Upload
duongdieu
View
226
Download
1
Embed Size (px)
Citation preview
LIPID
Pendahuluan Lipid adalah senyawa yang berasal dari makhluk hidup yang larut
dalam pelarut nonpolar seperti kloroform dan dietileter.
Lipid didefinikan berdasarkan proses fisik yang digunakan untuk
mengisolasinya.
Lipid meliputi beraneka jenis struktur, ditunjukkan melalui
contoh berikut:
Chapter 23 2
Asam Lemak dan Trigliserida Sebagian besar asam karboksilat rantai panjang ditemukan pada makhluk
hidup sebagai ester (b) dari gliserol (a).
Minyak dari tanaman dan lemak hewani adalah triasilgliserol atau
trigliserida
Minyak umumnya cair pada temperatur kamar, sedangkan lemak padat
Hidrolisis triasilgliserol menghasilkan asam lemak
Sebagian besar asam lemak alami mempunyai rantai tak bercabang
dengan jumlah atom karbon genap.
Di alam asam lemak tak jenuh yang berikatan rangkap semuanya cis
dan biasanya tidak terkonyugasi. 3
Insert table 23.1 page 1132
4
5
Asam lemak jenuh mempunyai titik leleh lebih tinggi dari asamlemak tidak jenuh.
Asam lemak jenuh berstuktur hampir lurus, terkemas rapat, dan mempunyai gaya van der Waals kuat di antara molekul-molekul.
Ikatan rangkap Cis dalam asam lemak takjenuh menyebabkanrantai bengkok.
Asam lemak tak jenuh terkemas tidak rapat, dan mempunyaigaya van Der Waals lebih lemah dibandingkan asam lemakjenuh.
Asam lemak tak jenuh mempunyai titik leleh lebih rendah dariasam lemak jenuh dengan jumlah karbon sama.
Triasilgliserol dengan kandungan asam lemak jenuh lebih tinggimempunyai titik leleh lebih tinggi.
Triasilgliserol dalam lemak binatang mengandung sebagianbesar asam lemak jenuh sehingga padat pada temperaturkamar.
Triasilgliserol dalam minyak mempunyai proporsi asam lemaktak jenuh dan tak jenuh ganda yang besar, sehingga cair padatemperatur kamar.
6
7
Hidrogenasi Triasilgliserol
Minyak vegetable cair dapa secara parsial dihidrogenasi untuk
menghasilkan lemak masak padat (margarin)
8
Fungsi Biologis Triasilgliserol
Triacylglycerol utamanya digunakan sebagai cadangan energi pada
binatang.
Jika dimetabolisme menghasilkan energi dua kali lebih banyak dari
karbohidrat.
Lemak sumber energi jangka panjang, sementara karbohidrat
sumber energi segera.
Saponifikasi Triasilgliserol
Hidrolisis triasilgliserol menggunakan basa menghasilkan garam
asam karboksilat dan gliserol.
9
Garam asam karboksilat rantai panjang disebut sabun.
Dalam air, sabun ada dalam kluster yang disebut misel.
Misel mempunyai gugus karboksilat yang bersifat hidrofilik pada bagianluar yang terekspos pada air.
Rantai hidrokarbon nonpolar asam lemak bersifat hidrofobikmengarah menuju bagian dalam misel (menjauh dari air).
Sabun membersihkan molekul kotoran yang berlemak (hidrofob) menujubagian alkil misel.
Gugus karboksilat sabun yang polar berfungsi untuk melarutkanmisel dalam air sehingga (bersama-sama dengan molokel kotoran) dapat tercuci.
10
Gugus polar pada sebagian besar deterjen sintetik adalah sodium sulfonat
atau sodium sulfat.
Sabun biasa cenderung mengendap dalam air sadah (air yang
mengandung kation divalen dan trivalen Ca2+ , Fe2+, Fe3+ dan Mg2+)
Sabun menukar kation natriumnya dengan kation logam di dan trivalen
dan garam ini cenderung tidak larut dalam air.
Sebaliknya, garam ion logam di dan trivalen detergen sintetik lebih larut
dalam air.
11
Reaksi Gugus Karboksil Asam Lemak
Reaksi Rantai Alkenil Asam Lemak Tak Jenuh
12
Terpena dan Terpenoid Terpena dan terpenoid ditemukan dalam minyak atsiri
Mereka adalah lipid yang umumnya mengandung kerangka karbon 10, 15, 20 atau 30 karbon.
Terpenoid adalah terpen yang mengandung oksigen.
Terpena secara formal dipandang sebagai pengulangan dari unit C5 yang disebut unit isoprena
Isoprena sendiri tidak terlibat dalam biosintesis terpena.
Unit Isoprena dalam terpena biasanya berhubungan kepala ke ekor
Garis putus-putus digunakan untuk menunjukkan unit isoprena padasuatu terpena.
14
Karoten adalah tetraterpene (C40 terpenes)
Tetraterpene dapat dipandang sebagai dua diterpene (C20 terpenes) yang berhubungan ekor ke ekor di pertengahan.
Karoten adalah prekursor biosintetik Vitamin A
Karoten diubah menjadi vitamin A oleh enzim di hati.
15
Karet Alami
Karet alami dapat dipandang sebagai suatu polimer 1,4-adisi isoprena.
Unit isoprena dalam karet alami berhubungan kepala ke ekor dan semua ikatanganda adalah cis
Karet alami murni sangat lengket dan harus divulkanisi untuk menjadi berguna.
Vulkanisasi melibatkan karet alami yang dipanaskan dengan sulfur untukmembentuk cross-links; hal ini membuat karet menjadi lebih keras.
16
Steroid Steroid adalah “pengatur biologis” yang penting.
Struktur dan Tatanama Sistematik Steroid
Steroid mempunyai struktur cincin tetrasiklik yang khas.
Cincin-cincin diberi penandaan A-D
Karbon-karbon steroid ditunjukkan sebagai berikut
17
Gugus metil pada C18 dan C19 sambungan cincin disebutgugus metil angular
Gugus metil angular terjadi di atas bidang steroid seperti yang tertulis.
Gugus-gugus lain yang berada pada sisi sama bidangsteroid seperti gugus metil angular disebut substituenb.
Gugus di bawah bidang sistem cincin steroid disebutsubstituen a.
Steroid dari seri 5a mempunyai hidrogen C5 di bawahbidang sistem cincin dan semua cincin berhubungantrans.
Steroid seri 5b mempunyai hidrogen C5 di atas bidangsistem cincin dan hubungan cincin A,B adalah cis
Hubungan cincin B-C dan C-D biasanya trans
18
Substituen pada C17 biasanya menentukan nama dasar dari
steroid.
19
Kolesterol
Kolesterol adalah steroid yang paling banyak ditemukan dan
prekursor biosintetik steroid yang lain.
Tubuh manusia membuat cukup kolesterol untuk kebutuhannya.
Kolesterol Dietary biasanya menyebabkan tubuh menurunkan
kebutuhannya.
Tingkat kolesterol darah yang tinggi telah meningkatkan
arteriosklerosis (pengerasan arteri) dan serangan jantung.
20
Cholesterol is found in the body often as an aggregate with other lipids and
proteins
These aggregates are called chylomicrons, high-density lipoproteins
(HDLs) and low-density lipoproteins (LDLs) and are generally in micelle
form
These aggregates serve to transport water-insoluble cholesterol and
other lipids in the body
HDLs (“good cholesterol”) carry lipids from the tissues to the liver for
degradation and excretion
LDLs (“bad cholesterol”) carry biosynthesized cholesterol from the liver to
tissues
Chylomicrons carry dietary lipids from the intestines to the tissues
Chapter 23 21
Hormon Seks
Terdapat 3 kelompok utama hormon seks
Estrogen (hormon seks wanita)
Androgen (hormon seks pria)
Progestin (hormon kehamilan)
Estradiol adalah hormon seks wanita utama; estron adalah
bentuk hasil metabolisme yang dieksresikan.
Estradiol dikeluarkan oleh ovarium dan mempromosikan
perkembangan ciri-ciri sekunder wanita.
Estrogen juga merangsang kelenjar mamary (buah dada)
selama kehamilan.
22
Testosteron adalah hormon seks pria primer; androsteron adalahbentuk hasil metabolisme testoteron yang diekskresikan.
Testosteron disekresikan oleh testis dan mempromosikan ciri-cirisekunder pria.
Progesteron adalah progestin (hormon kehamilan) paling penting
Sesudah ovulasi, kantung ovarian yang runtuh mulai melepaskanprogesteron untuk membuat lapisan uterus untuk implantasi sel teluryang terbuahi.
Progesteron juga dibebaskan oleh plasenta dan diperlukan untukkelangsungan kehamilan.
23
Progesteron menekan ovulasi; hal ini merupakan dasar penggunaannyadalam kontrasepsi oral.
Progesteron didegradasi dalam jaringan usus, sehingga progestin sintetikyang lebih kuat , seperti noretindron yang digunakan.
Estrogen sintetik seperti etunilestradiol juga digunakan dalamkontrasepsi oral.
Chapter 23 24
Hormon Adrenokortical Kelenjar adrenal ( berlokasi di atas ginjal) menghasilkan beberapa
hormon steroid.
Hormon adrenokortikal sangat penting dalam pengaturan
metbolisme karbohidrat, protein dan lipid.
Hormon ini juga penting dalam air dan kesetimbangan
elektrolit, dan respon terhadap sakit.
Kortisol adalah hormon adrenortikal utama.
Vitamin D Vitamin D2 penting untuk pertumbuhan tulang.
Ergosterol diubah menjadi vitamin D2 melalui reaksi pembukaan
cincin-fotokimia.
Chapter 23 25
Steroid yang lain
26
Prostaglandin Prostaglandin mempunyai sebuah cincin lima anggota dan dua hidrokarbon sebagai
ekornya, salah satunya mempunyai ujung gugus asam karboksilat.
They mediate inflammation, heart rate, blood pressure, blood clotting, conception, fertility, and allergic responses
Prostaglandins dibiosintetik dari asam arakidonat, suatu asam lemak takjenuh C20
Aspirin menghambat biosintesis prostaglandins
27
Fosfolipid dan Membran Sel Suatu asam fosfatidat adalah molekul gliserol teresterifikasi pada
satu gugus hidroksil terminal dengan asam asam fosfat, dan
gugus hidroksil yang lain teresterkan dengan asam lemak (suatu
diasilfosfogliserat)
Fosfatida
Jika gugus fosfat dari asam fosfatida terikat ke salah satu
gugus yang mengandung nitrogen, suatu fosfatida dihasilkan.
28
Fosfatida termasuk lesitin, sepalin, fosfatidilserin, dan
plasmalogen.
29
Fosfatida membentuk lapisan bilayer dalam sistem biologis.
Lihat bagian tengah dari diagram (b) di bawah.
30
Membran plasma merupakan lipid bilayer yang berada
bersama-sama dengan protein dan glikolipid.
Kolesterol adalah komponen utama membran plasma
membranes
31
Spingolipid Spingolipid diturunkan dari spingosin
Spingolipid adalah komponen myelin, lapisan pelindung serat
syaraf axon
Chapter 23 32
Lilin Lilin adalah ester asam lemak rantai panjang.
33