Los Alquenos

Los Alquenos

*estructura*nomenclatura

*reacciones químicas

Wendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel

Los alquenos

¿Que son?

•Hidrocarburos con doble enlace•Doble enlace mas fuerteSe

denomina

•Olefinas•Proviene del griego oleum,facereEstudi

aremos

•estructura•nomenclatura •reacciones


¿Que son los alquenos?

• Los Alquenos son hidrocarburos que cuentan con doble enlace (carbono-carbono)

• Un alcano que ha perdido 2 átomos de hidrogeno que dan como resultado un enlace doble entre 2 carbonos

• Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o mas dobles enlaces (C=C)

• Hidrocarburos insaturados


Estructura:

• La estructura geométrica del etileno• La molécula es plana y de acuerdo

con la estructura de Lewis, el doble enlace se caracteriza por ser una región con dos pares de electrones


Estructura de los alquenos:

Según la descripción orbitalistica

El modelo orbitalitico comprende Csp2-Csp2

Enlace Enlace

Se necesita un orbital por cada par de electrones

Para alojar los electrones de el doble enlace


Estructura de los alquenos:

• El doble enlace:• se forman dos enlaces carbono-carbono y se

tienen dos dimensiones, por lo que se puede obtener una figura plana y los ángulos que se forman entre enlace y enlace son de 120°, a este tipo de configuración se le conoce como Configuración sp2


Propiedades de los alquenos:

• Poseen propiedades físicas esencialmente iguales a las de los alcanos

• Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en líquidos no polares como el benceno, éter, cloroformo, etcétera

• Menos densos que el agua

• Su punto de fusión y ebullición aumenta si el numero de átomos de carbono también aumenta

• Presenta orbitales híbridos del tipo sp2

• No polares


Clasificación de los alquenos:

• Simples: presentan un solo doble enlace (C=C)

• Vecinos: presentan dos dobles enlaces sostenidos del mismo carbono (C H2 = C = CH CH3)

• Extremos: presentan dos dobles enlaces, uno en cada extremo de la molécula (CH2 = CH CH2 CH CH2)

• Conjugados: presentan dos dobles enlaces alternados (CH2 CH CH CH CH3)


Nomenclatura:

Formula General• Si presentan un solo enlace doble : CnH2n

• Si presentan mas de un enlace doble : CnH2n + 2 - 2d

• Donde: n= numero de Carbonos d= numero de enlaces dobles


Nomenclatura de los alquenos


• Se nombra utilizando una serie de reglas y con el sufijo –eno

• PASO 1: Nombre al hidrocarburo principal • CH3CH2 H

• C = C

• CH3CH2CH2 H • Se nombra como un penteno

Nomenclatura de los alquenos:

• Paso 2 :Numere los átomos de carbono en la cadena

• CH3CH2CH2CH=CHCH3

• 6 5 4 3 2 1



• Paso 3: Escribir el nombre completo • CH3CH2CH2CH=CHCH3 2-Hexeno• 6 5 4 3 2 1

• CH3CH2 H

• 2 C = C 1

• CH3CH2CH2 H 2-etil- 1- penteno • 5 4 3


Nuevo y antiguo sistema de nomenclatura:

• CH3 CH3

• CH3CH2CHCH=CHCHCH3

• 7 6 5 4 3 2 1

• Antiguo sistema: 2,5 dimetil-3-hepteno• Nuevo sistema: 2,5-dimetilhept-3-eno



• Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de cadena abierta, se numera de tal manera que el enlace entre C1 y C2 y su primer sustituyente forman el numero mas bajo posible

• CH3

• 1-metilciclohexenoWendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel

Nombres comunes de algunos alquenos:


COMPUESTO NOMBRE SISTEMATICO NOMBRE COMUN

H2C=CH2 eteno etileno

CH3CH=CH2 propeno propileno

CH3

CH3C=CH2

2-metilpropeno Isobutileno

CH3

H2C=C-CH=CH2

2-metil-1,3-butadieno isopreno

Isomería cis- trans- en alquenos:

• Es cuando el enlace doble carbono-carbono puede describirse de dos maneras

• Cuando los sustituyentes están en el mismo lado del enlace doble se llama cis-

• Cuando los sustituyentes están en lados opuestos es trans-• H3C CH3 H CH3

• C = C C = C

• H H H3C H• Cis-2-buteno trans-2-buteno


La designación E,Z

• Se utiliza para designar el nombre a los enlaces dobles con trisustituidos y tetrasustituidos

• Z viene del alemán zusammen que significa juntos• E viene del alemán entegegen que significa opuestos• H Cl H CH3

• C = C C = C

• CH3 CH3 CH3 Cl • (E) -2-cloro-2-buteno (Z) -2-cloro-2-buteno


Reacciones quimicas de los alquenos:

• Hidrohalogenacion: • Consiste en que el compuesto HX, puede

ser HCl, HBr o HI, El H se une al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido. Por la regla de markovnikov


Reacciones químicas de los alquenos

• Hidratación electrofilia:• Consiste básicamente en que los

elementos del agua se adicionan al doble enlace



• Hidroboracion-oxidacion:• Consiste en añadir un borano al

doble enlace sin activación catalítica junto con peróxido de hidrogeno para formar un alcohol



• Ozonolisis:• Consiste en utilizar ozono para

romper los enlaces dobles y asì formar los molozonidos, ozónidos y por ultimo compuestos carbonilicos



• Ozonolisis reductiva:• Es cuando se trata a un ozónido con

boro hidruro sódico para obtener alcoholes


Reacciones químicas de los alquenos:

Deshidratación de un alcohol.

Al calentar la mayoría de alcoholes con un acido fuerte provoca la perdida de una molécula de agua y forman un alqueno

La reacción es una eliminación y se favorece a

temperaturas elevadas. Los acidos mas comúnmente usados en el laboratorio son acidos de Bronsted -donadores de protones – como el acido sulfúrico y el acido fosfórico


Documents

Los Alquenos