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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS PODER REDUCTOR, FORMACION DE OSAZONAS Y SINTESIS DE PENTAACETATO DE β- D-GLUCOSA Fonseca chavez Paola Antonia Garcia Medina Aleandra !IM! OBJETIVOS Evidenciar el "oder red#ctor de al$#nos car%ohidratos Destacar la i&"ortancia de la 'or&aci(n de osazonas "ara la deter&inaci(n de az#cares A"licar la reacci(n de acetilaci(n so%re los $r#"os o)hidrilo de #n &onosacarido INTRODUCCION El "oder red#ctor sere*ere a la ca"acidad de ciertas %io&olec#las de act#ar co&o donadoras de electrones o rece"toras de "rotones en reacciones &eta%olicas de o)ido red#ccion Los car%ohidratosson s#stancias nat#rales co&"#estas de car%ono+ hidr($eno , o)-$eno. Anti$#a&ente se les conoc-a co&o /hidratos de car%ono0. El s#*o 1osa se e&"lea en la no&enclat#ra siste&2tica de los car%ohidratos "ara desi$nar #n az3car red#ctor+ 4#e es #n az3car 4#e contiene #n $r#"o aldeh-do o #n $r#"o 56 hidro)icetona En la 'or&aci(n de osazonas esta reacci(n+ t-"ica de aldeh-dos , cetonas 56hidro)iladas es de s#&a i&"ortancia en la caracterizaci(n de los &onosac2ridos+ ,a 4#e el trata&iento con la 'enilhidracina en e)ceso+ convierte en los &onosac2ridos en osazonas s(lidas 4#e se "#eden aislar+ "#ri*car , caracterizar con 'acilidad PROPIEDADES β-d- glucosa An!d"!do ac#$!co P#n$aac #$a$o d# β-D- Glucosa PM $7&ol 89:$7&o l 8:!.8$7&ol ;<:.;= $7&ol P.F >C 8?: >C 6@;>c 8;:6 8;!>C P.E >C 8;<>C 666666666 Ti"o de solido Solido cristalin o Li4#ido color acre Solido cristalino Sol#%ili dad 6666666 eaciona en a$#a 6666666666 RESULTADOS

Formacion de Osazonas

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poder reductor, formacion de osazonas y sintesis de pentaacetato de b-d-glucosa

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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

PODER REDUCTOR, FORMACION DE OSAZONAS Y SINTESIS DE PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA

Fonseca chavez Paola AntoniaGarcia Medina Alejandra2IM2OBJETIVOS Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos Destacar la importancia de la formacin de osazonas para la determinacin de azucares Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos oxhidrilo de un monosacaridoINTRODUCCIONElpoder reductorse refiere a la capacidad de ciertasbiomoleculasde actuar como donadoras deelectroneso receptoras deprotonesen reaccionesmetabolicasdeoxido reduccionLos carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrgeno y oxgeno. Antiguamente se les conoca como hidratos de carbono. El sufijo osa se emplea en la nomenclatura sistemtica de los carbohidratos para designar un azcar reductor, que es un azcar que contiene un grupo aldehdo o un grupo - hidroxicetonaEn la formacin de osazonas esta reaccin, tpica de aldehdos y cetonas -hidroxiladas es de suma importancia en la caracterizacin de los monosacridos, ya que el tratamiento con la fenilhidracina en exceso, convierte en los monosacridos en osazonas slidas que se pueden aislar, purificar y caracterizar con facilidadPROPIEDADES -d-glucosaAnhidrido aceticoPentaacetato de -D-Glucosa

PM g/mol180g/mol102.1g/mol390.34 g/mol

P.F C150 C-73c130-132C

P.E C139C---------

Tipo de solidoSolido cristalinoLiquido color acreSolido cristalino

Solubilidad-------Reaciona en agua----------

RESULTADOS AzucarPruebaFormacion de osazona

SINOTiempo

Fructuosa+Si10.50

Glucosa+Si23

Lactosa+No-----

Sacarosa-No-------

Almidon-Si25

Sacarosa H---------si28

Almidon H---------no-------

DISCUSIONEn la formacin de osazonas se puede observar que no todos los azucares forman el crsital de osazona lo que nos indicara que estos carbohidratos no son monosacridos ya que en general este es una reaccin para monosacridos. De igual manera los cristales de cada azcar es especifico de la clasificacin de carbohidrato que tenga En la prueba de fehling se puede observar la respuesta negativa a la prueba con complejo cprico lo que indica que ese azcar no es un azcar reductor es decir no cuenta con un grupo aldehdo libre capaz de oxidarseCUESTIONARIO 1. Indicar cual es la razn de utilizar clohidrato de fenilhidrazina como reactivo en lugar de fenilhidrazina base en esta reaccinEl clorhidrato de fenilhidrazina es mas estable y la reaccin ourre mas eficiente adems de que debe de llevarse a cabo en un medio acido2. Si se utilizara clorhidrato de fenilhidrazina en la reaccin de obtencin de ozasonas como obtendra la fenilhidracina base?El clorhidrato se libera en automatico al llevarse acabo la adicion de la fenilhidrazina al carbono3. Indicar porque se emplea en la solucin bisulfito de sodio en la formacin de oszonasComo catalizador acido; la mayora de los aldehdos reaccionan fcilmente con el para formar compestos de adicion y dar una entrada rpida a la fenilhidrazina4. Explicar las diferencias en la formacin de osazonas entre monosacridos y disacridosLa formacin de osazonas se da mas rpido en monosacridos porque es una molecula mas simple porque cuenta con un grupo carbonilo mas disponible para reaccionar con la fenilhidrazina5. Explicar porque se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfatoLa reaccin se puede llevar a cabo con los dos sin embargo en presencia de tartrato el poder reductor es mas evidente6. Dar tres ejmplos de carbohidratos que den positiva a la prueba y tres que no la den Positiva: lactosa, fructuosa, glucosa Negativo: saxarosa almidos, e hidrlizados7. Explicar porque las osazonas se forman nicamente en los carbonos 1 y 2 de los carbohidratosPorque en estos carbonos se da mas fcil la oxidacin y son los que presentan formacin cetosa y aldosa8. La hidrolisis de sacarosa produce lo que se conoce como azcar invertidos, investigar que significa dicho terminoHace alusin a la combinaion glucosa + fructuosa haciendo referencia al poder rotatorio de la solucin frente a la luz polarizadaCONCLUSION Al llevar a cabo la prueba de fehling se hace evidente que no todos los azucares presentan su poder reductor debido a la no disponibilidad de su grupo aldehdo Cada osazona es caracterstica de monosacridos, disacridos y polisacridos aunque la osazonas es la misma para cada carbohidrato de cada clase el tiempo de formacin de esta es el que varia La acetilacin de un azuca constituye compuestos de partida importante para transformaciones de azucares sinteticasBIBLIOGRAFIA BioquimicaDonald Voetpp 877-915 Quimica Organica basica y aplicadaEduardo Primo Yuferapp 720-742