1

Szerves kémiai nevezéktanII.

A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai,az IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.

Nyitrai József és Nagy József:„Útmutató a szerves vegyületek IUPAC-nevezéktanához”

Magyar Kémikusok Egyesülete, Budapest, 1998.

2

Elnevezés célja:

- egyértelmű azonosítás, azazegy vegyület – egy név, illetveegy név – egy vegyület

- többféle névtípus létezik

- szisztematikus – féltriviális – triviális

N

OH

CO

CH3

H

I. Oxovegyületek és helyettesített származékai

II. Karbonsavak, helyettesített karbonsavak,valamint karbonsavszármazékok

Emlékeztető:

3

A vegyületek elnevezésének menete

1. A vegyület típusától függően, a megfelelő IUPAC-név kiválasztása (ld. 15. oldal)

H3C H2C OH

etanoletil-alkohol

a) ADDITÍV névb) CSOPORTFUNKCIÓS névc) FÚZIÓS név d) HANTZSCH-WIDMAN név e) HELYETTESÍTÉSES névf) KONJUNKTÍV név g) SOKSZOROZÓ névh) SZUBSZTITÚCIÓS név i) SZUBTRAKTÍV név

2. A főcsoport kiválasztása (ld. 14. és 65. oldal)

- utótagként/csoportnévként a név végén nevezzük meg; csak egy ilyen lehet

4

3. Az alapvegyület és az előtagok kiválasztása (ld. 65. oldal)

- olyan el nem ágazó aciklusos vagy ciklusos szerkezet, amelyhez csakhidrogénatomok kapcsolódnak és amely nem tartalmaz jellemző csoportot

- főlánc, preferált gyűrű vagy gyűrűrendszer: több lehetséges alapvegyületközül a legmagasabb rangú

- elváló előtag: olyan atom vagy csoport amely valamely alapvegyületnek /csoportnak egy vagy több hidrogénatomját helyettesíti

- el nem váló előtagok: az alapvegyület vázszerkezetének módosítását jelziés közvetlenül az alapnév előtt soroljuk fel

5. A főlánc, preferált gyűrű vagy gyűrűrendszer számozása (ld. 75. oldal)

- főcsoport, előtagok stb… figyelembe vételével

6. A teljes név megalkotása

- előtagok ABC sorrendben, szükség szerint sokszorozókkal ellátva (ld. 74.

oldal)

5

Csoportfunkciós név (ld. 16. és 27. oldal)- funkciós csoportnév és a hozzákapcsolódó csoportok nevei

- egyszerű, aciklusos halogén-, pszeudohalogén tartalmú vegyületek, illetvealkoholok, éterek oxovegyületek esetén alkalmazható

H3C H2C OH H3C I H3C H2C C

O

CH3

H3C H2C O CH3 C NH3C CH3C

O

Cl

metil-jodid

metil-cianid

etil-alkohol

etil-metil-éter

etil-metil-keton

acetil-klorid

- funkciós csoport módosítását jelző nevek

CH2C

O

H

H3C CH2C

N

H

H3C

NH2

propanal propanal-hidrazon

- a legmagasabb rangú funkciós csoportot funkciós csoportnévvel jelöljük, a többitelőtagként adjuk meg; a funkciós csoportnevek csökkenő rangsorát ld. I. félévnél

6

Szubsztitúciós név (ld. 17., 73. oldal)Az alapvegyület vázatomjához kapcsolódó hidrogénatomok más atomra vagy

csoportra történő kicserélését jelzi elő- vagy utótagok segítségével.

Az alapvegyület olyan szisztematikus, félszisztematikus vagy triviális nevű, elnem ágazó aciklusos vagy ciklusos szerkezet, amelyhez csak hidrogénatomokkapcsolódnak.

Ha az alapvegyület lánc, akkor ez a főlánc, ha gyűrűs, akkor ez a legmagasabbrangú gyűrű.

Az alapvegyület kiválasztása: (példákat ld. I. félévnél)

1. Ha a vegyület csak láncot tartalmaz, a főlánc az alapvegyület.

2. Ha a vegyület csak gyűrűt tartalmaz, a legmagasabb rangú gyűrű az alapvegyület.

3. Ha a vegyület láncot és gyűrűt is tartalmaz, az az egység az alapvegyület,

a) amely a (legtöbb) főcsoportot tartalmazza

b) amely a (legtöbb) oldalláncot és / vagy ciklusos csoportot tartalmazza

7

A főlánc kiválasztásának szabályai: (példákat ld. I. félévnél)

A főláncban legyen:

1. a legtöbb főcsoport2. a legtöbb többszörös kötés (kettős, illetve hármas kötés – itt még nem teszünk

különbséget a kettős és hármas kötések között)3. a főlánc legyen a leghosszabb lánc4. a legtöbb kettőskötés5. a legkisebb helyzetszám(ok) a főcsoport(ok)nak6. a legkisebb helyzetszámok a többszörös (kettős, vagy hármas) kötéseknek7. a legkisebb helyzetszámok a kettőskötéseknek8. a legtöbb előtag9. a legkisebb helyszámok az előtagoknak10. az ABC rendben előbb említett előtag11. a legkisebb helyszámok az ABC rendben előbb említett előtagoknak

8

A legmagasabb rangú gyűrű kiválasztásának szabályai: (példákat ld. I. félévnél)

A heterociklusos gyűrűrendszerek rangsorolását ld. a következő előadásban.

A karbociklusok rangsorolása a következő:

Magasabb rangú,

1. az a gyűrű, amely a legtöbb gyűrűt tartalmazza

2. az a gyűrűrendszer, amely nagyobb tagszámú egyes gyűrűt tartalmaz

3. az a gyűrű(rendszer), amelya) a legtöbb közös atomot tartalmazzab) amelyben az anellációra vonatkozó betű az ABC-rendben előbb állc) amelyben az anellációra vonatkozó számok kisebbekd) amely telítetlenebb

4. az a gyűrű(rendszer), amelyben legkisebb helyszámúa) a kiemelt Hb) a kapcsolódás helyec) a főcsoportd) az előtagként jelölt szubsztituensek, hidro-előtagok, -én, -in végződések

együttese (emelkedő sorrendben összehasonlítva)e) az ABC-rendben előbb felsorolt, előtagként jelölt szubsztituens vagy hidro-előtag

9

A funkciós csoportok osztályozása: (ld. I. félév)1. Csak előtagként szerepelhetők (ld. 72. oldal)

pl. halogének, nitrocsoport stb…2. Előtagként és utótagként megadható funkciós csoportok (ld. később) (ld. 66. oldal)

a) a legmagasabb rangú funkciós csoport a névben utótag lesz, ez a főcsoportb) csak egyfajta főcsoport lehet, abból azonban lehet több is (di-, tri-, stb...)c) a többi funkciós csoportot ABC-rendben felsorolva, előtagként kell megadni

A számozási elv:A lehető legkisebb helyszámot kapja,1. a kiemelt hidrogén (ld. következő előadásban)2. a főcsoport3. a kettős-, majd a hármaskötések4. valamennyi előtag5. az elnevezésben ABC-rendben előbb fellépő előtagok szubsztitúciós helye

Az ABC-rend:1. Az előtagokat ABC-rendben soroljuk fel.2. A sokszorozó előtag egyszerű előtagoknál nem számít bele a betűrendbe.3. Összetett előtag egyszerű előtagjának sokszorozója beleszámít az ABC-rendbe.4. Két, azonos szavakkal leírható szubsztituens közül a névben a kisebb helyszámmal

leírható szerepel előbb, vagy orto, meta, para sorrendben történik.

10

Oxovegyületek és helyettesített származékai (ld. 104. oldal)

Oxovegyületek:

Két típus: - aldehidek(R, R’ = H, vagy R = H és R’ = alkil-, aril-, vagy hetarilcsoport)

- ketonok(R, R’ = alkil-, aril-, vagy hetarilcsoport)

Triviális nevek:

pl.

Csoportfunkciós nómenklatúra szerinti nevek (ketonoknál):

pl.

R CR'

O

H3C C

O

CH3 aceton acetofenon

H3C C

O

CH2 CH3 etil-metil-keton

O

CH3

11-imin (-amin)imino-

-aminamino-Aminok,iminek

-tiolszulfanil-

-olhidroxi-Alkoholok,

fenolok, tiolok, ariltiolok

-onoxo-

-al(C), karbaldehidformil-

Oxovegyületek

O CH

O

H O

H S

H2N , HN , N

HN

Szubsztitúciós nómenklatúra szerinti nevek:

A karbonilcsoport előtagként és utótagként is megadható funkciós csoport, az eddigmegismertek közül a legmagasabb rangú.

A funkciós csoportok következő sorrendje csökkenő rangsor; azaz az aldehidekbentalálható formil csoport magasabb rangú, mint a ketonokban található oxo csoport.

Tehát csak egyfajta főcsoport lehet, abból azonban lehet több is (di-, tri-, stb... ) és atöbbi funkciós csoportot ABC-rendben felsorolva, előtagként kell megadni.

12

Aldehidek: (ld. 104. oldal)

H3C C

O

H

H2C H2C H2C H2C C

O

H

C

H

O

(etanal)acetaldehid

butanalbutiraldehid

hexándial

3-(aminometil)pentándial

H3C H2C H2C C

O

H

Az első öt aldehid triviális neve:formaldehid, acetaldehid, propionaldehid, butiraldehid, valeraldehid.

H2C HC H2C CC

H

O O

HCH2

NH2

3

13

CHO CHO

OHC

H2C H2C H2C H2C C

S

H

C

H

S

bután-1,2,4-trikarbaldehid

ciklohexánkarbaldehid benzol-1,3-dikarbaldehid

4-formilmetil-2-hidroxihexándial hexánditial

HC H2C HC H2C CC

H

O CH2

H

O

CO H

OH

1 2 3 4 56

C

O

H

benzaldehid

H2C H2C HC H2C CC

H

O CO H

H

O1234

14

Ketonok: (ld. 106. oldal)

1-feniletán-1-onacetofenon

fenil-metil-keton

ciklohexanon (E)-3-(1-propenil)pentán--2,4-dion

H3C C

O

CH2 CH3

1 2 3 4H3C C

O

CH CH

OH

CH21 2 3 4 5

H3C C

O

CHC

C

O

CH3

HC

CH3

H1 2 3

4 5

OCH3

O

3-hidroxipent-4-én-2-onbután-2-on(etil-metil-keton)

15

1-fenilpentán-2,3-dion(benzil-etil-diketon)

3-acetilheptán-2,5-dion

4-metilamino-3-oxoheptándial

C

O

CH2H3C12345

C

O

CH2 H3C C

O

CH CH2 C

O

CH2 CH3

C O

CH3

1 2 3 4 5 6 7

CH2 C

O

CH CH2 CH2 C

NH

CH3

C

O

H H

O1 2 3 4 5 6 7

pentán-2,4-dition

CH2C

S

H3C C

S

CH312345

16

O

5

43

2

1

O

5

4 3

2

1

O

O5

643

2

1

32

1

2-(3-oxohexil)-ciklopropán-1-on

1-ciklohexilpentán-3-on

2-heptilciklopentán-1-on

17

Ketének: (ld. 108. oldal)

ciklohexilidénmetanon (b)dibutilketén (a)2-butilhex-1-én-1-on (b)

ketén

H2C C O

CH2CH2CH2H3C

CCH2

C OCH2CH2H3C

C O

A „ketén” név az alábbi konkrét vegyületet jelöli, de egyben a neki megfelelő szerkezetielemeket tartalmazó vegyületek csoportját is.

A származékai elnevezhetők az alapvegyület szubsztituált származékaiként (a), vagy aketonok elnevezésére szolgáló szabályok alkalmazásával (b).

18

1-etoxi-1-metoxiciklohexánciklohexanon-etil-metil-ketál

1,1-dietoxipropánpropanal-dietil-acetál

1-etoxibután-1-olbutanal-etil-félacetál

(R = H, vagy alkil, aril, hetaril R’, R”, R’” = alkil, aril, hetaril)

Acetálok, félacetálok, illetve tioacetálok, tiofélacetálok: (ld. 108. oldal)

aldehidek/ketonok félacetál acetál

CHOCH2CH3

OCH2CH3

CH2H3COCH3

OCH2CH3

CHOH

OCH2CH3

CH2CH2H3C

CHSCH2CH3

SCH2CH3

H3C H2C H2C H2C15

CHSCH2CH3

OCH2CH3

H3CH2CH2C14 3

CHSCH2CH3

SHH3CH2C

1

1,1-bisz(etilszulfanil)pentánpentanal-dietil-ditioacetál

1-(etilszulfanil)-1-etoxibután butanal-dietil-monotioacetál

1-(etilszulfanil)propán-1-tiolpropanal-etil-ditiofélacetál

C O

R

R'

COH

OR"R'

RC

OR'"

OR"R'

R

19

Karbonilvegyületek nitrogéntartalmú származékai: (ld. 111. oldal)

Oximok: (ld. 111. oldal)

pentán-3-on-oximdietil-keton-oxim

fahéjaldehid-oxim

CH CH CH N OH

CH CH CH O

H2N OH

H3C CH2 C

N

CH2 CH3

OH

H3C CH2 C

O

CH2 CH3

20

propanal-hidrazonpropilidéndiazán

Hidrazonok: (ld. 111. oldal)

H3C CH2 CH N NH2

H2N NH2

H3C CH2 CH O

Szemikarbazonok: (ld. 113. oldal)

HN C N

O

NH3C

CH3

C

CH3

CH3

H2N C NH

O

NH2

szemikarbazidaceton-(2,4-dimetilszemikarbazon)1-izopropilidén-2,4-dimetilszemikarbazid

2,4-dimetil-1-(propán-2-ilidén)szemikarbazid

21

Karbonilvegyületek triviális névvel (ld. 183. oldal)

Alapvegyületek

I. típus: korlátlanul szubsztituálható aceton ketén

antrakinon

benzokinon

naftokinon acenaftokinon izokinolon kinolon

pirrolidon

H3C C

O

CH3 H2C C O

O

O1

45

8

O

O1

2

3

456

7

8 9

10

O O1

2

3

4

567

8NH

O1

2

3

45

N OH

1

2

3

5 4

N OH

1

2

34

5

II. típus: korlátozottan szubsztituálható -

III. típus: nem szubsztituálhatóO

R

R

O

O

R

O

CH CH

R = CH3: biacetilR = C6H5: bibenzil kalkon

R = CH3: acetofenonR = C3H7: propiofenonR = C6H5: benzofenon

Szubsztituensek

I. típus: korlátlanul szubsztituálható acetonil fenacilH3C C

O

CH2

O

O1

4

O

CH2

22

Karbonsavak, helyettesített karbonsavak, valamint karbonsav-származékok

-(karbox)amidkarbamoil-

-(oil)-halogenid

R-oxi-karbonil-R-il...oát

R-il...karboxilátKarbonsavszármazékok

-sav(C), -karbonsavkarboxi-Savak

UtótagkéntElőtagkéntKépletCsoport

C O C

O O

R O C

O

NH2 C

O

CO

HO

-nitril (C), karbonitrilciano-

-amidamido-R C NH

O

N C

> aldehidek > ketonok > alkoholok > aminok

CO

X halogén-karbonil-

anhidrid

Egyebek

-

23

Karbonsavak: (ld. 115. oldal)

Az első öt monokarbonsav triviális neve:hangyasav, ecetsav, propionsav, vajsav, valeriánsav.formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid

(H2C)5 C

O

OH

H3C17

(H2C)8 C

O

OH

C

O

HO

1 10COOHHN

14

HOOC CH2 CH2 CH CH2 CH2 COOH

COOH1 3 5

HOOC CH2 CH2 CH2 CH CH2 COOH

CH2 COOH

137

heptánsav dekándisav 4-iminociklohexánkarbonsav

pentán-1,3,5-trikarbonsav

3-(karboximetil)heptándisav

24

135 4 2HOOC CH CH CH COOH

CH2 CH CH CH3

H3C CH CH2 C CH2

OCHO

COOH135

HOOC CH CH2 CHO

CO CH3

CH3C

O

C

O

HO

RC

O

(CH2)5C

O

CH3 C

O

RC

O

HO

4-(2-butenil)pent-2-én-1,5-disav

2-acetil-3-formilpropánsav

5-formil-3-oxohexánsav

karbonsavkarboxilcsoport

acilcsoport

acetilcsoport

heptanoilcsoport

ciklohexán-karbonilcsoport

25

H3C C

S

OH

H3C C

O

SH

(H2C)2 C

S

SH

H3C

CH2 C

O

O

H3C

OH

(H2C)2 C

NH

OH

H3C

peroxipropionsav butánimidsav

tioecet-O-sav tioecet-S-sav

bután(ditiosav)

26

Karbonsavak sói: (ld. 124. oldal)

H3C C

O

ONa

H2C C

O

ONa

C

O

H3C

C

CO ONa

H3CH OH

C

CH2 C

O

OK

O

H

nátrium-3-oxobutanoát

kálium-3-(formilmetil)ciklohexán-karboxilát

nátrium-acetát

S-nátrium-2-hidroxipropionát

27

(H2C)5 C

O

OH

C

O

KO

CH2C

O

NaO

CH2 C

O

OK

H3C C

O

O

Ca 2+

2

kalcium-diacetát

kálium-hidrogén-heptándioát

kálium-nátrium-szukcinát

28

Észterek: (ld. 124. oldal)

H3C C

O

O CH2 CH3

HOOC CH2 CH CH2 COOH

COOCH3

COO

etil-acetát

3-metoxikarbonilpentándisav

fenil-benzoát

C

O

OCH2CH3 etil-ciklohexánkarboxilát

29

Cl

COOH

COOC2H5

CH2H5C2OOC COOCH3

CH2C

O

NaO

CH2 C

O

OCH2CH3

1-etil-hidrogén-(3-klórftalát)2-etoxikarbonil-6-klórbenzoesav

etil-metil-malonát

nátrium-etil-szukcinát trimetil-ortoacetát

H3C C

OCH3

OCH3

OCH3

H3CO C

OCH3

OCH3

OCH3

tetrametil-ortokarbonát

30

O O CH21

O O CH2 OH

OH

4

4

3

2

1

2 3

3

4

2

1

OH

O O CH241

O O CH2 OH

2 3

benzil-benzoát (4-hidroxibenzil)-(4-hidroxibenzoát)

benzil-(4-hidroxibenzoát) (4-hidroxibenzil)-benzoát

31

Anhidridek: (ld. 131. oldal)

H3C C

O

O

CH3C

O

C

O

O C

O

O

O

O

O

O

O

H3C C

O

O

CH2C

O

H3C

ecetsav-propionsav-anhidridecetsav-anhidrid

ciklohexánkarbonsav-anhidrid borostyánkősav-anhidridtetrahidrofurán-2,5-dion

ftálsav-anhidrid

32

Savhalogenidek: (ld. 130. oldal)

H3C C

O

Cl

H2C C

O

Cl

C

O

H3C

C C

Cl Cl

OO

acetil-klorid

3-oxobutanoil-klorid

tereftaloil-dikloridtereftálsav-diklorid

33

H2C C

O

Cl

C

O

Br

CH2C

O

Cl

C

O

OH

CH2C

O

Cl

CH C

O

OCH3

CHO

metil-2-formil-3-(klórkarbonil)propanoát

klórkarbonilecetsav

malonil-bromid-kloridmalonsav-bromid-klorid

34

Savamidok: (ld. 134. oldal)

H3C C

O

NH2

H3C H2C H2C H2C H2C CONH2

HC C

O

NH2

H3C

CH2HO C

O

NH2

O2-(hidroximetil)propánamid 3-oxociklohexánkarboxamid

acetamidecetsav-amid

hexánamidhexánsav-amid

H3C H2C H2C C OH

NH

butánimidsav

35

CH2 C

O

OCH3

CHC

O

H3CO

CONH2O

N

CH3

H

O

N

H

O

CH3

CH3

O

N

O

CH3

H C

O

N CH3

H3C

N,N-dimetilformamid

dimetil-2-(karbamoil)butándioát N-metilbenzamid

N-acetilbenzamidacetil-benzoil-amin

N,N-diacetilciklopentánaminN-ciklopentildiacetamiddiacetil-ciklopentil-amin

36

Hidroxim- és hidroxámsavak: (ld. 119. oldal)

H3C C OH

N OH

H3C C NH

O

OH

acetohidroximsav acetohidroxámsavN-hidroxiacetamid

2-pirrolkarbohidroximsav

Savamidrazonok:

C

N

NH2

NH2

C

NH

NH NH2

C

NCH2CH3

N NH

H3C

benzamidhidrazon benzoesavhidrazid-imid

[benzamidrazon]

N1-metil-N2-fenilbenzoesav-hidrazid-etilimid

NH

COH

N OH

37

Savimidek: (ld. 138. oldal)

NH

O

O

N

O

O

Nitrilek: (ld. 140. oldal)

H3C H2C H2C H2C C N H3C C N

CN C N NC

acetonitrilmetil-cianid

benzonitril

ciklohexán-1,2-dikarboximidoktahidroizoindol-1,3-dion

N-fenilftálimid

pentánnitril

ciklohexánkarbonitril fenil-izocianid

38

Savhidrazidok: (ld. 138. oldal)

O

N

H

NH

H O

N

H

NH

H

Laktonok, laktámok és laktimek: (ld. 127. oldal)

O O N OH

N OH

benzohidrazidbenzoesav-hidrazid

ciklohexánkarbohidrazidciklohexánkarbonsav-hidrazid

tetrahidrofurán-2-onbutano-4-lakton

tetrahidropirrol-2-onpirrolidin-2-on

butano-4-laktám

3,4-dihidro-2H-pirrol-5-olbutano-4-laktim

39

Karbonsavak és rokon vegyületek triviális névvel (ld. 184. oldal)

Nem szubsztituált alapvegyületek

I. típus: korlátlanul szubsztituálható

ecetsav

H3C COOH H2C CH COOH

O

OH

H2C COOHHOOC (H2C)2 COOHHOOC

CH

CH

COOH

COOH

C

CHHOOC

COOHH

1

2

35 4

COOH

1

2

COOH

COOH

1

2

COOH

HOOC3

4

1

2

COOH

COOH3

O COOH1

2

34

5

N

COOH

12

3

4

N

COOH

12

3

4

akrilsav malonsav borostyánkősav

benzoesav maleinsav fumársav2-naftoesav furán-2-karbonsav

tereftálsav izonikotinsav nikotinsavftálsav izoftálsav

40

III. típus: nem szubsztituálható

hangyasav propionsav vajsav izovajsav palmitinsav

sztearinsav propiolsav metakrilsav

adipinsav fahéjsav

oxálsav glutársav

H COOH H2C COOHH3C (H2C)2 COOHH3C

HC C COOH H2C C COOH

CH3

(H3C)2CH COOH (H2C)14 COOHH3C

(H2C)16 COOHH3C HOOC COOH (H2C)3 COOHHOOC

(H2C)4 COOHHOOC (H2C)7HOOC CH CH (CH2)7 COOH CH CH COOH

olajsav/elaidinsav

41

H2C COOHHO H2C COOHOHC HC COOHH3C

OH

HC COOHH2C

OH

HO

C COOHH3C

O

C CH2H3C

O

COOH

COOH

CH

CH

COOH

HO

HO

CH2

CH

CH

COOH

COOH

COOH

HO

COOH

NH2

1

2

COH

COOH(HOOC CH2)2N [CH2]2 N(CH2 COOH)2

Szubsztituált alapvegyületek

III. típus: nem szubsztituálható

glikolsav glioxilsav tejsav glicerinsav

piroszőlősav acetecetsav

borkősav citromsav benzilsav

antranilsav

etiléndiamintetraecetsav

Módosított alapvegyületek

I. típus: korlátlanul szubsztituálható

III. típus: nem szubsztituálható

H2N COOH H2N C COOH

O

R C OOH

O R = H: perhangyasavR = CH3: perecetsavR = C6H5: perbenzoesav

karbamidsav oxamidsav

C C

H3C

H

H

COOH

krotonsav