LAPORAN KIMIA DASAR II

ACARA III

REAKSI ESTERIFIKASI

Oleh :

Yuli Astuti (A1M012019)

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN

FAKULTAS PERTANIAN

JURUSAN TEKNOLOGI PERTANIAN

PROGRAM STUDI ILMU DAN TEKNOLOGI PANGAN

PURWOKERTO

2013

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi

langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi

pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat

dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai

suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari

reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan

bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).

. Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -

COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan

sebuahgugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil

sepertimetil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti

fenil.

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol

danasam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan

daripengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah

alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester

turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional

digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate.

Ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut

cat dan cat kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan ester lain dengan

sepuluh karbon atau kurang merupakan suatu cairan yang mudah menguap dengan

bau enak yang mirip dengan buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan

dan bunga-bungaan. Banyak ester, baik yang dari alam maupun dibuat

oleh manusia, yang digunakan sebagai bahan penyedap (flavoring agent). Bau dan citarasa

dari buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Misalnya etil

asetat, n-butil asetat, dan n-pentil asetat semuanya merupakan citarasa dari pisang-

pisang.Ester yang terdapat dari alam yang terbuat dari asam karbiksilat berantai-

panjang dan alkohol berantai-panjang disebut lilin (janganlah dikacaukan lilin

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

dengan bermacam hidrokarbon,seperti lilin parafin). Kebanyakan bahan

yangdisebut lilin biasanya adalah campuran dua ester atau lebih dan zat-zat

lain. Campuran semacam itu merupakan zat padat yang mudah meleleh, dan jangka leleh

yang lebar (40-90 C). bila dicampur dengan pelarut organik tertentu,dapatlah

mudah dioleskan sebagai larutan pelindung. Misalnya, carnauba wax digunakan

secara meluas sebagai pemoles mobil dan lantai

Ester dari asam karboksilat rendah berat molekulyang tidak

berwarna,cairan mudah menguap dengan bau yang menyenangkan, sedikit larut

dalam air. Banyak yang bertanggung jawab atas aroma dan rasa bunga dan buah-

buahan misalnya, asetat isopentyl hadir dalampisang, metil

salisilat dalam wintergreen, dan etil butirat dalam nanas. Ini dan lainnya ester

volatile dengan bau khas digunakan dalam rasa sintetis, parfum, dan kosmetik.

Ester volatile tertentu digunakan sebagai pelarut untuk lacquers, cat, danpernis;

untuk tujuan ini, jumlah besar dan butil asetat etil asetat diproduksi secara

komersial. Wax disekresi oleh hewan dan tumbuhan ester terbentuk dari rantai

panjang asam karboksilat dan alkohol rantai panjang.

Minyak lemak dan ester dari rantai panjang asam karboksilat dan gliserol.

Ester cair volatilitas rendah pelunakan berfungsi sebagai agen untuk resindan

plastik. Ester juga mencakup banyak industri polimer penting. Polimetil

metakrilat adalah pengganti kaca dijual di bawah nama Lucite dan kaca,

polietilen tereftalat digunakan sebagai film (Mylar) dan sebagai serat tekstil dijual

sebagai Terylene, Fortrel, dan Dacron.

Adapun minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar

dan rumit. Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah

minyak (seperti miyak bunga matahari) hanya pada titik leleh campuran ester

yang dikandungnya. Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan

berwujud cair – yakni minyak. Jika titik leleh diatas suhu kamar, ester akan

berwujud padatan – yakni lemak.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

B. Tujuan

Membuat etil asetat dari reaksi antara alkohol dan asam asetat

dengan katalisator asam sulfat.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

II. TINJAUAN PUSTAKA

Ester merupakan senyawa yang mengandung gugus karboksil. Seperti

halnya asam karboksilat, rumus kimia ester secara umum dinyatakan dengan

CnH2nO2. Jika dibandingkan dengan rumus asam karboksilat, rumus molekul

tersebut menunjukkan kesamaan. Hal ini berarti antara asam karboksilat dengan

ester saling berisomeri gugus fungsi (Sudarmo, 2007).

Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus -OH oleh gugus -OR.

Ester dinamai dengan cara yang sama dengan garam asam karboksilatnya. Bagian

R dari gugus -OR ditulis dahulu, diikuti dengan nama asam, dengan akhiran –at

tidak berubah (Hart, 2003).

Ester, salah satu dari kelas-kelas senyawa organik yang sangat berguna,

dapat diubah menjadi anekaragam senyawa lain. Ester lazim dijumpai dalam

alam. Lemak dan lilin adalah ester. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik.

Dacron misalnya, adalah suatu polyester (Fessenden, 1982).

ESTER

asam karboksilat

anhidrida asam halida asam

alkohol

ester berlainan

poliester

amida

asam karboksilat

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

Gambar 13.10. Hubungan sintetik ester dengan senyawa lain.

Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita

rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga. Di antaranya yang lazim

ialah pentil asetat (pisang), oktil asetat (jeruk), etil butanoat (nanas), dan pentil

butanoat (aprikot). Campuran ester digunakan dalam parfum dan cita rasa buatan.

Ester dengan bobot molekul rendah juga digunakan oleh serangga dan hewan

untuk memancarkan sinyal (Hart, 2003).

Gugus fungsi pada ester adalah -COOR. Dengan adanya katalis asam,

seperti HCl, ester bereaksi dengan air (reaksi hidrolisis) untuk menghasilkan asam

karboksilat dan alkohol. Sebagai contoh, dalam larutan asam, etil asetat akan

diubah menjadi asam asetat dengan reaksi:

H2SO4 pekat

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

asam asetat etanol katalis etil asetat

Tetapi, reaksi ini tidak berkesudahan sebab terjadi reaksi bolak-balik, yaitu

pembentukan ester dari alkohol dan asam, juga akan terjadi hingga tingkat yang

cukup tinggi (Raymond, 2001).

Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam

karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Laju

esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik

dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya

memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester (Fessenden, 1982).

Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi

dari ester itu, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk

mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara

berlebihan. Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran

reaksi (misalnya, dengan destilasi air secara azeotropik). Faktor-faktor yang

berpengaruh pada reaksi esterifikasi adalah waktu reaksi, pengadukan, katalisator,

dan suhu reaksi (Fessenden, 1982).

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

III. METODE PRAKTIKUM

A. Alat dan Bahan

a. Alat : Tabung reaksi, alumunium foil, pipet tetes, pipet

ukur/gelas ukur, pemanas.

b. Bahan : Asam cuka pekat, alkohol dan air.

B. Prosedur

5 tetes asam cuka pekat ditambahkan pada campuran

1 ml alkohol dan 5 tetes asam sulfat pekat

Kemudian dipanaskan dengan hati-hati. Reaksinya

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

Diamati apa yang terjadi

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil

No. Sampel Ditambah

asam asetat

Setelah

dipanaskan

Ditutup

dengan

alumunium

foil

1. 1 ml alkohol + 5

tetes asam sulfat.

Warna

bening bau

menyengat.

Warna tetap

bening namun

volume

berkurang dan

bau tidak begitu

menyengat.

Warna tetap

bening dan bau

tidak

menyengat.

B. Pembahasan

Pada percobaan kali ini, praktikan mencoba untuk membuat etil asetat

(CH3COOC2H5) dengan mereaksikan antara alkohol (C2H5OH) dan asam asetat

(CH3COOH) dengan katalisator asam sulfat (H2SO4).

Mula-mula, praktikan mengambil alkohol sebanyak 1 ml menggunakan

pipet ukur dan memasukkannya ke dalam tabung reaksi. Ester dihasilkan apabila

asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam.

Sehingga praktikan menambahkan 5 tetes asam sulfat pekat menggunakan pipet

tetes ke dalam tabung reaksi tadi secara perlahan dan harus melalui dinding

bagian dalam tabung reaksi.

Asam sulfat di sini berfungsi sebagai katalisator untuk mengurangi energi

aktivasi sehingga reaksi dapat berlangsung dengan cepat. Zat ini merupakan

pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap) tidak beracun dan tidak

higroskopis (menyerap air). Maksud asam sulfat menyerap air dari reaksi

esterifikasi yaitu mengambil OH dari gugus karboksil ( -COOH) dan H dari gugus

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

hidroksil dari alkohol ( -OH) dan terbentuklah air dengan media penyerapnya

asam sulfat pekat.

Asam sulfat pekat bisa digantikan asam sulfat encer. Namun karena

kepekatannya berkurang, maka reaksi akan memakan waktu yang lama. Berikut

adalah beberapa faktor yang menyebabkan asam sulfat pekat dijadikan katalisator

dalam pembuatan etil asetat:

1. Asam sulfat selain bersifat asam juga merupakan agen pengoksidasi yang

kuat.

2. Asam sulfat dapat larut dalam air pada semua kepekatan.

3. Reaksi antara asam sulfat dengan air adalah reaksi eksoterm yang kuat.

4. Jika air ditambahkan asam sulfat pekat maka ia mampu mendidih.

5. Karena afinitasnya terhadap air, maka asam sulfat dapat menghilangkan

bagian terbesar uap air dan gas yang basah, seperti udara lembab.

6. Konsentrasi ion H+ berpengaruh terhadap kecepatan reaksi.

7. Asam sulfat pekat mampu mengikat air (higroskopis).

Penambahan asam sulfat secara perlahan ini bertujuan agar campuran

cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi

(asam asetat dengan alkohol), selain itu juga bertujuan untuk menghindari hal-hal

yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi

H2SO4 yang eksoterm.

Setelah menambahkan asam sulfat pada alkohol, praktikan menambahkan

5 tetes asam asetat menggunakan pipet tetes ke dalam campuran alkohol dan asam

sulfat tadi. Warna larutan ini bening tapi berbau sangat menyengat seperti bau

cuka. Setelah itu praktikan memanaskan larutan tadi (alkohol + asam sulfat +

asam asetat) dengan dua perlakuan untuk perbandingan. Tabung pertama tidak

ditutup, tabung kedua ditutup dengan aluminium foil. Tabung ditutup dengan

aluminium foil agar uap tidak keluar pada saat tabung reaksi dipanaskan. Reaksi

yang terjadi:

H2SO4 pekat

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

Reaksi ini termasuk reaksi endoterm karena dalam pencampuran ketiga

bahan tersebut dapat menyerap panas dari lingkungan. Sehingga agar reaksi

esterifikasi dapat terus berlanjut hingga tercapai kesetimbangan, maka suasana

lingkungan harus dibuat panas. Adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk

mengamati bau ester yang terbentuk.

Makin tinggi suhu reaksi, makin banyak molekul yang memiliki tenaga

lebih besar atau sama dengan tenaga aktivasi, hingga makin cepat reaksinya.

Katalis akan menyediakan rute agar reaksi berlangsung dengan energi aktivasi

yang lebih rendah sehingga nilai konstanta kecepatan reaksi (k) akan semakin

besar, sehingga kecepatan reaksinya juga semakin besar. Selain itu, karena asam

sulfat pekat mampu mengikat air (higroskopis), maka untuk reaksi esterifikasi

setimbang yang menghasilkan air, asam sulfat pekat dapat menggeser arah reaksi

ke kanan (ke arah produk), sehingga produk yang dihasilkan menjadi lebih

banyak.

Setelah selesai dipanaskan, praktikan melakukan pengamatan pada kedua

tabung reaksi tadi. Pada tabung pertama, yang tidak ditutup, mengalami

perubahan volume menjadi lebih sedikit dari sebelum dipanaskan. Hal ini

dikarenakan larutan menguap. Selain itu warna larutan agak keruh. Sedangkan

pada tabung kedua, yaitu yang ditutup dengan aluminium foil, larutan tidak

menguap sehingga volume tetap. Selain itu warna larutan juga agak keruh. Kedua

tabung tersebut memiliki aroma/bau yang sama, yaitu khas seperti balon tiup

(aromatik).

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari

etanol dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki

aroma khas (balon). Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat

reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol

(etanol) dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara

ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali

menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat dan etanol. Oleh karena itu,

untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang

dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.

Pada pembuatan etil asetat hal pertama yang dilakukan adalah

memasukkan alkohol 1 ml dan asam asetat sebanyak 5 tetes ke dalam tabung

reaksi,dapat disimpulkan bahwa warna yg terlihat adalah bening dan tercium bau

yang menyengat. Selanjutnya tabung reaksi ditutup dengan alumunium foil.

Fungsi alumunium foil adalah untuk menghomogenkan campuran, selain itu juga

sebagai pemerata pemanasan. Setelah ditutup menggunakan alumunium foil

waran tetap bening namun ba tidak menyengat. Kemudian ditambah dengan asam

sulfat pekat sebanyak 5 tetes sebagai katalis yang berguna untuk mempercepat

reaksi dan menurunkan energi aktivasi yang dilakukan dalam lemari asam.

Setelah itu tabung reaksi ditaruh kedalam rak tabung raksi yang selanjutnya

tabung tersebut akan dipanaskan ke dalam pemanas air selama 10 menit. Setelah

dipanaskan hasilnya adalah warna tetap bening dan bau tidak menyengat namun

juga ada pengurangan volume cairan yang terdapat pada tabung reaksi.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

V. PENUTUP

A. Kesimpulan

Dari hasil percobaan diatas dapat disimpulkan bahwa volume etil asetat

dapat dihasilkan dari campuran alkohol dengan asam asetat pekat dengan bantuan

penutup alumunium foil agar tidak tercampur dengan udara luar dan dengan

bantuan penambahan asam sulfat pekat untuk menjadi katalis reaksi.Terjadi

perubahan volume pada akhir prosedur yaitu pemanasan dan juga aroma larutan

menjadi tidak menyengat.

B. Saran

Pada saat praktikum sebaiknya praktikan dapat mengetahui larutan-larutan

yang akan dipakai agar dapat mengetahui tingkat kewaspadaan terhadap larutan

tersebut agar tidak terjadi hal-hal yang tidak diinginkan. Pada saat penutupan

menggunakan alumunium foil juga harus rapat agar suhu luar tidak bercampur ke

dalam larutan.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond. 2001. Kimia Dasar Edisi Ketiga Jilid 1. Erlangga, Jakarta.

Fessenden, Ralp J.dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid

1. Erlangga, Jakarta.

Fessenden, Ralp J.dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid

2. Erlangga, Jakarta.

Hart, Harold., Leslie E. Craine., David J. Hart. 2003. Kimia Organik. Erlangga,

Jakarta.

Sudarmo, Unggul. 2007. Kimia untuk SMA Kelas XII. Surakarta: Phibeta.