UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR

DE SAN MARCOS

UniversidaddelPer,DecanadeAmrica

FACULTADDEQUMICA,INGENIERAQUMICAEING.AGROINDUSTRIAL

E.A.P.QUMICA07.1

DEPARTAMENTOACADMICODEQUMICAORGNICA

LABORATORIODEQUMICAORGNICAAII

PRCTICAN3

SNTESISDEASPIRINA

HORARIO :VIERNES26pm

PROFESORA :Mg.GloriaEvaTomsChota

FECHADEREALIZACIN :26deAbrildel2013

FECHADEENTREGA :10deMayodel2013

INTEGRANTES:

Apellidosynombres Cdigo

MARTINEZNEYRA,KatherineMilagros 11070191 SANCHEZCASTILLO,AndresArturoLee 08070015

SNTESIS DE ASPIRINA

PRACTICAN3

RESUMEN

El cido acetilsaliclico est formado por agujas blancas cristalinas. Sus cristales alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132C y son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se descompone lentamente en cido saliclico y en cido actico; es soluble en alcohol, ter y cloroformo pero ligeramente en agua. El proceso de sntesis consiste en tratar el cido saliclco con anhidrdo actico, en presencia de un poco de cido sulfrico, que acta como catalizador. El objetivo de esta prctica es obtener la Aspirina mediante la reaccin del cido saliclico con el anhdrido actico usando como catalalizador para llevar a cabo la reaccin a dicha temperatura, ya que el protn del acido ataca al anhdrido actico, luego este reacciona con el acido saliclico, desprendiendo luego acido actico y por ultimo liberando el protn que al comienzo de la reaccin se utilizo para comenzar la reaccin, para dar acido acetilsaliclico. En la primera parte de la experiencia se hizo reaccionar 2,5g de cido saliclico con 5mL de anhdrido actico usando como catalizador 4gotas de cido sulfrico concentrado, todo esto se verti en un baln de destilacin e introduciendo perlas de ebullicin con el objetivo de tener dicha ebullicin homognea. Se calent el sistema de 60 ~ 70C, observando cuidadosamente que no sobrepase dicha temperatura mxima. Se obtuvo una sustancia blanca pastosa la cual nos evidenci la formacin de la aspirina, seguidamente se agreg 25mL de agua y se agit vigorosamente dicho baln para que no quedara restos de aspirina adheridos. En la segunda parte el contenido del baln se trasvas a un matraz Kitasato y con un embudo Buchner se comenz a realizar la filtracin al vacio para que as nuestra muestra este semiseca para luego ponerla a la estufa a secar a 40C. Se pes dicha muestra obtenida luego del secado obteniendo un peso de 2,81g frente a los 3,26g que debimos de obtener. Con estos resultados calculamos el porcentaje de rendimiento de la reaccin. Finalmente se concluye que la aspirina al poseer un color blanco, sin embargo, podramos confundirlo con el cido saliclico que tambin es blanco y podramos decir que no ha reaccionado. Podemos comprobar agregndole Cloruro de Hierro (III), la muestra de estudio debe tomar una coloracin azulina, lo que indica que es aspirina.

SNTESIS DE ASPIRINA

PRACTICAN3

NDICE

Pgina

Introduccin 1

Fundamento Terico 2

cido Saliclico 2 Anhidrdo Actico 3 cido Acetilsaliclico 3 Detalles Experimentales 4

Materiales y Reactivos 4 Procedimiento y Resultados 5 Discusin de Resultados 15

Conclusiones 16

Recomendaciones 17

Apndice 18

Bibliografa 24

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INTRODUCCIN Desde el principio de la humanidad el hombre ha sentido dolor "fsico" que ha necesitado calmar. Los remedios ms antiguos se encontraban en la misma naturaleza. Races, cortezas y hojas, de diferentes vegetales como el sauce, la mandragora, la adormidera y el camo eran las fuentes sanativas ms conocidas. La corteza de sauce en concreto ha sido desde tiempo inmemorial el tratamiento contra la fiebre y el dolor. Es decir, un antipirtico y analgsico. A partir de la Edad Media y hasta entrado el siglo XVIII la corteza de sauce qued olvidada como tratamiento curativo y el analgsico ms utilizado por la clase mdica era entonces el opio. En 1763 el cientfico Edward Stone present un informe en la Real Sociedad de Medicina Inglesa donde detallaba las propiedades teraputicas de la corteza del sauce blanco (Salix Alba), cuyos extractos haba suministrado, con xito, a 50 pacientes con fiebre. En 1828, cientficos alemanes sintetizaban el principio activo de la corteza del Salix Alba, una sustancia amarillenta que formaba cristales de sabor muy amargo que se llam salicina. Diez aos ms tarde, se encontr una frmula qumicamente ms simple dando lugar al cido saliclico. El objetivo de esta prctica es obtener la Aspirina mediante la reaccin del cido saliclico con el anhdrido actico usando como catalalizador para llevar a cabo la reaccin a dicha temperatura, ya que el protn del acido ataca al anhdrido actico, luego este reacciona con el acido saliclico, desprendiendo luego acido actico y por ultimo liberando el protn que al comienzo de la reaccin se utilizo para comenzar la reaccin, para dar acido acetilsaliclico. Se concluye que la aspirina al poseer un color blanco, sin embargo, podramos confundirlo con el cido saliclico que tambin es blanco y podramos decir que no ha reaccionado. Podemos comprobar agregndole Cloruro de Hierro (III), la muestra de estudio debe tomar una coloracin azulina, lo que indica que es aspirina

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FUNDAMENTO TERICO

CIDO SALICLICO El cido Saliclico o cido o-hidroxibenzoico (C6H4OHCOOH) son cristales blancos en forma de agujas o polvo; sabor dulce despus acre; estable en el aire P.F 158-161C; soluble en acetona, alcohol, ter y benceno, muy ligeramente soluble en agua.

Se obtiene por tratamiento de una solucin caliente de Fenato sdico con Dixido de carbono y acidificando la sal sdica formada, se purifica mediante la sublimacin, se usa como conservador; en los colorantes; perfumes; medicina; para evitar prevulcanizacin en compuestos de caucho, intermedio orgnico. Slido combustible, el polvo del acido saliclico forma mezclas explosivas con el aire.

COOH

OH

cido Saliclico

ANHDRIDO ACTICO

Tambin llamado anhdrido etanoico, xido de acetilo, xido actico. Lquido incoloro, muy mvil, de ndice de refraccin muy elevado, olor muy fuerte a cido actico, Peb=139.9C, Pcong=68 C, soluble en etanol, cloroformo y ter, se descompone en agua dando cido actico. Se obtiene a partir de cetena y cido actico glacial, por oxidacin del acetaldehdo con aire y un catalizador de acetato de magnesio, por destilacin del cloruro de acetilo con acetato sdico. Es un lquido corrosivo, produce graves quemaduras, es un lquido combustible.

OO

CH3

O

CH3

acetic anhydride

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CIDO ACETILSALICLICO El cido acetilsaliclico est formado por agujas blancas cristalinas. Sus cristales alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132C y son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se descompone lentamente en cido saliclico y en cido actico; es soluble en alcohol, ter y cloroformo pero ligeramente en agua. El proceso de sntesis consiste en tratar el cido saliclco con anhidrdo actico, en presencia de un poco de cido sulfrico, que acta como catalizador. Hoffinan fue el primero en conseguir sintetizar de forma estable el cido acetilsaliclico a partir de alquitrn de carbn. Aunque el compuesto ya haba sido obtenido anteriormente, en 1853, por el francs Charles F. Gerhardt, aunque por un mtodo muy complicado. La aspirina o acido acetilsaliclico pertenece a la familia de los salicilatos, derivados del cido 2-hidroxibenzoico o cido saliclico. Aunque este compuesto se encuentra en diversos vegetales, actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de forma sinttica. Aspirina o cido acetilsaliclico es un derivado del cido saliclico, con el que se ha conseguido aumento de la efectividad analgsica con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo. El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo, como analgsico. Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica mediante vaso dilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el termostato hipotalamito, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal. A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son: 1. Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado en

pacientes con lcera. 2. Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre.

O

OH

OC

O

CH3

cido Acetilsaliclico

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DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales:

1 pisceta 1 matraz Kitasato 1 baln de destilacin esmerilado de 250mL 1 probeta graduada de 10mL Cocinilla elctrica 1 olla para bao 1 balanza 1 soporte universal con pinzas 1 refrigerante plano esmerilado 1 vaso de 300mL 1 bagueta 1 embudo Buchner 1 esptula Papel de filtro Mangueras 1 termmetro con escala de 0 a 150C Trozos de perla de ebullicin (trozos de vidrio)

Reactivos:

cido saliclico Anhdrido actico cido sulfrico concentrado Agua fra

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PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS

1. En el baln de destilacin de 250mL se aade (en ese orden) 2,5g de cido saliclico, 5mL de anhdrido actico y 4 gotas de cido sulfrico concentrado. Se aaden adems las perlas de ebullicin.

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2. Al baln de destilacipon se le acopla el refrigerante plano y se conecta el sistema de destilacin. Para ello se calienta el conjunto en un bao de agua usando la cocinilla a unos 60 ~ 70C y se va verificando la temperatura cuidadosamente.

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3. Al llegar a los 70C se retira la cocinilla y se deja enfriar el baln de destilacin hasta la temperatura ambiente.

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4. Al cabo de dicho enfriamiento se observa una masa slida blanca pastosa

que nos indica que obtuvimos la Aspirina. Se aaden 25mL de agua fra y se agita bien la suspensin.

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5. Luego se trasvasa a un matraz Kitasato que va conectado con el embudo

Buchner para hacer la filtracin al vaco por medio de un motor. Cabe destacar que esta filtracin es ms eficiente ya que extrae la mayor cantidad de agua posible y no se pierde contenido alguno de la sustancia obtenida.

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6. Una vez realizada ya la filtracin se observa que la Aspirina se adhiere al

papel de filtro.

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7. Se extrae con una esptula cuidadosamente la Aspirina que esta adherida al

papel de filtro para luego dejarla secar en la estufa a 40C (si se calienta mas se descompone) durante una semana para determinar su masa y el porcentaje de rendimiento de la reaccin.

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8. Una vez ya seca la aspirina y se procede a pesarla, obtenindose una masa

de 2,81g.

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Reaccin Qumica:

Clculos Estequiomtricos:

7 6 3 4 6 3 9 8 4 2 4 2

( )

Anhidrido Actico cido Acticocido Saliclico cido AcetilsaliclicoAspirina

C H O C H O C H O C H O+ +

M 138g 102g 180g 60g

Masas: 2,5g 5,4g

Para calcular la masa del anhdrido actico para ello debemos conocer su densidad que es 1,08g/mL. Entonces:

4 6 3 1,08 5 5, 4gmC H O x mL gmL

= =

Con los datos obtenidos ahora podemos saber quin es el Reactivo Limitante (R.L) y el Reactivo en exceso (R.E). Mediante la ley de Proust en la que establece que la relacin de masas en los reactantes debe ser la misma, caso contrario si dicha relacin es menor, entonces se tendr una sustancia en menor proporcin y dicha sustancia controlar la reaccin la cual se le denomina reactivo limitante. En esta reaccin para hallar el reactivo limitante o en exceso se plantea de la siguiente manera

Peso de la muestraMasa molecular

La menor relacin es para el R.L y la mayor para el R.E; en la reaccin:

7 6 32,5

0,018 . .138g

R Lg

C H O = = 4 6 3 5, 4 0,05 . .102g

R Eg

C H O = =

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Se observa que la menor proporcin es para el cido saliclico, entonces de esto se determina, que le reactivo limitante es el cido saliclico, por lo que el peso terico de la Aspirina se calcula de la siguiente manera:

9 8 42,5138 180

mC H Ogg g=

mC9H8O4 = 3,26g

Con estos datos finalmente calculamos el rendimiento de la reaccin: mC9H8O4 = 3,26g (Terico) mC9H8O4 = 2,81g (Experimental)

2,81% rendimiento= 100% 86,1%3,26

g xg

=

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DISCUSIN DE RESULTADOS

No se obtuvo un rendimiento del 100% ya que por errores humanos, mecnicos ya sea como una mala pesada o que la balanza no haya determinado el peso con una buena precisin, todo eso sumado a que al momento de hacer la filtracin una considerable cantidad de aspirina pudo haber quedado adherida en el papel de filtro, haciendo que se obtuviera un peso menor a lo esperado.

La reaccin se lleva a cabo en medio acido, en este caso

utilizamos acido sulfrico concentrado (acido fuerte) este se usa como catalizador para llevar a cabo la reaccin a dicha temperatura, ya que el protn del acido ataca al anhdrido actico, luego este reacciona con el acido saliclico, desprendiendo luego acido actico y por ultimo liberando el protn que al comienzo de la reaccin se utilizo para comenzar la reaccin, para dar acido acetilsaliclico.

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CONCLUSIONES

La aspirina posee un color blanco, sin embargo, podramos confundirlo con el cido saliclico que tambin es blanco y podramos decir que no ha reaccionado. Podemos comprobar agregndole Cloruro de Hierro (III), la muestra de estudio debe tomar una coloracin azulina, lo que indica que es aspirina.

El H2SO4 acta como un catalizador, aumentado la velocidad de la reaccin.

Se agreg agua a la aspirina obtenida con el objetivo de realizar una mejor filtracin y para cerciorarnos que no queden muestras de aspirina en el baln de destilacin.

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RECOMENDACIONES

Se debe tener mucho cuidado al armar el equipo y se debe usar materiales y tubos esmerilados para que as no haya escape de los vapores producidos en la reaccin al momento de usar el refrigerante.

Verificar cuidadosamente la temperatura del bao de agua caliente utilizando para que la calefaccin sea mxima 60C a 70C con el objeto de que el producto producido no se descomponga.

Cuando se agite la solucin contenida en el baln, agitar vigorosamente y tratar de que la entrada este bien sellada para que no se pierda solucin y as obtener mayor rendimiento.

Cuando se utiliza la Filtracin al vaco tener cuidado al sacar la muestra con la esptula y llevarlo a la balanza. En la prctica se perdi muestra por ello.

La esptula debe de estar limpia y no debe tener xido, para que no contamine la muestra y tratar de que salga lo ms pura posible.

La aspirina obtenida slo tiene valor acadmico, es decir, su utilidad es el procedimiento de obtencin, adems de tener restos de cido sulfrico. EN NINGN CASO DEBE CONSUMIRSE.

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APNDICE

Cuestionario 1. Quin fue el primero en sintetizar la aspirina? En qu ao?

El primero en sintetizarlo fue el qumico francs Charles Frderic Gerhardt en 1853, aunque en forma inestable e impura. En 1897 el farmacutico alemn Flix Hoffman, de la casa Bayer (Alemania), consiguiera sintetizar el cido acetilsalcico ("Aspirina", nombre comercial acuado por la casa Bayer) con una gran pureza. Su propiedades como analgsico y antiinflamatorio fueron descritas por Heinrich Dreser en 1899, lo que permiti su comercializacin a nivel mundial, y posteriormente a gran escala, convirtiendo a la casa Bayer como una de las ms millonarias y estables en el mundo moderno.

Charles Frderic Gerhardt Flix Hoffman

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2. Cul es la aplicacin farmacolgica de la aspirina? ACCIN FARMACOLGICA El cido acetilsaliclico pertenece al grupo de los frmacos antiinflamatorios no esteroides (AINES) con propiedades analgsicas, antipirticas y antiinflamatorias. Farmacodinamia: El cido acetilsaliclico inhibe la agregacin plaquetaria por bloqueo de la sntesis de tromboxano A2 en las plaquetas. Su mecanismo de accin se basa en una inhibicin irreversible de la ciclooxigenasa (COX-1). Este efecto inhibitorio es especialmente pronunciado en las plaquetas debido a que las stas son incapaces de resintetizar esta enzima. El acido acetilsaliclico puede tambin tener otros efectos inhibidores sobre las plaquetas. Por lo tanto se lo puede utilizar para varias indicaciones vasculares. Farmacocintica: Luego de una administracin oral de un comprimido, el cido acetilsaliclico es absorbido rpida y totalmente en el tracto gastrointestinal. Durante y luego de la absorcin el cido acetilsaliclico es convertido en su metabolito activo principal: el cido saliclico. Los niveles plasmticos mximos son alcanzados luego de 10 20 minutos para el cido acetilsaliclico y en 18 min. a 2 horas para el cido saliclico respectivamente. Debido al recubrimiento cido-resistente del comprimido de ASPIRINA PREVENT, la sustancia activa no es liberada en el estmago, pero s en el medio alcalino del intestino. Es por ello que la absorcin del cido acetilsaliclico en forma de comprimido con recubrimiento entrico es retrasada 3 - 6 hs. en comparacin con la absorcin de un comprimido de liberacin normal. Tanto el cido acetilsaliclico como el cido saliclico se unen a las protenas plasmticas y se distribuyen rpidamente por todo el organismo. El cido saliclico pasa a leche materna y atraviesa la placenta. El cido saliclico es eliminado principalmente por metabolizacin heptica; los metabolitos incluyen cido saliclrico, glucurnido salicil-fenlico, salicilacil-glucurnido, cido gentsico y cido gentisrico. La cintica de eliminacin del cido saliclico es dosis dependiente; as como tambin se encuentra limitado por la capacidad de las enzimas hepticas. Por ello, la vida media de eliminacin vara desde las 2 a 3 hs. a bajas dosis hasta aproximadamente las 15 hs. con altas dosis. El cido saliclico y sus metabolitos son excretados principalmente por va renal.

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3. En una reaccin qumica que papel cumple el acido orto-fosfrico y acido sulfrico? El acido orto-fosfrico cumple con la funcin de catalizar la reaccin y favorecer la precipitacin en cristales de la aspirina. El acido sulfrico en esta experiencia acta como catalizador de la reaccin. 4. Escriba el mecanismo de reaccin de la obtencin del acido

acetilsalicilico

5. En la sntesis de la aspirina: Cul es el reactivo limitante en la reaccin?

Es el cido saliclico ya que mediante la ley de Proust en la que establece que la relacin de masas en los reactantes debe ser la misma, caso contrario si dicha relacin es menor, entonces se tendr una sustancia en menor proporcin y dicha sustancia controlar la reaccin la cual se le denomina reactivo limitante. En esta reaccin para hallar el reactivo limitante o en exceso se plantea de la siguiente manera

Peso de la muestraMasa molecular

La menor relacin es para el R.L y la mayor para el R.E; en la reaccin:

7 6 32,5

0,018 . .138g

R Lg

C H O = = 4 6 3 5, 4 0,05 . .102g

R Eg

C H O = =

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Calcular el nmero de moles de cada reactivo. Datos del acido saliclico 138,5g/mol, los otros datos del anhdrido actico obtngalos del frasco.

7 6 3 4 6 3 9 8 4 2 4 2

( )

Anhidrido Actico cido Acticocido Saliclico cido AcetilsaliclicoAspirina

C H O C H O C H O C H O+ +

M 138,5g 102g 180g 60g

Masas: 2,5g 5,4g

7 6 32,5

0,018 . .138,5

gR L

gnC H O = = 4 6 3 5, 4 0,05 . .102

gR E

gnC H O = =

Cul es la finalidad de los 25mL de agua destilada aadidos a la disolucin fra?

Se aade agua con el objetivo de realizar una mejor filtracin y para cerciorarnos que no queden muestras de aspirina en el baln de destilacin. Ya que la aspirina es insoluble en agua.

Porque el secado no se realiza en la estufa?

Ya que si se sobre pasa los 50C la aspirina puede descomponerse y se obtendra un producto no deseado.

6. Cules son los principales compuestos de la planta sauce? El principio activo que se encuentra en los sauces son las saliclinas. Una vez en el organismo esta sustancia se transforma en cido acetilsaliclico, que es el componente de la aspirina. Segn fue descrito por el farmaclogo britnico John Vane en 1971, este cido acta como inhibidor de las prostaglandinas. Como consecuencia se observa una reduccin en la sensacin de dolor. Por ello, los preparados caseros de sauce tienen propiedades analgsicas, antiinflamatorias y antirreumticas.

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7. La aspirina se puede tomar como bolsita filtrante? Por qu? Se puede tomar como bolsita filtrante en el modo de T de sauce, el cual se prepara de la siguiente manera:

Se aade 1 cucharadita llena de corteza muy picada a de litro de agua fra, se calienta muy lentamente hasta llevarlo a ebullicin y se retira entonces del fuego. Se deja reposar 5 minutos y se cuela. La dosis correcta es 1 taza, 2 veces al da. 8. Por qu se recomienda tomar la aspirina despus de los alimentos? Se recomienda tomar la aspirina con algn alimento o con un vaso de agua completo para aminorar la irritacin estomacal. 9. Cundo no es recomendable tomar la aspirina?

Personas mayores de 60 aos: Las personas de edad avanzada corren ms riesgo de sufrir irritacin o sangrado gastrointestinal.

Personas que consumen alcohol ya que aumenta el riesgo de irritacin y sangrado estomacal.

Mujeres embarazadas: No tome aspirina durante el ltimo trimestre del embarazo, salvo que se lo prescriba su mdico.

Lactancia materna: La aspirina pasa a la leche. No la tome o no d el pecho.

Recin nacidos y nios pequeos: No se debe dar aspirina a nios menores de 16 aos, salvo que el mdico indique lo contrario, ya que puede causar una enfermedad poco comn, pero grave, llamada sndrome de Reye.

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10. Cmo se puede sintetizar el acido saliclico? Fundamente y realizar el mecanismo de reaccin.

Industrialmente se obtiene a partir de dixido de carbono y fenxido de sodio por sustitucin electroflica y posterior liberacin del cido de su sal mediante adicin de un cido fuerte. Es la conocida sntesis de Kolbe-Schmitt.

Mecanismo:

11. Cul es el punto de fusin terico de la aspirina y cmo podemos

comprobar que realmente hemos sintetizado el acido acetilsalicilico?

El punto de fusin terico de la aspirina 135.6 C Para comprobar la pureza del producto sintetizado se puede realizar cromatografa de capa fina en varios disolventes, utilizando el producto de partida y aspirina comercial como referencias. Poner el producto en un trozo de papel de filtro, previamente pesado, hacer una especie de sobre y dejar durante algunos das al aire para que se seque. Pesar el sobre con el producto seco, calcular el rendimiento y comprobar el punto de fusin.

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BIBLIOGRAFA

Libros:

9 Miguel ngel Garca Snchez Manual de Prcticas de Qumica Orgnica I Primera edicin (2002) Ed. UNAM Pginas 72 75

9 F. George Mann and B. Charles Saunders Practical Organic Chemistry Cuarta Edicin (1978) Ed. Longman Pginas 439 445

Internet:

9 http://correo.cch.unam.mx/home/gilberto.lira@cch.unam.mx/Briefcase/QU%C3%8DMICAII/EJERCICIOSQII/ASPIRINA12/AspirinaLegado.pdf

9 http://suite101.net/article/el-sauce-como-planta-medicinal-en-la-actualidad-a23389

9 http://www.lecturasparacompartir.com/varios/laaspirina.html

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