lý thuyết hữu cơ và bài tập quan trọng - hoàng thái việt

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 1

Các em thân mến!kì thi ĐH,CĐ sắp đến gần .trong lúc đang tất bật cho việc chọn

trường,chọn ngành,làm hồ sơ đăng ký dự thi rồi các em còn phải chạy đua với thời gian

để lĩnh hội thêm kiến thức chuẩn bị cho ngày “ cá chép vượt vũ môn’’

“công danh ai chẳng muốn thành

ba tầng cửa vũ một giờ nhảy qua”

Đối với môn hóa do tính đặc thù là các mảng kiến thức thường liên quan chặt chẽ với

nhau xuyên suốt từ lớp 8 đến lớp 12.Mặt khác ,trong đề thi câu hỏi lại dàn trải hầu hết

các phần từ những tính chất,ứng dụng,điều chế hay tên gọi các loại hợp chất học từ lớp

10. Còn về phần bài tập định lượng tuy không khó về mặt tính toán nhưng lại rắc rối vì

có nhiều phản ứng phức tạp,khó xác định phương hướng nếu không rèn luyện nhiều.do

đó các em thường sai sót ví dụ như sai vì chọn thiếu chất ,thiếu trường hợp,v.v...

Vì vậy ,ngày thi sắp đến, từ bây giờ mỗi ngày ngoài học các môn khác các em hãy dành

thời gian đọc kĩ lại lý thuyết bắt đầu từ lớp 10.sau khi độc xong một chương các em nên

hệ thống lại có thể bằng sơ đồ tư duy và cũng cố bằng hệ thống các câu hỏi lý thuyết.

Để góp phần giúp các em hệ thống lại kiến thức một cách nhanh chóng và hiệu quả .quan

trọng là trả lời chính xác,nhanh chóng một số dạng câu hỏi thường xuất hiện trong đề thi

thầy biên soạn tập tài liệu :

“NHỮNG CÂU HỎI THƢỜNG GẶP TRONG LÝ THUYẾT HÓA HỮU”

Hi vọng tập tài liệu này sẽ có nhiều ý nghĩa với các em, chúc các em thành công !

HOÀNG THÁI VIỆT BKĐN

NHỮNG CÂU HỎI THƢỜNG GẶP

TRONG HÓA HỮU CƠ



1. SO SÁNH TÍNH BAZO

Trong chương trình hóa hữu cơ 12 có đề cập đến hai hợp chất hữu cơ chứa Nitơ là

amin và amino axit. Tại sao nó có tính bazơ và vấn đề sắp xếp một nhóm các amin theo

chiều tăng dần (hay giảm dần) của tính bazơ.

Amin có tính bazơ là vì nó xuất phát từ amoniac. Theo định nghĩa, amin được hình thành

bằng cách thay thế một, hai, hoặc ba nguyên tử H trong phân tử NH3 bởi các gốc

hydrocacbon.

Rõ ràng là việc thay thế này không làm xê dịch hay động chạm gì đến cặp e đã ghép

đôi, nhưng chưa liên kết của nguyên tử N. Cặp e này chính là nguyên nhân gây ra tính

bazơ cho NH3 . Do đó, cặp e này cũng gây ra tính bazơ cho amin. Tuy nhiên, tính bazơ sẽ

“bị ảnh hưởng” dưới tác dụng của gốc R, và amin có thể có tính bazơ mạnh hơn hoặc yếu

hơn so với NH3. Để đánh giá điều này, thông thường ta dựa vào 2 yếu tố: thứ nhất, gốc R

là gốc đẩy hay hút e; thứ hai, số lượng gốc R là bao nhiêu.

Nếu gốc R là đẩy e thì nó sẽ đẩy e vào nguyên tử N, làm tăng mật độ điện tích âm trên

N. Do đó, N dễ nhận proton hơn, tính bazơ sẽ tăng. Nếu càng nhiều gốc R đẩy e thì mật

độ e trên N lại càng tăng, tính bazơ càng mạnh nữa. Vì vậy, nếu trong phân tử amin toàn

là gốc đẩy e thì tính bazơ sẽ như sau:

NH3 < amin bậc I < amin bậc II < amin bậc III.

Ngược lại, nếu gốc R hút e, thì nó sẽ làm giảm mật độ e trên nguyên tử N. Mật độ điện

tích âm giảm, N sẽ khó nhận proton hơn, tính bazơ sẽ giảm. Và cũng tương tự như trên,

nếu càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ lại càng giảm nữa. Nên nếu trong phân tử amin

toàn là gốc hút thì tính bazơ sẽ theo thứ tự sau:

NH3> amin bậc I > amin bậc II > amin bậc III.

Tổng hợp hai nhận xét ở trên lại ta có thứ tự sau: hút bậc III < hút bậc II < hút bậc I <

NH3 < đẩy bậc I < đẩy bậc II < đẩy bậc III.

Ví dụ, nhờ biết nhóm –OH đẩy e, làm tăng mật độ e trong phân tử phenol ở các vị trí

ortho- và para- nên nó mới dễ tham gia phản ứng thế với Br2 và tạo được hợp chất 2,4,6-

tribrom phenol (các vị trí 2,4 là ortho- , 6 là para-, chứng tỏ sự đẩy e của nhóm OH làm

hoạt hóa vòng benzen rất mạnh). Và cũng nhờ biết nhóm phenyl (C6H5- ) hút e mạnh nên

làm liên kết O – H phân cực mạnh, H dễ đứt ra thành H+. Điều đó giúp giải thích tính

acid yếu của phenol, nó tác dụng được với NaOH (trong khi ancol thì không mặc dù đều

có cấu trúc R – OH). Như vậy là đã giải thích được anh hưởng qua lại giữa gốc và chức

trong phân tử phenol.

DẠNG 1. PHƢƠNG PHÁP SO SÁNH TÍNH BAZO-AXIT &

NHIỆT ĐỘ SÔI CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ



Nhóm đẩy:

Những gốc ankyl (gốc hydrocacbon no): CH3-, C2H5-, iso propyl …

Các nhóm còn chứa cặp e chưa liên kết: -OH (còn 2 cặp), -NH2 (còn 1 cặp)….

Nhóm hút: tất cả các nhóm có chứa liên kết π, vì liên kết π hút e rất mạnh.

Những gốc hydrocacbon không no: CH2=CH- , CH2=CH-CH2- …

Những nhóm khác chứa nối đôi như: -COOH (cacboxyl), -CHO (andehyt), -CO-

(cacbonyl), -NO2 (nitro), ….

Các nguyên tố có độ âm điện mạnh: -Cl, -Br, -F (halogen)…

Bây giờ là hai bài thực hành nhỏ để giúp các bạn hình dung rõ hơn.

TD: Sắp xếp dãy sau theo chiều tăng dần của tính bazơ: NH3, C6H5-NH2, (CH3)3N, CH3-

NH2, C2H5-NH2, (C6H5-)2NH

Thứ tự sắp xếp đúng sẽ là: (C6H5-)2NH < C6H5-NH2 < NH3 < CH3-NH2 < C2H5-NH2 <

(CH3)2NH < (CH3)3N.

Đến đây chắc một số bạn sẽ thắc mắc tại sao C2H5-NH2 lại có tính bazơ yếu hơn

(CH3)2NH mặc dù cùng là nhóm đẩy và có 2 cacbon. Các bạn tưởng tượng, trong 2

cacbon của C2H5 – thì chỉ có một C gắn vào N là đẩy e trực tiếp cho N. Nguyên tử C còn

lại phải đẩy thông qua C kia, nên sẽ giảm tác dụng. Còn cả 2 e trong (CH3)2NH đều gắn

vào N, như vậy cả 2 nguyên tử C này đều đẩy trực tiếp. Do đó tính bazơ của (CH3)2NH

phải mạnh hơn.

2.PHƢƠNG PHÁP SO SÁNH TÍNH AXIT

So sánh tính axit của 1 số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên tử H

trong HCHC.

Hợp chất nào có độ linh động của nguyên từ H càng cao thì tính axit càng mạnh.

a. Định nghĩa độ linh động của nguyên tử H (hidro): Là khả năng phân ly ra ion H (+) của

hợp chất hữu cơ đó.

b). Thứ tự ưu tiên so sánh:

- Để so sánh ta xét xem các hợp chất hữu cơ (HCHC) cùng nhóm chức chứa nguyên tử H

linh động (VD: OH, COOH ....) hay không.

- Nếu các hợp chất hứu cơ có cùng nhóm chức thì ta phải xét xem gốc hydrocacbon của

các HCHC đó là gốc đẩy điện tử hay hút điện tử.

+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc đẩy điện tử (hyđrocacbon no) thì độ linh động

của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó giảm.

+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc hút điện tử (hyđrocacbon không no,

hyđrocacbon thơm) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu

cơ đó tăng.



c). So sánh tính axit (hay độ linh động của nguyên tử H) của các hợp chất hữu cơ khác

nhóm chức..

- Tính axit giảm dần theo thứ tự:

Axit Vô Cơ > Axit hữu cơ > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu.

d). So sánh tính axit (hay độ linh động của nguyên tử H) của các hợp chất hữu cơ cùng

nhóm chức.

- Tính axit của HCHC giảm dần khi liên kết với các gốc hyđrocacbon (HC) sau:

Gốc HC có liên kết 3 > gốc HC thơm > gốc HC chứa liên kết đôi > gốc HC no.

- Nếu HCHC cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử (gốc hyđrocacbon no) thì gốc axit

giảm dần theo thứ tự: gốc càng dài càng phức tạp (càng nhiều nhánh) thì tính axit càng

giảm.

VD: CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH.

- Nếu các hợp chất hữu cơ cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử nhưng trong gốc này lại

chứa các nhóm hút điện tử (halogen) thì tính axit tăng giảm theo thứ tự sau:

+ Cùng 1 nguyên tử halogen, càng xa nhóm chức thì thì tính axit càng giảm.

VD: CH3CH(Cl)COOH > ClCH2CH2COOH

+ Nếu cùng 1 vị trí của nguyên tử thì khi liên kết với các halogen sẽ giảm dần theo

thứ tự:

F > Cl > Br > I ..................

VD: FCH2COOH > ClCH2COOH >..................

3)Phương pháp so sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ.

a). Định nghĩa:

Nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ là nhiệt độ mà tại đó áp suất hơi bão hòa trên bề

mặt chất lỏng bằng áp suất khí quyển.

b). Các yêu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ.

Có 2 yếu tố ảnh hưởng đên nhiệt độ sôi là khối lượng phân tử của HCHC và liên kết

hiđro của HCHC đó.

c). So sánh nhiệt độ sôi giữa các hợp chất.

- Nếu hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro thì chất nào có khối lượng phân tử lớn

hơn thì nhiệt độ sôi cao hơn.

- Nếu các hợp chất hữu cơ có cùng nhóm chức thì chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn

thì nhiệt độ sôi cao hơn.



- Chất có liên kết hiđro thi có nhiệt độ sôi cao hơn chất không có liên kết hiđro.

- Nếu các HCHC có các nhóm chức khác nhau thì chất nào có độ linh động của nguyên tử

lớn hơn thì có nhiệt độ sôi cao hơn nhưng 2 hợp chất phải có khối lượng phân tử xấp xỉ

nhau.

Bài Tập

Câu 1: Cho 4 axit CH3COOH (X), Cl2CHCOOH (Y), ClCH2COOH (Z), BrCH2COOH

(T). Chiều tăng dần tính axit của các axit trên là :

A. T, Z, Y, X B. X, Z, T, Y C. X, T, Z, Y D. Y, Z, T, X

TL : C. X, T, Z, Y

Câu 2: Sắp xếp các chất sau đây theo trình tự giảm dần nhiệt độ sôi:

CH3COOH (1), HCOOCH3 (2), CH3CH2COOH (3),CH3COOCH3 (4),

CH3CH2CH2OH (5).

A. (3) > (1) > (4) > (5) > (2). B. (1) > (3) > (4) > (5) > (2).

C. (3) > (1) > (5) > (4) > (2). D. (3) > (5) > (1) > (2) > (4).

TL:

C. (3) > (1)(vì cùng nhóm chức nhưng M(3)>M(1)) > (5)(lk H của (5)kém linh động hơn)

> (4) > (2)(Vì cùng nhóm chức nhưng M(4)>M(2)).

Câu 3. Cho các chất sau: (1) Anilin ;(2) etylamin ;(3) điphenylamin ; (4) đietylamin ;(5)

natrihidroxit ; (6)Amoniăc . Dãy nào sau đây có thứ tự sắp xếp theo chiều giảm dần tính

bazơ của các chất ?

A. (5) > (4) > (2) > (6) > (1) > (3) B. (6) > (4) > (3) > (5) > (1) > (2)

C. (5) > (4) > (2) > (1) > (3) > (6) D. (1) > (3) > (5) > (4) > (2) > (6)

TL: A. (5) > (4) > (2) > (6) > (1) > (3)

Câu 4: Dãy gồm các chất được xếp theo chiều giảm dần lực bazơ theochiều từ trái sang p

hải là:

A. (C6H5)2NH, C6H5NH2, NH3, C2H5NH2, (C2H5)2NH, NaOH.

B. C6H5NH2, (C6H5)2NH, NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3.

C. NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3, C6H5NH2, (C6H5)2NH.

D. NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, NH3.

TL

C:NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3, C6H5NH2,(C6H5)2NH.



Câu 5: Thứ tự các chất xếp theo chiều tăng dần lực axit là

A. HCOOH<CH3COOH<CH3CHClCOOH<CH2ClCH2COOH.

B. CH2ClCH2COOH<CH3CHClCOOH<CH3COOH<HCOOH

C. HCOOH<CH3COOH<CH2ClCH2COOH<CH3CHClCOOH.

D. CH3COOH<HCOOH<CH2ClCH2COOH<CH3CHClCOOH.

TL:

D:CH3COOH<HCOOH<CH2ClCH2COOH<CH3CHClCOOH

Câu 6: Cho các chất sau C2H5OH(1), CH3COOH(2), CH2=CH-COOH(3), C6H5OH(4),

p-CH3-C6H4OH(5), C6H5-CH2OH(6). Sắp xếp theo chiều tăng dần tinh axit

A. (1), (5), (6), (4), (2), (3) B. (1), (6), (5), (4), (2), (3)

C. (1), (6), (5), (4), (3), (2) D. (3), (6), (5), (4), (2), (1)

TL:

B. (1), (6), (5), (4), (2), (3)

Câu 7: Cho các chất: amoniac (1); anilin (2); p-nitroanilin(3); p-metylanilin (4) ;

metylamin (5) ; đimetylamin (6) . Hãy chọn sự sắp xếp các chất trên theo thứ tự lực baz

tăng dần .

A. (3) < (1) < (4) <(2) < (5) < (6) B. (2) > (3) > (4) > (1) > (5) > (6)

C. (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6) D. (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6)

Câu 8. So sánh tính bazơ của các chất sau: (a) C6H5NH2; (b) CH3-NH2; (c) CH3-C6H4-

NH2; (d) O2N-C6H4-NH2

A. a> b > c > d B. a > b > d > c C. b > c > a > d D. b > c > d > a

Câu 9: So sánh tính bazơ của các chất sau: (1).Natri axetat; (2).Natri phelonat; (3).Natri

etylat; (4).Natri hiđroxit

A. (2) < (1) < (4) < (3) B. (1) < (3) < (2) < (4) C.(1) < (2) < (3) <

(4) D. (1) < (2) < (4) < (3)

TL: C. (1) < (2) < (3) < (4)

(Bài này các em xem lại sự thủy phân của các muối . Và hãy rút ra nhận xét nhé!)

Câu 10: Ba nguyên tử có các electron trên các lớp electron lần lượt là: X (2, 8, 5); Y (2, 8,

6); Z (2, 8, 7). Dãy nào được xếp theo thứ tự giảm dần tính axit?

A. H3XO4>H2YO4>HZO4 B. HZO4 > H2YO4>H3XO4

C. H2YO4>HZO4>H3XO4 D.H2ZO4>H2YO4>HXO4



Câu 11: Cho các chất sau: anđehit axetic (1), etyl clorua (2), axit fomic (3), ancol etylic

(4). Nhiệt độ sôi của chúng được sắp xếp theo thứ tự tăng dần là:

A. (1) < (2) < (4) < (3). B. (1) < (2) < (3) < (4).

C. (2) < (1) < (4) < (3). D. (2) < (1) < (3) < (4).

Câu 12: Cho các chất: amoniac (1); anilin (2); p-nitroanilin(3); p-metylanilin (4) ;

metylamin (5) ; đimetylamin (6) . Hãy chọn sự sắp xếp các chất trên theo thứ tự lực baz

tăng dần .

A. (3) < (1) < (4) <(2) < (5) < (6) B. (2) > (3) > (4) > (1) > (5) > (6)

C. (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6) D. (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6)

Câu 13: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải

là:

A. CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO. B. CH3COOH, C2H5OH, HCOOH,

CH3CHO.

C. CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH. D. HCOOH, CH3COOH, C2H5OH,

CH3CHO

Câu14: Cho các chất (X): n – Butan; (Y): n – Hexan; (Z): isohexan , (T) : neohexan.

Các chất được xếp theo chiều giảm dần nhiệt độ sôi?

A. Y, Z, X, T B. T, Z, Y, X C. Y, Z, T, X D. Y, X, Z, T

Câu 15. Các chất sau đây được sắp xếp theo chiều tăng dần của tính axit :

A. C2H5OH < CH2= CH COOH < HCOOH < CH3COOH < C6H5OH < HOCH2CH2OH

B. C2H5OH < HOCH2CH2OH < C6H5OH < CH3COOH < HCOOH < CH2= CHCOOH

C. C2H5OH < HCOOH < CH3 COOH < CH2=CHCOOH < HOCH2CH2OH < C6H5OH

D. CH3COOH < C2H5OH < CH2= CH COOH < HCOOH < HOCH2CH2OH < C6H5OH

Câu 16 (CĐ-2009). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần

A. CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH B. C2H6, CH3CHO, C2H5OH,

CH3COOH

C. C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH D. CH3CHO, CH3COOH, C2H6,

C2H5OH



Câu 17: Sắp xếp các chất sau đây theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi: CH3COOH (A),

CH3COOCH3 (B), C2H5COOH (C), HCOOCH3 (D), C3H7OH (E). Thứ tự đúng là:

A. D < B < E < A < C. B. B < D < E < A < C.

C. D < B < E < C < A. D. B < D < C < E < A.

Câu 48: Trong số các dung dịch: Na2CO3, KCl, CH3COONa,

NH4Cl, NaHSO4, C6H5ONa. Những dung dịch có pH > 7 là

A. Na2CO3, C6H5ONa, CH3COONa. B. Na2CO3,NH4Cl, KCl.

C. KCl, C6H5ONa, CH3COONa. D. NH4Cl, CH3COONa,NaHSO4.

1. Hidrocacbon: bao gồm các loại sau:

Hidrocacbon bao gồm các loại sau:

+xicloankan vong 3 canh:CnH2n

vd: Xiclopropan: C3H6 (vòng 3 canh), xiclobutan C4H8 (vòng 4 cạnh)...

(các em nhớ là vòng 3 cạnh và 4 canh nhé VD C6H10 mà vòng 3,4 cạnh vẩn được

+ Anken: CH2=CH2....(CnH2n)

+ Ankin: (CH≡CH.......)(CnH2n-2)

+ Ankadien (CH2=CH-CH=CH2......) (CnH2n-2)

+ Stiren( C6H5-CH=CH2 )

+ aren (vd benzen (C6H6), toluen (C6H5-CH3)....)

2. Các hợp chất hữu cơ có gốc hidrocacbon không no

+ Điển hình là gốc vinyl: -CH=CH2,alyl:CH2=CH-

3. Andehit R-CHO → ancol bậc I

R-CHO + H2 → R-CH2OH

4. Xeton R-CO-R’ → ancol bậc II

R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R’

5. Các hợp chất có nhóm chức andehit hoặc xeton

DẠNG 2. NHỮNG CHẤT CÓ PHẢN ỨNG CỘNG VỚI 𝐇𝟐

(xúc tác Ni,nhiệt độ)



+ glucozo C6H12O6

CH2OH-[CHOH]4-CHO + H2 → CH2OH-[CHOH]4-CH2OH

Sobitol

+ Fructozo C6H12O6

CH2OH-[CHOH]3-CO-CH2OH + H2 → CH2OH-[CHOH]4-CH2OH

Sobitol

BÀI TẬP:

Câu 1: Cho các chất sau: CH3-CH2-CHO (1), CH2=CH-CHO (2), (CH3)2CH-CHO (3),

CH2 =CH-CH2-OH (4). Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H2 (Ni, t0C) cùng tạo ra

một sản phẩm là:

A. (2), (3), (4). B. (1), (3), (4). C. (1), (2), (4). D.(1), (2), (3).

TL: C. (1), (2), (4).

Câu 2:Sự sắp xếp nào đúng với chiều tăng dần khả năng phản ứng thế H trong vòng

benzen của các chất sau : benzen (1) ; toluen (2); p-Xilen (3) và nitrobenzen (4).

A.(4) < (1) < (3) < (2)

B.(3) < (4) < (1) < (2)

C.(4) < (1) < (2) < (3)

D.(1) < (2) < (3) < (4)

TL:

C.(4) < (1) < (2) < (3)(Các em xem quy tắc thế ơ dạng 1)

Câu 3: Khẳng định nào sau đây không đúng?

A. Dung dịch natri phenolat làm quỳ tím hóa xanh

B. Lòng trắng trứng gặp HNO3 tạo thành hợp chất có màu vàng.

C. Phản ứng cộng H2 (xt Ni, t0) vào hiđrocacbon không làm thay đổi mạch cacbon của

hiđrocacbon.

D. Đường saccarozơ gặp Cu(OH)2 tạo thành hợp chất màu xanh lam.

TL:

C. Phản ứng cộng H2 (xt Ni, t0) vào hiđrocacbon không làm thay đổi mạch cacbon của

hiđrocacbon

(Xicloankan cộng H mở vòng)

Câu 4 (ĐH B-2010): Dãy gồm các chất có phản ứng với H2 (xt Ni, to) tạo ra sản phẩm có

khả năng phản ứng với Na là

A. C2H3COOH, CH3COOC2H3, C6H5COOH



B. CH3OC2H5, CH3CHO, C2H3COOH

C. C2H3COOH, CH3CHO, CH3COOH

D. C2H3CH2OH, CH3COCH3, C2H3COOH

TL:

D. C2H3CH2OH(Tạo ra C2H5CH2OH), CH3COCH3,(tạo ra CH3CH(OH)CH3 )

C2H3COOH(tạo ra) C2H5COOH )

Câu 5(ĐH A-2010): Hiđro hóa chất hữu cơ X thu được (CH3)2CHCH(OH)CH3. Chất X

có tên thay thế là

A. metyl isopropyl xetol B. 3-metylbutan-2-on.

C. 3-metylbutan-2-ol. D. 2-metylbutan-3-on.

TL:

X la CH3-CH(CH3)-CO-CH3

B. 3-metylbutan-2-on.(co tên thông thường là A. metyl isopropyl xetol)

- Dung dịch brom có màu nâu đỏ

- Những chất tác dụng với dung dịch brom gồm

1. Hidrocacbon: bao gồm các loại sau:

+ Xiclopropan(vòng 3 cạnh):VD: C3H6 (vòng)

+ Anken: CH2=CH2....(CnH2n)

+ Ankin: CH≡CH.......(CnH2n-2)

+ Ankadien: CH2=CH-CH=CH2...... (CnH2n-2)

+ Stiren: C6H5-CH=CH2 (benzen và ankyl benzen pư thế với Br2 khan khi có Fe

xúc tác và to chứ ko pư với đ Br2)

2. Các hợp chất hữu cơ có gốc hidrocacbon không no

+ Điển hình là gốc vinyl: -CH=CH2 ,Alyl: CH2=CH2-CH2-..

DẠNG 3. NHỮNG CHẤT TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH BROM

(𝐁𝐫𝟐)



3. Andehit R-CHO

R-CHO + Br2 + H2O → R-COOH + HBr

4. Các hợp chất có nhóm chức andehit

+ Axit fomic

+ Este,muối của axit fomic

+ Glucozo(nhớ là Fructozo có các tc tương tự glucozo chỉ riêng không pư với dd

Br2 la khác)

+ Mantozo

5. Phenol (C6H5-OH) và anilin (C6H5-NH2)

- Tương tự với anilin

BÀI TẬP:

Câu 1:Để nhận biết ba lọ mất nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng một

thuốc thử duy nhất là

A. Nước brom B. Dung dịch NaOH C. Na D. Ca(OH)2

Đáp án A

Hướng dẫn giải

+ Phenol + brom kết tủa trắng

+ Stiren + brom mất màu dung dịch brom

+ Ancol benzylic + brom không có hiện tượng

Câu 2: Cho dãy các chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5NH2(anilin),

C6H5OH (phenol), C6H6(benzen), CH3CHO.Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là

A. 5 B. 6 C. 7 D. 8

Đáp án B


CH4, C2H5OH , C6H6(benzen) không phản ứng được với nước brom



Câu 3. Cho các chất: isobutan, isobutilen, isopren, vinyl axetilen, đivinyl,

metylxiclopropan, toluen, naphtalen, xiclohexan, xiclohexen. Trong số các chất trên, số

chất phản ứng được với nước brom là

A. 7. B. 6. C. 4. D.5.

TL: B. 6.

isobutilen, isopren, vinyl axetilen, đivinyl, xiclohexen

(chúng đều có LK pi), metylxiclopropan(vòng 3 cạnh),

Câu 4: Một hợp chất thơm có CTPT C7H8O. Số đồng phân tác dụng được với dung dịch

Br2 trong nước là:

A. 4 B. 5 C. 6 D.3

Ta thấy độ bất bảo hòa = 7-8/2+1=4 mà vòng thơm chứa 3 lk Pi và 1 vòng nên có 4 đơn

vị BBH vậy mạch nhánh phải không có lk pi .

(Đối với phân tử chỉ chứa cacbon, hydro, halogen, nitơ và oxy, công thức

Độ bất bảo hòa=

trong đó C = số nguyên tử cacbon, H = số nguyên tử hidro, X= số nguyên tử halogen

and N = số nguyên tử nitơ,[2]

.Oxy và các nguyên tố hóa trị 2 không tham gia vào độ bão

hòa.

Tổng số liên kết pi và số vòng :

· Mỗi vòng là một đơn vị bất bão hòa.

· Liên kết đôi là một đơn vị bất bão hòa.

· Liên kết ba là hai đơn vị bất bão hòa.)

Các ĐP là CH3-C6H4-OH (có 3 chất) và CH3-O-C6H5

Đáp án :A

Câu 5: Cho các chất: p-crezol, anilin, benzen, axit acylic, axit fomic, andehit metacrylic,

axetilen. Số chất tác dụng với dung dịch Br2 (dư) ở điều kiện thường theo tỷ lệ mol 1 : 1

là

A. 5. B. 6. C. 2 D. 3

p-crezol:HO-C6H4-p-CH3(1:2), anilin C6H5NH2:(1:3), benzen:C6H6(ko pu), axit

acylicCH2=CH-COOH(1:1), axit fomicHCOOH(1:1), andehit metacrylic CH2=CH(CH3)-

CHO(1:2), axetilen CH≡CH(1;2)

C. 2

http://vi.wikipedia.org/wiki/%C4%90%E1%BB%99_b%E1%BA%A5t_b%C3%A3o_h%C3%B2a#cite_note-2



Câu 6: Trong các chất xiclopropan, xiclohexan, benzen, stiren, axit axetic, axit acrylic,

andehit axetic, andehit acrylic, etyl axetat, vinyl axetat, đimetyl ete số chất có khả năng

làm mất màu nước brom ở điều kiện thường là

A. 6 B. 5 C. 7 D. 4

XiclopropanC3H6(vong 3 cạnh),stiren C6H5-CH=CH2 (có lk pi ),axit acrylic CH2=CH-

CHOOH(lk pi),andehit axetic CH3-CHO(có chức andehit),vinyl axetat CH3-

CHOOCH=CH2(có lk Pi),andehit acrylic CH2=CH(CH3)-CHO(có lkpi va chức andehit)

Câu 7: Cho các chất: Metyl fomiat, stiren, anilin, vinyl axetat, poli vinyl clorua, axit

acrylic. Số chất có phản ứng cộng với dung dịch Br2 là?

A. 2 B. 5 C. 3 D.4

TL: , axit acrylic

Metyl fomiat, stiren, anilin, vinyl axetat

B. 5

Câu 8. Cho các chất : phenol (1), anilin (2), toluen (3), metyl phenyl ete (4). Nhưng chất

tác dụng với

Nước Br2 là:

A. (3) và (4) B. (1), (2), (3) và (4) C. (1) và (2) D. (1), (2)

và (4)

TL

phenol (C6H5OH),anilin (C6H5NH2),metyl phenyl ete (C6H5OCH3)

Câu 9: Cho dãy các chất: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH-COOH,

C6H5NH2(anilin), C6H5OH (phenol), C6H6(benzen), CH3CHO. Số chất trong dãy pư được

với nước brom là

A. 8 B. 6 C. 7 D. 5

TL: C2H2, C2H4,, CH2=CH-COOH, C6H5NH2(anilin), C6H5OH (phenol), CH3CHO.

B. 6

Câu 10(ĐH B-2007): Có 3 chất lỏng benzen, stiren, anilin đụng trong 3 lọ mất nhãn.

Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là?

A. Dung dịch phenolphtalein B. Dung dịch nước brom

C. Dung dịch NaOH D. Quỳ tím



TL: lỏng benzen(không làm mất màu đ Br2), stiren(làm mất màu), anilin(có kết tủa trắng)

Câu 11(ĐH B-2008): Cho các chất sau: CH4, C2H2, C2H5OH, CH2=CH-COOH,

C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol), C6H6 (benzen). Số chất phản ứng với nước brom là

A. 4 B. 5 C. 6 D. 7

Câu 12 (ĐH A-2009): Hidrocacbon X không làm mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ

thường. Tên gọi của X là

A. Etilen B. Xiclopropan

C. Xiclohexan D. Stiren

Câu 13 (ĐH B-2010): Trong các chất sau: Xiclopropan, benzen, stiren, metyl acylat,

vinyl axetat, đimetyl ete. Số chất làm mất màu dung dịch nước brom là:

A. 4 B. 5 C. 6 D. 3

Câu 14 (ĐH A-2010) Cho sơ đồ chuyển hóa:

C3H6 X Y Z T E (Este đa chức). Tên

gọi của Y là

A. propan-1,3-điol. B. propan-1,2-điol. C. propan-2-ol. D. glixerol.

Câu 15 (ĐH A-2011). Cho dãy chuyển hóa sau

(trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính).

Tên gọi của Y và Z lần lượt là

A. 1-brom-1-phenyletan và stiren B. 1-brom-2-phenyletan

và stiren

C. 2-brom-1-phenyletan và stiren D. benzylbromua và

toluen

Câu 16 (ĐH A-2010). Hai este A, B là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là

C9H8O2. A và B đều cộng với Brom theo tỉ lệ mol 1:1. A tác dụng với NaOH cho một

muối và một andehit. B tác dụng với NaOH cho 2 muối và H2O. các muối đều có phân tử

khối lớn hơn phân tử khối của CH3COONa. Công thức cấu tạo của A, B lần lượt là

A. HOOC-C6H4-CH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5

B. C6H5COOCH=CH2 và C6H5CH=CH-COOOH

C. HCOOC6H4CH=CH2 và HCOOCH=CH-C6H5

D. C6H5COOCH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5

Câu 17 (CĐ 2011): Chất X có công thức phân tử là C5H10. X tác dụng với dung dịch

Br2 thu được 2 dẫn xuất đibrom. Vậy X là chất nào sau đây?



A. 1,1,2-trimetyl xiclopropan B. 1,2-đimetylxiclopropan

C. 2-metylbut-2- en D. 2-metyl but-1- en

Câu 18 : Cho chuỗi phản ứng sau biết rằng X,Y,Z,T,K,L đều là sản phẩm chính

L là:

A. But-2-en B. But-1-en C. But-2-in D. But-1-

in

Những chất tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 gồm

1. Ank-1-in (ankin có liên kết ba ở đầu mạch): Phản ứng thế H bằng ion kim loại

Ag+(không phải là pư tráng gương ) tạo thành kết tủa màu vàng

Các phương trình phản ứng:

R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡CAg + NH4NO3

Đặc biệt

CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg + 2NH4NO3

(Chỉ có C2H2 phản ứng theo tỉ lệ 1:2; - Các ank-1-ankin khác phản ứng theo tỉ lệ 1:1)

Các chất thường gặp: C2H2:etin(axetilen) CH3-C≡C propin(metylaxetilen),

CH2=CH-C≡CH but-1-in-3-en(vinyl axetilen)

2. Andehit (phản ứng tráng gương) (Trong phản ứng này andehit đóng vai trò là chất

khử)

Các phương trình phản ứng:

R-(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → R-(COONH4)x + 2xAg + 2xNH4NO3

Andehit đơn chức (x=1)

R-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → R-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3

Tỉ lệ mol nRCHO : nAg = 1:2

Riêng andehit fomic HCHO tỉ lệ mol nHCHO : nAg = 1:4

HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3

DẠNG 4. NHỮNG CHẤT TÁC DỤNG VỚI AgNO3/NH3



Nhận xét:

- Dựa vào phản ứng tráng gương có thể xác định số nhóm chức - CHO trong phân tử

andehit. Sau đó để biết andehit no hay chưa no ta dựa vào tỉ lệ mol giữa andehit và

H2 trong phản ứng khử andehit tạo ancol bậc I

- Riêng HCHO tỉ lệ mol nHCHO : nAg = 1:4. Do đó nếu hỗn hợp 2 andehit đơn chức tác

dụng với AgNO3 cho nAg > 2.nandehit thì một trong 2 andehit là HCHO

- Nếu xác định CTPT của andehit thì trước hết giả sử andehit không phải là HCHO và sau

khi giải xong thử lại với HCHO.

3. Những chất có nhóm -CHO

- Tỉ lệ mol nchat : nAg = 1:2

+ axit fomic: HCOOH

+ Este,muối của axit fomic: HCOOR

+ Glucozo, fructozo: C6H12O6

+ Mantozo: C12H22O11

BÀI TẬP :

Câu 1: Các chất nào sau đây có thể vừa làm mất màu dd Br2 vừa tạo kết tủa vàng nhạt với

dd AgNO3 trong NH3?

A. Metan , etilen , axetilen

B. Axetilen , but-1-in , vinylaxetilen

C. Axetilen , but-1-in , but-2-in

D. Etilen ,axetilen , isopren

TL: B. Axetilen , but-1-in , vinylaxetilen

Câu 2: Các chất trong dãy nào sau đây khi tác dụng với dung dịch AgNO3 /NH3 dư đều

tạo ra sản phẩm là kết tủa:

A. Fructozơ, anđehit axetic, mantozơ, xenlulozơ. B.Glucozơ, metyl fomat,

saccarozơ, anđehit axetic.

C. Đivinyl, glucozơ, metyl fomat, tinh bột. D.Vinylaxetilen, glucozơ,

metyl fomiat, axit fomic

TL: . D. Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, axit fomic



Câu 3: Hợp chất hữu cơ X đơn chức chứa C, H, O . Đốt cháy hoàn toàn X thu được số

mol CO2 = 1,5 số mol H2O . Biết X tác dụng được với NaOH và tham gia phản ứng tráng

gương . Xác định công thức cấu tạo của X?

A. HCOOCH2CH3 B. CH2=CHCOOH

C. HCOOCH=CH2 D. HCOOCH2CH=CH2

TL:

C. HCOOCH=CH2

Câu 4: Có bao nhiêu đồng phân ankin có công thức phân tử C6H10không tạo được kết tủa

với dung dịch AgNO3 trong dung dịch NH3

A. 3 B. 5 C. 4 D. 6

TL: A. 3

Câu 5: Cho các chất sau : axetilen, axit fomic, fomanđehit, phenyl fomat, glucôzơ,

anđehit axetic, metyl axetat, mantôzơ, natri fomat, axeton. Số chất có thể tham gia phản

ứng tráng gương là

A. 8 B. 7 C. 5 D. 6

Đáp án B


Axetilen, metyl axetat, axeton không tham gia phản ứng tráng gương

Câu 6: Các chất trong dãy nào sau đây khi tác dụng với dung dịch AgNO3 /NH3 dư đều

tạo ra sản phẩm là kết tủa:

A. Fructozơ, anđehit axetic, mantozơ, xenlulozơ.

B. Glucozơ, metyl fomat, saccarozơ, anđehit axetic.

C. Đivinyl, glucozơ, metyl fomat, tinh bột.

D. Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, axit fomic

TL:

D. Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, axit fomic

Câu 7(ĐH A-2007): Dãy gồm các chất tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 là

A. Andehit axetic, but-1-ankin, etylen B. Axit fomic, vinyl axetilen, propin



C. Andehit fomic, axetilen, etilen D. Andehit axetic, axetilen, but-2-in

TL:B. Axit fomic, vinyl axetilen, propin

Câu 8(ĐH B - 2008): Cho dãy các chất: C2H2, HCHO, HCOOH, CH3CHO, (CH3)2CO và

C12H22O11 (mantozo). Số chất tham gia phản ứng tráng gương là

A. 3 B. 4 C. 5 D. 6

TL:B:4

C12H22O11,HCHO, HCOOH, CH3CHO(C2H2có pư nhưng không phải tráng gương)

Câu 9 (ĐH A-2009): Cho các hợp chất sau C2H2, C2H4, CH2O (mạch hở), C3H4O2 (mạch

hở, đơn chức), biết C3H4O2 không làm đổi màu quỳ tím ẩm. số chất tác dụng với dung

dịch AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa là.

TL:3

C2H2(tạo kết tủa vàng AgC≡CAg); CH2O (mạch hở):HCHO

C3H4O2 (mạch hở, đơn chức):HCOOCH=CH2(vì không làm mất màu quỳ tím nên không

phải axit)

Câu 10 (ĐH A-2009): Dãy gồm các chất đều tham gia phản ứng tráng bạc là

A. Glucozo, mantozo, axit fomic, andehit axetic

B. Glucozo, glixerol, mantozo, axit fomic

C. Fructozo, Glucozo, glixerol, axit fomic

D. . Fructozo, Glucozo, mantozo, saccarozo

TL: A. Glucozo, mantozo, axit fomic, andehit axetic

Câu 11(ĐH B-2010): Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức mạch hở có cùng công thức

phân tử C5H10O2 phản ứng với NaOH nhưng không phản ứng với dung dịch

AgNO3/NH3 là

A. 4 B. 5 C. 8 D. 9

Câu 12 (CĐ-2008): Cho các chất sau: glucozo, mantozo, saccarozo, tinh bột, xelulozo. Số

chất tham gia phản ứng tráng gương là

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5



Câu 13 (CĐ-2008): Cho dãy các chất sau: HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH,

C2H5OH, HCOOCH3. Số chất tham gia phản ứng tráng gương là

A. 3 B. 4 C. 5 D. 6

Câu 14 (ĐH A-2009): A là một chất hữu cơ. Đốt cháy 1 mol A tạo ra 4 mol CO2 và 3 mol

H2O. A bị thủy phân có xúc tác tạo ra 2 chất hữu cơ đều cho phản ứng tráng gương. Công

thức của A là

A. HCOOCH=CH2 B. OHC-COOCH=CH2

C. HCOOCH=CH-CH3 D. HCOOCH2-CH=CH2

Câu 15(ĐH A-2011): Cho sơ đồ chuyển hóa sau

C3H4O2 + NaOH ® X + Y

X + H2SO4 loãng ® Z + T

Biết Y và Z đều có phản ứng tráng gương. Hai chất Y và Z tương ứng là

A. CH3CHO, HCOOH B. HCOONa, CH3CHO

C. HCHO và CH3CHO C. HCHO và HCOOH

Câu 16: Trong công nghiệp để sán xuất gương soi và ruột phích người ta sử dụng:

A. dung dịch sacarozơ tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3

B. axetilen tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3.

C. andehit fomic tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3

D. dung dịch glucozơ tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3.

Câu 17: Dãy gồm các chất đều tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 là

A. axit fomic, axetilen, propen. B. metyl fomat, vinylaxetilen, propin.

C. anđehit axetic, but-1-in, etilen. D. anđehit axetic, axetilen, but-2-in.

Câu 18: Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2 ; C2H4 ; CH2O ; CH2O2(mạch hở) ;

C3H4O2 (mạch hở, đơn chức). Biết C3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm. Số chất

tác dụng được với dung dịch AgNO3trong NH3 tạo ra kết tủa là

A. 3. B. 4. C. 5. D. 2.

Câu 19: Một ancol có công thức phân tử C5H12O. Oxi hoá ancol đó bằng CuO có đun

nóng thu được sản phẩm có phản ứng tráng gương. Có bao nhiêu công thức cấu tạo thoả

mãn điều kiện trên ?

A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.



1. Ancol đa chức có ít nhất 2 nhóm -OH kề nhau

- Tạo phức màu xanh lam

- Ví dụ: etilen glicol C2H4(OH)2; glixerol C3H5(OH)3

- Glucozo, frutozo, saccarozo, mantozo

TQ: 2CxHyOz + Cu(OH)2 → (CxHy-1Oz)2Cu + 2H2O

Màu xanh lam

2. Axit cacboxylic RCOOH

2RCOOH + Cu(OH)2 → (RCOO)2Cu(tan) + 2H2O

3.andehit và hợp chất có chứa chức andehit

- những chất có chứa nhóm chức andehit -CHO khi tác dụng với Cu(OH)2 đun nóng se

cho kết tủa Cu2O màu đỏ gạch

+ andehit

+ Glucozo

+ Fructozo

+ Mantozo

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O + 2H2O

4. tri peptit trở lên và protein

- Có phản ứng màu biure với Cu(OH)2/OH- tạo phức màu tím

BÀI TẬP:

Câu 1: Saccarozơ và glucozơ đều có

A. Phản ứng với dung dịch NaCl

B. Phản ứng với AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng

C. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit

D. Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo thành dung dịch xanh lam

TL: D. Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo thành dung dịch xanh lam

DẠNG 5. NHỮNG CHẤT TÁC DỤNG VỚI Cu(OH)2



Câu 2: Dãy gồm các dung dịch đều tác dụng với Cu(OH)2 là:

A. Glucozơ, glixerol, anđehit fomic, đi peptít

B. Glixerol, mantozơ, Natriaxetat, etylamin

C. Ancol etylic, mantozơ, axit axetic, saccarozơ

D. Anbumin, glucozơ, axit axetic, etylenglicol

TL:D. Anbumin, glucozơ, axit axetic, etylenglicol

Câu 3: Thuốc thử dùng để phân biệt các dung dịch mất nhãn riêng biệt: glucozơ, glixerol,

Ala-Gly-Val, axetanđehit và ancol etylic là

A. nước Brom B. Na C. Cu(OH)2/OH- D.AgNO3/dd NH3

TL: C. Cu(OH)2/OH

Glucozơ(tạo phức màu xanh ở to

thường,có kết tủa đỏ gạch khi đun nóng) glixerol(tạo

phức màu xanh ở to

thường), Ala-Gly-Val(tạo phức màu tím), axetanđehit (có kết tủa đỏ

gạch khi đun nóng )và ancol etylic(không có hiên tượng)

Câu 4: Cho các dung dịch chứa các chất tan: glucozơ, fructozơ, mantozơ, axit fomic,

glixerol, vinylaxetat, anđehit fomic. Những dung dịch vừa hòa tan được Cu(OH)2 ở nhiệt

độ thường, vừa làm mất màu dung dịch Brom là

A. Glucozơ, mantozơ, axit fomic

B. Glucozzơ, mantozơ, axit fomic, vinylaxetat

C. Glucozơ, mantozơ, fructozơ, saccarozơ, axit fomic

D. Fructozơ, vinylaxetat, anđehit fomic, glixerol, glucozơ, saccarozơ

Câu 5 (ĐH A-2007): Để chứng minh trong phân tử gucozo có nhiều nhóm hidroxyl (-

OH), người ta cho dung dịch glucozo tác dụng với

A. kim loại Na B. Dung dich AgNO3/NH3, đun nóng

C. Cu(OH)2/NaOH, đun nóng D. Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường

Câu 6 (ĐH B-2008): Cho các chất: ancol etylic, glixerol, glucozo, đimetyl ete và axit

fomic. Số chất tác dụng được với Cu(OH)2 là

A.1 B. 2 C. 3 D. 4



Câu 7(ĐH A-2009): Thuốc thử để phân biệt Gly - Ala - Gly và Gly -Ala là?

A. Cu(OH)2 trong môi trường kiềm B. Dung dịch NaCl

C. Dung dịch HCl D. Dung dịch NaOH

Câu 8(ĐH B-2009): Cho các chất sau

(a) OHCH2-CH2OH (b) OHCH2-CH2-CH2OH

(c) OHCH2-CHOH-CH2OH (d) CH3-CHOH-CH2OH

(e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2-CH3

Các chất đều tác dụng với Na và Cu(OH)2 là

A. (a), (c), (d) B. (c), (d), (f)

C. (a), (b), (c) D. (a), (d), (e)

Câu 9(ĐH B-2010): Các dung dịch phản ứng được với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường là

A. Frutozo, axit acylic, ancol etylic B. Glixerol, axit axetic, glucozo

C. andehit axetic, saccarozo, axit axetic D. Lòng trắng trứng, fructozo, axeton.

Câu 10( 2012) Trong phân tử hợp chất hữu cơ Y (C4H10O3) chỉ chứa chức ancol. Biết Y

tác dụng được với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh. Số công thức cấu tạo của Y là:

A. 3 B. 4 C. 2 D. 5

Câu 11Nhóm các chất đều tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng khử Cu(OH)2 thành

Cu2O là

A. glucozơ và saccarozơ. B. glucozơ và mantozơ.

C. glucozơ và xenlulozơ. D. saccarozơ và mantozơ.

Câu 12: Các chất tác dụng Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo ra kết tủa

đỏ gạch là

A. Gluczơ, fructozơ, sacca rozơ B.axit fomic, anđehit fomic, mêtyl fomiat

C. Glucozơ, sacca rozơ, man tozơ D. glixerol, axit fomic, anđêhit axetic



+ Dẫn xuất halogen :R-X + NaOH → ROH + NaX

Chú ý: R:gốc ankyl (gốc hidrocacbon no) pư khi đun nóng

R:dẫn xuất alyl(dạng CH2=CH-CH2-):không cần đun nóng

R:dẫn xuất vinyl(dang CH2=CH-),phenyl (C6H5-) không pư ngay cả khi đung

nóng

+ Phenol và dẫn xuất

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

(có vẫn đục khi cho td với CO2)

+ Axit cacboxylic

R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

+ Este

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH(khi đun nóng)

+ Muối của amin

R-NH3Cl + NaOH → R-NH2 + NaCl + H2O

+ Aminoaxit

H2N-R-COOH + NaOH → H2N-R-RCOONa + H2O

+ Muối của nhóm amino của aminoaxit(cẩn thận!)

HOOC-R-NH3Cl + 2NaOH → NaOOC-R-NH2 + NaCl + 2H2O

Lưu ý:

Chất tác dụng với Na, K

- Chứa nhóm OH:

R-OH + Na → R-ONa + 1/2H2

- Chứa nhóm COOH

RCOOH + Na → R-COONa + 1/2H2

DẠNG 6. NHỮNG CHẤT TÁC DỤNG VỚI NaOH



BÀI TẬP:

Câu 1: Cho dãy các chất: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol,

ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua. Số chất trong dãy tác dụng được với dung

dịch NaOH loãng, đun nóng là

A. 4. B. 6. C. 5. D. 3.

TL: C. 5.( phenylamoni clorua isopropyl clorua, m-crezol, anlyl clorua ,benzyl clorua

Câu 2 (ĐH B-2007): Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (dẫn xuất của benzen)

đều tác dụng với NaOH là

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

Câu 3(ĐH B-2008): Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol etylic, axit acrylic, phenol,

phenylamoniclorua, ancol benzylic, p-crezol. Trong các chất này, số chất tác dụng với

dung dịch NaOH là

A. 3 B. 4 C. 5 D. 6

TL:C

Câu 4 (ĐH B-2010): Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có cùng công thức

phân tử C5H10O2 phản ứng với dung dịch NaOH nhưng không phản ứng tráng gương là:

A. 4 B. 5 C. 8 D. 9

Câu 5: Chất A có công thức phân tử C8H10O. A tác dụng với dung dịch kiềm tạo muối.

Số công thức cấu tạo của A là

A. 7 B. 8 C. 9 D. 6

Câu 6: Hai chất hữu cơ X, Y được tạo bởi ba nguyên tố C, H, O. tỉ khối mỗi chất so với

heli đều bằng 18,5. Cả 2 chất đều tác dụng với dung dịch kiềm và đều có phản ứng tráng

gương. Hai chất đó có thể là

A. HOOC-CHO, HCOOCH=CH2

B. OH-CH2-CH2-CHO; OHC-CH2-COOH

C. HCOOCH2CH3; OHC-COOH

D. CH2=CH-COOH; HCOOC2H5

Câu 7 (ĐH A-2009). Xà phòng hóa một hợp chất có công thức phân tử C10H14O6trong

dung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp ba muối (không có đồng phân hình

học). Công thức của 3 muối đó là.

A. CH3COONa, HCOONa và CH3-CH=CH-COONa

B. CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa và HCOONa



C. HCOONa, CHºC-COONa và CH3-CH2-COONa

D. CH2=CH-COONa, HCOONa và CHºC-COONa

Câu 8 (ĐH A-2011). X Y Z là những hợp chất mạch hở, bền có công thức phân tử

C3H6O. X tác dụng được với Na và không co phản ứng tráng bạc. Y không phản ứng với

Na nhưng có phản ứng tráng bạc. Z không tác dụng với Na và không có phản ứng tráng

bạc. Các chất X, Y, Z lần lượt là

A. CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO, CH2=CH-CH2-OH

B. CH2=CH-CH2-OH, CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3

C. CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3, CH2=CH-CH2-OH

D. CH2=CH-CH2-OH, CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO

Câu 9: Cho các chất có cấu tạo sau:

(I) CH2 = CH - CH2 - OH

(II) CH3 - CH2 - COOH VII.

(III) CH3 - CH2 - COO - CH3

(IV) CH3 - CH2 - CHO

(V) CH3 - CH2 - CO - CH3 VIII.

(VI) CH3 - O - CH2 - CH3

Những chất nào tác dụng được cả với Na và dd NaOH ?

A. (I), (VII), (VIII). B. (II), (V) C. (II), (VII), (VIII).

D.(I),(II),(IV).

Câu 10: Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol etylic, axit acrylic, phenol, p-

crezol,phenylamoni clorua, ancol benzylic. Trong các chất này, số chất tác dụng được với

dung dịch NaOH là

A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.



- Tính axit sắp xếp tăng dần

C6H5OH < H2CO3 < RCOOH < HCl

- Nguyên tắc: Axit mạnh đẩy axit yếu ra khỏi muối

- Những chất tác dụng được với HCl gồm

+ Hợp chất chứa gôc hidrocacbon không no. Điển hình là gốc vinyl -CH=CH2,

Alyl CH2=CH-CH2-

CH2=CH-COOH + HCl → CH3-CHCl-COOH

+ Muối của phenol

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

+ Muối của axit cacboxylic

RCOONa + HCl → RCOOH + NaCl

+ Amin

R-NH2 + HCl → R-NH3Cl

- Aminoaxit

HOOC-R-NH2 + HCl → HOOC-R-NH3Cl

+ Muối của nhóm cacboxyl của aminoaxit

H2N-R-COONa + 2HCl → ClH3N-R-COONa + NaCl

+ Ngoài ra còn có este,lipit, peptit, protein, saccarozo, mantozo, tinh bot, xenlulozo

tham gia phản ứng thủy phân trong môi trƣơng axit

BÀI TẬP:

Câu 1 ( ĐH-2008). Đun nóng chất H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-CONH-CH2-COOH trong

dung dịch HCl dư, sau khi phản ứng kết thúc thu được sản phẩm là

A. H2N-CH2-COOH và H2N-CH(CH3)-COOH

B. H2N-CH2-COOH và H2N-CH2-CH2-COOH

C. ClH3N-CH2-COOH và ClH3N-CH(CH3)-COOH

D. ClH3N-CH2-COOH và ClH3N-CH2-CH2-COOH

TL: C. ClH3N-CH2-COOH và ClH3N-CH(CH3)-COOH

Câu 2(ĐH A-2009):

DẠNG 7. NHỮNG CHẤT TÁC DỤNG VỚI HCl



Có ba dung dịch: Amoni hidrcacbonat, natri aluminat, natri phenolat và 3 chất lỏng: ancol

etylic, benzen và anilin. Nếu chỉ dùng thuốc thử duy nhất là HCl thì sẽ nhận biết được tối

đa bao nhiêu dung dịch

A. 3 B. 4 C. 5 D. 6

Câu 3 (ĐH A-2010): Cho sơ đồ chuyển hóa

Tên của Z là

A. Axit linoleic B. Axit panmitic

C. Axit stearic D. Axit oleic

TL:C. Axit stearic

Câu 4(ĐH B-2009): Cho glixerol trioleat (triolein) lần lượt vào mỗi ống nghiệm chứa

riêng biệt: Na, Cu(OH)2, CH3OH, dd Br2, dd NaOH. Trong điều kiện thích hợp, số phản

ứng xảy ra là

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

Câu 5 (ĐH A-2011): Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol. Tên của X là

A. 3-etylpent-3-en. B. 2-etylpent-2-en. C. 3-etylpent-2-en. D. 3-

etylpent-1-en.

Câu 6 (ĐH B-2010). Cho sơ dồ chuyển hóa

Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp các chất hữu cơ. Z có thành phần chính là

A. m-metylphenol và o-metylphenol B. p-metylphenol và o-metylphenol

C. benzyl bromua và o-bromtoluen D. o-bromtoluen và p-bromtoluen

Câu 7: Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X thu được 3 mol glyxin, 1 mol alanin và 1

mol valin. Khi thủy phân không hoàn toàn X thì trong hỗn hợp sản phẩm có các đipeptit: Ala

– Gly, Gly – Ala và tripeptit Gly – Gly – Val. Trình tự các amino axit trong X là

A. Gly – Ala –Gly – Gly - Val B. Gly – Gly – Val – Gly - Ala

C. Ala – Gly – Gly – Gly - Val D. Gly – Gly – Val – Ala – Gly



+ Axit cacboxylic có gốc hidrocacbon không no

CH2=CH-COOH + NaOH → CH2=CH-COONa + HCl

CH2=CH-COOH + HCl → CH3-CHCl-COOH

+ Este không no

HCOOCH=CH2 + NaOH → HCOONa + OH-CH=CH2 → CH3-CHO

HCOOCH=CH2 + HCl → HCOOCHCl-CH3

+ aminoaxit

H2N-R-COOH + NaOH → H2N-R-COONa + H2O

H2N-R-COOH + HCl → ClH3N-R-COOH

+ Este của aminoaxit

H2N-R-COOR’ + NaOH → H2N-R-COONa + R’OH

H2N-R-COOR’ + HCl → ClH3N-R-COOR’

+ Muối amoni của axit cacboxylic

R-COONH4 + NaOH → R-COONa + NH3 + H2O

R-COONH4 + HCl → R-COOH + NH4Cl

BÀI TẬP:

Câu 1 (ĐH B-2007): Cho các loại hợp chất: Amioaxit (X), muối amoni của axit

cacboxylic (Y), amin (Z), Este của aminoaxit (T). Dãy các chất đều tác dụng với dung

dịch NaOH và HCl là

A. X, Y, Z, T B. X, Y, T

C. X, Z, T D. X, Y, Z

Câu 2 (ĐH A-2009). Tổng số hợp chất hữu cơ mạch ở có công thức phân tử C3H4O2đều

tác dụng với dung dịch NaOH và dung dịch HCl là

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

Câu 3: Cho sơ đồ sau: C6H6 → X → C6H5NH2 → Y → Z → C6H5NH2.

X, Y, Z lần lượt là

A. C6H5CH3, C6H5NO2, (C6H5NH3)2SO4. B. C6H5Cl, C6H5NO2, C6H5NH3Cl.

C. C6H5NO2, C6H5NH3Cl, C6H5NH3NO3. D. C6H5NO2, C6H5Br, C6H5NH3Cl.

DẠNG 8. NHỮNG CHẤT TÁC DỤNG VỚI NaOH VÀ HCl



- Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ (tính axit)

+ Axit cacboxylic: RCOOH

+ Muối của axit mạnh và bazo yếu: R-NH3Cl

+ Aminoaxit có số nhóm -COOH nhiều hơn số nhóm -NH2

- Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh (tính bazo)

+ Amin R-NH2 (từ C6H5NH2)

+ Muối của bazo mạnh và axit yếu RCOONa

+ Aminoaxit có số nhóm NH2 nhiều hơn số nhóm COOH

-Những chất làm thuốc tím(KMnO4) mất màu

+Các chất có liên kết bội C=C, C≡C (trừ các liên kết bội trong vòng benzen) có

phản ứng với dung dịch KMnO4

+Các chất có nhóm -CHO

+Các chất có dạng C6H5-CH2-R, trong đó R là H hay gốc Hidrocacbon

(chú ý:benzen không làm mất màu ,toluen C6H5-CH3 làm mất màu khi đun

nóng,stiren C6H5-CH=CH2 lám mất màu ở tothường)

+Các chất có mạch vòng 3 cạnh.

BÀI TẬP

Câu1: Cho các hợp chất: anilin, Isopropylamin, phenol, natriphenolat,

phenylamoniclorua và các chất được kí hiệu Ala, Val, Glu. Tổng số dung dịch các chất

làm đổi màu quỳ tím là

A. 6 B. 3 C. 5 D.4

Câu 2(ĐH B-2007): Dãy gồm các chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh là

A. Anilin, metylamin, amoniac B. Amoniclorua, metylamin, natrihidroxit

C. Anilin, amoniac, natrihidroxit D. Metylamin, amoniac, natriaxetat

Câu 3(ĐH A-2008):

Có các dung dịch riêng biệt sau: C6H5-NH3Cl (phenyl amoniclorua), H2N-CH2CH2-

CH(NH2)-COOH,

ClH3N-CH2-COOH, HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH, H2H-CH2-COONa. Số lượng

các dung dịch có pH<7 là

DẠNG 9. NHỮNG CHẤT LÀM QUỲ TÍM ĐỔI MÀU



A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

Câu 4 (ĐH A-2011): Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):

(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl

(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím

(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc

(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen

Các phát biểu đúng là

A. (1), (2), (4) B. (2), (3), (4) C. (1), (2), (3) D. (1), (3),

(4)

Câu 5 (ĐH A- 2011): : Phát biểu đúng là

A. Khi thuỷ phân đến cùng các protein đơn giản sẽ cho hỗn hợp các a-aminoaxit

B. Khi cho dung dịch lòng trắng trứng vào Cu(OH)2 thấy xuất hiện phức màu xanh

đậm

C. Enzim amilaza xúc tác cho phản ứng thuỷ phân xenlulozơ thành mantozơ

D. Axit nucleic là polieste của axit photphoric và glucozơ

Câu 6: Dãy gồm 4 dung dịch các chất đều làm giấy quỳ tím chuyển sang màu đỏ là

A. nhôm sunfat, axit acrylic, phenylamoni clorua, axit glutamic.

B. axit nitric, axit axetic, natri phenolat, amoni clorua.

C. phenol, amoni clorua, axit glutamic, axit fomic.

D. axit clohiđric, amoni clorua, anilin, natri fomat.

Câu7 : Dãy các chất đều làm mất màu dung dịch thuốc tím là

A. Etilen, axetilen, anđehit fomic, toluen B. Axeton, etilen, anđehit axetic, cumen

C. Benzen, but-1-en, axit fomic, p-xilen D. Xiclobutan, but-1-in, m-xilen, axit axetic

TL: A. Etilen, axetilen, anđehit fomic, toluen

Documents

lý thuyết hữu cơ và bài tập quan trọng - hoàng thái việt