Click here to load reader
Upload
angky-glori
View
264
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
BAB I
PENDAHULUAN
A. Pengertian Terpenoid
Terpenoid adalah hidrokarbon yang berasal dari tanaman yang
mempunyai struktur umum (C5H8)n begitu juga dengan hasil oksigenasi,
hidrogenasi dan dehidrogenasi turunannya. Terpenoid adalah suatu substansi
yang mudah menguap yang memberikan bau pada tanaman dan bunga.
Terpenoid banyak dihasilkan pada daun dan buah dari tanaman tingkat tinggi.
Monoterpenoid dan sesquinterpenoid merupakan konstituen utama dari minyak
esensial yang diperoleh dari getah dan jaringan tanaman tertentu. Diterpenoid
dan triterpenoid termasuk kelompok yang tidak mudah menguap (Bano, 2007).
B. Pengertian Monoterpenoid
Monoterpen, terutama yang berasal dari tanaman, adalah produk dari
jalur prenoid dan berfungsi sebagai pembawa pesan kimiawi dengan fungsi
beragam. Monoterpen adalah 10-molekul karbon yang berasal dari pirofosfat
geranyl, perantara dalam jalur biosintesis isoprenoid. Ekstrak tanaman yang
mengandung monoterpen telah digunakan dalam pengobatan berbagai macam
penyakit manusia dating kembali ke dinasti Mesir (3000 SM) Di zaman modern,
monoterpen dimanfaatkan sebagai bahan dalam kosmetik, perasa makanan, dan
produk pembersih (Lahora et all, 2011).
C. Mentol
(Sinonim 1-Mentol;3-Menthanol;Menthan-3-ol; Pepermint camphor,
Hexahydrothymol) (Kar, 2007).
Mentol merupakan senyawa organik yang disintesis dari peppermint atau
minyak mint yang lain. Mentol memiliki kemampuan untuk memacu kerja saraf
pendeteksi rasa dingin di kulit yaitu reseptor TRPM8 yang bertanggung jawab
dalam mendeteksi rangsang dingin ketika bernafas, menelan ataupun saat
diadministrasikan di kulit. Sebagai analgesik topikal untuk meringankan rasa
nyeri pada misalnya saat kram otot, keseleo, sakit kepala dan gejala yang
menyerupainya, baik senyawa itu sendiri ataupun dengan dikombinasikan
bersama senyawa lain, misalnya camphora atau capsaicin. Di Eropa sudah
dikembangkan dalam bentuk sediaan gel atau krim, sementara di Amerika masih
1
2
belum banyak dikembangkan sediaan terkait. Sebuah penelitian sudah dilakukan
untuk menjelaskan mekanisme kenaikan permeasi kulit, peningkatannya dalam
sifat alirnya dari kulit kedalam darah, dengan delapan jenis basis, dapat
digunakan untuk menentukan efek mentol pada kulit dan barier jaringannya
(Lahora et all, 2011).
Senyawa ini dapat ditemukan dalam minyak peppermint dan diperoleh
dari bunga segar yang ada di puncak tanaman yang dikenal dengan nama
Menthae piperita Linn., atau dari spesies lain dalam dengan nama Mentha, dan
termasuk dalam Labiatae (Kar, 2007).
Umumnya spesies Mentha piperita seharusnya dapat tumbuh di seluruh
belahan dunia. Tanaman ini dapat tumbuh baik dan melimpah di Eropa, bahkan
dapat tumbuh subur di Jepang, Great Britain, Italy, Prancis, Amerika, Bulgaria
dan India (Kar, 2007).
Gambar 1. Tanaman Menthae piperita (Britt, 2010)
Deskripsi:
Warna : Tidak berwarna
Bau : seperti aroma peppermint
Rasa : aromatik, dan cooling taste
Bentuk : kristal heksagonal biasanya mirip dengan prisma; bubuk kristal;
perpaduan massa antar kristal (Kar, 2007).
2
3
D. Isolasi mentol
Bagian dari tanaman Menthae piperita yang digunakan untuk
mendapatkan mentol adalah bagian daun. Daun merupakan bagian terpenting
yang digunakan dimana minyak diekstraksi. Komposisi paling banyak adalah
epidermis atas, letak minyak esensial terkhususkan pada kelenjar trikoma pada
epidermis bagian bawah. Kelanjar trikoma mempunyai 1-2 sel batang dan 1-8
kepala sel glanduler yang mengandung minyak esensial. Minyak diekstraksi
dengan prosedur klasik seperti destilasi uap atau dengan pelarut organik dari
tanaman atau baian tanaman yang dikeringkan (Rita and Animesh, 2011).
Daun Menthae piperita dicuci dibawah air mengalir, kemudian disterilisasi,
didestilasi dan dikeringkan pada ruangan bertemperatur rendah dan dalam
keadaan gelap kemudian digiling menjadi serbuk menggunakan blender elektrik.
Kemudian dilakukan ekstraksi minyak esensial dan isolasi mentol dengan bahan
baku tanaman yang sudah dikeringkan. Tanaman yang sudah dikeringkan
kemudian dimasukkan ke dalam destilator uap dengan tipe alat Clevenger
selama 3 jam. Sebanyak 1 ml ksil destilasi minyak esensial kemudian dilarutkan
dengan 50 ml heksana dan dimasukkan ke dalam corong pisah berukuran 125
ml. Ditambahkan 25 ml metanol, corong pemisah digoyangkan dan cairan akan
terpisah menjadi beberapa bagian. Kemudian fase heksana dikeringkan
menggunakan sodium sulfat anhidrat untuk memproduksi mentol (Mathur et all.,
2011).
3
4
BAB II
JALUR BIOSINTESIS
A. Struktur Kimia Mentol
Gambar 2. Struktur Mentol (Turner and Croteau,2004)
Struktur kimia mentol memiliki 3 atom C kiral (*), karena itu dapat memiliki
enam (2n = 23) isomer optik dan 4 buah bentuk rantai. Mentol dalam oksidasi
dapat memberikan menthone (gugus keton) dan kehilangan satu atom C kiral
pada atom pusatnya; karena itu setelah pelepasan menthone tersebut hanya
tersisa empat (22) isomer optik dan 2 buah bentuk rantai.
B. Building Block
Gambar 3. Building Block Mentol (Turner and Croteau, 2004)
Building block pada Menthol adalah 2 C5. Masing-masing C5 membentuk
isoprena.
4
5
C. Biosintesis
Gambar 3. Biosintesis mentol (Turner and Croteau, 2004)
Peppermint (Mentha x piperita) telah digunakan sebagai model kajian
studi biosintesis monoterpen. Kelenjar peltat dari peppermint menghasilkan
kandungan bernilai harganya, kaya minyak esensial mentol, kandungan utama p-
menthana monoterpen. Protokol untuk mengisolasi dan memurnikan sel sekretori
dari kelenjar trikoma kaya akan enzim biosintesis monoterpen. Penelitian
mendapatkan hasil bahwa gen dan karakteristik protokol sesuai dengan enzim
jalur pembentukan (-)-mentol dari metabolik primer isopentenil difosfat (IPP) dan
dimetilalildifosfat (DMAPP) (Turner and Croteau, 2004).
Ultrastruktur sel kelenjar peppermint menunjukkan tipe tanaman yang
menghasilkan minyak esensial dan sel sekresi resin dengan leukoplas ameboid
dengan jumlah banyak dan RE halus yang melimpah. Proses sekresi efisien
dengan mengisi kantung ekstraseluler yang luas memerlukan waktu sekitar 25
jam. Oleh karena itu, sel kelenjar peltat pepermint mempunyai kemampuan
contoh terbaik untuk sel biologis dari kelenjar minyak tanaman, didukung dengan
menetapkan genetik molekuler dan enzimologi dari biosintesis (-)-mentol.
Penjelasan mengenai susunan subseluler biosintesis monoterpen merupakan
langkah penting untuk memahami fungsi khusus sel sekretori. Empat enzim
tambahan pada tahapan menengah utama biosintesis monoterpen p-mentana :
5
6
geranil difosfat sintase (GPPS, frenil transferase yang mengkondensasi IPP dan
DMAPP untuk memproduksi prekursor C10 dari (-)-limonen), spearmint (Mentha
spicata) limonen-6-hidroksilase (L6OH, untuk menghidroksilasi limonen; pada
peppermint, terkait dengan limonen-3-hidroksilase yang memproduksi
isopiperitenol), isopiperitenol dehidrogenase (IPD, untuk mengoksidasi
isopiperitenol menjadi isopiperitenon), dan pulegon reduktase (PR, mengkatalisis
reduksi dari ikatan rangkap untuk menghasilkan menthone pada rute menuju
mentol). Kecuali GPPS, lokasi pertama untuk enzim ini pada tanaman, tahap
pertama jalur biosintesis yang dikatalis monoterpen sintase. Biosintesis
monoterpen diawali di plastid, tetapi sebagai tambahan, lokasi enzim juga ada di
RE, mitokondria, dan sitosol (Turner and Croteau, 2004).
Jalur biosintesis monoterpen pada peppermint diawali dengan
pembentukan C5 terpenoid prekursor IPP dan DMAPP yang berasal dari piruvat
dan gliseraldehid-3-fosfat oleh plastidial nonmevalonat, jalur metileritritol fosfat
(MEP). GPPs adalah rantai pendek freniltransferase yang mengkatalis
kondensasi IPP dengan isomer DMAPP ke bentuk geranil difosfat (GPP; C10),
karena itu jalur isoprenoid dicairkan langsung ke produksi monoterpen (C10).
Pada peppermint, residu GPPS ada di dalam leukoplas dari kelenjar peltat
trikoma (Turner and Croteau, 2004).
Geranil difosfat diproduksi oleh GPPS adalah siklisasi oleh (-)-limonen
sintase ke bentuk (-)-(4S)-limonen. Mentha limonene sintase mengandung peptid
transit target plastid N-terminal dan letaknya di stroma leukoplas dari sel sekretori
kelenjar peltat trikoma. Produksi enzim ini, (-)-(4S)-limonen, dihidroksilasi oleh
sitokrom P450 limonen hidroksilase. Pada peppermint, campuran steril spearmint
(M. spicata) dan air mint (Mentha aquatica), posisi C3 dari (-)-(4S)-limonen
secara spesifik dihidroksilasi oleh (-)-(4S)-limonen-3-hidroksilase ke bentuk (-)-
trans-isopiperitenol, yang mengalami beberapa transformasi redoks subsekuen
untuk menghasilkan karakteristik minyak peppermint C3-oksigenase p-mentana
(Turner and Croteau, 2004).
IPD tertelak di mitokondria. Oksidasi dari (-)-isopiperitenol oleh IPD,
endosiklik-ikatan rangkap (-)-isopiperitenon direduksi oleh (-)-isopiperitenon
reduktase menjadi (+)-cis-isopulegon. Kemudian isomerase untuk menghasilkan
(+)-pulegon (Turner and Croteau, 2004).
(+)-PR larut protein 38-kD dan merupakan medium chain dehidrogenase
atau redutase, yang mengkatalis NADPH-tergantung reduksi ikatan rangkap
6
7
yang menghasilkan campuran (-)-menthone dan (+)-isomenthone dengan
perbandingan 70:30. PR ditemukan di kelenjar sel sitoplasma (Turner and
Croteau, 2004).
7
8
BAB III
MANFAAT MENTOL DALAM DUNIA KEFARMASIAN
Kegunaan mentol antara lain:
1. Dapat digunakan sedalam-dalamnya sehingga banyak dimanfaatkan dalam
pembuatan mouth washes, pasta gigi, dan formulasi sediaan oral lainnya.
2. Terkadang juga ditemukan sebagai bahan tambahan dalam permen karet,
permen, throat lozenges tablet, dan juga pada rokok.
3. Kebanyakan digunakan pada lapisan membrane mukosa atau pada kulit
untuk berperas sebagai senyawa untuk bereaksi dengan suatu infeksi, dan
sebagai mild stimultant dengan range konsentrasi 1-16%.
4. Senyawa ini berguna dalam konjungsi dengan senyawa lain misalnya
camphor, minyak eucalyptus (eucalyptol) pada berbagai bentuk sediaan
farmasi, seperti ekspektoran, nasal spray dan sediaan inhalasi untuk segera
berefek pada penyumbatan hidung, sinusitis, dan terhadap semua gejala
bronkitis.
5. Mentol dalam konsentrasi rendah antara 0,1 hingga 1%, ketika diaplikasikan
ke kulit dapat membantu vasodilatasi pada pembuluh darah sehingga
menghasilkan sensasi dingin yang mengikutinya, biasanya dengan depresi
sensori terhadap reseptor nyeri dengan cara menghambat aksi antipruritic.
Mungkin inilah penyebab mentol termasuk bahan yang ditambahkan untuk
merawat cedera akibat paparan sinar matahari, obat spray untuk otot atlet
(Kar, 2007).
8
9
BAB IV
KESIMPULAN
Senyawa mentol termasuk dalam golongan monoterpen yang banyak
ditemukan pada tanaman Mentha piperita. Bagian dari tanaman Menthae piperita
yang digunakan untuk mendapatkan mentol adalah bagian daun. Daun
merupakan bagian terpenting yang digunakan dimana minyak diekstraksi. Enzim
untuk biosintesis monoterpen banyak ditemukan di kelenjar peltat trikoma.
Building block pada Menthol adalah 2 C5. Masing-masing C5 membentuk
isoprena.
Mentol memiliki kemampuan untuk memacu kerja saraf pendeteksi rasa
dingin di kulit yaitu reseptor. Selain itu, mentol juga dapat dimanfaatkan sebagai
analgesik topikal untuk meringankan rasa nyeri pada misalnya saat kram otot,
keseleo, sakit kepala dan gejala yang menyerupainya.
9
10
Daftar Pustaka
Bano, S., 2007, Chemistry of Natural Products, Departement of Chemistry
Faculty of Science Jamia Hamdard, New Delhi, p. 2.
Britt, Bill, 2010, Profetional Website Bill Britt, 2B Enterprise Alamo, TX,
http://www.billbritt.info/gardening/herbs/HerbPlants.html, Accessed at 17th
September 2012
Kar, Ashutosh, 2007, Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology (Revised-
Expanded Second Edition, New Age International (P) Ltd. Publishers,
New Delhi, pp. 223-225.
Lahora, D., Chaudhary, V., Shah, S.K., Swami, G., Chaudhary, G., Saraf, S.A.,
2011, Terpenes: Natural Skin Penetration Enhancers In Transdermal
Drug Delivery System, International Journal of Pharma Research and Development,
2(12): 39 – 45.
Mathur, A., Prasad, G.B.S.K., Rao, N., Babu, P., and Dua, V.K., 2011, Isolation
and Identification of Antimicrobial Compound from Menthae Piperita L.,
Rasayan Journal Chemistry, 4(1): 36-42.
Rita, P. and Animesh, D.K., 2011, An Update Overview on Pepermint (Menthae
piperita L.), International Research Journal of Pharmacy, 8: 1-10.
Turner, Glenn W. and Croteau Rodney, 2004, Organization of Monoterpene Biosynthesis in
Mentha. Immunocytochemical Localization of Geranyl Diphosphate Synthase, Limonene-
6-Hydroxylase, Isopiperitenol Dehydrogenase, Pulegone Reductase, Plant Physiology,
136(4): 4215-4227.
10