Embed Size (px)
Citation preview
El carbono, una historia sin fin
Así como usamos 28 letras del alfabeto para escribir miles de palabras y con ellas millones y millones de libros, de la misma forma el carbono se une con otros átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno, azufre, nitrógeno, fósforo y halógenos, entre otros, para formar una gran variedad de compuestos orgánicos distintos. La combinación de muchos y diferentes compuestos de carbono conforman la estructura de todos los seres vivos, cuya proliferación parece no agotarse sobre la faz de nuestro planeta.
El carbono forma compuestos que son muy estables en las condiciones actuales de la Tierra, pero si estas variaran se podrían ocasionar graves alteraciones en los sistemas biológicos.
¿Crees que en planetas que presenten alta temperatura, se puedan formar enlaces covalentes entre los átomos y desarrollar un tipo de vida similar al nuestro?
Revisemos a continuación las características del carbono.
• Configuración electrónica del carbono. El carbono tiene Z = 6, por lo cual su configuración electrónica y estructura de Lewis son:
En este esquema, el carbono podría compartir cada electrón desapareado y unirse, por ejemplo, con dos átomos de hidrógeno (Z=1) a través de enlaces simples y formar la molécula de CH2.
En esta molécula de CH2, cada átomo de hidrógeno tiene la configuración del gas noble helio (dos electrones en su último nivel, (Z=2), pero el carbono posee solo seis electrones en total en su nivel de valencia; le faltan aun dos más para tener ocho electrones y parecerse al neón (Z=1O), otro gas noble.
Como recordarás, los electrones de valencia se comparten entre los dos átomos que forman el enlace covalente y se representan usualmente por una línea, Este concepto es parte de la llamada Teoría Enlace-Valencia.Para lograr la configuración de gas noble, el carbono redistribuye sus electrones de la siguiente manera:
El carbono forma enlaces con 4 átomos. El carbono puede unirse a cuatro átomos de hidrógeno, por medio de cuatro enlaces covalentes simples
1
C
6C = 1s2 2s2 2p1 2p1 2p0 =
H + C
2 H
C
H
C
H
H
C
C
(tetravalente). Así, todos los átomos tienen la configuración de gris noble, es decir, logran su máxima estabilidad.
Lo mismo que se une el carbono al hidrógeno, puede unirse con otros átomo de carbono, cloro y otros halógenos (monovalentes, configuración electrónica, ns2np5), oxígeno (divalente, ns2np4) o nitrógeno (trivalente, ns2np3), para formar una amplia gama de compuestos.
El carbono forma enlaces con 3 átomos. Para unirse a tres elementos, el carbono tetravalente debe ocupar dos valencias con un átomo que no sea monovalente y formar así un enlace covalente doble.
Veamos las siguientes estructuras.
Si vas revisando atentamente, podrás ver que cada átomo ha logrado la configuración de gas noble.
2
H +4 C
H
H
C
H
H
C H
H
H
H
( CH2-CH2 ) ( CH2=O ) ( CH2=NH )
H
H
C
H
H
C
H
H
C
O
HH
H
C
N
C C
H H
H H
C O
H H
C N
H H H
H
H
H
C
Cl
H
H
N
H
H
H
C
( CH3-CH3 ) ( CH3-Cl ) ( CH3-OH ) ( CH3-NH2 )
H
H
H
C
H
H
H
C H
C
H
H
H
C
C
H
H
H C
H
H
H C Cl
H
H
H C O H
H
H
H C N H
H
H
H
H
• El carbono forma enlaces con 2 átomos. En este caso, el carbono tetravalente forma un enlace covalente triple con un átomo tetravalente o trivalente, o bien, dos enlaces dobles con átomos que, al menos, serán divalentes como el oxígeno. Se destacan las siguientes estructuras:
Una vez más, cada átomo adquiere la configuración de gas noble. Es de notar que el átomo de nitrógeno, al formar enlaces simples, dobles o triples, siempre queda con un par de electrones que no participa en el enlace. Estos electrones no enlazantes también los tiene el oxígeno cuando forma enlaces; el oxígeno siempre posee dos pares de electrones no enlazantes.
SABÍAS QUE...En la tabla periódica, el silicio se ubica en el mismo grupo que el carbono, porque también es tetravalente y puede unirse a otros átomos de silicio para formar largas cadenas. Sin embargo, a diferencia del carbono, los compuestos silícicos arden espontáneamente en presencia del oxígeno del aire. Muchos científicos piensa que la vida basada en el silicio será posible en otros planetas con una atmósfera carente de oxígeno.
La forma en que el átomo de carbono se une consigo mismo y con otros átomos diferentes, nos abre a una impresionante gama de estructuras distintas, algunas formando largas cadenas o bien una gran variedad de ciclos.
Una manera simple de escribir estas estructuras es dibujar con líneas la forma geométrica del esqueleto carbonado correspondiente (Figura). Así, cada vértice nos indicará la presencia de un átomo de carbono unido a un átomo de hidrógeno. Revisemos el siguiente ejemplo.
Si le asignamos números a los átomos de carbono representados en el dibujo, vemos que los carbonos 1 y 3 solo tienen un enlace (1 trazo); como el carbono
3
( CH CH ) ( HC N ) ( O=C=O )
H C HC H C
N C O
O
C CH
H
C NH
C OO
CH3 - CH2 - CH3C
H
H
H C
H
H
C
H
H
H
es tetravalente, los 3 restantes deben corresponder a 3 átomos de hidrógeno (–CH3). El carbono 2 que tiene 2 enlaces (2 trazos) estará unido a 2 de hidrógeno (–CH2). Así tenemos:
Si borramos todos los enlaces C–H ahora nos quedará lo siguiente:
Orbitales atómicos y moleculares
Hemos visto que el enlace covalente es clave en la conformación de las estructuras carbonadas. Un análisis más profundo de este tipo de enlace se desarrolla en la Teoría Orbital Molecular, que explica el enlace covalente entre los átomos basándose en orbitales atómicos (OA) y orbitales moleculares (OM).
Cuando los átomos se unen entre sí, combinan sus orbitales atómicos y forman los llamados orbitales moleculares. Existe la posibilidad de formar un OM más estable (de menor energía) que se llama OM Enlazante y otra posibilidad para un OM menos estable (de mayor energía) y por lo tanto no forma enlace y se denomina OM Antienlazante. El OM Antienlazante se señala con un asterisco (OM*) y cobra utilidad en algunas mediciones de química analítica y en explicar algunos fenómenos biológicos como la visión.
4
H
H
H H
H
H
HH
1
2
3
Energía
OA A OA B
OM Enlazante
OM Antienlazante
SABÍAS QUE...En la Teoría Orbital Molecular, los electrones se representan como ondas, es decir, como una nube de carga eléctrica que llena todo el espacio atómico. Como cada electrón ocupa un espacio tridimensional, el carbono que tiene seis electrones poseería un espacio de 18 dimensiones en donde oscilarían estas ondas, que son concebibles solo matemáticamente. Esta abstracción se hace más real al obtener el cuadrado de la ecuación de onda, ya que con esta podemos saber la “probabilidad” de encontrar un electrón en un punto y en un instante determinado. Estas distintas probabilidades son las que en conjunto dan forma a los orbitales atómicos y moleculares.
Los electrones del OM Enlazante se ubican entre los núcleos de los dos átomos enlazados y son los responsables de mantenerlos unidos. Al formarse un OM, los OA cambian su forma. Veamos los siguientes ejemplos entre un átomo A y otro B.
5
6
A + B
A BOA s OA s
OM s-s
BA
OM * s-s
A + B
BAOA s OA p
OM s-p
A B
OM * s-p
+ BB
BA
OA p OA p
OM p-p
BA
OM * p-p
+A B
OA p OA p A B A B
OM p-p
A B
OM * p-p
El enlace simple, según la Teoría Enlace-Valencia, que se representa por una línea entre los átomos A y B, en la Teoría Orbital-Molecular corresponde a un orbital molecular sigma (OM ).
La formación de enlaces del carbono con diferentes átomos y la geometría de las moléculas resultantes se puede explicar con este mismo modelo; pero, para ello, es necesario recurrir a un nuevo concepto que es la hibridación del átomo de carbono.
Hibridación sp3. En su estado fundamental el carbono tiene la configuración electrónica 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0. Pero para unirse a cuatro átomos se necesitan 4 electrones desapareados. Por ello, el carbono absorbe energía desde el medio externo y pasa a un estado excitado.
Si este carbono excitado se une con 4 átomos de hidrógeno (que poseen OA s) nos quedarían 3 OM s-p y 1 OM s-s. Como estos OM son distintos, deben tener también diferentes energías de enlace. Experimentalmente, se sabe que todos tos enlaces C–H son iguales; por lo tanto, es necesario introducir algún cambio en el estado excitado del carbono: los OA se recombinan entre sí para formar un híbrido en un proceso conocido como hibridación sp3.
De este proceso de hibridación, el OA s y los 3 OA p originan 4 OA híbridos sp3. Como en cada OA sp3 hay un electrón, los 4 electrones se repelen entre sí y esta repulsión es mínima cuando los cuatro orbitales híbridos se distribuyen en el carbono hacia los vértices de un tetraedro regular. El ángulo entre los OA sp3 es de 109º 28`.
7
Energía
1s2 2s2 2px1 2py
1 2pz0 1s2 2s1 2px
1 2py1 2pz
1
1s2 1s2
Estado fundamental Estado excitado
Hibridación
1s2 2s1 2px1 2py
1 2pz1 1s2 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1
Estado excitado Estado hibridado
sp3
Para representar la imagen tridimensional en dos dimensiones se emplea la siguiente convención: lo que está en el plano del papel se dibuja como una línea de un trazo uniforme ( ), si el elemento está hacia atrás se dibuja mediante una línea punteada ( ) y lo que viene hacia delante del plano del papel con un trazo lleno ( ).
Cada vez que un átomo de carbono se une a 4 átomos iguales o diferentes lo hace a través de una hibridación sp3. Por ejemplo, en la molécula de etano (C2H6), cada OA sp3 del carbono se combina con el OA s de los hidrógenos formando 6 OM sp3-s.
8
+ 62
+ 62 C H H C C H
H H
H H
sp3-sp3
sp3-s
+ px
py
pz
+ + +
ssp3 sp3 sp3 sp3
109º28`
Hibridación sp2. En esta hibridación, el átomo de carbono excitado combina un OA s con 2 OA p (de ahí el nombre sp2), quedando un OA p no híbrido.
Los 3 OA sp2 son idénticos. Para evitar la repulsión entre ellos, se ubican en un mismo plano hacia los vértices de un triángulo equilátero (perpendicular al plano del papel) con un ángulo de 120º. El OA p no hibridado (bilobulado) se ubica en posición vertical al plano de estos OA sp2
Este tipo de Hibridación se da cada vez que un átomo de carbono se une a tres átomos iguales o diferentes. En la molécula de etíleno (C2H4 o CH2=CH2), por ejemplo, cada átomo de carbono está unido a dos átomos de hidrógeno y a uno de carbono. Fíjate además que el enlace entre los carbonos es un enlace doble; así se respeta la tetravalencia del carbono. Veamos el dibujo de los OM de esta molécula.
9
Hibridación
1s2 2s1 2px1 2py
1 2pz1 1s2 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1 2pz
1
Estado excitado Estado hibridado
sp2
px
py
pz
+ + + +
s
sp2 sp2 sp2 p
120º
Primero, se usan los OA híbridos para formar los OM (enlaces simples) entre los átomos. El enlace simple C–C es un OM sp2-sp2 (cada carbono emplea el OA sp2) y los cuatro enlaces simples C–H son 4 OM sp2-s.
Una vez que se han ocupado todos los OA híbridos en la formación de los OM , se procede a combinar los OA p no hibridados. En este caso, cada carbono posee un OA p y son paralelos entre sí; la combinación de ellos se puede representar por líneas que unen cada lóbulo o, de acuerdo a cálculos teóricos, por un OM que se extiende por encima y por debajo de los dos átomos de carbono. Este OM se conoce como orbital molecular pi (OM p-p) y corresponde, en la Teoría Enlace Valencia, a un enlace doble. El ángulo de enlace H–C–H o H–C–C, de acuerdo a la hibridación del átomo subrayado es de 120º.
Los cálculos teóricos indican que el O.M corresponde a una nube de electrones ubicada por sobre y bajo el O.M (enlace simple carbono-carbono)
10
2 + 4
+2 C 4 H C C H
H
H
H
p-p
sp2-sp2 sp2--s
Hibridación sp. Como su nombre lo indica, en esta hibridación se recombina un OA s y un OA p, por lo que quedan 2 OA p no hibridados.
Los 2 OA sp son idénticos y se ubican, en el plano del papel (eje x), en un ángulo de 180º. Para minimizar la repulsión electrostática, uno de los OA p también está en el plano del papel (eje y), y el segundo OA p se debe colocar en posición perpendicular al plano del papel (eje z). Así, todos los OA están alejados al máximo entre ellos, logrando una mayor estabilidad.
Cuando un átomo de carbono está unido a dos átomos, el tipo de hibridación será siempre sp. En la molécula de acetilemo (C2H2 o CH=CH), por ejemplo, cada átomo de carbono está unido a un átomo de hidrógeno y a otro de carbono. Para dibujar los OM de esta molécula, primero usamos los OA híbridos para formar los enlaces simples (OM ) entre los distintos átomos. El enlace simple C–C es un OM sp-sp y los dos enlaces simples C–H corresponden a OM sp-s. Una vez unidos los átomos por enlaces simples, procedemos a combinar los OA p que están paralelos entre sí. Cada unión de dos OA p genera un OM , por lo que un enlace triple está formado por un OM y dos OM .
11
Hibridación
1s2 2s1 2px1 2py
1 2pz1 1s2 2(sp)1 2(sp)1 2py
1 2pz1
Estado excitado Estado hibridado
sp
px
py
pz
+ + + +
ssp sp p p
180º
Los cálculos teóricos indican que la interacción de los 2 OM forman una especie de cilindro de electrones que engloba al OM C–C. El ángulo de enlace H–C–C es de 180º y corresponde al ángulo de los OA del átomo de carbono con hibridación sp.
Fíjate que con sólo identificar a cuantos átomos se une el carbono se determina su hibridación: si está unido a 4 elementos su hibridación es sp3 (un OA s + 3 OA p = 4 OA); si se une a 3 elementos su hibridación es sp2 (un OA s + 2 OA p = 3 OA) y finalmente, si está unido a 2 elementos su hibridación es sp (1 OA s + 1 OA p = 4 OA). Por otra parte, al saber la hibridación se sabe también la geometría de la molécula puesto que una hibridación sp3 implica la forma de un tetraedro regular, la hibridación sp2 un triángulo equilátero y una hibridación sp una recta. Veamos ahora como podemos tener una representación de diferentes moléculas utilizando estos conceptos.
Las mismas moléculas anteriores: etano, eteno (etileno) y etino (acetileno), representadas respectivamente en modelos de plasticina serían:
12
+2 C 2 H H C C H
+2 2
p-p
sp-sp
sp2-sp2
H C C HC C H
H
H
H
H C C H
H H
H H
Teniendo presente que siempre que el carbono está unido a cuatro elementos posee hibridación sp3, cuando lo hace con tres elementos su hibridación es sp2
y finalmente cuando se une sólo a dos elementos presentará hibridación sp podemos construir una gran variedad de estructuras tridimensionales para diferentes hidrocarburos, por ejemplo, la molécula de 1-buteno:
El carbono número 1 (sombreado de amarillo) tiene hibridación sp2 porque está unido a tres átomos (color lila), uno de carbono y dos de hidrógeno; el carbono número cuatro (color verde) presenta hibridación sp3 porque está unido a cuatro átomos (color celeste), tres de hidrógeno y uno de carbono. De la misma manera el carbono 2 y 3 tienen hibridación sp2 y sp3, respectivamente. Entonces, en modelo de platicina, la molécula es:
Fíjate la hibridación de los átomos de carbono determina la geometría de la molécula, los ángulos señalados como 1 y 2 tienen un valor de 120º porque estos carbonos poseen hibridación sp2, mientras que los ángulos 3 y 4 son de 109º porque estos carbonos tienen hibridación sp3. Observa además que un ángulo está determinado por tres puntos:
El valor del ángulo depende de la abertura de los trazos del punto central, en nuestro caso específico, de la hibridación que posea este átomo. Si la hibridación es sp3, sp2 o sp los valores serán 109º, 120º y 180º, respectivamente.
13
C C C C H
H
H
H H H
HH
1 2 3 4
14
3
sp2
sp2
sp3
sp3
2
! Hazlo tú !
poner tolueno, octano y otros ejemplos
Hasta ahora hemos visto la geometría de moléculas formadas sólo por carbono e hidrógeno pero ¿Qué sucede cuando en las moléculas orgánicas hay otro tipo de átomos?. Entre los átomos más abundantes en las moléculas de importancia biológica están el nitrógeno, oxígeno, azufre, fósforo y halógenos (F,Cl, Br y I).
Veamos la situación del nitrógeno:
• Configuración electrónica del nitrógeno. El nitrógeno tiene Z = 7, por lo cual su configuración electrónica y estructura de Lewis son:
El nitrógeno puede compartir cada electrón desapareado y unirse, por ejemplo, con tres átomos de hidrógeno (Z=1) a través de enlaces simples y formar la molécula de NH3.
En esta molécula de amoniaco NH3, cada átomo de hidrógeno tiene la configuración del helio (dos electrones en su último nivel, (Z=2) y el nitrógeno posee ocho electrones en total en su nivel de valencia y se parece al neón (Z=1O).
El orbital atómico s del nitrógeno (en amarillo) posee el par de electrones apareados, por ello no participan en la formación de enlaces con los átomos de hidrógeno; cada uno de los orbitales p (en rojo) presentan un electrón
14
7N = 1s2 2s2 2p1 2p1 2p1 = N
H +3
H
N
H
N
H
H
H H
N
+H px
py
pz
px
py
pz
H
3
H
H
s p-s
120º90º
desapareado, cuando ellos se unen con los orbitales atómicos s de los hidrógenos se forman tres orbitales moleculares sigma p-s. Como el nitrógeno emplea sus orbitales p para formar enlace, el ángulo entre los átomos de hidrógeno debe ser de 90º, porque esa es la orientación de los orbitales p en el sistema de coordenadas cartesianas.
Cuando se pudo determinar experimentalmente el valor de este ángulo (H-N-H) se encontró que era aproximadamente 107º, un valor muy alejado de los 90º. ¿De que manera crees tu que se logró explicar esta situación?
Se postula que, al igual que el carbono, el nitrógeno tambien experimenta una hibridación sp3 en la cual el par de electrones apareados se ubica sobre uno de estos orbitales hibridos
El dibujo de los orbitales moleculares de la molécula de amoniaco se muestra en la siguiente figura:
El ángulo de 107º, en lugar de los 109º de la hibridación sp3, se explica por la mayor repulsión electrónica entre los tres orbitales hibridos con aquel que presenta el par de electrones, que se representa mediante las dobles flechas rojas en el dibujo.
Es preciso tener siempre tener en cuenta que el átomo de nitrógeno presente en cualquier estructura siempre presentará un par de electrones no enlazantes, aún cuando en muchas ocasiones ellos no se dibujan. Este detalle es importante por cuanto, para los efectos de hibridación, el par de electrones debe considerarse como un sustituyente más. Veamos el siguiente ejemplo:
15
Hibridación
1s2 2s2 2px1 2py
1 2pz1 1s2 2(sp3)2 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1
Estado fundamental Estado hibridado
sp3
+ 3N H H N H
H
+ 3
OM sp3-s
107º
La putrescina es una de las aminas que confieren el mal olor característico a la materia orgánica en descomposición
en la siguiente figura se muestra su fórmula desarrolada, hibridación de los átomos, algunos ángulos de enlace y su estructura tridimensional:
En la figura los orbitales moleculares sp3-s están representados por los enlaces en color fucsia y los OM sp3-sp3 por los enlaces en color negro. Los átomos de nitrógeno se representan, de acuerdo a convenios internacionales, por la esfera celeste. Se ha dibujado el OA sp3 con el par de electrones no enlazantes sobre el nitrógeno, por esta vez, sólo con fines didácticos, recuerda que los electrones no deben ser representados en una estructura tridimensional, ellos no pueden visualizarse debido a su minúsculo tamaño. Una vez más se observa que la estructura tridimensional de una molécula depende de la hibridación de sus átomos, en este caso específico todos los átomos centrales poseen hibridación sp3, por esto los ángulos entre los átomos son todos de aproximadamente 109º
El nitrógeno, al igual que el carbono también puede experimentar hibridación sp2 y sp. Los dibujos de los OA del nitrógeno hibridado son iguales a los del carbono, la única diferencia es que en el nitrógeno uno de los OA hibridos contiene el par de electrones no enlazantes, por esta razón este OA no participa, en primera instancia, en la formación de enlace:
16
NH2 - CH2 - CH2 - NH2
H N C C N H
HHH H
H H
sp3 sp3 sp3 sp3
107º 109º109º
Los siguientes ejemplos de molécula ilustran los orbitales moleculares del átomo de nitrógeno con hibridación sp2 y sp:
La situación del oxígeno es un tanto similar al nitrógeno: Si revisamos su configuración electrónica veremos que tiene Z = 8, por lo cual su configuración electrónica y estructura de Lewis son:
El oxígeno, por lo tanto, puede compartir sus dos electrones desapareados y unirse a dos átomos de hidrógeno a través de enlaces simples para formar la molécula de H2O.
17
1s2 2s2 2px1 2py
1 2pz1
Estado fundamental
Hibridación sp2
1s2 2(sp2)2 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1
1s2 2(sp)2 2(sp)1 2(sp)1 2(sp)1
Hibridación sp
180º
120º
C N H
H
H
H C N
8O = 1s2 2s2 2p2 2p1 2p1 = O
En esta molécula de agua H2O, cada átomo de hidrógeno tiene la configuración del helio (dos electrones en su último nivel, (Z=2) y el oxígeno presenta ocho electrones en total en su nivel de valencia y se parece al neón (Z=1O).
Al igual que en el nitrógeno, el oxígeno ocupa los orbitales p para formar enlaces entonces, teóricamente, el ángulo entre los átomos de hidrógeno debe ser de 90º. La evidencia experimental mostró que era aproximadamente 105º, para explicar esto se hizo uso, una vez más de la hibridación.
El dibujo de los orbitales moleculares de la molécula de agua se muestra en la siguiente figura:
El ángulo de 105º entre los átomos de hidrógenos, menor aún que l00º 107º en el amoniaco, se explica por la mayor repulsión electrónica entre los dos orbitales hibridos con aquellos que presenta los pares de electrones. No es de extrañar que la repulsión entre los orbitales con los pares de electrones no enlazantes debe ser mayor porque ellos presentan una mayor densidad electrónica ( que se representan mediante las dobles flechas rojas en el dibujo).
18
H +2
H
O
O
H
H HO
Hibridación
1s2 2s2 2px2 2py
1 2pz1 1s2 2(sp3)2 2(sp3)2 2(sp3)1 2(sp3)1
Estado fundamental Estado hibridado
sp3
+ 2O H
+ 2
O
H
H
OM sp3-s105º
Es preciso tener siempre tener en cuenta que el átomo de oxígeno presente en cualquier estructura siempre presentará dos pares de electrones no enlazantes los que, al igual que el nitrógeno, generalmente no se dibujan. No olvides que para los efectos de hibridación, el par de electrones debe considerarse como un sustituyente más. Veamos los siguientes ejemplos:
El etanol presente en las bebidas alcohólicas, la acetona en los quitaesmaltes, el ácido acético que da el sabor y olor característico al vinagre ilustran lo dicho:
La siguiente figura muestra las fórmulas desarroladas e hibridación de los átomos:
Justifica la hibridación de cada uno de los átomos y los valores de los ángulos indicados con los números 1,2,3,4,5 y6 cuyos valores respectivamente son de 109º, 109º, 120º, 109º, 105º y 120º.
19
CH3 - CH2 - O – H CH3 – C - CH3 CH3 – C – O -H
O O
etanol acetona ácido acético
H C C O H
HH
HH
sp3 sp3 sp3
H C C C H
HH
HH
sp3 sp2 sp3
O
sp2
12
3
4
H C C O H
H
H
sp3 sp2 sp3
O
sp2
6
5
Teniendo presente la hibridación de los átomos es posible representar sus estructuras tridimensionales:
En este caso y, desde ahora en adelante, no se dibujarán los orbitales moleculares que posean pares de electrones no enlazantes para los átomos de oxígeno, nitrógeno u otros.
Como podrás observar, el oxígeno, al igual que el carbono experimenta hibridación sp3 y sp2. Los dibujos de los OA del oxígeno hibridado no difieren de los del carbono o nitrógeno, la diferencia es que los OA hibridos contienen los pares de electrones no enlazantes:
Tal como lo veremos en una molécula muy sencilla como el formaldehído, que se utiliza para preservar cadáveres y formar películas plásticas junto con otros reactivos para hacer más resistentes los papeles de los billetes de dinero, entre otras aplicaciones:
¿Porqué el oxígeno no presenta hibridación sp?
20
1s2 2s2 2px1 2py
1 2pz1
Estado fundamental
Hibrid. sp2
1s2 2(sp2)2 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1
Estado hibridado
C O H
H
El átomo de fósforo, por pertenecer al mismo grupo del nitrógeno en el sistema periódico, presenta las mismas características; lo mismo ocurre con el azufre que pertenece al mismo grupo del oxígeno.
Los halógenos por poseer una configuración electrónica ns2np5:
poseen siete electrones en su capa de valencia, por lo tanto, aplicando el mismo criterio anterior, diremos que tiene hibridación sp3 . De los cuatro OA tres de ellos están ocupados por los tres pares de electrones y en el cuarto OA está el electrón desapareado.
El cloro etano (o cloruro de etilo) es un gas a temperatura ambiente, cuando se aplica como spray en lesiones traumática en deportistas baja la temperatura en el tejido produciendo una analgesia (disminuye o quita el dolor). Su fórmula, estructura tridimensional y orbitales moleculares se muestran a continuación:
El átomo de halógeno, de acuerdo a las convenciones internacionales, se representa en color verde.
21
ns2 npx2 npy
2 npz1
Estado fundamental
X
Estructura de Lewis
CH3 – CH2 - Cl H C C Cl
H H
H H
sp3-sp3
sp3-s
sp3-sp3
Una gran variedad de compuestos son ampliamente utilizadas como preservantes de alimentos, por ejemplo, el propionato de calcio se agrega al pan para impedir la aparición de hongos, el benazoato de sodio impide la fermentación de los jugos cítricos o de frutas envasados, el glutamato de sodio de agrega para mejorar el sabor de salsas y jugos de carnes, el BHT se utiliza como antioxidante para impedir la aparición de malos olores o sabores en alimentos que contienen grasas. Los ácidos pueden utilizarse como tal, o bien, sus sales sódicas o cálcicas. Veamos sus estructuras:
22
O
OHAcido propiónico
BHT
OH
Acido benzoico
OHO
O
OH
Acido glutámico
O
HO
NH2
23
24
H
HO
N
OH
Piridoxal (vitamina B6)
O
OO
HO OH
OH
O O
OHHO
HO CO2H
Acido cítrico
aliína
S
O
CO2H
H NH2
Acido ascórbico (vitamina C)
G
