1. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS.

El sistema de nomenclatura utilizado es el recomendado por la I.U.P.A.C. (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry).

Nomenclatura de alcanos.Alcano: Compuesto de carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno.

Se nombran indicando el número de átomos de carbono mediante los prefijos griegos: met-, et-, prop-, but-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-, etc., y la terminación -ano.

Ejemplos: CH4 (metano), CH3CH3 (etano).

Radicales o grupos alquilo: Agregados de átomos que proceden de la pérdida de un hidrógeno en un hidrocarburo (en éstos el carbono poseen una valencia sin saturar). Se nombran reemplazando la terminación -ano por la terminación -ilo.

Ejemplos: CH3- (metilo), CH3CH2- (etilo).

Alcanos ramificados: Para nombrar los alcanos ramificados se siguen las

siguientes reglas:Regla 1: Buscar y nombrar la cadena más larga de la

molécula. Si una molécula posee dos o más cadenas de igual longitud, la cadena con más sustituyentes es la principal.

Regla 2: Numerar los carbonos de la cadena más larga empezando por el extremo de la cadena que confiera los números más bajos a los sustituyentes o ramificaciones. Si hay dos sustituyentes a igual distancia se utiliza el alfabeto para decidir cómo numerar la cadena principal. Al sustituyente que aparece primero en el orden alfabético se le asigna el número más bajo.

Regla 3: Nombrar los sustituyentes de la cadena principal como sustituyentes alquilo. Si los sustituyentes son ramificados, primero se busca la cadena más larga en el sustituyente; a continuación se nombran los grupos colgantes y se numera; el carbono número uno es siempre el átomo de carbono unido a la cadena principal.

Regla 4: El nombre del alcano se escribe empezando por los sustituyentes en orden alfabético (cada uno precedido por el número del carbono donde está unido y un guión) y a continuación se añade el nombre de la cadena principal.

Si una molécula contiene más de un sustituyente alquilo del mismo tipo, su nombre irá precedido de prefijo, di, tri, tetra, penta, etc. Las posiciones de unión a la cadena principal se dan colectivamente antes del nombre del sustituyente y se separan por comas. Estos prefijos, así como sec- y terc-, no se consideran en la ordenación alfabética excepto cuando forman parte del nombre de un sustituyente complejo. Los radicales con nombre complejo se ordenan según la primera letra del radical.

Regla 5: Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.

Hay dos posibilidades de nombrar a los cicloalcanos sustituidos.-Si el compuesto posee varios sustituyentes alquilo, resulta más

sencillo nombrarlo como derivado de un cicloalcano-Si el ciclo es pequeño en relación con la cadena

hidrocarbonada, se nombra, en general, como sustituyente de del hidrocarburo lineal.

La elección de uno u otro de los sistemas de nomenclatura es función únicamente de la simplicidad que se consiga en cada caso.

Muchos de los grupos alquilo ramificados tienen nombres comunes como:

Además de iso- y neo- se han utilizado los prefijos sec- (o s-) para secundario y terc- (o t-) para terciario. Los prefijos iso- y neo-, sí son considerados en la ordenación alfabética.

2.-NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS.

ALQUENOS

Alquenos: Hidrocarburos que poseen enlaces dobles carbono-carbono. El más sencillo de todos es el eteno o etileno, del que reciben su nombre (etilénicos).

Se nombran como los alcanos, pero sustituyendo la terminación -ano por -eno. Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los alquenos son similares a las de los alcanos: Se escoge como cadena principal la que sea más larga

conteniendo el doble enlace:CH3 - CH2 - CH - CH2 - C = CH2

CH2 - CH3CH3

2-etil-4-metil-1-hexeno. La posición del doble enlace se indica numerando la cadena

principal desde el extremo que dé al doble enlace el número más pequeño posible. El número 1 indica aquí el carbono de partida del doble enlace en la cadena, si bien es cierto que cuando el doble enlace se encuentra en la posición 1 no es necesario indicarlo.

Cuando se nombra un cicloalqueno, la numeración comienza por uno de los carbonos del doble enlace y de forma que los dos átomos del doble enlace siempre queden correlativos.

Si la cadena insaturada es un sustituyente se sustituye la terminación –eno por –enilo. La cadena lateral se numera desde el punto de unión con la cadena principal.

CH2 CH2 CH = CH2

1-(3-Butenil)ciclohexeno. Existen tres sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes

están admitidos:

CH2 = CH - CH2 = CH - CH2 -CH3

CH2 = C - Vinilo Alilo Isopropenilo

Los hidrocarburos con múltiples enlaces dobles reciben el nombre general de POLIENOS. Cuando tienen dos dobles enlaces se denominan dienos. Si poseen tres dobles enlaces trienos y así sucesivamente. Los dienos en los que los dos dobles enlaces están separados únicamente por un enlace sencillo ( C=C–C=C) constituyen un grupo de compuestos de gran importancia: DIENOS CONJUGADOS. Poseen propiedades químicas que los distinguen de los alquenos simples. Un miembro a destacar de este grupo es el 1,3-butadieno (llamado corrientemente butadieno). Cuando los dobles enlaces de los dienos y los polienos están separados por más de un enlace sencillo no están conjugados y son químicamente similares a los alquenos sencillos.

CH2 = CH - CH = CH2 CH3 - C = CH - CH = CH - CH = CH2

CH3

1,3-Butadieno (Dieno conjugado) 6-Metil-1,3,5-heptatrieno (Trieno conjugado)

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2

1,4-Pentadieno (Dieno no conjugado)

Los compuestos que presentan dos dobles enlaces carbono-carbono (C=C=C) se denominan ALENOS, ya que aleno es el nombre vulgar del primer término de la serie (CH2=C=CH2).

Los hidrocarburos aromáticos constituyen un tipo de polienos claramente diferenciados del resto de los alquenos. Se clasifican, en general, como ARENOS. Sus propiedades químicas están relacionadas con un tipo especial de conjugación conocido como aromaticidad. El ejemplo más representativo es el benceno.

Benceno

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que presentan en sus moléculas un triple enlace. Se distinguen tres tipos de alquinos: el acetileno CHCH, los acetilenos monosustituidos RCCH y los acetilenos disustituidos RCCR´. La nomenclatura de la IUPAC los designa como los alquenos, pero sustituye la terminación -eno por la terminación -ino. La cadena carbonada más larga que contenga el triple enlace se elige como base del nombre fundamental del alquino.

C -CH-CH2-CH3CH3-CH-CCH3 CH3

2,5-dimetil-3-heptino

Si en la cadena principal existen dos o más enlaces triples, se emplea las terminaciones -diino, -triino, etc.

Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces, la terminación pasa a ser -enino. La numeración de la cadena principal se hace de forma que los números de los enlaces dobles y triples sean lo más bajos posible, sin tener en cuenta si el número más bajo corresponde al doble o al triple enlace. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos números, la prioridad del número más bajo se le da al doble enlace.

Cuando un hidrocarburo no saturado posee también dobles y/o triples enlaces en las ramificaciones, se elige como cadena principal de éstas aquella que tiene mayor número de enlaces “no sencillos”.

A igualdad en el número de enlaces no sencillos entre dos posibles cadenas principales, se elige la que tiene mayor número de átomos. A igualdad de átomos de carbono, se elige la que tenga el máximo número de dobles enlaces.

3. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El benceno (C6H6) es un hidrocarburo cíclico de 6 eslabones que posee 3 dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros. Esta es la causa de la extremada estabilidad del benceno y de sus derivados, los hidrocarburos aromáticos.

1. En estos compuestos, el nombre base es benceno y simplemente se agrega el nombre del sustituyente como un prefijo. Ejemplo:

2. Para otros compuestos el sustituyente y el anillo bencénico “juntos” forman un nuevo nombre base. Ejemplo:

3. Si el anillo posee dos sustituyentes, sus posiciones relativas se indican con los prefijos orto (para los 1,2-derivados), meta (para los 1,3-derivados) y para (para los 1,4-derivados), o bien se especifican con números, de manera que los sustituyentes tengan el menor número posible. Ejemplos:

4. Si el anillo posee más de dos sustituyentes, sus posiciones se ubican por medio de números. Ejemplo:

5. Al construir el nombre, los sustituyentes se enumeran por orden alfabético.

6. Si el sustituyente del anillo bencénico asigna un nuevo nombre base, se supone la posición 1 para este sustituyente, y se utiliza el nuevo nombre base.

Br

1,2-dibromobenceno

Br

CO2H

Ac 3-nitrobenzoicoNO2

CH3

1,4-dimetilbenceno p-Xileno

CH3

Cl

1,2,3-triclorobenceno

Cl

Cl

CO2H

Ac 3,5-dinitrobenzoico

NO2O2N

SO3H

Ac 2,4-difl uorobencenosulf ónico

F

F

7. Para nombrar al anillo bencénico como sustituyente se emplea la palabra fenilo (con frecuencia el grupo fenilo se abrevia como -C6H5, -Ph, -Ø).

Y para nombrar al sustituyente derivado del tolueno, se emplea el término bencilo. Ejemplo:

8. Al igual que para los hidrocarburos cíclicos, los hidrocarburos aromáticos con diferentes sustituyentes se nombran como derivados de un hidrocarburo de cadena abierta o como derivados de un hidrocarburo cíclico, en función de la mayor simplicidad en la nomenclatura.

4.-NOMENCLATURA DE COMPUESTOS HALOGENADOS

El método más utilizado consiste en anteponer el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al de la molécula carbonada. Otra posibilidad es nombrarlos como “haluros de alquilo”. A efectos de numeración los halógenos no son considerados grupos funcionales. Ejemplo:

CH2 Cl

Cloruro de bencilo

Aquellos compuestos en los que todos los hidrógenos están sustituidos por halógenos, se les nombra con el prefijo per-. Ejemplo:

CF3-CF2-CF3 perfluoropropanoCCl3-CCl2F-CCl2F-CCl3 2,3-difluoroperclorobutano

5.-NOMENCLATURA DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Un alcohol puede relacionarse con una molécula de agua en la que en lugar de un hidrógeno hay un radical alquilo o arilo. Si es alquilo tenemos el alcohol propiamente dicho y si es arilo el fenol. Si en lugar de los dos hidrógenos hay dos radicales, tendremos un éter.

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

1.La forma sistemática establecida por la IUPAC para nombrar los alcoholes es tratarlos como derivados de alcanos, añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo de referencia. Ejemplo:

CH3OH MetanolCH3CH2OH Etanol

2. En sistemas ramificados, el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el sustituyente OH, que no tiene por qué ser la más larga de la molécula:

OH

1

2

3

46

7 5

3-butil-3-metilheptanol

3. Cuando el grupo OH está en posiciones intermedias en la cadena, se debe indicar su posición con un número que ha de ser el más pequeño posible por tratarse de la función principal (frente a los radicales alquílicos).

CH3-CH-CH2-CH-C-CH3

CH3 CH3

CH3

OH

Correcto

Incorrecto

2,2,5-trimetil-3-hexanol

4. Los alcoholes cíclicos se denominan cicloalcanoles, y se nombran de forma que el C que lleva el grupo funcional-OH reciba el número 1.

HO CH2CH31

2

34

5 1-etilciclopentanol

5. Cuando el grupo alcohol no es la función principal sino que se presenta como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi (por ejemplo frente a un carbonilo).

CH3-CH2-CH-CH2-CHOOH

15

3-hidroxipentanal

6. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios.

7. Debemos indicar que existe una nomenclatura común, utilizada en algunos libros (sobre todo antiguos), que consiste en anteponer la palabra alcohol al nombre del radical alquílico correspondiente. Ej.:

CH3OH Alcohol metílico

CH3CH2OH Alcohol etílico

En esta nomenclatura la posición de los sustituyentes se indica con letras griegas.

NOMENCLATURA DE FENOLES

Para nombrar los fenoles, como en los alcoholes, se añade la terminación –ol al nombre del hidrocarburo aromático. Ejemplo:

Son muchos los nombres triviales de hidrocarburos aromáticos que se mantienen. Ejemplos:

Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-OH Alcohol d-clorobutílico abd g

Los radicales, RO- y ArO-, se nombran añadiendo la terminación –oxi al nombre del sustituyente. Ejemplo:

Cuando sustituimos el grupo -OH por -SH, tenemos los tioles. Éstos se nombran como los alcoholes análogos, cambiando la terminación -ol por -tiol:

CH3CH2SH etanotiolCH3CH2CH2SH propanotiol

NOMENCLATURA DE ÉTERES

Se nombran los dos radicales alquílicos, por orden alfabético y a continuación la palabra éter:

CH3-O-CH3 dimetiléterCH3-O-CH2-CH3 etil-metiléter

En éteres complejos se emplea el término “oxa” que significa que un oxígeno está reemplazando a un grupo CH2.

Los éteres cíclicos reciben el nombre de epóxidos.

Además de los nombres anteriores, también se pueden nombrar como óxidos del correspondiente alqueno. Ej.: óxido de propeno y óxido de 2-penteno, respectivamente.

6. NOMENCLATURA DE CETONAS Y ALDEHÍDOS.

CETONAS:1.- Los nombres sistemáticos se construyen reemplazando la

terminación -o final en el nombre del alcano, por la terminación -ona. Ej:

2.- En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena principal partiendo del extremo más cercano al grupo carbonilo. Ej.

3.- En las cetonas cíclicas, al átomo de carbono carbonílico se le asigna el número 1.

4.- Los nombres comunes de las cetonas (entre paréntesis) se obtienen al designar por separado a los dos grupos que están unidos al grupo carbonilo, agregando la palabra cetona.

H3C CO

CH2

CCH3

OH

CH31 2

3

4 54-hidroxi-4-metil-2-pentanona

O

CH3

12

34

5 3-metilciclopentanona

O

2-ciclohexenona

5.- Cuando el grupo carbonilo está directamente unido a un anillo bencénico o naftalénico se pueden indicar los grupos CH3CO-, CH3CH2CO-, CH3CH2CH2CO-, etc., mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc., y agregarles la terminación fenona o naftona. Ej.

6.- Cuando la función cetona no es la función prioritaria, se emplea el prefijo oxo-. Ej.

ALDEHÍDOS:

1.- Los nombres sistemáticos de los aldehídos se construyen reemplazando la terminación -o del nombre del alcano, por la terminación -al. Un carbono aldehídico queda en el extremo de una cadena y no es necesario señalar su posición. Sin embargo, si están presentes otros sustituyentes, se le asigna la posición 1. Ejemplo:

H3CC O

H

Etanal

CH

OCH3

Br

12

34

5

6

7

4-bromo-3-metil-heptanal

H3CC

H

OOH

3-hidroxibutanal

2.- Si el grupo aldehído está unido a una molécula grande (generalmente un anillo), se puede usar el sufijo -carbaldehído. Ej.:

3.- Los nombres comunes de los aldehídos suelen derivar de los ácidos carboxílicos correspondientes.

4.-Cuando el grupo –CHO no es la función principal se le nombra al grupo como un sustituyente utilizando el prefijo formil-. Ej.:

7. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS.

1. Se nombran con ayuda de la terminación -oico ó -ico, que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. La cadena se empieza a numerar siempre por el extremo en el que se encuentra el grupo -COOH. Ejemplo:

HC O

HFormaldehído

H3CC O

HAcetaldehído

H2C-H3CC O

HPropionaldehído

H2C-H2C-H3CC O

HButiraldehído

Formica=hormiga Acetum=ácido protos pion=primera grasa

Butyrum=mantequilla

2. Otra nomenclatura, utilizada preferentemente en poliácidos y ciclos, desglosa la molécula en un grupo carboxilo y un resto carbonado. Ej.:

3. Para nombrar el grupo carboxilo cuando no es la función principal de la molécula, se utiliza el vocablo carboxi. Se utiliza también para designar al grupo carboxilo cuando en el compuesto hay 3 o más grupos carboxilo. Ej.:

4. Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación -ico del ácido por la terminación -ato:

NOMENCLATURA DE ESTERES

Se nombran de manera análoga a las sales. En el ester, es una cadena carbonada la que reemplaza al hidrógeno del ácido. Ej.:

NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO

Los anhídridos provienen de los ácidos, por pérdida de agua entre dos grupos carboxilo. Se nombran igual que los ácidos de procedencia. Ej.:

También existen anhídridos mixtos, que provienen de dos ácidos distintos, se nombran con el nombre de cada ácido por orden alfabético. Ej.:

NOMENCLATURA DE HALUROS DE ÁCIDO

Los haluros de ácido, en los que un halógeno reemplaza al grupo OH del ácido carboxílico, se nombran como haluros de acilo. Los radicales acilo, R-CO, se nombran sustituyendo la terminación –oico o –ico del ácido por –oilo o –ilo. Ej.:

8.-NOMENCLATURA DE COMPUESTOS NITROGENADOS

AMINAS

Las aminas alifáticas se nombran con los nombres del grupo o grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguido de la palabra amina. CH3-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3-CH2)3-N

Etilamina Dimetilamina Trietilamina

Si la amina posee distintos sustituyentes, se nombran como productos de N-sustitución de una amina primaria. Ej.:

Cuando existen varios grupos amina en la molécula, para designar a los nitrógenos integrantes de la cadena principal se utiliza el vocablo aza, mientras que los nitrógenos que no forman parte de la cadena principal se citan mediante prefijos tales como amino-, metilamino, aminometil, etc. Ej.:

H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2

2,4-Diaminobutano (putrescina)

Si en el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia, el grupo amina se nombra también como amino-, metilamino-, aminometil-, etc. Ej.:

Las aminas aromáticas, en las que el nitrógeno está unido directamente a un anillo aromático, se nombran por lo general, como derivados de la más sencilla de ellas, la anilina. Ejemplo:

Las sales de las aminas se nombran reemplazando el término amina por amonio (o anilina por anilinio), anteponiendo el nombre del anión. Ejemplo:

N CH2-CH3CH2-CH3

CH2-CH3SO4

sulfato de trietilamonio

N CH3CH3

CH3NO3

nitrato de trimetilamonio

NH3 Cl

cloruro de anilinio

NITRILOS

A los compuestos orgánicos análogos al H-CN (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros.

Existen varias formas de nombrarlos, si los compuestos son sencillos: A) añadiendo el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono; B) considerándolo como un derivado del HCN (ácido cianhídrico); C) nombrándolo como derivado del ácido RCOOH, en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado. Ej.:

También se pueden nombrar utilizando el sufijo –carbonitrilo para designar el grupo –CN (normalmente en compuestos cíclicos). Ej.:

Para nombrarlo como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.

NITRODERIVADOS

Los compuestos que contienen un grupo NO2-, se designan mediante el prefijo nitro- (nunca se considera a dicha función como grupo principal). Ej.:

AMIDAS

Se nombran como derivados del ácido carboxílico correspondiente, sustituyendo el sufijo –oico por –amida. Ej.:

En aquellos casos en que se nombra el ácido de referencia usando el sufijo –carboxílico, se puede utilizar el sufijo –carboxamida para indicar el grupo –CO-NH2 de la amina derivada de él. Ej.:

Finalmente, para nombrar al grupo –CO-NH2 como sustituyente se utiliza el prefijo carbamoíl-, mientras que un grupo como el –NH-CO-CH3 recibe el nombre de acetamida-, y un grupo como el –NH-CO-C6H11 recibe el nombre de ciclohexanocarboxamido.

ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIÓN DEL GRUPO PRINCIPAL

1.- Cationes2.- Ácidos R-COOH3.- Derivados de los ácidos, en el siguiente orden: anhídridos, esteres, haluros de ácido, amidas.4.- Nitrilos5.-Aldehídos6.- Cetonas7.-Alcoholes, fenoles8.- Aminas9.- Éteres