HN O N N CH - irp-cdn.multiscreensite.com · Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos. [Adaptado] Questão 02 - (IFGO/2015) Assinale a alternativa correta em relação

Centro de Estudos Gilberto Gualberto

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Questão 01 - (Centro UniversitÃ¡rio de Franca SP/2016)

A teobromina é uma substância que tem ação estimulante e está presente no

chocolate.

HN

N N

N

CH3

CH3

O

O

Na molécula da teobromina encontramos as funções orgânicas amina e

a) éter.

b) éster.

c) amida.

d) cetona.

e) aldeído.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 2

A humanidade utiliza, desde os tempos remotos, produtos naturais na busca por

alívio e cura de doenças por meio da ingestão de ervas e folhas. Uma das maiores

contribuições da química para o bem-estar da humanidade tem sido a produção de

medicamentos. Por intermédio de estudos na área da química de fármacos, sabemos

a relação entre as estruturas químicas de suas moléculas e as influências que elas

têm sobre nossos corpos, sendo possível compreender como alguns desses fármacos

agem. Os medicamentos são substâncias ou associações de substâncias químicas

que possuem propriedades curativas ou preventivas de doenças em seres humanos.

Os medicamentos são constituídos por diversas substâncias químicas que

apresentam em sua estrutura inúmeras funções orgânicas. Podemos definir função

orgânica como um conjunto de substâncias que possuem sítios reativos com

propriedades químicas semelhantes. Cada função orgânica apresenta um átomo ou

grupo de átomos que caracteriza a função a que o composto pertence. Esses átomos

ou grupos de átomos são chamados grupos funcionais.



PAZINATO, M. S. Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de

Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos. [Adaptado]

Questão 02 - (IFGO/2015)

Assinale a alternativa correta em relação às funções orgânicas presentes nas

moléculas dos medicamentos presentes no quadro.

a) Codeína: alceno, álcool, éter e amina; Ácido ascórbico: éster, enol e álcool.

b) Ácido ascórbico: ácido carboxílico, álcool e éter; Paracetamol: fenol e amida.

c) Paracetamol: álcool e amida; Acido acetilsalicílico: ácido carboxílico e éter.

d) Paracetamol: álcool e amina; Codeína: alceno, álcool, éter e amida.

e) Ácido ascórbico: éster, éter e álcool; Acido acetilsalicílico: ácido carboxílico e

éster.

Questão 03 - (UECE/2015)

Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada

na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas

funções orgânicas.

a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e

prevenção do infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas:

álcool e amida.



O NH

OH

b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de

náuseas, flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter.

HO

H3CO

c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e

detergente, e pertence à família dos álcoois aromáticos.

ClCl

Cl

OH

Cl

OH

Cl

Cl

d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster

cíclico. O

O

Questão 04 - (UCS RS/2015)

Em dez anos, a importação e a produção de metilfenidato – mais conhecido

como ritalina, cresceram 373% no País. A maior disponibilidade do medicamento

no mercado nacional impulsionou um aumento de 775% no consumo da droga,

usada no tratamento do transtorno de déficit de atenção e hiperatividade (TDAH). O

remédio é usado principalmente em crianças e adolescentes, os mais afetados pelo

transtorno. Para especialistas, a alta no uso do medicamento reflete maior

conhecimento da doença e aumento de diagnósticos, mas também levanta o alerta

de uso indevido da substância, até por pessoas saudáveis que buscam “aumentar” o

rendimento em atividades intelectuais. A estrutura química do metilfenidato

encontra-se representada abaixo.

N

HOO



Assinale a alternativa correta sobre a molécula do metilfenidato.

a) Possui as funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol.

b) Apresenta quatro átomos de carbono terciários.

c) É um hidrocarboneto alifático com núcleos condensados.

d) Possui ligações em ressonância.

e) Apresenta quatro átomos de carbono hibridizados na forma sp2.

Questão 05 - (UEM PR/2015)

O rótulo de um produto químico orgânico puro aponta a fórmula estrutural

C18NO2Cl, sendo que o número de hidrogênios presentes estava rasurado.

Baseando-se nessa fórmula, assinale a(s) alternativa(s) correta(s) quanto à

descrição das possíveis funções orgânicas dessa molécula.

01. A molécula pode ser aromática e apresentar função ácido carboxílico.

02. A molécula pode apresentar ao mesmo tempo função cetona e função amida.

04. Quanto maior o número de insaturações na molécula, menor será o número de

átomos de hidrogênio na fórmula estrutural.

08. O cloro pode estar presente na molécula como um heteroátomo ou fazendo

parte de uma função cloreto de acila.

16. A molécula pode apresentar uma função amina e uma função éster.

Questão 06 - (UEPG PR/2015)

Com relação à estrutura abaixo, assinale o que for correto.

HOH2C

HO

N

HHHO

01. Apresenta seis carbonos sp2 e sete carbonos sp

3.

02. Sua fórmula molecular é C13H19O3.

04. É possível reconhecer uma amina secundária no composto.

08. Os grupos funcionais presentes na estrutura são: fenol, álcool e amina.

Questão 07 - (UEMG/2015)

Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório.

“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes

suspensos por determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário

Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500 mg, com

validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon

para denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma

das cartelas do medicamento. Após notificação do Procon, o laboratório já iniciou o

recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio



Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200 mg, indicado para

tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com

validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor

feita ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o

Atenolol 100 mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle

de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia,

Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.”

http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014

As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir:

OH

NH

H3C

O

Paracetamol

N N

O

O

H

O

O

N

N

Cl

Cl

Cetocomazol

O

H2N

O

OH

HN CH3

CH3

Atenolol

Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas

apresentam, em comum, o grupo funcional

a) fenol.

b) amina.

c) amida.

d) álcool.

Questão 08 - (UEPA/2015)

A imensa flora das Américas deu significativas contribuições à terapêutica, como a

descoberta da lobelina (Figura abaixo), molécula polifuncionalizada isolada da

planta Lobelianicotinaefolia e usada por tribos indígenas que fumavam suas folhas

secas para aliviar os sintomas da asma.



HON

CH3

O

Lobelina

Sobre a estrutura química da lobelina, é correto afirmar que:

a) possui uma amina terciária

b) possui um aldeído

c) possui um carbono primário

d) possui uma amida

e) possui um fenol


Aciclovir é um antiviral indicado no tratamento do vírus do herpes humano,

incluindo o vírus do herpes simplex, tipos 1 e 2, e o vírus varicella zoster.

Há, no mercado, comprimidos de aciclovir de 200 mg, 400 mg e 800 mg. Há

também a forma em xarope, com apresentação de 200 mg/5 mL.

HN

N

O

H2NN

N

OOH

Questão 09 - (UNIFICADO RJ/2015)

As funções orgânicas presentes na estrutura do aciclovir são:

a) amida, cetona, éter e éster

b) amina, cetona, éter e álcool

c) amida, amina, éter e álcool

d) cetona, nitrila, éster e álcool

e) cetona, nitrila, amina e ácido carboxílico

Questão 10 - (FGV SP/2015)

O surto da doença ebola já atinge vários países da África, causando centenas de

mortes. O Japão pode oferecer uma medicação, o favipiravir. Entretanto, ela ainda

não recebeu aprovação para uso.

(http://info.abril.com.br/noticias/ciencia/2014/08/japao-pode-oferecermedicamento-

sem-aprovacao-para-ebola.shtml. Adaptado)



N

N

F

OH

NH2

O

Na molécula do favipiravir, o número total de átomos de carbono que fazem

ligações do tipo e o grupo funcional destacado na estrutura são, respectivamente:

a) 1 e amina.

b) 3 e amida.

c) 3 e amina.

d) 5 e amina.

e) 5 e amida.

Questão 11 - (UECE/2015)

Em 2015, a dengue tem aumentado muito no Brasil. De acordo com o Ministério da

Saúde, no período de 04 de janeiro a 18 de abril de 2015, foram registrados 745.957

casos notificados de dengue no País. A região Sudeste teve o maior número de

casos notificados (489.636 casos; 65,6%) em relação ao total do País, seguida da

região Nordeste (97.591 casos; 13,1%). A forma mais grave da enfermidade pode

ser mortal: nesse período, teve-se a confirmação de 229 óbitos, o que representa um

aumento de 45% em comparação com o mesmo período de 2014. São

recomendados contra o Aedes aegypti repelentes baseados no composto químico

que apresenta a seguinte fórmula estrutural:

H3CN CH3

O

CH3

Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse composto é

a) N,N-Dimetil-3-metilbenzamida.

b) N,N-Dietil-benzamida.

c) N,N-Dimetil-benzamida.

d) N,N-Dietil-3-metilbenzamida.

Questão 12 - (UFU MG/2015)

A nicotina, produzida na queima do cigarro, é a substância que causa o vício de

fumar. É um estimulante do sistema nervoso central, provocando o aumento da

pressão arterial e da frequência dos batimentos cardíacos. A seguir, é descrita a

fórmula da nicotina:



N

NCH3

A nicotina é uma

a) amida cíclica, de caráter básico, que apresenta anéis heterocíclicos contendo

nitrogênio e de fórmula molecular C10H12N2.

b) amina cíclica, de caráter básico, que apresenta anéis heterocíclicos contento

nitrogênio e de fórmula molecular C10H14N2.

c) amina aromática, de caráter ácido, que apresenta um anel heterocíclico com

ressonância e de fórmula molecular C10H14N2.

d) amida aromática, de caráter ácido, que apresenta um anel heterocíclico com

ressonância e de fórmula molecular C10H12N2.

Questão 13 - (UFRGS RS/2015)

Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro

caso da Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão

da condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um

químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima,

constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de

tabaco.

N

N

CH3

Nicotina

Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.

I. Contém dois heterociclos.

II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.

III. Possui a fórmula molecular C10H14N2.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.

b) Apenas II.

c) Apenas III.

d) Apenas I e II.

e) I, II e III.

Questão 14 - (UFRGS RS/2015)



O ELQ-300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária.

Testes mostraram que o ELQ-300 é muito superior aos medicamentos usados

atualmente no quesito de desenvolvimento de resistência pelo parasita.

NH

O

OCF3

Cl

H3CO

O

ELQ-300

São funções orgânicas presentes no ELQ-300

a) amina e cetona.

b) amina e éster.

c) amida e cetona.

d) cetona e éster.

e) éter e ácido carboxílico.

Questão 15 - (UNIFOR CE/2015)

A dipirona é uma droga anti-inflamatória com indicação analgésica e antipirética

mais utilizada no Brasil. É comercializada principalmente na forma sódica em

diferentes formulações farmacêuticas (solução oral, injetável, comprimidos e

supositórios). A fórmula estrutural é apresentada abaixo:

N

NH3C

H3C

O

N

CH3

SO3-

Na+

Em relação a sua estrutura e propriedades, podemos afirmar que a dipirona:

I. Apresenta fórmula molecular C13H16N3O4SNa.

II. Identifica-se 9 carbonos com hibridização sp2.

III. Identifica-se um grupo carboxílico em sua estrutura.

IV. É insolúvel em água, mas não em álcool.

V. Identifica-se um grupo amida em sua estrutura.

São corretas apenas as afirmações:

a) I, II e III.

b) II, III e IV.

c) III, IV e V.

d) I, II e V.

e) II, III e V.



Questão 16 - (UFPR/2014)

Sobre as substâncias utilizadas em doping, abaixo apresentadas, considere as

seguintes afirmativas:

HN

metanfetamina

O

OH

testosterona

SNH

HNCl

S

O

H2N

O OO

hidroclorotiazida

1. A metanfetamina possui uma amina secundária.

2. A testosterona é um composto aromático.

3. A testosterona possui função cetona.

4. A hidroclorotiazida é um sal.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira.

b) Somente a afirmativa 3 é verdadeira.

c) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.

d) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.

e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.


O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma

ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições

para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de

impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage

com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma

fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu.

N N

O

Substância I



(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010. Adaptado)

Questão 17 - (FGV SP/2014)

Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas

a) amida e éter.

b) amida e cetona.

c) amina e cetona.

d) amina e éster.

e) amina e éter.

Questão 18 - (Fac. Anhembi Morumbi SP/2014)

A embalagem de um sabonete antibacteriano informa que o produto contém

triclocarban, agente responsável pela eliminação de germes e bactérias.

Cl

Cl NH

O

NH

Cl

triclocarban

(www.observatoiredescosmetiques.com)

De acordo com essa fórmula estrutural, o triclocarban apresenta grupo funcional

característico de

a) éter.

b) amina.

c) cetona.

d) nitrilo.

e) amida.

Questão 19 - (UFG GO/2014)

Leia a cantiga popular a seguir, conhecida como “O Pastorzinho”.



As notas musicais dessa cantiga foram organizadas de modo a representar um grupo

funcional, conforme demonstrado a seguir.

Ante o exposto, os versos que contêm notas musicais relacionadas aos grupos

funcionais aminas, ácidos carboxílicos e álcoois estão descritos nas linhas

a) 3 e 5.

b) 3 e 6.

c) 5 e 9.

d) 6 e 11.

e) 9 e 12.

Questão 20 - (FUVEST SP/2014)

Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são

influenciados pela quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A

produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e crianças que fazem poucas

atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos

distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia.

Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho:



Com base nessas informações, conclui se corretamente que a miopia poderá atingir

crianças cujo organismo venha a produzir ____________ X em quantidade

insuficiente, levando à formação de olho do tipo ______.

As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por

a) o aminoácido; III.

b) a amina; II.

c) o aminoácido; I.

d) o fenol; I.

e) a amina; III.

GABARITO:

1) Gab: C

2) Gab: A

3) Gab: B

4) Gab: D

5) Gab: 23

6) Gab: 13

7) Gab: C

8) Gab: A



9) Gab: C

10) Gab: E

11) Gab: D

12) Gab: B

13) Gab: E

14) Gab: A

15) Gab: D

16) Gab: C

17) Gab: C

18) Gab: E

19) Gab: E

20) Gab: E

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