NO2 nitroethanC6H5NO2 nitrobenzenC6H5NO nitrosobenzen

VZNIK, VLASTNOSTI

- aromatické nitrosloučeniny – reakcí arenů s nitrační směsí (koncentrovaná kyselina dusičná a sírová)

- alifatické nitrosloučeniny a nitrobenzen – kapalné látky

- vyšší nitrované areny a nitrosobenzen – pevné látky

VÝZNAM, POUŽITÍ

- aromatické nitrosloučeniny – významné meziprodukty výroby AZOBARVIV

- redukcí nitrosloučenin – získávají se aminy, které jsou výchozí látky pro výrobu DIAZONIOVÝCH SOLÍ

- TNT a mnohá léčiva