La Gran Variedad de Los Compuestos Del Carbono_U

7/31/2019 La Gran Variedad de Los Compuestos Del Carbono_U

1/13

EJERCICIOS PROPUESTOS

18.1 Identifica los grupos funcionales que contiene un compuesto, de gran importancia biolgica, llamado serina,cuya frmula es:

HOCH2 COOH

Alcohol (primario), cido carboxlico y amina (primaria).

18.2 Escribe la ecuacin de la oxidacin del 2-butanol con dicromato de potasio en medio cido.

CH3CH2CHOHCH3K2Cr2O7/H

CH3CH2COCH3

18.3 Identifica los compuestos siguientes como aldehdos o cetonas, y nmbralos.

a) CH CH CH2 CHO

b) CH3 CH2 CO CH3

a) Aldehdo: 3-butenal.

b) Cetona: 4-metil-2-pentanona.

18.4 Escribe la ecuacin de la hidrlisis cida del metanoato de isobutilo, un ster con olor a frambuesas.

HCOO CH2 CH3

metanoato de isobutilo

HCOO CH2CH3 H2O HCOOH CH3 CH2OH

metanoato de isobutilo cido metanoico 2-metil-1-propanol

18.5 Escribe las frmulas semidesarrolladas de los siguientes halogenuros de alquilo:

a) 3-cloro-1-penteno.b) 1-bromo-3-yodobenceno.

a) CH2CHCHClCH2CH3b) Br

18.6 Escribe la ecuacin de la reaccin de la dimetilamina con el cido clorhdrico, HCl.

CH3NHCH3 HCl CH3 ClH2

H3

N

C

H

H3

C

C

H

H3

C

C

H

H3

C

C

HH3

CC

H

H2

C

N

I


2/13

18.7 Escribe la frmula desarrollada de:

a) Un ismero de posicin del 1-yodopropano.

b) Un ismero de funcin del propanal.

c) Un ismero de cadena del ciclohexano.

a) 2-yodopropano b) Propanona c) 1-hexeno

H H H H C H

EJERCICIOS Y PROBLEMAS

GRUPOS FUNCIONALES

18.8 Uno de los colorantes histricos ms famosos es la prpura de Tiro, que en tiempos del Imperio romanoestaba reservado a la clase dirigente (de ah el trmino prpura real). Se obtiene de las conchas del mo-lusco Murex Brandaris y su frmula estructural es:

Identifica los grupos funcionales presentes en la molcula de prpura de Tiro.

Halogenuro de arilo, amina (secundaria), carbonilo (cetona) y alqueno.

18.9 La tetraciclina es un antibitico cuya frmula estructural es:

Identifica todos los grupos funcionales presentes en la molcula de tetraciclina.

Alcohol (terciario), fenol, carbonilo (cetona), amida (primaria), amina (terciaria) y alqueno.

18.10 A veces se escribe la frmula estructural de un compuesto orgnico omitiendo los tomos de carbono ylos hidrgenos unidos a estos. Con este criterio, la frmula de la hediona, componente del perfume EauSauvage de C. Dior es:

a) Escribe su frmula estructural sin omitir ningn tomo y determina la frmula molecular.

b) Qu grupos funcionales posee?

a) b) Carbonilo (cetona) y ster.

H2C CHCH2CH2CH2CH2CH3

CH2COOCH3

O

C

H2CCH

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

C

H

H

H

H

C

H

O

C

H

C

H

H

C

H

I

C

H

H

C

H

Br

Br

HO

OH O OH O O

CH3

O

N

H

H

N

O

OH

OH

NH2

H3C

N

CH3

OO

O


3/13

18.11 El mentol es un alcohol de sabor refrescante y herbceo que se encuentra en la menta piperita (y en laspastillas Juanola). Su frmula es:

a) Escribe su frmula estructural sin omitir ningn tomo.

b) Indica si se trata de un alcohol primario, secundario, terciario o un fenol.

a)

CH3

CH

CH3

b) Se trata de un alcohol secundario, ya que el grupo OH est unido a un tomo de carbono secundario (uni-do a otros dos tomos de carbono por sendos enlaces sencillos).

NOMENCLATURA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

18.12 El etilenglicol, HOCH2 CH2OH, se emplea mucho como anticongelante. Es muy txico, ya que se metabo-liza a cido oxlico, HOOC COOH, el cual produce graves daos renales. Para evitar intoxicaciones por in-gesta accidental del etilenglicol, se est empezando a utilizar como anticongelante el 1,2-propanodiol, que

no es txico para los seres humanos.a) Escribe los nombres sistemticos del etilenglicol y del cido oxlico.

b) Escribe la frmula del 1,2-propanodiol.

a) Etilenglicol: 1,2-etanodiol. cido oxlico: cido etanodioico.

b) CH3CHOHCH2OH

18.13 Durante el ejercicio anaerbico (en ausencia de oxgeno), el cido pirvico en los msculos se transformaen cido lctico produciendo las conocidas agujetas:

CH3

CO COOH [2 H] CH3

CHOH COOH

cido pirvico cido lctico

Cules son los nombres sistemticos del cido pirvico y del cido lctico?

cido pirvico: cido 2-oxopropanoico.

cido lctico: cido 2-hidroxipropanoico.

18.14 Los siguientes compuestos son steres responsables del olor de las frutas indicadas. Formlalos.

a) Etanoato de pentilo (pltano).

b) Etanoato de octilo (naranja).

c) Propanoato de pentilo (albaricoque).

d) Butanoato de metilo (manzana).

a) CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3b) CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3c) CH3CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3d) CH3CH2CH2COOCH3

H2

HOH

C

C

CH3

CH

CH

C

C

H2

H2

OH


4/13

18.15 Los siguientes compuestos, cuyos nombres comunes se indican, se utilizan como anestsicos. Escribe sunombre sistemtico:

a) Halotano o fluotano: F3C CClBrH.

b) Avertina: Br3C CH2OH.

a) 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.

b) 2,2,2-tribromoetanol.

18.16 El siguiente compuesto es un componente del famoso perfume Chanel n.o 5, debido a su aroma con no-tas florales.

CH3 (CH2)7 CHO

a) Indica cul es su nombre sistemtico IUPAC.

b) Escribe su frmula omitiendo los tomos de carbono y de hidrgeno unidos a estos.

a) 2-metildecanal.

b)

18.17 Escribe la frmula estructural de los siguientes compuestos, cuyos olores se indican:

a) 3-fenilpropanal (olor a jacintos).

b) cido 3-metil-2-hexenoico (causante del mal olor corporal).

c) cido 2-etil-3-metilbutanoico (aroma del ron).

d) Trimetilamina (olor a pescado).

e) Butanodiona (olor de la mantequilla).

a) CH2CH2CHO d) CH3

b) CH3CH2CHCH COOH e) CH3COCOCH3

c) CH3

18.18 La cetosis es una enfermedad caracterizada por la presencia en la orina de los compuestos siguientes, alos que se denomina, colectivamente, cuerpos cetnicos:

a) Son los tres cuerpos cetnicos realmente cetonas?b) Escribe sus nombres sistemticos.

a) Solo la acetona y el cido acetoactico son cetonas.

b) Acetona: propanona.

cido acetoactico: cido 3-oxobutanoico.

cido -hidroxibutrico: cido 3-hidroxibutanoico.

CH3 CHOH CH2 COOH

cido -hidroxibutrico

CH3 CO CH2 COOH

cido acetoactico

CH3 CO CH3Acetona

HCOOH

H2CH3

C

C

H

H3

C

C

H

H3

C

C

CH3

H3

N

C

O

H3

H

C

C


5/13

18.19 Los siguientes compuestos contienen el grupo OH. Escribe sus frmulas e indica cul o cules son un al-cohol primario.

a) 2,6-dimetil-7-octen-2-ol (dihidromircenol), componente del perfume Cool Water de Davidoff.

b) 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol (linalool), sustancia de olor y sabor amaderado y cremoso que se encuen-tra en el espliego y la mejorana.

c) 2-isopropil-5-metilfenol (timol), componente del aceite esencial de tomillo.

d) 3,7,11-trimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol (farnesol), un pesticida natural para caros y feromona de varios in-

sectos.

a) Alcohol terciario.

CH2CH CH2CH2CH2 CH3

b) Alcohol terciario.

CH3 CH2CH2 CHCH2

c) Fenol.CH3

d) Alcohol primario.

CH3 CH2CH2 CH2CH2 CH2OH

18.20 Formula los siguientes compuestos:

a) 3,4-dibromo-1-penteno.

b) 1,2,4,trifluorobenceno.

c) Dietilamina.

d) Propanamida.

e) N-feniletanamida.

f) N,N-dimetilmetanoamida.

g) 2-aminofenol.

h) cido 2-aminobutanoico.

a) CH3CHBrCHBrCHCH2 e) NH CH3

b) f) H

c) CH3CH2NHCH2CH3 g)

d) CH3CH2CONH2 h) CH3CH2 COOHH

H2

C

N

CH3

H3

N

C

O

C

O

C

CH

H3

C

C

CH

H3

C

C

CH

H3

C

C

OH

H3

C

C

CH

H3

C

C

OH

H3

C

C

H

H3

C

C

OH

CH3H

H3

C

C

OH

NH2

F F

F


6/13

18.21 Escribe los nombres sistemticos de los siguientes cidos carboxlicos cuyas fuentes naturales, y nombrescomunes, se indican:

a) HOOC CHOH CH2 COOHcido mlico (manzanas)

b) HOOC CHOH CHOH COOHcido tartrico (uvas)

c) CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOHcido oleico (aceitunas)

d) HOOC CH2 CH2 COOH

cido ctrico (limones)

a) cido hidroxibutanodioico.

b) cido 2,3-dihidroxibutanodioico.

c) cido 9-octodecenoico.

d) cido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxlico o cido 3-hidroxi-3-carboxipentanodioico.

REACTIVIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

18.22 Indica cmo se pueden obtener, en varios pasos, los siguientes compuestos:

a) Etanal a partir de eteno.

b) Butanona a partir de 1-buteno.

a) Primero puede obtenerse etanol por hidratacin de eteno catalizada por cidos:

CH2CH2 H2OH CH3CH2OH

A continuacin, se oxida el etanol (alcohol primario) a etanal:

CH3CH2OHK2Cr2O7/H CH3CHO

Hay que retirar el etanal, segn se forma, de la mezcla de reaccin para evitar su posterior oxidacin a ci-do actico. (Adems, existen reactivos especializados que permiten que la oxidacin de un alcohol primariose pare en la etapa de aldehdo.)

b) Primero se obtiene 2-butanol por hidratacin del 1-buteno:

CH3CH2CHCH2 H2OH CH3CH2CHOHCH3

El 2-butanol (un alcohol secundario) se oxida a butanona:

CH3CH2CHOHCH3 (O)

CH3CH2COCH3

18.23 El cido cprico, CH3 (CH2)8 COOH, se puede obtener por oxidacin de un alcohol en dos etapas. Escri-be las ecuaciones correspondientes y da el nombre sistemtico de todos los compuestos orgnicos impli-cados.

CH3(CH2)8CH2OH(O) CH3(CH2)8CHO

(O) CH3(CH2)8COOH

1-decanol decanal cido decanoico

18.24 El alcohol allico, CH2 CH CH2OH, es un lquido txico, inflamable y cancergeno. Puede obtenerse por hi-drlisis alcalina de un cloruro de alquilo. Escribe la ecuacin de la reaccin correspondiente y da el nom-bre IUPAC de todos los compuestos que aparecen.

CH2CHCH2Cl KOH (aq) CH2CHCH2OH KCl (aq)

3-cloropropeno 2-propen-1-ol cloruro depotasio

hidrxidode potasio

OH

OOH

C

C


7/13

18.25 El siguiente compuesto se utiliza en perfumera debido a su olor a jazmn:

CH2 O CH3

a) Indica su nombre teniendo en cuenta que el radical Ar CH2 se denomina radical bencilo.

b) Escribe la ecuacin de la reaccin de esterificacin que permite obtener dicho compuesto. Nombra to-dos los compuestos implicados.

a) Acetato de bencilo.

b) CH2OH CH3COOH CH2O CH3 H2O

Agua

18.26 El compuesto siguiente, conocido con el nombre comn de lilial, es un componente del perfume masculi-no Paco Rabanne:

Indica qu producto se obtendr en cada caso:

a) Al oxidar el lilial con KMnO4.

b) Al reducir el lilial con LiAlH4.

a) Dado que posee el grupo funcional aldehdo, al oxidarlo con KMnO4 se formar el cido carboxlico corres-

pondiente.

CH3 CH2

b) La reduccin de un aldehdo con LiAlH4 produce el alcohol primario correspondiente.

CH3 CH2 CH2OHH

H3

C

C

H3

H3

C

C

C

HCOOH

H3

C

C

H3

H3

C

C

C

Etanoato de bencilo(o acetato bencilo)

cido etanoico(o cido actico)

Fenilmetanol(o alcohol benclico)

O

C

O

C

O


8/13

18.27 El benzaldehdo, Ar CHO, es un lquido incoloro de olor agradable a almendras amargas. Se oxida lenta-mente en presencia de aire, transformndose en un compuesto muy utilizado como conservante de ali-mentos y bebidas (E-210).

a) Identifica el compuesto y escribe la ecuacin de la reaccin de oxidacin.

b) Calcula cuntos gramos de benzaldehdo se deben oxidar para obtener 36,8 g de dicho compuesto (su-poniendo que la reaccin transcurre mol a mol).

a) El grupo carbonilo de los aldehdos se oxida para formar el correspondiente cido carboxlico:

H (O) OH

b) Aqu nos dan informacin sobre la masa de un producto (A) y nos piden informacin sobre la masa de unreactivo (B). La cantidad de reactivo solicitada se calcula siguiendo el esquema:

gramos A masa molar A

moles A coeficientes ecuacin

moles B masa molar B

gramos B

Teniendo en cuenta los coeficientes estequiomtricos de la ecuacin ajustada y las masas molares del ben-zaldehdo (C7H6O) y del cido benzoico (C7H6O2), se obtiene:

36,8 (g C7H6O2) 11

((mm

oollCC

7

7

HH

6

6

OO

2

)) 32,0 g C7H6O

18.28 La aspirina puede sufrir hidrlisis en presencia de agua y calor. Cules son los productos de su hidrli-sis? Por qu un bote con aspirinas que llevan mucho tiempo almacenadas huele a vinagre?

cido o-hidroxibenzoico (cido saliclico) y cido etanoico (cido actico):

El olor a vinagre se debe al cido actico formado, que es el cido carboxlico responsable del olor y sabor delvinagre.

cido o-hidroxibenzoico(cido saliclico)

cido etanoico(o cido actico)

Aspirina (cidoacetilsaliclico)

106,13 (g C7H6O)

1 (mol C7H6O)1 (mol C7H6O2)

122,13 (g C7H6O2)

cido benzoicoBenzaldehido

O

C

O

C

O CH3

O

C

COOH

O CH3

O

C

COOH

COOH

OH

H2O CH3COOH


9/13

18.29 Si te gusta la acampada, te interesar el compuesto denominado N,N-dietil-m-toluamida, ya que es el in-grediente activo en la mayora de los repelentes de insectos efectivos. Su frmula es:

Indica a partir de qu cido carboxlico y de qu amina se puede obtener dicho compuesto, y escribe laecuacin de la reaccin qumica correspondiente.

Las amidas disustituidas se obtienen a partir de un cido carboxlico y una amina secundaria segn la reaccin:

R1 OH H R3 R1 R3 H2O

Por lo tanto, la N,N-dietil-m-toluamida se obtendr a partir del cido carboxlico y de la amida secundaria si-guientes:

CH3 OH CH3CH2NHCH2CH3 H2O

Dietilamina N,N-dietl-m-toluamida

18.30 El componente principal de la dicodina es un analgsico llamado hidrocodona. Es una amina terciaria y sucomposicin centesimal en masa es:

72,21% C; 7,07% H; 16,03 % O; y 4,68% N

Determina la frmula molecular de la hidrocodona sabiendo que su masa molar es 299,358 g mol 1.

La relacin de elementos, expresada en moles es:

C

12,

7

0

2

1

,2

(

1

gm

(g

o

)

l 1)

H

1,00

7

8

,07

(g

(

m

g

o

)

l 1)

O

16,

1

0

6

0

,0

(

3

gm

(g

o

)

l 1)

N

14,0

4

1

,68

(g

(

m

g

o

)

l 1)

C6,012 (mol)

H7,014 (mol)

O1,002 (mol)

N0,334 (mol)

La frmula emprica expresa esta relacin en trminos de los nmeros enteros ms pequeos posibles.

C

60,,031324

H

70,,031344

O N C18 H21 O3 N1

La frmula emprica de la hidrocodona es, pues, C18H21O3N. La frmula molecular debe ser un mltiplo de la fr-mula emprica: (C18H21O3N)n. El valor de n puede determinarse a partir de la masa molar:

Masa molar compuesto n (masa molar frmula emprica)

299,358 n(18 12,01 21 1,008 3 16,00 14,01) n 229999,,335588 1

Por tanto, la frmula molecular resulta C18H21O3N, igual a la frmula emprica.

0,334

0,3341,002

0,334

cido 4-metilbenzoico(o cido toluoico)

O

C

2

R

N

O

C

2

R

N

O

C

O

N

O

N


10/13

18.31 El pescado que no est fresco emana un olor desagradable debido a la presencia de ciertas aminas. Ex-plica por qu los cocineros suelen agregar zumo de limn para eliminar este olor (adems de mejorar elsabor).

Las aminas reaccionan con los cidos formando sales de amonio. Por lo general, estas sales son slidos inco-loros e inodoros. Los cidos del limn (tales como el cido ctrico) reaccionan, pues, con las aminas que danmal olor al pescado, convirtindolas en sustancias inodoras.

18.32 Los aminocidos son compuestos que contienen el grupo funcional amino y cido carboxlico. Los ms sen-cillos son:

NH2 CH2 COOH H2N COOH

glicina alanina

Escribe las ecuaciones de las reacciones que pueden tener lugar entre estos dos aminocidos.

Si reacciona el grupo carboxlico de la glicina con el grupo amino de la alanina se obtiene:

H2NCH2CONH

Cuando reacciona el grupo carboxlico de la alanina con el grupo amino de la glicina el compuesto resultan-te es:

H2O CONHCH2COOH

18.33 Para metabolizar el tolueno (metilbenceno), las enzimas del hgado lo oxidan a cido benzoico, ms solu-ble, el cual reacciona luego con el grupo amino del aminocido glicina (cido aminoetanoico) formandocido hiprico, que es an ms soluble y se excreta fcilmente. Escribe las ecuaciones qumicas corres-pondientes a dichos procesos.

CH3oxidacin COOH

Tolueno cido benzoico

COOH H2NCH2COOH CONHCH2COOH H2O

cido benzoico Glicina cido hiprico

H3

HCC

H3

HCOOH

C

C

H3

H

C

C


11/13

ISOMERA

18.34 Actualmente, se considera que el componente estrella de la uva es el resveratrol, un compuesto antioxi-dante al que se atribuyen muchas propiedades beneficiosas para la salud, y que se presenta en forma dedos ismeros. La frmula de uno de ellos es:

Indica si el compuesto dado es el ismero cis o el trans, y dibuja la frmula de su ismero geomtrico.

Se trata del ismero trans, ya que tiene los tomos o grupos atmicos iguales (los dos tomos de H) ms ale-jados espacialmente:

trans-resveratrol cis-resveratrol

18.35 Dibuja la frmula estructural para cada uno de los nueve posibles ismeros constitucionales de frmula mo-lecular C4H8Cl2. Nombra todos los compuestos.

CH3CH2CH2CHCl2 CH3CH2CHClCH2Cl CH3CHClCHClCH3

1,1-diclorobutano 1,2-diclorobutano 2,3-diclorobutano

CH3CH2CCl2CH3 CH3CHClCH2CH2Cl CH2ClCH2CH2CH2Cl

2,2-diclorobutano 1,3-diclorobutano 1,4-diclorobutano

CH3 CHCl2 CH3 CH2Cl CH2Cl CH2Cl

1,1-diclorometilpropano 1,2-diclorometilpropano 1,3-diclorometilpropano

18.36 Qu requisito es necesario para que un alqueno, del tipo AXC CYB, tenga ismeros cis-trans? Puedeexistir la isomera cis-trans para un alquino?

Se debe cumplir que A X y B Y. Sin embargo, A puede ser igual a B y X puede ser igual a Y.

H

H3

C

C

Cl

H3

C

C

H

H3

C

C

OH

OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

OH


12/13

18.37 El -mirceno (7-metil-3-metilen-1,6-octadieno) es un compuesto que se encuentra en el mirto (con cuyashojas se hacan las coronas que honraban a los campeones olmpicos) y en otras plantas; mientras que el-mirceno (2-metil-6-metilen-1,7-octadieno) no se encuentra en la naturaleza.

a) Escribe las frmulas estructurales de ambos.

b) Es el -mirceno un ismero del -mirceno? De qu tipo?

c) Razona si el -mirceno puede tener algn diastereoismero. Y el -mirceno?

a) CH2CH CH2CH CH2CH CH2CH2

-mirceno -mirceno

b) El y -mirceno son ismeros, ya que tienen la misma frmula molecular. Dado que poseen el mismo es-queleto carbonado pero difieren en la posicin de un doble enlace, son ismeros de posicin.

c) El -mirceno no puede tener un diastereoismero, ya que en cada doble enlace CC, uno de los carbonos(al menos) tiene sus dos sustituyentes iguales. Por lo mismo, el -mirceno tampoco posee ningn diastere-oismero.

18.38 El anetol es un compuesto de aroma y sabor anisado, dulce, clido y suave, que se encuentra en el ansy el hisopo. Su frmula estructural es:

CH3O

H

H

CH3

Escribe la frmula estructural de un compuesto que sea, con respecto al acetol,

a) Un ismero de cadena.

b) Un ismero de posicin.

c) Un ismero de funcin.

d) Un estereoismero.

a) CH3O

H

H

CH3

b) CH3O

H

c)

H

d) CH3O

CH3

H

H

C

C

H

CH3

C

C

H2

H

C

O

H

H

CH2

C

C

CC

C

C

CH2

H3

C

C

CH2

H2

C

C

CH3

H3

C

C

CH2

H2

C

C


13/13

18.39 La frmula de la vitamina C es:

Aunque su nombre comn es cido L-ascrbico, en realidad no es un cido carboxlico. Razona si tendr

un estereoismero y, en caso afirmativo, de qu tipo.

La vitamina C tiene un enantimero, ya que es una molcula quiral (no superponible con su imagen especular)gracias a que posee un tomo de carbono asimtrico, esto es, un tomo de carbono unido a cuatro sustitu-yentes distintos: un tomo de H, un grupo OH, un grupo CH2OH y el anillo.

18.40 Un alcohol insaturado de frmula C4H8O posee un enantimero.

a) Cul es su nombre?

b) Escribe la frmula estructural de otro compuesto que sea un ismero de funcin suyo.

a) Puesto que es un alcohol insaturado, debe tener un doble enlace CC. Por otra parte, dado que posee unenantimero, su molcula es asimtrica, de modo que debe poseer un tomo de carbono asimtrico, es de-cir, unido a cuatro sustituyentes diferentes. La nica estructura que cumple estos requisitos y que tiene comofrmula molecular C4H8O es: H2CCHCHOHCH3 (3-buten-2-ol).

b) Un ismero de funcin del 3-buten-2-ol es, por ejemplo, el butanal: CH3CH2CH2CHO.

OH

HO

CH2OH

O

HOO

Documents

La Gran Variedad de Los Compuestos Del Carbono_U