FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA

ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO ORGANICO

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL : BIOLOGÍA

PROFESOR : Ing. Cronwell E. Alarcón Muncada

CURSO : QUÍMICA ORGÁNICA (QU-142)

ESTUDIANTES : MARCATOMA TUMBALOBOS, Enrique

GRUPO DE PRÁCTICA : MIÉRCOLES DE 7am – 10am

FECHA DEL LABORATORIO : MIÉRCOLES 20 DE ABRIL

FECHA DE ENTREGA : MIÉRCOLES 27 DE ABRIL

AYACUCHO – PERÚ2011

ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO ORGÁNICO

I. OBJETIVOS: Determinar experimentalmente la presencia de los elementos constituyentes de

los compuestos orgánicos. Identificar, a través de reacciones específicas, los elementos más comunes que

constituyen los compuestos orgánicos.II. ANTECEDENTES:

Pruebas generales de identificación en análisis cualitativo elemental orgánico. Pruebas de identificación de carbono e hidrógeno. Método de la fusión alcalina. Identificación de nitrógeno, azufre, cloro, bromo,

yodo. Reacciones que se efectúan en cada caso. Interferencias más comunes en estas pruebas de identificación. Otros métodos de análisis elemental.

III. INTRODUCCIÓN:Los elementos más comunes que se encuentran en los compuestos orgánicos son C, H, O, N, S, y X (halógenos).Los análisis previos son muy necesarios para determinar la presencia de componentes en las sustancias orgánicas, en esta práctica se detectará la presencia de los elementos constituyentes de estas sustancias, carbono, hidrógeno, azufre, oxígeno, fósforo, Nitrógeno y halógenos.

IV. DESARROLLO EXPERIMENTAL:

MATERIALES:

MATERIALES DE LA PRÁCTICA- Espátula -

- Varilla - Tubo de ensayo - Cánula - Vaso precipitado- Pinza - mechero

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SUSTANCIAS Y REACTIVOS:

SUSTANCIAS Y REACTIVOS:- Ácido benzoico puro - Sulfato de hiero ( FeCl3)- Etanol(C2H5OH) - ácido acético (CH3 COOH)- Gasolina - Nitrato de plata - Oxido de cobre (CuO) - Acetato de plomo- Dióxido de plomo - Hidróxido de amonio- Ácido nítrico conc - Hidróxido de bario- Nitrato de plata - Sulfato ferroso- Clorato de potasio - Etc.

Muestra problema: Mezcla de sustancias que contenganC, H, O, N, S, Cl, Br, I

PROCEDIMIENTO:

ENSAYO 1: COMBUSTIÓN:Esta prueba permite diferenciar la presencia de origen orgánico, puesto que sólo estas suelen reaccionar con la llama oxidante del mechero dando como resultado la formación de anhídrido carbónico y agua (combustión completa) ó de monóxido de carbono, agua y cenizas (combustión incompleta) dependiendo del tamaño de molécula, estructura y/o pureza.

- Se sometió a la llama oxidante de mechero las muestras orgánicas(petróleo, etanol, acido benzoico puro) Petróleo : produce llama amarilla (combustión incompleta) Etanol : produce llama azul (combustión completa) Ácido benzoico : produce llama amarilla (combustión incompleta)

Imagen 1 Imagen 2 Imagen 3

Imagen 1

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ENSAYO 2: DETERMINACIÓN DE CARBONO E HIDROGENO (Prueba de Bleinstein)- En un tubo de ensayo limpio y seco, provisto de un tapón con tubo de

desprendimiento, se coloca una mezcla de muestra ácido benzoico puro (polvo de color blanco) y luego el óxido cúprico (polvo de color negro), Agitar el tubo de ensayo.

- En otro tubo de ensayo se colocó aproximadamente de solución acuosa de hidróxido de bario [Ba (OH)2] [también puede usarse hidróxido de calcio Ca(OH)].

Se colocó esta muestra se colocó en 2 do tubo de ensayo

En el primer tubo de ensayo es una solución incolora (En mayor cantidad) CuO >Ácido benzoico puro

- Luego se Calentó el primer tubo y recibe, en el segundo tubo, el gas que se desprenda, haciéndolo burbujear dentro de la solución de hidróxido de bario.

Si ve la presencia del carbono, que se desprende dióxido de carbono (CO2), el cual al

burbujear en el hidróxido de bario, formará un precipitado blanco de carbonato de

bario (imagen 9). Si hay presencia de hidrógeno, que formaron pequeñas gotas de

agua que se condensarán en la parte superior de las paredes del tubo de

ensayo (imagen 8).

REACCIONES:

[O]

Imagen 4 Imagen 5 Imagen 6

Imagen 7 Imagen 8 Imagen 9

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Muestra + CuO CO2 (gas) + H2O

CO2 + Ba (OH)2 BaCO3 + H2O (pp. Blanco insoluble)

Este precipitado se disuelve en medio ácido:

BaCO3 + 2 HCl BaCl2 + CO2 + H2Osoluble

El hidrógeno, al oxidarse, forma gotitas de agua:

[O]4 H + CuO 2H2O

ENSAYO N° 3. DETERMINACIÓN DE NITRÓGENO, AZUFRE, CLORO, BROMO Y YODO:MÉTODO DE LA FUSIÓN ALCALINA (PRUEBA DE LASSAIGNE).- En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metálico en

trozos pequeños.- ¡Precaución!: Extreme los cuidados para trabajar con el sodio. Use las gafas

de protección, use las pinzas para tubo, evite el contacto del sodio con la piel ya que puede ocasionarle quemaduras. No lo ponga en contacto con el agua, pues reacciona violentamente. Use el cabello recogido.

- Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero Fisher y caliéntelo moderadamente hasta que funda el sodio (se forma un glóbulo metálico). En ese momento y fuera de la flama, agregue 100 mg de la muestra problema.

- Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y manténgalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo, continúe así durante unos 5 minutos.

- Retírelo entonces de la flama y déjelo enfriar.- Agregue luego, gota a gota y agitando, 1 mL de etanol, con el fin de disolver el

sodio que no reaccionó. Precaución: esta disolución origina desprendimiento de burbujas de hidrógeno. Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue más etanol, hasta 3 mL.

- Al terminar el burbujeo agregue 10 mL, aproximadamente, de agua destilada y vuelva a calentar (ahora con el mechero Bunsen) a fin de disolver completamente las sales de sodio formadas.

- Filtre, por filtración rápida, el contenido del tubo (primero humedezca el papel filtro con agua destilada); el filtrado deberá ser transparente y traslúcido y de pH alcalinoREACCIONES:muetra(C, H, O, N, S, X) + Naº NaCN + Na2S + NaX + NaOHbase fuerte

EtOH + Naº EtONa + H2

NEUTRALIZACIÓNNaOH + CH3COOH CH3COONa + H2O

Acetato de sodio Inocuo

Con el filtrado se harán las siguientes pruebas:

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a. DETERMINACIÓN DE NITRÓGENOEn un tubo de ensayo colocó cierta cantidad de sulfato ferroso y agregó unos mLs del filtrado. Caliente, con cuidado y agitación continua, hasta ebullición, durante 1 ó 2 minutos, inmediatamente agregue con precaución gotas de ácido sulfúrico diluido (1:1) con el fin de disolver el hidróxido ferroso y el hidróxido férrico que se hubiera formado por la oxidación con el aire durante la ebullición. El pH deberá ser ácido.Dejó reposar el tubo de 5 a 10 minutos. La aparición de un precipitado o coloración azul de Prusia indica la presencia de nitrógeno.REACCION:6 NaCN (licor)+ FeSO4 Na4[ Fe(CN)6 ] + Na2SO4

Solución negrusca3 Na4[ Fe(CN)6] + 2 Fe2(SO4)3 Fe4[ Fe(CN)6]3 + 6 Na2SO4

Ferrocianuro férrico azul de Prusia

b. DETERMINACIÓN DEL AZUFREPueden hacerse las dos pruebas siguientes:En un tubo de ensayo colocó 1mL del filtrado, acidule con gotas de ácido acético (CH3 COOH) diluido (1:1) agregue gotas de solución de acetato de plomo y caliente. La aparición de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en forma de sulfuro de plomo.REACCIONES:

Na2S + (CH3COO)2Pb PbS + 2 CH3COONaSulfuro de plomo

Imagen 12

Imagen 10 Imagen 11Imagen Imagen 11

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En un tubo de ensayo colocó cierta cantidad del filtrado y agregó gotas de solución de nitroprusiato de sodio. La aparición de una coloración púrpura indica la presencia de azufre en forma de complejo colorido.REACCION:

Na2S + Na2[ Fe(CN)5NO] Na3[Fe(CN)5NaSNO]Púrpura

c. DETERMINACIÓN DE ALÓGENOS:En un tubo de ensayo colocó filtrado, acidule con ácido nítrico diluido y caliente hasta ebullición para eliminar a los sulfuros en forma de ácido sulfhídrico y a los cianuros como ácido cianhídrico:REACCION:Licor (NaCN) + HNO3 CN - ↑ + S2- ↑ + licor(*)

Se elimina cieno y acido sulfúrico(Es una solución blanca)

Observaciones:- Para la determinación de los halógenos es necesario extraer los gases (ciano y

azufre) contenidos en el licor.- El licor muestra más el ácido nítrico al ser sometidos al calor reacciona

liberando olores fétidos (huevo podrido).- Para este ensayo será necesario eliminar el nitrógeno y el azufre, para evitar

las interferencias se tiene que hervir el licor con ácido nítrico a altas temperaturas hasta que la solución se vuelva incolora.

c.1- determinación de cloro:- A 22 mL de licor agregamos gotas de nitrato de plata (AgNO3)- Se añada entonces gotas de solución de nitrato de plata hasta la

aparición de un precipitado de halogenuro(s) de plata.

NaX(x = Cl, Br, I) + AgNO3 AgCl↓ , AgBr↓ , AgI↓Precipitación de los alógenos (crema blanco)

Imagen 13

Imagen 14 Imagen 15Página 7

Cloruro. El cloruro de plata es un precipitado blanco caseoso que por acción de la luz o el calor toma un color violeta oscuro.

Este precipitado es soluble en hidróxido de amonio y vuelve a precipitar si se agrega ácido nítrico.

AgCl + NH4OH (Ag (NH3)2) Cl

(Ag (NH3)2) Cl + HNO3 AgCl↓ + NH4NO3 + NH3 ↑

Observaciones- Para determinar la presencia de cloro en la solución es necesario que el

cloruro de plata reaccione con el hidróxido de amonio resultando una sustancia incolora, es decir un complejo de cloruro de diamino de plata con presencia de cloro molecular.

- El complejo de cloruro de diamino de plata reacciona con ácido nítrico resultando así un precipitado de color blanco.

C.2- Determinación de bromo

- A 2 ml de Licor le agregamos solución de permanganato de potasio.- hay una liberación de bromo gaseoso- inmediatamente le agregamos solución de cloroformo que solubiliza

al bromo y lo transporta a su fase coloreando de violeta (IMAGEN 15 Y 16)

- esto indica la presencia del bromo en nuestra muestra. REACCIONES:

Licor (2) + permanganato de potasio solución de color pardo

10NaBr + 2KMnO4 + 8H2SO4 5Br2 + 5Na2SO4 + K2SO4 + 2MNSO4

+ 8H2O

Br2 + CHCl3 Br2

CHCl3

Observaciones

- Para determinar la presencia de bromo en la solución es necesario que el bromuro de sodio contenido en el licor (2) reaccione con el permanganato de potasio resultando una sustancia de color pardo, es decir hay presencia de bromo molecular.

Imagen 15Imagen 16

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- El bromo molecular reacciona con el cloroformo formando así dos fases, llamadas fase clorofórmica y el bromo de color naranja.

C.3- Determinación de yodo- A 2mL de licor le agregamos solución de cloruro férrico( FeCl)- Liberó yodo gaseoso inmediatamente- Se agregó solución de almidón - Se coloreo de azul que nos indica la presencia de yodo .

REACCIONES:

Licor + solución de cloruro férrico yodo en forma libre

2NaI + 2FeCl3 + HCl 2NaCl + 2FeCl2 + I2

I2 + C6H11O5 (C6H11O5 I) I

Observaciones

- Para determinar la presencia de yodo en la solución es necesario que el yoduro de sodio contenido en el licor (2) reaccione con el cloruro férrico resultando una sustancia de color, es decir hay presencia de yodo molecular.

- El yodo molecular reacciona con el almidón resultando así un color azul intenso que determina la presencia de yodo.

Las muestras de la determinación de alógenos: (cloro, Bromo, y yodo)

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V. CONCLUSIONES:

La esta práctica de análisis elemental cualitativo orgánico se determinó la presencia de sustancias orgánicas como del hidrógeno, carbono, azufre, oxigeno, fosforo, nitrógeno y algunos compuestos halógenos (cloro, bromo y yodo) y también a identificar los compuestos orgánicos de los inorgánicos.

VI. RECOMENDACIONES:- El profesor debe de organizar formando más grupos de estudiantes, se ve en

los tres grupos trabajar los mismos estudiantes que realizan la parte experimental de la práctica y los demás solo miran el procedimiento de la práctica y no intentan hacer el experimento práctico.

VII. BIBLIOGRAFÍA: Vogel A.I. Practical Organic Chemistry, 5a ed.. Longman Scientific &

Technical, M London, 1989. Shriner, R. L., Fuson, R. C., Curtin, D.Y. Identificación Sistemática de

Compuestos Orgánicos. Limusa, México, 1995.

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