Informe Quimica Organica 04 1

8/18/2019 Informe Quimica Organica 04 1

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Año de la Diversificación Productiva y del Fortalecimientode la Educación”

Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica

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“UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE”

ASIGNATURA : QUIMICA ORGANICA II

ALUMNOS :

AMAYA MOSTACERO CIEDY CARREÑO LOBATON CLARA GARCIA ZACARIAS LUCERO ROBLES HARO CARLOS SANCHEZ CRUZADO TATIANA VASQUEZ GUEVARA YANHY YOVERA SIRLUPU VANESA

DOCENTE : Q.F AGUSTIN ROJAS ARMAS

CICLO : IV


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SÍNTESIS DE ÁCIDO DÍPICO

INTRODUCCION

El ácido adípico o ácido 1,6-hexanodioico es el compuesto orgánico con la fórmula(CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el más importante ácido di carboxílico:

Alrededor de 2,5 billones de kilogramos de este polvo blanco cristalino son producidosanualmente, principalmente como un precursor de la producción del nylon. El ácido adípicoen raras ocasiones se hace presente en la naturaleza La mayor parte de los 2.5 billones kgde ácido adípico producido anualmente es utilizado como un monómero para la producciónde nailon por una reacción de poli condensación formando nailon 6,6.Otra de las másrelevantes aplicaciones involucra también polímeros, con lo cual el monómero utilizado en

la producción de poliuretano y sus ésteres son plastificadores, especialmente en los PVC.

El permanganato potásico es un compuesto que presenta carácter oxidante y que se puedeutilizar en numerosas reacciones de oxidación en sustratos orgánicos. La reacción que nosocupa consiste en la rotura oxidativa de un doble enlace para la obtención de ácidoscarboxílicos.

Oxidación de ciclo hexeno

El rompimiento de dobles ligaduras por oxidación drástica es un procedimiento útil en lasíntesis de algunos ácidos y cetonas, así como en la determinación de estructuras. Existendiversos métodos para esto como son: ozonólisis, tratamiento con permanganato caliente,tratamiento con dicromato de sodio, etc.

Se cree que el mecanismo de oxidación de un alqueno procede por la formación inicial deun glicol (un 1,2 diol) que continúa oxidándose al romperse el enlace carbono-carbono. Losdetalles de este tipo de reacción, incluyendo todos los intermediarios, no se conocen bien


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La ruptura oxidativa de los alquenos se lleva a cabo tradicionalmente con una soluciónacuosa de permanganato de sodio caliente, pero este método produce una gran cantidadde MnO2

El producto obtenido depende de la estructura original de la olefina. Así, un carbonoolefínico terminal (=CH2) es oxidado hasta CO2, uno mono sustituido (=CHR) da un ácidoy un di sustituido (=CR 2) da una cetona.

En el caso de un alqueno cíclico, ya que ambos carbonos olefínicos son mono sustituido,al oxidarse dará un ácido dicarboxílico.

OBJETIVOS:

Obtener el ácido adípico a partir de la ciclohexanona sintetizada en la prácticaanterior.

determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción de formación

Conocer el mecanismo de reacción de esta síntesis.

MATERIAL Y METODO:


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MATERIALES

01 Matraz Erlenmeyer de 500mL 01 Tina

01 Matraz Erlenmeyer de 250mL 01 Pipeta de 10 ml

01 Termómetro 01 Pipeta de 5ml

02 Vaso de precipitación de 150mL 01 Propipeta

01 Probeta de 100mL 02 Papel filtro

01 Varilla de agitación 02 Pinzas

01 Embudo Buchner 01 Cocina eléctrica

REACTIVOS

Ciclohexanona (sintetizada en la práctica anterior)

KMnO4

NaOH al 10%

NaHSO3

HCl

Agua destilada


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Disolvente FormulaQuímicaP.

EbulliciónConstanteDieléctrica Densidad

P. DeFusión Solubilidad

Formula Semi-Desarrollada

Ciclohexanona C6H10O155,6° C(428,8 K) 2.02

0,9478 g/cm3 a 20°C -31° C

(242K)

-90 g/l a 20° C

Es inmiscible enagua

Permanganato depotasio KMnO4 135,1 ºC --

2703.05212 kg/m3; 2,70305212 g/cm3

513 K(240 °C)

6.38 g/100 ml at20 °C

Miscible en agua

Hidróxido de sodio al10%

NaOH 1.388 °C --- 2,13 g/cm³ 318 °C Agua, metanol,etanol

Bisulfito de sodio NaHSO3 315 °C --- 2,74 g/cm³ 58,5 °C Miscible en agua

Ácido clorhídrico HCl 321 K(48 °C) ---

1190 (solución37 %)

1160 solución32 %1120 solución25 % kg/m3; 1.12g/cm3

247 K (-26 °C)

En agua 0 ºC: 8,23g/l60 ºC: 561 g/l

Agua destilada H-O-H 100°C 821,000

g/ml0°c ---

https://es.wikipedia.org/wiki/Kilogramohttps://es.wikipedia.org/wiki/Metro_c%C3%BAbicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Gramohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cent%C3%ADmetro_c%C3%BAbicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Kilogramohttps://es.wikipedia.org/wiki/Metro_c%C3%BAbicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Gramohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cent%C3%ADmetro_c%C3%BAbicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cent%C3%ADmetro_c%C3%BAbicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Gramohttps://es.wikipedia.org/wiki/Metro_c%C3%BAbicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Kilogramohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cent%C3%ADmetro_c%C3%BAbicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Gramohttps://es.wikipedia.org/wiki/Metro_c%C3%BAbicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Kilogramo


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RESULTADOS:

D = W/V V=W/D

W=10g D=0.948

V=10g/0.948 V=10.5

Añadir 30.5g de permanganatode otasio

500ml

+ 250 ml de H2Odestilada

Ajustar a temperatura 30°c

Agregar 2 ml dehidróxido de sodio

al 10%Va aumentar la T° a 45°C

Retardar la oxidación conenfriamiento de hielo ymantener T° 45°C

Luego subirá a T° 47°c


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OXIDACIÓN +7 +4

+ KMn O2 + MnO2

REDUCCIÓN

W= 10g W= 5,9g

PM= 98,0654 PM=146,1436

N=w/pm N= w/pm

N=0,102 N=0,04

Calentar paraterminar la oxidación

Realizar la prueba demancha

Dejar precipitar eldióxido de man aneso


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RENDIMIENTO

1mol 1mol

0.102 0.102X 0.040

X=0.04

0.102 100%

0.040 X

X=39,21% RENDIMIENTO

DISCUSIÓN:

En la práctica se logra observa que En la ciclohexanona tiene colorvioletaantes de añadirle el hidróxido de sodio , pero cuando se le añade el

hidróxido de sodio el color cambia uno marrón ; esta cambio de color esseñal que hubo una oxidación en la ciclohexanona ya que el hidróxidode sodio está funcionando como un oxidante. Y en el permanganato depotasio sufre una reducción. Y nos da entender en esa oxidación queobtenemos ciclohexanona, con el color marrón característico de esta

reacción.

También pudimos obtener nuestro rendimiento de nuestra ciclohexanonaque fue un 39.21%. Bueno y tener conocimiento que la ciclohexanona esuna molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con ungrupo funcional Cetonas. Pertenece al grupo de las cetonas cíclicas. Esun líquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanonaes soluble en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.


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El ácido adípico se emplea en gran cantidad para la fabricación de nylon

y es un importante proceso industrial. Un método industrial para laobtención del ácido adípico emplea ciclohexanol como sustancia departida; otro método que se utiliza con frecuencia en el laboratorio es laoxidación de la ciclohexanona por permanganato de potasio a través dela formación de un enol para la posterior formación del ácido di carboxílicocorrespondiente; la reacción puede ser observada a través de loscambios que suceden en el sistema de reacción .El ácido adípico o ácidohexanodioico es el compuesto orgánico con la fórmula (CH2)4(CO2H)2.

Desde la perspectiva industrial, es el más importante ácido di carboxílico.El ácido adípico, al igual que la mayoría de ácidos carboxílicos, es unleve irritante para la piel, los ojos y tracto respiratorio.

La ciclohexanona es también un depresor del sistema nervioso central yprovoca efectos narcóticos a concentraciones elevadas. No hay pruebasde efectos neurotóxicos, alérgicos ni inmunológicos de la ciclohexanonadentro del margen de concentraciones significativas para la exposiciónprofesional.

RESUMEN

A los ácidos orgánicos se les denomina ácido carboxílicos y se caracterizan por tenercomo grupo funcional de grupo carboxílico ---C---OH O.

Este grupo es una combinación del grupo carbonilo, característico de aldehídos ycetonas y del grupo hidroxilo, característico de alcoholes y fenoles. Sin embargo suspropiedades son bien diferentes de las de ellos debido a la proximidad e interacción deambos grupos.

El comportamiento químico característico de los ácidos carboxílicos es unaconsecuencia de la proximidad e interacción de los grupos carbonilos e hidroxilo quehace que los hidrógenos hidroxilo sea mucho más lábil que el de un alcohol e inclusoque el de un fenol. Mientras que el grupo carbonilo pierde la reactividad característicaque presenta por separado en aldehídos y cetonas.

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_dicarbox%C3%ADlicohttp://www.ecured.cu/index.php/Pielhttp://www.ecured.cu/index.php/Ojoshttp://www.ecured.cu/index.php/Ojoshttp://www.ecured.cu/index.php/Pielhttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_dicarbox%C3%ADlico


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El ciclohexanol que se utiliza como producto de partida en esta experiencia se obtienecon frecuencia por hidrogenación de fenol; de hecho se le puede considerar como elhixahidrofenol. El fenol a su vez se obtiene generalmente bien a partir de benceno víaclorobenceno o de los alcanos del petróleo. Por tanto en los procesos industriales se

pasa de cadenas abiertas a compuestos alicíclicos, de estos a sustancias aromáticas yse vuelve de nuevo a compuesto alicíclicos; en esta experiencia para la preparación cdlácido adipico se cierra el ciclo pasado a estructura de cadena abierta. Esta últimaoperación constituye por tanto un ejemplo de apertura de un ciclo de oxidación.

CONCLUSIONES

Se logró oxidar la ciclohexanona (cetona) obtenida en la práctica anterior con elfin de obtener el ácido adipico secundario

Se logró conocer el mecanismo de la reacción de la síntesis a partir de lareacciones de oxidaciones con permanganato de potasio. Rotura oxidativa decetonas cíclicas ácidos di carboxílicos usando permanganato de potasio enmedio base

Se logró determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción de formación


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REFERENCIA BIBLIOGRAFÍA

ANZOÁTEGUI, J. A. (Martes 21 de Octubre de 2008). Práctica 1. Sintesis del Acido Adipico.

De Hont, H.A., Temtamy, S.A. y Abd-Aziz, K.B. (1983). Chromosomal studies onlaboratory rats (Rattus norvegicus) exponed toa n organic solvent

(cyclohexanone). Egypt. J. Genet. Cyto., 12, 31-41. Aramendía M., B. V. (1995). The Selectivity of sodium carbonate-doped zinc

phosphate in the gas-phase dehydrogenation-dehydration of cyclohexanol.Catal.

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