Khảo sát thành phần hóa học của củ gừng được thu hái tại huyện Điện Bàn, tỉnh Quảng Nam

8/12/2019 Khảo sát thành phần hóa học của củ gừng được thu hái tại huyện Điện Bàn, tỉnh Quảng Nam

http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cua-cu-gung-duoc-thu-hai-tai 1/61

1

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON Email: [email protected]

DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



2

MỞ ĐẦU

1. Lí do chọn đề tàiXã hội ngày càng phát triển, nhu cầu chăm sóc sức khỏe của con người càng

được quan tâm. Vì vậy, việc nghiên cứu các chất mang hoạt tính sinh học cao cótrong các loài cây cỏ đã và đang là vấn đề quan tâm của toàn xã hội. Hiện nay, trênthế giới và ở nước ta đã có nhiều công trình nghiên cứu xác định thành phần, cấutạo của các chất có trong các loại cây và kết quả đã đưa ra một số chất có khả năngkháng khuẩn, chống ung thư …góp phần cho sự phát triển của dược học.

Việt Nam là một nước nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa nên hệ thực vật vôcùng đa dạng và phong phú. Trong đó, có nhiều cây dược liệu quý hiếm. Đó lànguồn tài nguyên sinh học vô cùng quý giá. Vì vậy, từ xưa đến nay, con người đãkhai thác nguồn tài nguyên này đểlàm thuốc chữa bệnh, dược phẩm, mỹ phẩm,hương liệu…

Trong đời sống hàng ngày, gừng, riềng, nghệ thuộc họ gừng ( Zingiber aceae)

là các loại cây hết sức quen thuộc với mỗi người dân Việt Nam. Chúng là nguồn

cung cấp gia vị trong việc chế biến các món ăn, đồng thời cũng là nguồn cung cấpdược liệu để chữa bệnh. Chỉ nói riêng loài gừng, đó là loài thực vật thuộc chi

Zingiber , họ Zingiber aceae rất phổ biến ở nước ta. Chúng không những mọc hoangở các vùng núi mà còn được trồng khá phổ biến để làm gia vị cho các món ăn vàdùng để chữa bệnh.

Hiện nay, ở tỉnh Quảng Nam có nhiều người dân trồng một loại gừng đượcgọi bằng nhiều tên khác nhau như: gừng gió, mai gan, ngải xanh, ngải mặt trời,gừng dại… dùng để chữa một số bệnh như: ứ huyết, trúng gió, đau bụng, đau nhức

sưng tấy…, đặc biệt là điều trị bệnh xơ gan cổ trướng và kinh doanh, nhưng quy môvẫn còn nhỏ. Người dân trồng và sử dụng chúng chỉ mang tính kinh nghiệm. Do đóchưa khai thác hết các ứng dụng của loài cây quý này. Vì vậy, tôi chọn đề tài:

“Khảo sát thành phần hóa học của củ gừng đ ợc thu hái tại huyện Điện Bàn,tỉnh Quảng Nam” làm đề tài khoá luận tốt nghiệp, nhằm đóng góp các thông tin có

ý nghĩa khoa học vào kho tàng dược liệu quý của dân gian Việt Nam, chúng tôi hi



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



3

vọng với kết quả nghiên cứu của đề tài kết hợp với các kết quả nghiên cứu khác vềchi Zingiber sẽ góp phần đưa ra các biện pháp khai thác và nâng cao hiệu quả sử

dụng loài cây này.

2. Đối t ng và phạm vi nghiên cứu Củ gừng được lấy từ vườn tại Huyện Điện Bàn, Tỉnh Quảng Nam.

3. Mục đích nghiên cứu - Xác định một số thông số hóa lý của củ gừng.

- Xác định thành phần hóa học, công thức cấu tạo của một số hợp chất cótrong củ gừng.

4. Ph ng pháp nghiên cứu

Để thực hiện đề tài này, tôi sử dụng các phương pháp nghiên cứu sau:

4.1. Nghiên cứu lý thuyết

Thu thập, tổng hợp các tài liệu, tư liệu, sách báo trong và ngoài nước có liênquan đến đề tài, trao đổi kinh nghiệm với các chuyên gia, thầy cô giáo và đồngnghiệp.

4.2. Phương pháp thực nghiệm - Phương pháp lấy mẫu, thu hái và xử lí mẫu.

- Phương pháp phân hủy mẫu phân tích để khảo sát hàm lượng hữu cơ.

- Phương pháp ngâm chiết mẫu.

- Phương pháp quang phổ hấp phụ nguyên tử để xác định hàm lượng các kimloại trong củ gừng, phương pháp sắc ký khí – khối phổ liên hợp (GC–MS), phương pháp sắc ký lỏng – khối phổ liên hợp (LC–MS) nhằm phân tách và xác định thành phần định tính và định lượng các hoạt chất chính trong các dịch chiết.

5. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài5.1. Ý nghĩa khoa học

Xác định các thông số vật lý, hóa học của các d ịch chiết của củ gừng ởQuảng Nam, tạo cơ sở nghiên cứu cho các đề tài liên quan đến củ gừng nhằm địnhhướng cho việc quy hoạch và khai thác sau này.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



4

5.2. Ý nghĩa thực tiễn Góp phần cung cấp các thông tin cơ sở trong việc sử dụng củ gừng bằng

phương pháp truyền thống trong thực tiễn rộng rãi hơn.

6. Bố cục luận văn - Luận văn gồm51 trang . Trong đó:

Mở đầu: 3 trang

Tổng quan: 6 trang

Nguyên li ệu và phương pháp nghiên cứu: 11 trang

K ết quả và thảo luận:27 trang

K ết luận và kiến nghị: 1 trang

Tài liệu tham khảo:3 trang

- Phụ lục: 8 trang.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



5

CH NG 1 . TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1. Khái quát về chi gừng (Zingiber )

Họ gừng ( Zingiber aceae) có nhiều chi và gồm nhiều loài khác nhau. Hầu hếtcác cây thuộc họ gừng phân bố chủ yếu ở các nước Đông Nam Á, Trung Quốc, ẤnĐộ, Nhật Bản. Võ Văn Chi và Dương Đức Tiến đã tổng kết họ gừng gồm 45 chi vàhơn 1300 loài, phân bố ở vùng nhiệt đới và á nhiệt đới. Riêng ở Việt Nam hiện có12 chi và 61 loài [1, 2, 14].

Chi gừng ( Zingiber ) gồm khoảng 100 loài, phân bố chủ yếu ở các khu vực

nhiệt đới châu Á và châu Úc. Trung tâm phong phú và đa dạng nhất của chi gừng làcác nước Đông Nam Á.

Các cây thuộc chi gừng có đặc điểm thực vật chung là: dạng cây thảo sốngnhiều năm, cao 0,5-1,5 m. Thân rễ phân nhánh nhiều, tạo thành ―củ nằm ngang trênmặt đất. Thịt ―củ nạc, thơm và có vị cay, đắng. Lá mọc so le theo hai phía đốixứng trên thân, phiến lá hình thuôn, cuống lá rất ngắn hoặc hầu như không có, lá cómùi thơm nhẹ. Cụm hoa mọc từ thân rễ, các hoa mọc sít nhau và mỗi hoa được bao bởi một lá bắc sắp xếp như dạng vảy cá từ dưới lên trên, lúc đầu hoa có màu xanhsau chuyển sang màu vàng, đỏ nhạt hoặc màu đỏ. Cánh hoa hình ống mảnh, màutrắng, vàng hoặc hồng. Bao phấn thường có dạng hình ống bao lấy vòi nhụy [2].

Ở Việt Nam, Phạm Hoàng Hộ đã thống kê chi gừng gồm 11 loài [8, 11].

1. Gừng ( Zingiber offcinale Roscoe)

2. Gừng lá nhọn ( Zingiber acuminatum Valeton)

3. Gừng Nam bộ ( Zingiber cochinchinnensis Gagn)4. Gừng Eberhardt ( Zingiber eberhardtii Gagn)

5. Gừng lúa ( Zingiber gramineum B1)

6. Gừng một lá ( Zingiber monophylum Gagn)

7. Gừng boc-da ( Zingiber pellitum Gagn)

8. Gừng tía ( Zingiber montanum )

9. Gừng đỏ ( Zingiber rubens Roxb)

10. Gừng lông hung ( Zingiber rufopilosum Gagn)



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



6

11. Gừng gió ( Zingiber zerumbet (L) J. E. Sm)

Trong 11 loài này thì có các loài sau là phổ biến

* Gừng (Zingiber offcinale Roscoe):

Tên khoa học: Zingiber officinale Roscoe , Amomum angustifolium Salisb,

Zingiber Linnaeus. Trong y học cổ truyền, Gừng còn được gọi là sinh khương (thân

rễ tươi), và can khương (thân rễ khô). [4, 8, 15]

Cây thảo sống lâu năm, cao khoảng 1m. Thân rễ mọc phình lên thành củ, khi

già thì có xơ. Lá không cuống, mọc cách nhau, hình mũi mác, dài tới 20cm, rộng2cm, bẹ nhẵn, lưỡi bẹ nhỏ dạng màng. Cánh hoa dài khoảng 20cm, mọc từ gốc, cónhiều vẩy lợp lên. Cụm hoa dạng trứng, dài 5cm, rộng 2-3cm, lá bắc hình trái xoan,màu lục nhạt, có mép vàng. Đài có 3 răng ngắn. Tràng có ống dài gấp đôi đài, có 3thùy hẹp nhọn, 1 nhị. Nhị lép không có hoặc tạo thành thùy bên của cánh môi. Cánhmôi màu vàng, viền thêm màu tía, dài 2cm, rộng 1,5cm, chia thành 3 thùy tròn, cácthùy bên ngắn hơn. Bầu nhẵn, nhụy lép dạng sợi. Có hoa vào mùa hèvà mùa thu

[17].

* Gừng gió (Zi ngiber zerumbet Sm):Cây gừng gió còn có tên gọi là riềng, ngãi xanh, ngãi mặt trời, riềng dại,

khuhet, phtu, prateal, vong atit (Campuchia), gingembre fou (Pháp), phong khương,khinh kèng (Tày) gừng dại, gừng rừng. Tên khoa học Zingber zerumbert sm. Là

dạng cây thảo, cao 1-1,3m. Thân rễ củ, phân nhánh, màu trắng nhạt, trong ruột màuvàng nhạt. Lá mọc sít, gần như không cuống, thuôn dài đầu nhọn, phía trên màuxanh lục thẫm, hơi nhạt ở phía dưới, bẹ nhẵn, phía trên có lông. Cán hoa dài 30-60

cm, phủ đầy vảy, mép có nang lông.Hoa mà u vàng, lá đài hình ốngdài 2cm [3, 12,

17].

* Gừng gió Zingiber montanum ( J. Konig)

Cây thảo, cao 1-2m. Thân rễ mập, phân nhánh, tạo thành ―củ nằm ngang trênmặt đất. Thịt củ thơm hắc, vị cay đắng, màu vàng cam, có mùi nồng. Lá mọc so letheo hai phía đối xứng trên thân, gần như không cuống. Lá dạng mác hẹp cỡ 19-30 x

2,5-5 cm, đầu lá rất nhọn, hai mặt không lông trừ gân giữa dưới có lông, mọc rất



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



7

thưa. Lá có mùi thơm nhẹ. Hoa có hình trụ, kích thước 10- 20 x 4- 5 cm, mọc từ thânrễ. Cụm hoa có nhiều lá bắc xếp lợp lên nhau, lá bắc có hình trứng, đầu nhọn, cỡ 3-4

x 2,5 cm. Khi còn non có màu xanh, già chuyển sang màu đỏ. Hoa mọc ở mỗi kẽ lá bắc, đài hoa dạng ống, trắng ngà.

Gừng dại có nguồn gốc từ Thái Lan, Indonexia, Mỹ, Nhật Bản, Ấn Độ,Malaysia,… Theo Đỗ Tất Lợi, cây mọc hoang dại ở vùng núi Ba Vì (Hà Tây) vàcác tỉnh phía nam. Cây được trồng đại trà bằng thân rễ. Bộ phận dùng là rễ (củ)tươi hoặc khô thái mỏng để làm thuốc. Thu hái vào đầu tháng 11-12, loại bỏ cây,thân và lá [12].

1.2. Tình hình nghiên cứu một số loài cây thuộc chi gừng (Zingiber )

1.2.1. Zingi ber zerumbet Sm

- Theo Đỗ Tất Lợi,tinh dầu của củ gừng giócó 13% các monoterpen và

nhiều sesquiterpen, trong đó humulen chiếm 27%, monocylic sesquiterpen xeton,zerumbon 37,5%. Các monoterpen gồm pinen, camphen, limonen, cineol và

campho. Zerumbon, thành phần chính của tinh dầu gừng gió, ức chế sự phát triển

của Micrococcus Pyorgenes var, auereus và Mycobacterium tuberculosis [12].- Theo nhà thực vật học Nguyễn Quốc Bình, tinh dầu gừng gió ở Tam Đảo

(Vĩnh Phúc,Việt Nam) thu được bằng phương pháp lôi cuốn hơi nước bao gồm cácchất sau: zerumbon (71,95%), tricylen (0,08%), -pinen (0,82%), camphen

(3,15%), -mycen (0,2%), -humulen (7,63%) [14, 16] .

- Thành phần của tinh dầu lá của loài Zingiber zermbet Sm ở Bangladesh:zerumbon (36.98%); α-caryophyllen (16.35%); camphen (9.24%); 1,2-

dihydropyridin,1-(1-oxobutyl) (5.82%); 3-cyclo hexen-1-carboxaldehyde, 3,4-

dimethyl (3.91%); caryophyllen (3.25%); campho (2.72%);caryophyllen oxit

(2.54%); α-pinen (2.23%); eucalyptol (1.69%) và longipinene, [E]-(1.65%). Thành

phần của tinh dầu thân rễ của loài Zingiber zerumbet Sm ở Bangladesh bao gồm:zerumbon (46.83%); α-caryophyllen (19.00%); 1,5,5,8-tetramethyl-

12oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-dien (4.28%); caryophyllen (3.98%); caryophyllen

oxit (3.70%); camphen(3.56%); camphor (2.80%); kauran-18-al, 17-(acetyloxy)-



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



8

,(4.beta.) (2.16%); 1H-cycloprop[e]azulen-4-ol, decahydro-1,1,4,7-tetramethyl-,

[1ar-(1a α., 4 ,4a , 7. α,7a ,7b α)] (1.89%);eucalyptol (1.27%) và α-pinene

(1.17%) [12, 17].

1.2.2. Zi ngiber rubens Roxb

Thành phần hóa học của tinh dầu và dịch chiết thân rễ loài Zingiber rubens

Roxb c hưa thấy công bố ở tài liệu nào ở nước ta. Tuy nhiên công trình nghiên cứucủa thế giới cho biết bộ phận thân rễ của Zingiber rubens Roxb được chiết lần lượt bởi ba dung môi hexan, clorofom vàmethanol . Các dịch chiết được đem đi phân

tích bằng sắc kí cột với chất hấp phụ là … được dự đoán gồm 5 chất khác nhau.Chúng là những este với mạch cacbon rất dài. Phần thứ hai có màu trắng, tinh thểhình kim, nhiệt độ nóng chảy là 205 – 206,5 0C là hỗn hợp của ba tritecpenoit cócông thức phân tử là C30H50O. Hai tron g ba đồng phân của C30H50O được xác địnhlà: -amyrin and bauerenol (D:C-Friedours-7-en-3- ol(3.beta)).Phần chất rắn thứ bacó màu trắng, hình lập phương, nhiệt độ nóng chảy 171-176 0C, được xác định làđường saccarozo [8, 10, 24].

1.2.3. Zingiber spectabile Gr if f

Tên khác: Gừng tổ ong, xampu.

Tinh dầu của hoa loài Zingiber spectabile Griff ở Braxin có chứa các thành phần chính sau: - phellandren (45,3%), α-pinene (13,4%) và -pinen (11%).

Tinh dầu thân rễ của loài Zingiber spectabile Griff ở Tahiti có thành phầnchính gồm: - phellandren , α-pinene, -pinen, 1,8-cineol, limonen [24].

1.2.4. Zingiber montanum ( J. Konig) Năm 1975, D. M. Barker và J. Nabney đã tách được từ tinh dầu gừng dại

Thái Lan chất (E)- 1-(3,4- đimetoxiphenyl) butadien.

Viện khoa học vệ sinh quốc gia Tokyo Nhật Bản thu dịch chiếtmethanol từthân rễ gừng dại đem chiết với ete và nước. Phần ete được chiết tiếp với n-hexan,

dịch cô từ n- hexan chạy sắc kí cột tách ra được 3 hợp chất là: (E)-1-(3,4-

đimetoxiphenyl)but-1-en, (E)-1-(3,4- đimetoxiphenyl)butadien, zerumbon. Trong



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



9

đó, chất (E)-1-(3,4- đimetoxiphenyl)but-1-en là chất có tác dụng chống viêm nhiễmrất tốt [13].

1.2.5. Zingiber off cinale Roscoe

Thành phần hóa học tinh dầu thân rễ Zingiber officinale Roscoe ở TrungQuốc xác định bằng phương pháp GC có 13 cấu tử trong đó các cấu tử đã định danhchiếm hàm lượng lớn gồm: α-pinene (0,305%), α-phallendrene (1,02%), myceren

(4,82%), γ-Terpinen (2,88%), 1,8-cineol (2,4%), citral (4,5%), zingiberen (8%), α-

terpinen (6,5%) [9, 11].

Cũng bằng phương pháp GC (trong cùng điều kiện như trên) thành phần hóahọc tinh dầu thân rễ Zingiber officinale Roscoe ở Thái Lan xác định có 15 cấu tửtrong đó các cấu tử đã định danh chiếm hàm lượng lớn: α-pinen (3,59%), α-

phallendren (2,84%), myceren (4,58%), β-pinen (0,74%), γ-terpinen (2,49%), 1,8-

cineol (3,87%), citral (5,39%), zingiberen (30,81%) [11, 24]

Zingiber officinal Roscoe ở Trung Quốc chứa 12,25 % protein, 6,0 % chất xơvà 7,78 % chất béo, ở Thái Lan chứa 6,67% protein, 15% chất xơ và 9,0% chất béo

[30].Kết quả nghiên cứu của các tác giảJoy PP., Thomas J., Mathew S., và Skaria

công bố thành phần hóa học loài Zingiber officinal Roscoe ở Ấn Độ gồm: α-pinen

0.4%, camphen 1.1%, ß-pinen 0.2%, myrcen 0.1%, limonen 1.2%, 1,8-cineol

1.3%, ß-phellandren 1.3%, p-cymen 0.1%, metyl heptanon 0.1%, nonanal 0.1%,

decanal 0.2%, neral 0.8%, geranial 1.4%, 2 -nonanol 0.2%, linalool 1.3%, bornyl

acetat 0.1%, borneol 2.2%, geraniol 0.1%, α-selinen 1.4%, ß-elemen 1.0%, ß-

zingiberen 35.6%, ß-bisabolen 0.2%, arcurcum 17.0% and ß-farnesen 9.8%. Ngoài

ra trong g ừng tươi có chứa 80% nước, 2,3% protein, 1% chất béo và 12,3%cacbonhydrat [20].

Nhận xét chung: thành phần tinh dầu của nhiều loại gừng đã được nghiêncứu tương đối kỹ trên thế giới, tuy nhiên việc nghiên cứu thành phần hoá học củacác dịch chiết từ củ gừng trên thế giới và tại Việt Nam thì hầu như rất ít. Chúng tôi

chọn củ gừngGinger — Zingiber officinale Roscoe để làm đối tượng nghiên cứu



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



10

của đề tài. Đây là loài gừng phổ biến ở nước ta, có hoạt tính sinh học rất mạnh đượcứng dụng rộng rãi trong dân giang, trong y học nên được chúng tôi đặc biệt quan

tâm. Trên cơ sở các hợp chất đã được định danh và các hoạt tính sinh học đã đượccông bố chúng tôi có những định hướng nghiên cứu tiếp theo để khai thác các đặctính của cây gừng và làm cơ sở định hướng cho việc nghiên cứu sau này.

1.3. Một số ứng dụng của gừng Nhân dân ta thường dùng củ làm gia vị và làm thuốc. Có nơi dùng để chữa lị

mạn tính [12] . Hiện nay, ở Bình Định, người dân dùng thân rễ gừng dại để chữa bệnh xơ gan cổ trướng. Ở Ấn Độ, người ta cũng sử dụng thân rễ với mục đích tươngtự như gừng. Ở Malaysia, nó được dùng làm thuốc trị giun cho trẻ em. Người ta còndùng nước sắc của củ để uống hoặc ngâm củ trong rượu xoa vào bụng cho phụ nữsau khi sinh đẻ [12, 15].

Ở Thái Lan, Zingiber cassumunar Roxb thường được gọi là Plai, là một loạithảo dược được khai thác cho mục đích y tế tại Thái Lan và Đông Nam Á từ nhiềuthế kỉ qua. Plai được coi là thuốc giảm đau, chống viêm, sát khuẩn, chống co thắt,

giải độc, chống virus, thuốc tiêu hóa, lợi tiểu, nhuận tràng, chất kích thích, thuốc trịtiêu chảy, sốt, đầy hơi, ợ nóng, buồn nôn, hen suyễn, mãn tính cảm lạnh, các vấn đềvề hô hấp, bong gân, đau cơ bắp và dây chằng bị rách [17].

Một số nghiên cứu thực nghiệm ở Thái Lan cho thấy rằng tinh dầu của Plaicó tác dụng làm mát những chỗ bị viêm khớp giúp khớp, giảm đau. Trên các khớp bị viêm khi sử dụng tinh dầu Plai trong vòng 18 giờ có tác dụng giảm đau. Đối vớirối loạn tiêu hóa, có thể dùng Plai cùng với cam, hạt tiêu, ngải giấm dùng để làmgiảm chứng khó chịu đường ruột. Mỗi khi bị đau bụng, sôi ruột chỉ cần thoa hỗnhợp này khoảng 3 lần là các triệu chứng sẽ giảm đi một cách rõ rệt. Hiện nay tạiThái Lan, cục cải tiến quốc gia, quỹ sáng kiến đang phát triển khai thác tinh dầugừng dại làm dầu gội, kem trang điểm vì tinh dầu Plai đã được chứng minh là điềutrị được mụn, các vết sạm da, các vết bầm tím, vết đau do côn trùng cắn…[22, 23].



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



11

CH NG 2

NGUYÊN LIỆU VÀ PH NG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.1. Nguyên liệu, dụng cụ và hóa chất2.1.1. Nguyên liệu

Nguyên liệu thực vật là củ gừng dại được thu hoạch vào tháng 8/2011 huyệnĐiện Bàn, tỉnh Quảng Nam. Mẫu thực vật này được viện Bảo tàng thiên nhiên Việt Nam giám định và xác định Tên khoa học: Zingiber officinale Roscoe, Amomum

angustifolium Salisb, Zingiber Linnaeus. Trong y học cổ truyền, Gừng còn được gọi

là sinh khương (thân rễ tươi), và can khương (thân rễ khô).[12, 16].

Hình 2.1. Cây Zingiber officinale Roscoe

Hình 2.2. Củ gừng- Bột gừng



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



12

2.1.2. Xử lí nguyên liệu

Nguyên liệu được thu nhận ở Điện Bàn, Quảng Nam vào cuối tháng mười.

Quan sát củ gừng mới thu nhận về, có những nhận xét tổng quát như sau: củ gừngcó màu nâu, những củ còn non thì trông tươi hơn, ít nhánh, mềm hơn, trong lõi phânthành hai phần, lõi trung tâm có màu vàng đậm hơn so với vòng bên ngoài. Nhữngcủ già thì có nhiều nhánh dài hơn, nhiều rễ, cứng hơn, ít tươi hơn, màu sậm hơn. Củgừng già có màu đậm hơn so với gừng non. Nguyên liệu thu nhận về còn chứanhiều tạp chất như: tạp chất rắn (đá, sỏi, đất...) và tạp chất hữu cơ (xơ, lá khô, thân

cây, rác...). Trong trường hợp này, đơn giản chỉ dùng nước để làm sạch. Đổ nguyênliệu vào chậu, đổ đầy nước, khuấy đều, để lắng, đổ bớt nước cùng tạp chất nổi ởtrên, vớt gừng ra, đổ tạp chất rắn ở phía dưới. Sau đó, rửa sạch từng củ để đấttrong

các kẽ của nhánh được sạch, cần thiết có thể bẻ nhánh ra như thế có thất thoát một íttinh dầu nhưng sẽ sạch hơn và thuận tiện cho việc cắt lát sau này. Nguyên liệu saukhi được rửa sạch được chia thành hai phần:

Phần 1: cắt lát mỏng, giã nhỏ, tiến hành xác định độ ẩm.

Phần 2: cắt lát mỏng, sấy khô trong tủ sấy ở nhiệt độ 50- 60 0C, xay thành bộtmịn. Tiến hành ngâm chiết tĩnh với các dung môi khác nhau.

2.1.3 . Thiết bị, dụng cụ và hóa chất

2.1.3.1. Thiết bị, dụng cụ

Các thiết bị sử dụng trong quá trình thí nghiệm gồm có:

- Tủ sấy, lò nung, bếp điện, cân phân tích.

- Máy quang phổ hấp thụ nguyên tử AAS ( phòng thí nghiệm khoa Hóa,trường Đại học Sư Phạm – Đại học Đà Nẵng)

- Sắc ký lỏng- khối phổ liên hợp (LC/MS) được thực hiện trên máy Xevo

TQ hãng W aters, Mỹ ( tại phòng nghiên cứu cấu trúc – Viện hóa học – Viện khoahọc và công nghệ Việt Nam, 18 Hoàng Quốc Việt, Hà Nội). Hệ dung môi: methanol- nước. Tốc độ dòng: 0,25ml/phút. Nguồn ion hoá của máy phổ khối: phun mù điệntử.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN





14

Hạn chế: - Ở nhiệt độ cao nhiều chất bay hơi, ví dụ ở 5000C lượng Pb,Cd bay hơi xấp xỉ 20% dẫn đến sai số kết quả lớn.

* Xử lý theo ph ng pháp t

Cách này ít được dùng vì không thuận tiện, nó chỉ dùng khi không dùng phương pháp xử lí khô được.Mẫu được đưa về dạng dung dịch bằng các dung môinhư: H2SO4 đặc, hỗn hợp H2SO4 + HNO 3, HClO 4 …hoặc thêm H2O2, KMnO 4 đểlàm tăng quá trình phân hủy.

Ưu điểm: - Hạn chế được việc bay hơi của các chất trong mâu phân tích,

kết quả phân tích gần với kết quả thực hơn.

Hạn chế: - Rất tốn dung môi, dung môi phải tinh khiết.

- Hàm lượng phân tích có khi lớn hơn lượng thực dẫn đến hiệusuất thu hồi lớn hơn 100%.

* Xử lí theo ph ng pháp khô t kết hợp

Cho lượng dung môi rất ít vào mẫu, mục đích phá vỡ các liên kết yếu rồi đưavào lò nung ở nhiệt độ thấp hơn so với nhiệt độ của phương pháp khô.

Ưu điểm: - Nung ở nhiệt độ thấp nên hạn chế các chất bay hơi - Lượng dung môi dùng ít hơn

2.2.2. Xác định độ ẩm Cân chính xác một khối lượng mẫu gừng tươi cho vào chén sứ đã sấy đến

khối lượng không đổi, cho chén sứ đựng mẫu vào tủ sấy ở nhiệt độ 60-70 0C trong

thời 4-6 tiếng (làm 3 lần) đến khi khối lượng chén và mẫu không đổi để xác định độẩm. 2.2.3. Xác định hàm lượng hữu cơ tổng bằng phương pháp tro hóa mẫu

Để xác định hàm lượng hữu cơ tổng và các nguyên tố vô cơ trong cơ thểđộng thực vật người ta dùng phương pháp tro hóa mẫu [15].

Trong đề tài này, tôi dùng phương pháp tro hóa mẫu bằng phương pháp khôướt kết hợp. Mẫu xử lí sơ bộ, có thể phân hủy các chất hữu cơ bằng H2SO4,

HNO 3…hoặc thêm H2O2, KMnO 4 để làm tăng nhanh quá trình phân hủy. Sau đó



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



15

nung 500-550 0C trong chén thạch anh hay platin, các chất hữu cơ bị đốt cháy, trongtro còn lại các chất vô cơ khó bay hơ i.

2.2.4. Xác định hàm lượng kim loại bằng phương pháp quang phổ hấp thụnguyên tử (AAS)

Nguyên tắc phép đo AAS [19, 20].

Phương pháp phân tích dựa trên cơ sở đo phổ hấp thụ nguyên tử của mộtnguyên tố được gọi là phép đo phổ hấp thụ nguyên tử ( phép đo AAS). Cơ sở lýthuyết của phép đo này là sự hấp thụ năng lượng (bức xạ đơn sắc) của nguyên tử tựdo ở trạng thái hơi (khí) khi chiếu chùm tia bức xạ qua đám hơi của nguyên tố ấytrong môi trường hấp thụ[19, 20 ].Vì thế muốn thực hiện được phép đo quang phổhấp thụ nguyên tử (phép đo AAS) cần thực hiện các quá trình sau:

- Quá trình nguyên tử hóa mẫu: chuyển mẫu phân tích từ trạng thái ban đầu(rắn hay dung dịch) về trạng thái hơi của các nguyên tủ tự do. Mục đích của quátrình này là tạo ra được đám hơi các nguyên tử tự do từ mẫu phân tích, làm môitrường hấp thụ bức xạ và sinh ra phổ hấp thụ nguyên tử. Có thể nguyên tử hóa mẫu

phân tích bằng ngọn lửa hoặc kỹ thuật nguyện tử hóa không ngọn lửa. Đây là giaiđoạn quan trọng nhất và có ảnh hưởng đến phép đo AAS. Bởi vì chỉ có các nguyêntử tự do ở trạng thái hơi mới cho phổ hấp thụ nguyên tử.

- Chọn nguồn tia sáng đơn sắc có bước sóng phù hợp với nguyên tố cần phântích, chiếu chùm tia sáng đơn sắc đó vào đám hơi của nguyên tố cần phân tích. Cácnguyên tử của nguyên tố cần xác định sẽ hấp thụ những tia bức xạ nhất định và tạora phổ hấp thụ của nó. Phần cường độ của chùm tia sáng đã bị một loại nguyên tửhấp thụ sẽ phụ thuộc vào nồng độ của nó trong môi trường hấp thụ.

- Thu toàn bộ chùm tia sáng sau khi qua môi trường hấp thụ, phân li chúngthành phổ và chọn vạch phổ cần đo của nguyên tố cần phân tích vào khe đó để đocường độ của chúng. Cường độ đó chính là tín hiệu hấp thụ của vạch phổ hấp thụ.

- Ghi nhận tín hiệu và đo kết quả đo của cường độ vạch phổ hấp thụ bằngthiết bị thích hợp.

Các bộ phận trong máy quang phổ hấp thụ nguyên tử AAS



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



16

* Nguồn đơn sắc

Nguồn đơn sắc là nguồn phát ra chùm bức xạ đơn sắc của nguyên tố cần

phân tích, nguồn này sẽ chiếu vào đám hơi nguyên tử tự do và nó phải thỏa mãn cácđiều kiện sau:

- Nguồn phát ra tia bức xạ đơn sắc tạo ra phải là các tia bức xạ nhạy củanguyên tố cần phân tích. Chùm tia phát xạ phải có cường độ ổn định, lặp lại đượcnhiều lần đo khác nhau trong cùng một điều kiện và phải điều chỉnh được để cócường độ cần thiết cho mỗi phép đo

- Phải tạo ra được chùm tia phát xạ thuần khiết, chỉ bao gồm một số vạchnhạy của nguyên tố cần phân tích, phổ nền của nó không đáng kể

- Phải có cường độ cao nhưng bền với thời gian.

* Hệ thống nguyên tử hóa mẫu phân tích

Bộ phận nguyên tử hóa mẫu chuyển mẫu cần phân tích từ trạng thái ban đầuthành dạng hơi của nguyên tử tự do dưới tác dụng của nhiệt độ. Đám hơi của cácnguyên tử tự do này chính là môi trường hấp thụ bức xạ và sinh ra phổ hấp thụ

nguyên tử. * Hệ quang và detecter

Hệ thống trang thiết bị để thu, phân li chọn lọc một số vạch thích hợp củanguyên tố cần phân tích và ghi nhớ lại nó.

* Bộ phận xử lí kết quả

Máy quang phổ hấp thụ nguyên tử cho phép điều khiển hai chế độ. Một làđiều khiển trực tiếp bằng cách xử dụng bàn phím gắn trên máy tính. Hai là điều

khiển thông qua phần mềm được cài đặt trong máy vi tính kết nối với máy AAS.

Những ưu điểm và nhược điểm của phép đo AAS

* Ưu điểm - Độ nhạy và độ chọn lọc cao. Gần 60 nguyên tố hóa học có thể xác định

bằng phương pháp này với độ nhạy từ 1.10-4 đến 10-5. Phương pháp nà áp dụng rộngrãi trong nhiều lĩnh vực để xác định vết các kim loại.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN





18

phân tích cũng phải được hóa hơi để đưa vào cột sắc ký, thường hóa hơi dưới250 0C. Pha tĩnh có thể là chất rắn được nhồi vào cột hay một màng film mỏng bám

lên trên bề mặt chất mang trơ, hoặc có thể tạo thành một màng mỏng bám lên mặttron g của thành cột (cột mao quản).

Sắc ký khí được dùng để chia tách các hỗn hợp của hóa chất ra các phầnriêng lẻ, mỗi phần có một giá trị riêng biệt. Trong sắc ký khí (GC) chia tách xuấthiện khi mẫu bơm vào pha động, pha động là một khí trơ. Pha động mang hỗn hợpmẫu đi qua pha tĩnh, pha tĩnh được sử dụng là các hóa chất, hóa chất này có độ nhạyvà hấp thụ thành phần hỗn hợp trong mẫu.

Thành phần hỗn hợp trong pha động tương tác với pha tĩnh, mỗi hợp chấttrong hỗn hợp tương tác với một tỷ lệ khác nhau, hợp chất tương tác nhanh sẽ thoátra khỏi cột trước và hợp chất tương tác chậm sẽ ra khỏi cột sau. Đó là đặc trưng cơ bản của pha động và pha tĩnh, hơn nữa quá trình chia tách có thể xảy ra bởi sự thayđổi nhiệt độ của pha tĩnh hoặc là áp suất của pha động.

Trong khi các thiết bị chạy, máy sẽ đưa ra các biểu đồ, được gọi là sắc ký đồ.

Mỗi peak trong sắc ký đồ mô tả một tín hiệu tạo nên khi chất giải hấp từ cột sắc kývà đi vào đầu dò detector, trục hoành biểu diễn thời gian lưu và trục tung biểu diễncường độ của tín hiệu.

2.4.2. Phương pháp khối phổ (MS)Khối phổ được dùng để xác định một chất hóa học dựa trên cấu trúc của nó

[19, 20]. Khi giải hấp các hợp chất riêng lẻ từ cột sắc ký, chúng đi vào đầu dò códòng điện ion hóa (mass spectrometry). Khi đó, chúng sẽ tấn công vào các luồng,do đó chúng bị vỡ thành những mảnh vụn, những mảnh vụn này có thể lớn hoặcnhỏ. Những mảnh vụn thực tế là các ion, tiêu điểm của các mảnh vụn đi xuyên quacác khe hở và đi vào đầu dò detector, được thành lập bởi phần mềm chương trình

và hướng các mảnh vụn đi vào các khe của khối phổ.

Về việc phân tích kết quả máy tính sẽ ghi lại các biểu đồ của mỗi lần quét.Trục hoành biểu diễn tỉ lệ m/z còn trục tung biểu diễn cường độ tín hiệu của mỗi

mảnh vụn được quét bởi đầu dò detector. Đây là đồ thị của số khối.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



19

Các nhà nghiên cứu có thể so sánh khối phổ thu được trong thí nghiệm củahọ với một thư viện khối phổ của các chất đã được xác đinh trước. Việc này có thể

giúp họ định danh được chất đó (nếu phép so sánh tìm được kết quả tương ứng)hoặc là cơ sở để đăng ký một chất mới (nếu phép so sánh không tìm được kết quảtương ứng).

2.4.3. Sắc ký khí ghép khối phổ (GC- M S)

Hình 2.3. Sơ đồ thiết bị sắc ký khí ghép khối phổ Sắc ký khí ghép khối phổ (GC-MS) là một trong những phương pháp sắc ký

hiện đại nhất hiện nay với độ nhạy và độ đặc hiệu cao và được sử dụng trong cácnghiên cứu và phân tích kết hợp. Thiết bị GC/MS được cấu tạo thành 2 phần: phầnsắc ký khí (GC) dùng để phân tích hỗn hợp các chất và tìm ra chất cần phân tích, phần khối phổ (MS) mô tả các hợp phần riêng lẻ bằng cách mô tả số khối. Bằng sựkết hợp 2 kỹ thuật này, các nhà hoá học có thể đánh giá, phân tích định tính và địnhlượng và có cách giải quyết đối với một số hóa chất. Ngày nay, người ta ứng dụngkỹ thuật GC/MS rất nhiều và sử dụng rộng rãi trong các nghành như y học, môitrường, nông sản, kiểm nghiệm thực phẩm…

Sắc ký khí ghép khối phổ (GC-MS)có thể phân tích các hỗn hợp hóa chất phức tạp như không khí, nước…Nếu trong mẫu có một chất lạ xuất hiện, khối phổcó thể nhận dạng cấu trúc hóa học độc nhất của nó (giống như việc lấy dấu vân tay).

Cấu trúc của chất này sau đó được so sánh với một thư viện cấu trúc các chất đã



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



20

biết. Nếu không tìm ra được chất tương ứng trong thư viện thì nhà nghiên cứu, cóthể dựa trên cấu trúc mới tìm được để phát triển các ý tưởng về cấu trúc hóa học.

Nói cách khác, nhà nghiên cứu thu được 1 dữ liệu mới và có thể đóng góp vào thưviện cấu trúc nói trên, sau khi tiến hành thêm các biện pháp để xác định chính xácloại hợp chất mới này.

Khi GC kết hợp với MS, nó sẽ trở thành 1 máy phân tích đa năng, các nhànghiên cứu hóa học có thể hòa tan hỗn hợp các hợp chất hữu cơ, tách chiết và bơmvào máy để nhận dạng chúng, hơn nữa các nhà nghiên cứu cũng xác định nồng độcủa mỗi thành phần hóa chất.

2.5. Khảo sát thành phần hóa học bằng ph ng pháp sắc ký lỏng – khốiphổ (LC-MS)

2.5.1. Phương pháp sắc ký lỏng

- Pha động ở trạng thái lỏng có thể là hợp chất hữu cơ hoặc là hỗn hợp hợpchất hữu cơ với nước.

- Pha tĩnh thường là các hạt nhỏ hoặc màng mỏng lỏng bám đều lên bề mặt

của chất mang trơ.

- Phân loại: có hai loại

+ Sắc ký lỏng áp suất thường.

+ Sắc ký lỏng áp suất cao (sắc ký lỏng cao áp ).

- Trước đây chủ yếu sử dụng sắc ký lỏng áp suất thường, tuy thiết bị rẻnhưng hiệu suất tách thấp, rất tốn dung môi để rửa giải, nên hiện nay dùng HPLC.

- Kỹ thuật:+ Giữ cho thành phần và tốc độ của pha động là không đổi: tách kém hiệu

quả. + Thay đổi cả thành phần, tốc độ của pha động: tách được hỗn hợp tương đối

phức tạp[19, 20].

2.5.2. Phương pháp sắc ký lỏng – khối phổ (LC -MS)

Phương pháp sắc ký lỏng – khối phổ (LC-MS) dựa trên cơ sở ― nối ghép

máy sắc ký lỏng với máy phổ khối lượng.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



21

Sắc ký lỏng phân giải cao là một phương pháp hữu hiệu để phân tách các hỗnhợp phức tạp, đặc biệt là khi nhiều hợp phần trong hỗn hợp có độ phân cực lớn [19,

20].

Phương pháp phổ khối lượng có độ nhạy tuyệt vời (10-6-10 -9g) và tốc độ ghinhanh sẽ cho thông tin xác định cấu trúc từ những lượng tách ra được như phương pháp sắc ký lỏng.

Việc liên kết hai kĩ thuật đó đã tạo ra một công cụ mạnh mẽ để tách biệt vànhận biết các hợp phần của các hỗn hợp tự nhiên và tổng hợp. Nhờ có sự liên kếtchặc chẽ này người ta có thể thu được phổ khối lượng đủ chấp nhận đối với tất cảcác hợp phần mà sắc ký lỏng tách được, kể cả những hợp phần với khối lượng chỉcỡ picrogam và có mặt trong vài giây.

Ở hệ thống LC-MS người ta phải áp dụng những kĩ thuật đặc biệt để loạinhững dung môi phân cực dùng cho sắc ký lỏng trước khi chuyển sang máy phổkhối lượng. toàn bộ quá trình vận hành và ghi kết quả đều được tự động điều khiển

bởi computer.

Hình 2.4. Sơ đồ thiết bị sắc ký lỏng ghép khối phổ



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



22

CH NG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

3.1. Quy trình nghiên cứu

Xác định: độ ẩm,hàm lượng hữu cơ

Cặn còn lại Dịch chiết ethylacetate

Đo phổ LC-MS Ngâm trong dungmôi methanol

Cặn còn lại Dịch chiết methanol

Đo phổ LC-MS

Ngâm trong dungmôi eth l acetate

Đo phổ GC-MS

Dịch chiếtn-hexane

Cặn còn lại

Ngâm trongdung môin-hexane

Xác địnhhàm lượng kim loại

Thu nguyên liệu

Nguyên liệuđã xử lí



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



23

- Lấy 30g bột củ gừng khô ngâm kiệt bằng dung môi n- hexane ở nhiệt độ phòng từ 04/1/2012 đến 06/01/2012. Sau đó, đem đi lọc để thu được dịch chiết với

n-hexane , tiếp tục ngâm kiệt bã rắn với dung môi n-hexane thêm 2 lần và lọc để thudịch chiết.

- Bã rắn tiếp tục ngâm kiệt với dung môi ethyl acetate ở nhiệt độ phòng từngày 12/1/2012 đến ngày 14/01/2012. Sau đó, đem đi lọc để thu được dịch chiết vớiethyl acetate . Tiếp tục ngâm kiệt bã rắn với dung môi ethyl acetate thêm 2 lần và lọcđể thu dịch chiết ethyl acetate . Tương tự, bã rắn tiếp tục được ngâm kiệt 3 lần vớidung môi methanol và lọc, thu dịch chiết với methanol.

- Dịch chiết n-hexane thu được đem cô đuổi dung môi thu được cao chiết.

Cao chiết n-hexane được đem đi xác định thành phần hóa học bằng phương pháp

sắc kí khí ghép phổ (GC-MS) tại trung tâm đo lường kỹ thuật chất lượng kỹ thuật ,số 2, Ngô Quyền, Quận 3, TP Đà Nẵng.

- Dịch chiết ehtyl acetate và methanol thu được các cao chiết tương ứng. Cáccao chiết này được đem đi xác định thành phần hóa học bằng phương pháp sắc kí

lỏng kết hợp ghép khối phổ (LC-MS) tại phòng nghiên cứu cấu trúc – Viện hóa học – Viện khoa học và công nghệ Việt Nam, 18 Hoàng Quốc Việt, Hà Nội.

3.2. Một số chỉ tiêu hóa lí của củ gừng

3.2.1. Xác định độ ẩm của gừng tươi

Dụng cụ: cốc sứ, tủ sấy, bình hút ẩm, cân phân tích.

Tiến hành:

- Chuẩn bị 3 cốc sứ có đánh số sẵn, các cốc phải đựợc sấy trong tủ sấy đếnkhối lượng không đổi (sai số là 0,01g), cho vào bình hút ẩm để đến nhiệt độ thườngrồi cân trên cân phân tích được khối lượng mo.

- Sau đó, lấy 5g gừng tươi thái mỏng cho mỗi cốc, cân khối lượng cốc đựngmẫu được khối lượng m1. Cho cốc đã đựng mẫu vào tủ sấy ở nhiệt độ 100oC và sấyđến khi nào thấy khối lượng không đổi (sai số 0,01g), thì cho vào bình hút ẩm đểlàm nguộilại đem ra cân được m2.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



24

Độ ẩm W(%) được xác định theo công thức:

W % = 100.01

21

mm

mm

Trong đó :mo : Khối lượng cốc sứ (g ).m1 : Khối lượng mẫu và cốc trước khi sấy (g ).m2 : Khối lượng mẫu và cốc sau khi sấy (g).

W(%) : Độ ẩm của mỗi mẫu.

WTB (%) : Độ ẩm trung bình.

Kết quả khảo sát độ ẩm gừng tươi trình bày trên bảng 3.1

Bảng 3.1. Kết quả khảo sát độ ẩm của củ gừngSTT m 0 (g) m 1(g) m 2(g) W (%)

1 30,208 35,278 31,695 70,671

2 30,120 35,182 31,579 71,177

3 30,097 35,323 31,554 72,120

WTB (%) 71,323

Nhận xét: Hàm lượng nước trong củ gừng dại chiếm tỉ lệ cao, độ ẩm lên đến71,323 %. Tuy nhiên giá trị này có thể khác nhau tùy thuộc vào mùa thu hái, điềukiện trồng và cách chăm sóc cây. Vì vậy, giá trị độ ẩm chỉ mang tính chất tươngđối.

3.2.2 . Xác định hàm lượng tro trong củ gừng

Tro toàn phần: Là khối lượng cặn còn lại sau khi nung cháy hoàn toàn mộtmẫu thử trong điều kiện nhất định.

Dụng cụ: cốc sứ, bình hút ẩm, cân phân tích, lò nung.

Tiến hành:

- Các mẫu sau khi được xác định độ ẩm tiếp tục được đem đi tro hóa. Đem

mẫu đithan hóa trên bếp điện và cho vào tủ nung ở 2000C trong khoảng 2h, tiếp tục



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



25

nâng nhiệt độ lên 450 0C tro hóa mẫu trong thời gian 8h cho đến khi toàn bộ biến

thành tro màu trắng xám.

Hàm lượng được tính bằng công thức:

% tro = 100.01

03

mm

mm

Trong đó:

m0: là khối lượng của chén sứ

m1: Là khối lượng của chén sứ và củ gừng dại trước khi sấy

m2: Là khối lượng của chén sứ và củ gừng dại sau khi sấy m3: khối lượng của chén sứ và củ gừng dại sau khi tro hóa (t 0 = 450 0C)

Bảng 3.2. Kết quả khảo sát hàm l ng tro trong củ gừng

STT m 0(g) m 1(g) m 2(g) m 3(g) % tro % tro TB

1 30,208 35,278 31,695 30,418 4,142

4,1992 30,120 35,182 31,579 30,329 4,129

3 30,097 35,323 31,554 30,323 4,325

Nhận xét : Qua thực nghiệm cho thấy hàm lượng tro có trong củ gừng là:

4,199 % và hàm lượng hữu cơ trong mẫu là: 24,478%.

3.3. Xác định hàm l ng kim loại có trong củ gừng

- Tro thu được sau khi nung các mẫu ở trên mang hòa tan vào dung dịch

HNO 3 loãng và được định mức bằng nước cất, sau đó xác định hàm lượng các kimloại bằng máy quang phổ hấp thụ nguyên tử AAS. Định lượng bằng cách lập đường

chuẩn. Các dung dịch chuẩn của các kim loại được chuẩn bị từ các dung dịch gốc

1000mg/l.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



26

Hình 3.1. Máy quang phổ hấp thụ nguyên tử AAS Kết quả xác định hàm lượng kim loại được trình bày trong bảng 3.3.

Bảng 3.3. Kết quả khảo sát hàm l ng kim loại trong củ gừng

Kim loại Hàm lượng ( mg/ kg)

Na + 300

K + 100,6

Zn 2+ 1,5

Mg 2+ 51,6

Ca 2+ 82,8

Pb2+ Không phát hiện

Cu 2+ Không phát hiện

Nhận xét: Căn cứ vào quyết định của bộ y tế số 505/BYT – QĐ ngày 13tháng 4 năm 1992 về một số tiêu chuẩn vệ sinh thực phẩm cho hàm lượng kim loạinặng tối đa cho phép trong rau quả sấy khô đối với Pb: 2mg/kg; Zn: 20mg/kg; Cu:20mg/kg thì hàm lượng kim loại trong gừng không gây ảnh hưởng đến sức khỏecon người.

3.4 . Hiệu suất chiết



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



27

Cân 30g mẫu cho vào cốc 100ml. Sau đó lần lượt chiết kiệt với các dung môin- hexane , ethyl acetate và methanol.

Dịch chiết trong n-hexane có màu vàng. Tiến hành cô đuổi dung môi bằngmáy cất quay chân không cho đến khi khối lượng không đổi. Khối lượng cặn khôthu được là 0,042g.

Dịch chiết trong ethyl acetate có màu nâu sẫm. Tiến hành cô đuổi dung môi bằng máy cất quay chân không cho đến khi khối lượng không đổi. Khối lượng cặnkhô thu được là 0,153g.

Dịch chiết trong methanol có màu xanh nâu. Tiến hành cô đuổi dung môi bằng máy cất quay chân không cho đến khi khối lượng không đổi. Khối lượng cặnkhô thu được là0,375g.

Kết quả cảm quan về các dịch chiết được trình bày qua hình 3.2

Hình 3.2. Kết quả chiết củ gừng lần l t với từng dung môi

Hiệu suất chiết củ gừng lần lượt trong ba dung môi n-hexane, ethyl acetate

và methanol được trình bày trong bảng 3.4.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



28

Hiệu suất chiết = 100 M

C

m

m

Trong đó:mC: Khối lượ ng cặn khô tính theo gam

mM : Khối lượ ng mẫu khô tính theo gam.

Bảng 3.4. Hiệu suất chiết

Dung môi Khối lượng cặn khô (g) Hiệu suất chiết (%)

n-hexane 0,042 0,14

ethyl acetate 0,153 0,51

methanol 0,375 1,25

Từ bảng 3.4 cho thấy hiệu suất chiết đối với dung môi n-hexane là thấp nhấtvà dung môi methanol cho hiệu suất chiết cao nhất. Từ đó có thể dự đoán thành phần hóa học chính trong củ gừng chứa một lượng lớn các chất tương đối phân cựcvà phân cực.

3.5 . Thành phần hóa học của dịch chiết củ gừngtrong dung môi n-

hexane

Dịch chiết củ gừng trong n-hexane có màu vàng. Ký hiệu:HG . Mẫu dịchHG được đo phổ GC/MS tại trung tâm đo lường kỹ thuật chất lượng kỹ thuật , số 2,

Ngô Quyền, Quận 3, TP Đà Nẵng. Sắc ký đồ của dịch chiết được trình bày trên hình3.3.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



29

Hình 3.3 . Sắc kí đồ GC của dịch chiết củ gừng trong dung môi n-hexane

Dựa vào sắc kí đồ thu được so sánh với thư viện chuẩn cho thấy thành phầnhóa học của dịch chiết trong dung môi n-hexane có nhiều cấu tử trong đócó 8 cấutử chính ký hiệu từ(HG1 ) đến(HG8 ) đã được định danh và trình bày trong bảng3.5.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



30

Bảng 3.5. Thành phần hóa học dịch chiết củ gừng trong dung môi n-hexane

ST

TT

RCTPT Công thức cấu tạo- Tên gọi %

1 9,372 C 15 H22

(HG1 ): Curcumene

7,3

2 9,546 C 15 H24

(HG2 ): Zingiber ne

21,75

3 9,625 C 15 H24

(HG3 ): Alpha-farnesene

7,18

4 9,69 C 15 H24

(HG4 ): Beta-Bisabolene

8,1

5 11,31 C 11 H14O3

(HG5 ): Zingerone

3,75



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



31

6 11,47 C 16H32O2

(HG6 ): n-Hexadecanoic acid

1,43

7 26,637 C 29H50O

(HG7 ): Gamma-sitosterol

1,85

8 12,58 C 15H24

(HG8 ): Beta-sesquiphellandrene

12,58

Kết quả ở bảng 3.5 cho thấy dịch chiết với dung môin-hexane thu được cáchợp chất chính là:Curcumene ( 7,3%) , Zingiber ne ( 21,75%) , Alpha-farnesene (

7,18%), Beta Bisabolene ( 8,1%), Zingerone ( 3,71%) , n-Hexadecanoic acid (

1,43%) , Gamma-sitoslerol ( 1,85%) và Beta-sesquiphellandrene (12,58%).

Đặc biệt là Curcumene có hoạt tính sinh học rất mạnh được ứng dụng rộng

trong y học và trong đời sống. Curcumin là chất có khả năng tiêu diệt tế bào ung thưnhưng không gây ảnh hưởng đến tế bào lành tính, đồng thời ngăn ngừa sự hìnhthành tế bào ung thư mới [16]. Bên cạnh đó, Curcumin có hoạt tính kháng viêm rấtmạnh, nó có thể tiêu diệt các gốc tự do xấu nhất như các gốc tự do thuộc nhómsuperoxide [5, 13 ]. Đồng thời, Curcumin có khả năng giải độc và bảo vệ gan, bảo

vệ và làm tăng hồng cầu, loại bỏ cholesterol xấu, điều hòa huyết áp, hạ mỡ máu,ngăn chặn béo phì, xóa bỏ tàn nhang, đồi mồi, trứng cá (mũi đỏ) chống rụng tóc



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



32

(hói ) giúp mau chóng mọc tóc, làm cho da dẻ hồng hào, tăng cường sắc đẹp (mỹ phẩm hồi sinh), sức lực và cả tuổi thọ…[13]

Như vậy, có thể dự đoán các hợp chất chính trong dịch chiết n-hexan vớinhững hoạt tính thú vị đã được công bố trên là cơ sở khoa học cho việc sử dụnggừng vào việc chữa bệnh.

Hình ảnh của một số phổ MS của các cấu tử chính từ(HG1 ) đến(HG8 ) đượctrình bày trên các hình từ 3.4 đến hình 3.11:

Hình 3.4. P hổ khối của Curcumene

Hình 3.5. P hổ khối của Zingiberne



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



33

Hình 3.6. P hổ khối của Alpha-farnesene

Hình 3.7. P hổ khối của Beta Bisabolene

Hình 3.8. P hổ khối của Zingerone



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



34

Hình 3.9. P hổ khối của n-Hexadecanoic acid

Hình 3.10. P hổ khối của Gamma-sitosterol

Hình 3.11. P hổ khối của Beta-sesquiphellandrene



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



35

3.6. Thành ph ần hóa học dịch chiết củ gừng trong dung môi ethyl acetate

Dịch chiết củ gừng trong ethyl acetate có màu nâu sẫm. Ký hiệu:EG.

Mẫu dịchEG được đo phổ LC/MS tại viện Hóa học – Viện Khoa học vàCông nghệ Việt Nam.

Sắc kí đồ LC của dịch chiết củ gừngtrong dung môi ethyl acetate được trình bày trênhình 3.12.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



36

Hình 3.12. Sắc kí đồ LC của dịch chiết củ gừng trong ethyl acetate



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



37

Dựa trên sắc ký đồ LC của dịch chiết củ gừng trong dung môi ethyl acetate(hình 3.12) và phổ MS kèm theo, kết quả thu được đem so sánh với thư viện phổ

LC – MS của chi gừng ( Zingiber ) cho thấy:

- Cấu tử có thời gian lưu là 9,131 với mảnh ion m/z = 219 [M+H]+ có cườngđộ mạnh nhất, được ký hiệu(EG1 ) tương ứng hai đồng phân là các chất có tên gọilà 2,6,9-Humulatrien-8-one (Zerumbone) (C 15H22O) và Buddlindeterpene B

(C 15H22O); việc xác định chính xác cấu trúc của các đồng phân cần kết hợp với các phương pháp khác.

- Cấu tử có thời gian lưu tương ứng là 11,655 với mảnh ion m/z = 305[M+H] +, ký hiệu (EG2 ), tương ứng với chất tương ứng với chất có tên gọi là:

1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-dodecen-3-one ([8]-Shogaol) (C 19H28O3).

- Cấu tử có thời gian lưu là 12,520 với mảnh ion m/z = 333 [M+H]+ có

cường độ mạnh nhất, ký hiệu (EG3 )sẽ tương ứng với các chất có tên gọi là O--D-

Glucopyranoside, 8-O--D- Glucopyranoside (đều có công thức phân tử làC16H28O7)

và 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-tetradecen-3-one ([10]-Shogaol) (C 21H32O3).

- Cấu tử với thời gian lưu là 10,578 có mảnh ion m/z = 483 [M+H]+ có

cường độ mạnh nhất, là cấu tử chưa định danh. Ký hiệu: (EG4 ).





- Cấu tử với thời gian lưu là 13,006 có mảnh ion m/z = 427 [M+H]+

cócường độ mạnh nhất, là cấu tử chưa định danh. Ký hiệu: (EG7 ).

Dựa vào sắc kí đồ thu được so sánh với thư viện chuẩn cho thấy thành phầnhóa học của dịch chiết trong dung môi ethyl acetate có nhiều cấu tử, khối lượng phân tử và cấu tạo của các cấu tử chính được trình bày trong bảng3.5.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



38

Bảng 3.5. Thành phần hóa học của dịch chiết với dung môiethyl acetate

STT T R Tên cấu tử- CTPT Công thức cấu tạo

1 9,131

(EG1 ):

2,6,9-Humulatrien-8-

one (Zerumbone)

(C15H22O)

M=218

O

Buddlindeterpene B

(C15H22O)

M=218O

2 11,655

(EG2 ):

1-(4-Hydroxy-3-

methoxyphenyl)-4-

dodecen-3-one

([8]-Shogaol)

(C19H28O3)

M=304

O

O H

O



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



39

3 12,520

(EG3 ):

O--D-Glucopyranoside

(C16H28O7)

M=332

O

O

O

O H

O H O H

O H

8-O--D-

Glucopyranoside

(C16H28O7)

O

O H

O

O H

O H

O H

O H

1-(4-Hydroxy-3-

methoxyphenyl)-4-

tetradecen-3-one

([10]-Shogaol)

(C21H32O3).

M=332

O

O H

O

4 10,578(EG4)

m/z = 483

Cấu tử chưa định danh

5 11,659(EG5)

m/z = 137


6 12,525(EG6)

m/z = 177


7 13,006(EG7)

m/z = 427




DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



40

Trong số các chất trên:(EG1 ) - Zerumbone là một sesquiterpene được dùngđể phòng ngừa và điều trị ung thư gan. Nó có tác dụng chống viêm và giảm đau,

được ứng dụng vào điều trị bệnh bạch cầu. Đặc biệt, zerumbone có khả năng ức chếvirus HIV [28].

Phổ khối củaZerumbone được thể hiệntrên hình 3.13.

Hình 3.13 . Phổ khối củaZerumbone



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



41

Một trong các đồng phân của chất(EG2 ) là [8]- shogaol, một trong nhữnghợp chất phenolic trong gừng có tác dụng chống oxi hóa, chống và đặc biệt có khả

năng ức chế sự phát triển tế bào gây ra bệnh bạch cầu ở con người [28].

Phổ khối của [8]-Shogaol được thể hiện trên hình3.14.

Hình 3.14. Phổ khối của [8]-Shogaol

Một trong các đồng phân của chất(EG3 ) là [10]-Shogaol là chất có tác dụngchống oxi hóa mạnh cho tế bào da con người. Điều này được giải thích bởi [10]-

Shogaol có khả năng thúc đẩy quá trình sản sinh biểu bì keratinoccytes và các tế bào nguyên bào sợi giúp tăng trưởng da bình thường, làm cho quá chữa lành vếtthương diễn ra được nhanh hơn [31].

Phổ khối của [10]-Shogaol được thể hiện trên hình 3.15.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



42


3.7. Thành phần hóa học dịch chiết của củ gừng trong dung môi

methanol

Dịch chiết củ gừng trong methanol có màu nâu sẫm. Ký hiệu: MG.

Mẫu dịch MG được đo phổ LC/MS tại viện Hóa học – Viện Khoa học vàCông nghệ Việt Nam.

Sắc ký đồ LC của dịch chiết củ gừng trong dung môi methanol được trình bày trên hình3.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



43

Hình 3.16. Sắc kí đồ LC của dịch chiết củ gừng trong methanol



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN





45

Bảng 3.6. Thành phần hóa học của dịch chiết củ gừng trong methanol

STT T R Tên cấu tử - CTPT Công thức cấu tạo

19,137

10,716

12,020

(MG1 ):

2,6,9-Humulatrien-8-one.

(Zerumbone)

(C 15H22O)

M=218

O

Buddlindeterpene B

(C 15H22O)

M=218

O

2 10,526

(MG2 ):

1-(4-Hydroxy-3-

methoxyphenyl)

-3-decen-5-one

(C17H24O3)

M=276O H

O

O



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



46

1-(4-Hydroxy-3-

methoxyphenyl)

-4-decen-3-one

([6]-Shogaol)

(C17H24O3)

M=276O H

O

O

1-(4-Hydroxy-3-

methoxyphenyl)-

7-decen-3-one(C17H24O3)

M=276

O

O H

O

3 11,672

(MG3 ):

1-(4-Hydroxy-3-

methoxyphenyl)-4-

dodecen-3-one

([8]-Shogaol)

(C19H28O3)

M=304

O

O H

O

4 12,526(MG4 ):

O--D-Glucopyranoside

(C16H28O7)

O

O

O

O H

O H O H

O H



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN





48




DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN





50

TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tiếng Việt [1] Võ Văn Chi (1997),Từ điển cây thuốc Việt Nam, NXB Y học.

[2] Võ Văn Chi, Dương Đức Tiến (1987), Phân loại thực vật, thực vật bậc cao,

NXB Đại học và Trung học chuyên nghiệp.

[3] Phạm Thế Chính (2006), Nghiên cứu chọn lọc quy trình điều chế zerumbon từcủ gừng gió (Zingiber zerumbet Sm) vùng Tam Đảo cho hiệu suất cao và phân lậpmột số thành phần khác trong củ gừng này, khóa luận tốt nghiệp, Đại học khoa học

tự nhiên Hà Nội. [4] Nguyễn Duy Cương, Nguyễn Hữu Quỳnh (1999),Từ điển bách khoa dược học, ,

NXB từ điển Bách khoa Hà Nội.

[5] Lê Văn Đăng (2005),Chuyên đề một số hợp chất thiên nhiên , NXB Đại họcQuốc gia TPHCM.

[6] Nguyễn Hữu Đỉnh, Trần Thị Đà (1999), Ứng dụng một số phương pháp phổnghiên cứu cấu trúc phân phân tử, NXB Giáo dục.

[7] Nguyễn Ngọc Hạnh (2002),Tách chiết và cô lập các hợp chất tự nhiên, Giáo

trình cao học, NXB ĐHQG TPHCM.

[8] Phạm Hoàng Hộ (1999),Cây cỏ Việt Nam, quyển 3, NXB trẻ Hà Nội.

[9] Trần Văn Hơn (2007),nghiên cứu thành phần hóa học và xác định cấu trúc củamột số chất có trong tinh dầu thân rễ cây Alpinia.sp ở tỉnh Kon Tum, luận văn thạcsĩ hóa học, Đà Nẵng.

[10] Hồng Triệu Hùng(2006),nghiên cứu thành phần hóa học của cây gừng dại(Zingiber Cassumunar Roxb.) ở Kon Tum, luận văn thạc sĩ hóa học, Huế.

[11] Phạm Thanh Kỳ, Nguyễn Thị Tâm, Trần Văn Thanh (2002), Bài giảng dượcliệu,tập 2, NXB Y học Hà Nội.

[12] Đỗ Tất Lợi (2005), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Y học Hà Nội. [13] Lê Hải Lợi (2009), Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học

trong tinh dầu nghệ đen Nghệ An,luận văn thạc sĩ hóa học, Đà Nẵng.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



51

[14] Vũ Ngọc Lộ (1977), Những cây tinh dầu quý, NXB KHKT Hà Nội.

[15 ] Nguyễn Đình Triệu (2001),Các phương pháp phân tích vật lí và hóa lí,

NXB khoa học và kĩ thuật Hà Nội. [16] Nguyễn Trung Hòa (2000), Đông y toàn tập, Nxb Y học, Hà Nội.

[17] Nguyễn Khang, Phạm Văn Khiển (2001), K hai thác tinh dầu làm thuốc và xuấtkhẩu, Nxb Y học, Hà Nội.

[18] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Các phương pháp cô lập hợp chất tự nhiên,

NXB ĐHQG Tp. HCM.

[19] Hồ Viết Quý (1998),Các phương pháp phân tích hiện đại và ứng dụng tronghóa học, NXB Đại học Quốc gia, Hà Nội.

[20] Nguyễn Đình Triệu (2001),Các phương pháp phân tích vật lý và hóa lý, NXB

Khoa học và kỹ thuật, Hà Nội.

Tiếng Anh

[21] Md. Nazrul Islam Bhuiyan, Jasim Uddin Chowdhury and Jaripa

Begum(2008), ―Chemical investigation of the leaf and r hizome essential oils of

Zingiber zerumbet (L.) Smith and Zingiber cassumunar Roxb from Bangladesh , Medicinal and Aromatic Plants Research Division , BCSIR Laboratories, P.O.

Chittagong Cantonment, Chittagong 4220, Bangladesh, pp. 9-73.

[22] Misbah Sultan, Haq Nawaz Bhatti and Zafar Iqbal (2005), ―ChemiscalAnalysis of Essential oil of Zinger ( Zingiber officinale) , Pakistan Journal of

Biological Sciences, Vol 8 (11) , pp. 1576-1578.

[23] Joy PP., Thomas J., Mathew S., and Skaria BP. (1998). ―ZingiberaceousMedicinal and Aromatic Plants , Aromatic and Medicinal Plants Research , Station,

Odakkali, Asamannoor PO, Kerala, India, pp.13-20.

[24 ] Zoqhbi, Maria das GB, Andrade, Eloisa HA (2005), ―JOER Volatiles of theEtlingera elatior (Jack) R.M.Smit and Zingiber spectabile Griff Journal of

essential Oil, Research to Zingiberaceae Cultivated in the Amazon.

[25] Dictionary of Natural Products, Version 16:1. Copyright 1982 - 2007

Chapman & Hall/CRC.



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



52

[26] L. John Goad, T. Akihisa (1997) , Analysis of sterol , pp.380.

[27] Chung-Yi Chen, Kuo-Chen Cheng, Andy Y Chang, Ying-Ting Lin, You-

Cheng Hseu và Hui-Min Wang (2012),, 10-Shogaol, an Antioxidant from Zingiber

officinale for Skin Cell Proliferation and Migration Enhancer , International Journal

of Molecular Sciences 13(2), 1762-1777.)

[28] Po-Chuen Shieh, Yi-Own Chen, Daih-Huang Kuo, Fu-An Chen, Mei-Ling Tsai ,

Ing-Shing Chang, Hou Wu, Shengmin Sang, Chi-Tang Ho, and Min-Hsiung Pan

( 2010 ), Induction of Apoptosis by [8]-shogaol via Reactive Oxygen Species

Generation, Glutathione Depletion and Caspase Activation in Human LeukemiaCells, 2010 American Chemical Society.

Internet.

[29] http://zerumbone.com

[30] http://www.plantnames.unimelb.edu.au/sorting/zingiber.html.

[31] http://en.wikipedia.org/wiki/Shogaol

[32] http://www.wisegeek.com/what-is-farnesol.htm



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN

http://www.mdpi.com/search?authors=Chung-Yi+Chen

http://www.mdpi.com/search?authors=Andy+Y+Chang

http://www.mdpi.com/search?authors=You-Cheng+Hseu


http://www.mdpi.com/search?authors=Hui-Min+Wang

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Shieh%2BPC%5bauth%5d

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Chen%2BYO%5bauth%5d


http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Kuo%2BDH%5bauth%5d


http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Chen%2BFA%5bauth%5d


http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Tsai%2BML%5bauth%5d



http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Chang%2BIS%5bauth%5d

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Wu%2BH%5bauth%5d

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Sang%2BS%5bauth%5d

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Ho%2BCT%5bauth%5d

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Pan%2BMH%5bauth%5d

http://www.wisegeek.com/what-is-farnesol.htm

http://www.wisegeek.com/what-is-farnesol.htm

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Pan%2BMH%5bauth%5d

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Ho%2BCT%5bauth%5d

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Sang%2BS%5bauth%5d

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Wu%2BH%5bauth%5d

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Chang%2BIS%5bauth%5d





http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=PubMed&term=%20Shieh%2BPC%5bauth%5d

http://www.mdpi.com/search?authors=Hui-Min+Wang



http://www.mdpi.com/search?authors=Andy+Y+Chang

http://www.mdpi.com/search?authors=Chung-Yi+Chen



53

PHỤ LỤC

Phụ lục 1: Phổ khối của chất(EG4 )


Phụ lục 3: Phổ khối chất(EG6 )


Phụ lục 5: Phổ khối của chất(MG4 )

Phụ lục 6: Phổ khối của chất(MG5 )

Phụ lục 7:Phổ khối của chất(MG5 )

Phụ lục 8: Phổ khối của chất(MG6)



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



54




DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



55

Phụ lục 2: Phổ khối của chất (EG5 )



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



56

Phụ lục 3: Phổ khối chất (EG6 )



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



57

Phụ lục 4: Phổ khối của chất (EG7 )



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



58

Phụ lục5: Phổ khối của chất(MG4 )



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN



59

Phụ lục 6: Phổ khối của chất (MG5 )



DIỄN

ĐÀN T

OÁN LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN





61


ÀN TOÁN

LÍ

HÓA 10

00B T

RẦN H

ƯNG

ĐẠO

TP.QUY N

HƠN

Documents

Khảo sát thành phần hóa học của củ gừng được thu hái tại huyện Điện Bàn, tỉnh Quảng Nam