ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID DARI …repository.unair.ac.id/24879/12/COVER.pdf · ii isolasi dan identifikasi senyawa alkaloid dari daun pule (alstonia scholaris l.r.br)

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID DARI DAUN PULE

(Alstonia scholaris L.R.Br) SERTA UJI AKTIVITAS ANTIPLASMODIAL

SECARA IN VITRO TERHADAP Plasmodium falciparum

SKRIPSI

RATIH DEWI SAPUTRI

DEPARTEMEN KIMIAFAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS AIRLANGGA2011

ADLN-Perpustakaan Universitas Airlangga

Skripsi Isolasi dan identifikasi ... Ratih Dewi Saputri

ii

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID DARI DAUN PULE (Alstonia scholaris L.R.Br) SERTA UJI AKTIVITAS

ANTIPLASMODIAL SECARA IN VITRO TERHADAP Plasmodiumfalciparum

SKRIPSI

Sebagai Salah Satu Syarat untukMemperoleh Gelar Sarjana Sains Bidang Kimia

Pada Fakultas Sains dan TeknologiUniversitas Airlangga

Disetujui Oleh :

Pembimbing I,

Dr. Pratiwi Pudjiastuti, M.SiNIP. 196102051986012001

Pembimbing II,

Dr. Mulyadi Tanjung, M.S NIP. 196504221991021001



iii

LEMBAR PENGESAHAN SKRIPSI

Judul :Isolasi dan Identifikasi Senyawa Alkaloid dari Daun Pule (Alstonia scholaris L.R.Br) serta Uji Aktivitas Antiplasmodial secara In Vitro terhadap Plasmodium falciparum

Penyusun : Ratih Dewi SaputriNIM : 080710414Pembimbing I : Dr. Pratiwi Pudjiastuti, M.SiPembimbing II : Dr. Mulyadi Tanjung, M.STanggal seminar : 28 Juli 2011

Disetujui Oleh :

Pembimbing I,

Dr. Pratiwi Pudjiastuti, M.SiNIP. 196102051986012001

Pembimbing II,

Dr. Mulyadi Tanjung, M.SNIP. 196504221991021001

Mengetahui,Ketua Departemen Kimia

Fakultas Sains dan TeknologiUniversitas Airlangga

Dr. Alfinda Novi Kristanti, DEA

NIP. 196711151991022001



iv

PEDOMAN PENGGUNAAN SKRIPSI

Skripsi ini tidak dipublikasikan, namun tersedia di perpustakaan dalam

lingkungan Universitas Airlangga. Diperkenankan untuk dipakai sebagai referensi

kepustakaan, tetapi pengutipan seijin penulis dan harus menyebutkan sumbernya

sesuai kebiasaan ilmiah.

Dokumen skripsi ini merupakan hak milik Universitas Airlangga



v

KATA PENGANTAR

Assalamualaikum Wr.Wb.

Segala puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan berkat dan

rahmat-Nya sehingga dapat menyelesaikan penyusunan skripsi dengan judul “ Isolasi

Dan Identifikasi Senyawa Alkaloid Dari Daun Pule (Alstonia scholaris L.R.Br)

Serta Uji Aktivitas Antiplasmodial Secara In Vitro Terhadap Plasmodium

falciparum”. Skripsi ini dibuat dalam rangka memenuhi persyaratan akademis

pendidikan dalam bidang kimia Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Airlangga.

Pada kesempatan ini, penyusun menyampaikan ucapan terima kasih kepada :

1. Ayah, Ibu, dan Kakak yang banyak memberikan do’a, semangat dan dukungan

sejak penyusunan dimulai sampai terselesaikannya naskah skripsi ini.

2. Dr. Pratiwi Pudjiastuti, M.Si Selaku pembimbing I atas bimbingan, saran,

nasehat, dan bantuan beliau yag memberikan manfaat dalam penyusunan skripsi

ini.

3. .Dr. Mulyadi Tanjung, MS.Selaku pembimbing II atas segala bimbingan, arahan,

nasehat dan saran.

4. Dr. Nanik Siti Aminah, M.Si selaku dosen penguji atas saran dan bimbingannya.

5. Ibu Alfa Akustia W, S.Si, M.Si selaku dosen penguji atas saran dan

bimbingannya.



v

6. Bapak Dr.rer.nat Ganden Supriyanto,M.Sc Selaku dosen wali yang telah

memberikan arahan dan nasehat dalam penyusunan skripsi.

7. Dr. Alfinda Novi Kristanti, DEA selaku Ketua Prodi dan Ketua Departement atas

izin dan pemakaian fasilitas laboratorium selama penelitian.

8. Teman-teman angkatan 2007 yang telah banyak membantu dalam penyelesaian

naskah skripsi.

9. Semua pihak yang telah membantu penyusunan naskah skripsi ini.

Penyusun menyadari bahwa masih banyak kekurangan yang terdapat dalam

penyusunan naskah skripsi. Oleh karena itu, penyusun sangat mengharapkan kritik

dan saran yang bersifat membangun untuk kesempurnaan dalam penulisan skripsi .

Semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi perkembangan ilmu pengetahuan.

Surabaya, Juli 2011

Penyusun,

Ratih Dewi Saputri



vi

Ratih Dewi Saputri, 2011, ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID DARI DAUN PULE(Alstonia scholaris L.R.Br) SERTA UJI AKTIVITAS ANTIPLASMODIAL SECARA in vitro TERHADAP Plasmodium falciparum, skripsi ini dibawah bimbingan Dr. Pratiwi Pudjiastuti, M.Si dan Dr. Mulyadi Tanjung, M.S, Departemen Kimia Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Airlangga

ABSTRAK

Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi senyawa alkaloid dari daun pule (Alstonia scholaris L.R.Br) yang mempunyai aktivitas sebagai antiplasmodial terhadap Plasmodium falciparum. Ekstrak alkaloid diekstraksi dengan metode maserasi menggunakan pelarut diklorometana dalam suasana basa pada suhu kamar. Pemisahan ekstrak alkaloid dengan kromatografi kolom menghasilkan senyawa alkaloid indol. Berdasarkan data spektroskopi 1H-NMR, 13C-NMR, IR, dan UV-Vis diketahui senyawa alkaloid tersebut mempunyai kerangka aspidodasikarpin. Uji aktifitas antiplasmodial senyawa alkaloid dari daun Alstonia scholaris terhadap Plasmodium falciparum secara in vitro memperlihatkan aktivitas yang tinggi dengan nilai IC50 sebesar 1,926 μg/ml, sehingga senyawa alkaloid tersebut aktif sebagai antiplasmodial.

Kata Kunci : Alstonia scholaris L.R.Br., Kerangka aspidodasikarpin,antiplasmodial, Plasmodium falciparum.



vi

Ratih Dewi Saputri, 2011, ISOLATION AND IDENTIFICATION ALKALOID COMPOUND FROM THE LEAVES of Alstonia scholaris L.R.Br (PULE’S) AND THE ACTIVITY AS ANTIPLASMODIAL in vitroAGAINST Plasmodium falciparum, this final project is guidance by Dr. Pratiwi Pudjiastuti, M.Si and Dr. Mulyadi Tanjung,M.S, Chemistry Department Faculty of Science and Technology Airlangga University

ABSTRACT

The objective of this research are to know result the alkaloid isolated from the leaves of pule (Alstonia scholaris L.R.Br) used as an antiplasmodial against Plasmodium falciparum. Alkaloid extract obtained by maceration method using dichloromethane solvent under alkaline conditions at room temperature. Extract alkaloid separation by column chromatography to result indole alkaloid compound. Based on data from the 1H-NMR, 13C-NMR, IR, and UV-Vis spectroscopy, alkaloid compounds are known to have aspidodasikarpin skeleton.Antiplasmodial activity of alkaloid compounds from Alstonia scholaris leaves tests against Plasmodium falciparum in vitro to show high activity with IC50 of 1,926 μg/ml So the alkaloids from the leaves of Alstonia scholaris LRBr. is active as an antiplasmodial.

Keyword : Alstonia scholaris L.R.Br., aspidodasikarpin skeleton,antiplasmodial, in vitro, Plasmodium falciparum



vii

DAFTAR ISI

Halaman

LEMBAR JUDUL………..……………........................................................... iLEMBAR PERNYATAAN……………........................................................... iiLEMBAR PENGESAHAN……………........................................................... iiiLEMBAR PEDOMAN PENGGUNAAN SKRIPSI……………...................... ivKATA PENGANTAR....................................................................................... vABSTRAK……………..................................................................................... viDAFTAR ISI..................................................................................................... viiDAFTAR TABEL…......................................................................................... viiiDAFTAR GAMBAR......................................................................................... ixDAFTAR LAMPIRAN..................................................................................... x

BAB I PENDAHULUAN.................................................................................. 11.1 Latar Belakang.................................................................................. 11.2 Rumusan Masalah............................................................................. 31.3 Tujuan Penelitian…........................................................................... 31.4 Manfaat Penelitian............................................................................. 3

BAB II TINJAUAN PUSTAKA....................................................................... 52.1 Alstonia ....................................................................................... 52.2 Alstonia scholaris............................................................................... 52.3 Fitokimia Alstonia............................................................................. 62.4 Alkaloid Alstonia............................................................................... 62.5 Bioaktivitas Alkaloid Alstonia sebagai Antimalaria………………. 202.6 Ekstraksi Alkaloid Alstonia................................................................ 212.7 Analisis Spektroskopi1H dan 13C-NMR, IR, dan UV-Vis Alkaloid

indol................................................................................................... 222.8 Tinjauan tentang Malaria.................................................................. 24

2.8.1 Penyakit Malaria...................................................................... 242.8.2 Plasmodium falciparum........................................................... 242.8.3 Morfologi Plasmodium falciparum.......................................... 252.8.4 Siklus Hidup Plasmodium falciparum..................................... 27

BAB III METODE PENELITIAN ................................................................... 303.1 Tempat dan Waktu Penelitian........................................................... 303.2 Bahan dan Alat Penelitian................................................................ 30

3.2.1 Bahan Penelitian...................................................................... 30



vii

3.2.2 Bahan Kimia............................................................................ 303.2.3 Alat Penelitian.......................................................................... 31

3.3 Penyiapan Bahan............................................................................... 313.3.1 Penyediaan Bahan Penelitian................................................... 313.3.2 Pembuatan Pereaksi Meyer...................................................... 313.3.3 Pembuatan Reagen Dragendorf............................................... 323.3.4 Pembuatan ekstrak Alkaloid.................................................... 323.3.5 Pemisahan dan Pemurnian senyawa alkaloid……………….. 33

3.4 Identifikasi Isolat………….............................................................. 333.4.1 Identifikasi dengan Spektroskopi UV-Vis................................ 333.4.2 Identifikasi dengan Spektroskopi Inframerah.......................... 343.4.3 Identifikasi dengan Spektroskopi RMI.................................... 34

3.5 Prosedur Uji Aktivitas Antiplasmodial In Vitro................................ 343.5.1 Persiapan Medium................................................................... 343.5.2 Persiapan Eritrosit 50 %........................................................... 353.5.3 Prosedur Kultur Biakan............................................................. 363.5.4 Subbiakan................................................................................. 373.5.5 Uji aktivitas in vitro................................................................. 373.5.6 Evaluasi Hasil Uji Efek Antiplasmodial.................................. 383.5.7 Analisis Data............................................................................ 39

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN............................................................ 424.1 Skrining Alkaloid dari Tumbuhan Alstonia scholaris …………....... 424.2 Ekstraksi senyawa alkaloid…………. ……....................................... 424.3 Isolasi dan Pemurnian Senyawa Alkaloid …….…………............... 43

4.3.1 Identifikasi Titik Leleh Senyawa Murni…………………….. 454.4 Analisis Spektroskopi…………………….. …………………......... 45

4.4.1 Analisis spektroskopi ultraviolet senyawa hasil isolasi........... 454.4.2 Analisis spektroskopi inframerah senyawa hasil isolasi.......... 454.4.3 Analisis spektroskopi NMR senyawa hasil isolasi................... 46

4.5 Hasil Uji Aktivitas Antiplasmodial…… ………………………....... 49

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN............................................................ 535.1 Kesimpulan ……………………………………………………….. 535.2 Saran ………………………………………………………………. 53

DAFTAR PUSTAKA.....................................................................................… 54

LAMPIRAN



viii

DAFTAR TABEL

Tabel Judul Tabel Halaman

2.1 Metode ekstraksi senyawa alkaloid pada tumbuhan Alstonia.……………….......................................................

21

4.1 Data spektrum 1H-NMR dan 13C-NMR alkaloid indol senyawa B dengan senyawa narelin …………………..

48

4.2 Data spektrum 1H-NMR monoterpen indol senyawa B dengan senyawa alschomine......................................

48



ix

DAFTAR GAMBAR

Gambar Judul Gambar Halaman

2.1 Kerangka dasar senyawa alkaloid monoterpen indol ....... 72.2 Kerangka ajmalicin..……………………………………... 82.3 Kerangka kuran…………….................................................. 92.4 Kerangka akuamillin……………………………................ 112.5 Kerangka aspidodasikarpin.................................................... 122.6 Kerangka ajmalin………........................................................ 122.7 Kerangka ekitamin…….......................................................... 132.8 Kerangka narelin…................................................................. 142.9 Kerangka stemadenin.............................................................. 14

2.10 Kerangka secoangustibilosin….............................................. 152.11 Kerangka kordilofolan…….................................................... 162.12 Kerangka makrolin.................................................................. 172.13 Kerangka alsmaporazin........................................................... 182.14 Kerangka korinante................................................................. 192.15 Kerangka bis monoterpen indol............................................. 192.16 Senyawa akuamiginon…………………………………… 232.17 Plasmodium falciparum ........................................................ 242.18 Bentuk cincin P. falciparum ................................................. 252.19 Bentuk trofozoit P. falciparum ............................................. 262.20 Bentuk skizon P. falciparum ................................................. 262.21 Bentuk gametosit P. falciparum ........................................... 272.22 Daur Hidup P. falciparum………………………………… 294.1 Analisis KLT hasil kromatografi kolom grafitasi………… 444.2 Uji kemurnian senyawa alkaloid dengan KLT…………… 444.3 Alkaloid Indol senyawa fraksi B…………………………. 474.4 Kerangka molekul senyawa fraksi B…………………….. 494.5 Grafik Hubungan Antara Dosis Ekstrak Alkaloid Daun

Alstonia scholaris dengan Prosentase Penghambatan

P.falciparum……………………………………………………

51



x

DAFTAR LAMPIRAN

Nomor Judul

1. Spektrum senyawa fraksi B

2. Analisis Probit ekstrak alkaloid daun Alstonia scholaris



Documents

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID DARI …repository.unair.ac.id/24879/12/COVER.pdf · ii isolasi dan identifikasi senyawa alkaloid dari daun pule (alstonia scholaris l.r.br)