FICHE UE8 : UE SPECIFIQUE PHARMACIE Plan du documentfacmedtananarive.org/pdf/infos/paces/UE8-SPECIFIQUE... · 2016-04-07 · RESSOURCES PEDAGOGIQUES Bibliographie conseillée (donnée

FICHE UE8 : UE SPECIFIQUE PHARMACIE

Plan du document :

Fiche descriptive de l’UE ………………………………………….. P 1

Programme détaillé de l’UE ……………………………………… P4

Descriptif des séquences d’apprentissage de l’UE ……. P12

EQUIPE PEDAGOGIQUE

RESPONSABLE

ENSEIGNANTS

Pr RAZAFIMAHEFA RAMILISON Dorothée

Pr RAZAFIMAHEFA RAMILISON Dorothée

Dr RAJEMIARIMOELISOA Clara Fredeline

NOMBRE DE CREDITS 10

SEMESTRE D’ETUDES S2

TAILLE DU GROUPE <100

DUREE ET CHARGE TOTALE DU TRAVAIL

ETUDIANT

50 H ET (en présentiel) et 100 H TPE

INTIULE DES ELEMENTS

CONSTITUTIFS/MATIERES CONSTITUANT

L’UE

CHIMIE ORGANIQUE

CULTURE GENERALE

DEMARCHE PEDAGOGIQUE Présentiel enrichi :

- Magistrale

- Active

- Interrogative

OBJECTIFS GENERAUX DE L’UE ECUE 1. Chimie organique

ECUE2. Culture générale

- Connaitre la réactivité et les principales réactions des

fonctions chimiques organiques

- Connaître l’histoire de la pharmacie et de la médecine

OBJECTIFS SPECIFIQUES ECUE 1 : CHIMIE ORGANIQUE DESCRIPTIVE

L’étudiant doit être capable de :

- Comprendre le comportement chimique des composés

organiques

- Décrire les réactions caractéristiques d’une fonction et

les relier à la structure du groupement fonctionnel

- Prévoir de façon logique et rationnelle quels genres de

réactions sont envisageables pour une fonction

organique

- Concevoir un schéma de synthèse permettant de

préparer un composé ou de transformer un composé en

un autre

ECUE 2 : CULTURE GENERALE

L’étudiant doit être capable de :

- Maitriser l’art de guérir de l’Antiquité au Haut moyen âge

- Connaitre le métier d’apothicaire et la thérapeutique du

Moyen âge à la Renaissance

- Maitriser la pharmacie et la science

- Comprendre la naissance de la pharmacie moderne

- Connaitre le médicament.

- Maitriser l’industrialisation du médicament

- Comprendre l’invasion pharmaceutique

- Retracer l’histoire du paludisme des temps anciens à nos

jours et les points marquants qui l’ont jalonné.

SEQUENCES D’APPRENTISSAGE 1. Les hydrocarbures saturés

2. Les hydrocarbures insaturés

3. Les hydrocarbures benzéniques

4. Les dérivés halogénés

5. Les organomagnésiens

6. Les alcools et dérivés

7. Les phénols

8. Les amines

9. Les dérivés carbonylés

10. Les acides carboxyliques et leurs dérivés

11. L’apothicaire : la boutique des remèdes et la corporation

12. Profession Pharmacien : l’officine, le préparatoire, le

laboratoire

13. Industrialisation de la pharmacie et l’invasion

pharmaceutique

14. Le paludisme : une des douze maladies qui a changé le

monde

RESSOURCES PEDAGOGIQUES Bibliographie conseillée (donnée à chaque séquence)

Cours en ligne des facultés de Médecine étrangères

Support de cours polycopiés

ACTIVITES D’APPRENTISSAGE • Lecture

• Analyse de documents

• Hotpotatoes (QCM, QCU, exercices lacunaires,

appariement…)

• Entrainement à synthétiser un thème, à interpréter un

schéma correspondant à un thème

• Questions-réponses

EVALUATION DE L’UE Epreuve écrite de 1h30 min à la fin du semestre à type de QCU

CONDITIONS DE VALIDATION DES CREDITS Obtention d’une note ≥ 10/20

Programme détaillé de l’UE 8 –UE spécifique Pharmacie

ECUE1 : CHIMIE ORGANIQUE

Objectifs

- Comprendre le comportement chimique des composés organiques - Décrire les réactions caractéristiques d’une fonction et les relier à la structure du

groupement fonctionnel - Prévoir de façon logique et rationnelle quels genres de réactions sont envisageables

pour une fonction organique - Concevoir un schéma de synthèse permettant de préparer un composé ou de

transformer un composé en un autre

I. LES HYDROCARBURES SATURES OU ALCANES

Objectifs

- Connaitre la structure des alcanes - Connaitre les réactions de substitution radicalaire

Pré requis - Polarisation, polarisabilité - Chaines carbonées, angles de liaisons - Formules planes - Liaisons σ • Présentation • Propriétés physiques

- Température d’ébullition et de fusion - Solubilité

• Propriétés optiques • Propriétés chimiques

- Réactivité - Oxydation-réduction : combustion totale – oxydation ménagée - Substitution radicalaire : mécanisme – halogénation - nitration - Action de la chaleur : déshydrogénation - craquage

• Préparation

II. LES HYDROCARBURES INSATURES A. HYDROCARBURES ETHYLENIQUES OU ALCENES

Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité de la double liaison - Découvrir les réactions d’addition électrophile

Pré requis

- Géométrie des doubles liaisons - Chiralité, activité optique - Isomérie géométrique : configuration Z et E d’une double liaison - Effets électroniques - Rupture hétérolytique d’une liaison • Présentation • Propriétés physiques



- Réactivité - Réactions d’addition : schéma général – hydrogénation - addition

électrophile : halogénation – hydrohalogénation – hydratation – halogénohydroxylation

- Réactions d’oxydation : oxydation ménagée – oxydation brutale - Polymérisation

• Préparation

B. LES HYDROCARBURES ACETYLENIQUES OU ALCYNES

Objectifs - Compléter les connaissances sur les réactions d’addition - Connaitre les propriétés acides des alcynes vrais

Pré requis

- Géométrie des triples liaisons - Effets électroniques - Rupture hétérolytique - Acidité selon Brönsted • Présentation • Propriétés physiques



- Réactivité - Réactions d’addition : hydrogénation - halogénation – hydrohalogénation –

hydratation – halogénohydroxylation - addition de dérivés à hydrogène mobile

- Réactions d’oxydation - Les alcynes vrais

• Préparation

III. LES HYDROCARBURES BENZENIQUES

Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité du noyau benzénique - Connaitre les réactions de substitution électrophile aromatique - Connaitre les réactions des benzéniques substitués par un groupe alkyle

Pré requis

- Hybridation sp2 du carbone, liaison π - Effet mésomère, résonance - Caractère électrophile - Catalyse • Aromaticité • Structure du benzène • Propriétés physiques



- Réactivité - Réactions d’addition : halogénation - hydrogénation - Oxydation - Réactions de substitutions électrophiles : alkylation de Friedel et Crafts –

acylation de Friedel et Crafts – halogénation – nitration – sulfonation - Substitutions électrophiles sur des dérivés du benzène

• Préparation

IV. LES DERIVES HALOGENES

Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité des dérivés halogénés - Connaitre les principales réactions des dérivés halogénés - Connaitre les mécanismes des réactions de substitution nucléophile et d’élimination - Connaitre l’importance des paramètres de structure et de milieu pour l’appréhension

de ces mécanismes

Pré requis - Electronégativité, polarisation d’une liaison - Caractère nucléophile - Acides et bases selon Brönsted - Stéréoisomérie : configuration absolue R et S d’un carbone asymétrique,

configuration Z et E d’une double liaison - Stabilité des carbocations • Structure des halogénures d’alkyles • Classification des halogénures d’alkyles • Propriétés physiques

- Température d’ébullition et de fusion

- Solubilité • Propriétés chimiques

- Réactivité - Réactions de substitution nucléophile : schéma général - possibilités de

synthèse grâce aux substitutions nucléophiles – mécanismes SN1 et SN2 - Réactions d’élimination : schéma général – mécanismes E1 et E2 - Compétition substitution – élimination - Substitution nucléophile en série aromatique

• Préparation

V. LES ORGANOMETALLIQUES

Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité des organomagnésiens - Connaitre les principales réactions des organomagnésiens

Pré requis

- Electronégativité, polarisation d’une liaison - Caractère nucléophile • Présentation • Les organomagnésiens

Propriétés chimiques : réactivité - réactions avec les composés à hydrogène labile – propriétés nucléophiles (réactions de substitution, réactions d’addition) réactions particulières

• Les organolithiens

VI. LES ALCOOLS ET DERIVES

Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité des alcools - Connaitre les propriétés acido-basiques des alcools et leurs réactions spécifiques - Etudier les propriétés des éthers, des époxydes et des thiols

Pré requis

- Electronégativité, polarisation - Effets électroniques - Acidobasicité selon Brönsted - Stabilité des carbocations - Catalyse • Présentation • Propriétés physiques

- Température d’ébullition et de fusion - Solubilité - Toxicité

• Propriétés chimiques - Réactivité

- Propriétés acido-basiques - Réactions nucléophiles : bilan général - réaction avec les hydracides

halogénés - synthèse de Williamson d’un éther-oxyde – estérification – réactions de déshydratation – réactivité des différentes classes d’alcool

- Oxydation - réduction • Préparation • Les époxydes • Les éthers-oxydes • Les thiols et les thioéthers

VII. LES PHENOLS

Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité des phénols - Connaitre les principales réactions mettant en jeu les phénols

Pré requis

- Electronégativité, polarisation - Effets électroniques - Acidobasicité selon Brönsted - Stabilité des carbocations - Catalyse • Présentation • Propriétés physiques


• Propriétés chimiques - Réactivité - Coupure de la liaison O–H (rôle d’acide) : réactivité de la fonction –

formation de l’ion phénolate – alkylation, synthèse d’éthers – acylation, synthèse d’esters

- Réactions du cycle : réactivité – halogénation – nitration - Etat naturel

• Préparation

VIII. LES AMINES

Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité des amines - Connaitre les principales fonctions mettant en jeu le caractère nucléophile des amines

Pré requis - Electronégativité, polarisation - Effets mésomères - Caractère nucléophile - Mécanismes des réactions de substitution et d’élimination - Réactivité des alcools

• Présentation • Structure • Propriétés physiques


• Propriétés chimiques - Réactivité - Propriétés acido-basiques - Réactions en tant que nucléophile : réactivité vis-à-vis des substrats

électrophiles (alkylation d’Hofmann, acylation, sulfonylation, réactions avec les aldéhydes et les cétones) – nitrosation

- Substitutions électrophiles • Préparation

IX. LES DERIVES CARBONYLES

Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité des aldéhydes et des cétones - Connaitre les principales réactions mettant en jeu des aldéhydes ou des cétones - Savoir expliquer la cyclisation des glucides - Aborder les réactions d’addition sur des doubles liaisons polaires ainsi que des

réactions liées à l’énolisation Pré requis

- Effets mésomères, résonance - Acide et base selon Brönsted - Catalyse - Labilité de H • Présentation • Propriétés physiques



- Réactivité - Addition sur le groupe carbonyle : dihydrogène – schéma des additions

ioniques (en milieu basique, en milieu acide) - hydrures – organométalliques – cyanure d’hydrogène – hydratation – alcools – thiols – amines et réactifs azotés divers - réaction de Cannizaro

- Réactions associées à la labilité de l’hydrogène en α du carbonyle : énolisation – alkylation – aldolisation – cétolisation – halogénation

- Oxydation - Réduction

• Préparation • Etat naturel

X. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET LEURS DERIVES

Objectifs - Connaitre les fonctions caractéristiques du groupement carboxyle et ses propriétés

propres - Savoir passer d’un dérivé d’acide à un autre

Pré requis

- Electronégativité - Caractère nucléophile - Effets mésomères, résonance - Acide et base selon Brönsted - Réactivité des alcools, des amines, des dérivés carbonylés, des organomagnésiens • Présentation • Propriétés physiques



- Réactivité - Propriétés acido-basiques - Propriétés nucléophiles des ions carboxylates : acylation - alkylation par un

dérivé halogéné - Propriétés nucléophiles des acides - Addition nucléophile sur le carbonyle - Réactions dues à la mobilité de l’hydrogène - Décarboxylation

• Préparation • Etat naturel • Les dérivés des acides carboxyliques

- Présentation - Nomenclature - Préparation - Propriétés chimiques : substitution nucléophile – réduction – réaction de

condensation - Les nitriles

ECUE2 : CULTURE GENERALE Objectifs

- Maitriser l’art de guérir de l’Antiquité au Haut moyen âge - Connaitre le métier d’apothicaire et la thérapeutique du Moyen âge à la Renaissance - Maitriser la pharmacie et la science - Comprendre la naissance de la pharmacie moderne - Connaitre le médicament. - Maitriser l’industrialisation du médicament

- Comprendre l’invasion pharmaceutique - Retracer l’histoire du paludisme des temps anciens à nos jours et les points marquants

qui l’ont jalonné.

1. L’APOTHICAIRE : LA BOUTIQUE DES REMEDES ET LA CORPO RATION Objectifs - Connaître l’histoire de l’art de guérir de l’antiquité gréco-romaine au Haut moyen âge - Connaître l’histoire de l’art de guérir du Moyen âge à la Renaissance

Présentation

• De l’antiquité au haut Moyen Age - L’art de guérir dans les sociétés primitives - L’art de guérir dans les sociétés de l’antiquité - L’art de guérir dans les sociétés arabo-musulmanes

• Du Moyen Age à la Renaissance - Le métier d’apothicaire - La thérapeutique au Moyen Âge

2. PROFESSION PHARMACIEN : L’OFFICINE, LE PREPARATOIRE , LE LABORATOIRE

Objectifs - Maitriser le lien entre la chimie et la quinine - Comprendre la séparation de la pharmacie et de la chimie - Connaitre les spécialisations possibles pour le pharmacien et la liste des disciplines des

sciences pharmaceutiques Présentation

• La pharmacie et la science - La chimie - A la frontière de la chimie et de la pharmacie : la quinine

• Naissance de la pharmacie moderne : la loi de 1803 - La loi de 1803 - Le cadre d’exercice professionnel

• Le médicament : une marchandise pas comme les autres - Des remèdes secrets aux spécialités - Le médicament

3. INDUSTRIALISATION DE LA PHARMACIE ET L’INVASION

PHARMACEUTIQUE

Objectifs - Connaître les deux processus principaux de l’industrialisation - Comprendre l’action du principe actif - Connaitre la réglementation dans la pharmacie - Connaitre les résultats de l’innovation pharmaceutique

Présentation

• Industrialisation du médicament

- Processus d’industrialisation du médicament - Etapes d’industrialisation

• Invasion pharmaceutique - L’émergence de l’efficacité, de l’innocuité et de l’expérimentation du

médicament - Les étapes de la réglementation dans la pharmacie - Les résultats de l’innovation pharmaceutique

4. LE PALUDISME : UNE DES DOUZE MALADIES QUI A CHANGE LE

MONDE

Objectifs - Connaître l’histoire des maladies - Comprendre le paludisme - Connaitre la période antique du paludisme - Connaitre l’histoire du paludisme moderne

Présentation

• Généralités - Pourquoi étudier l’histoire des maladies ? - Le paludisme : morbidité et mortalité ?

• Définition et cycle du paludisme - Qu’est ce que le paludisme - Le cycle du paludisme

• Histoire du paludisme - Période antique : la maladie avant Laveran - Le paludisme moderne

Descriptif des séquences de l’UE8- UE Spécifique Pharmacie

1. Titre de la séquence :

LES HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES

2. Durée de la séquence : 1h45 (+ 3,5h TPE)

3. Objectifs de la séquence : • Connaitre la structure des alcanes • Connaitre les réactions de substitution radicalaire

4. Ce qu’il faut savoir

• La structure des alcanes • Les radicaux alkyles • Les réactions d’oxydation • Le mécanisme d’une substitution radicalaire

5. Savoir-faire

• Définir un hydrocarbure • Ecrire la formule semi-développée d’un alcane • Définir une combustion complète • Décrire le mécanisme de la réaction d’halogénation d’un alcane • Expliquer la régiosélectivité de la réaction d’halogénation d’un alcane

6. Ressources

• Contenu : cours en power point, fascicule, • Références bibliographiques (livres à la BU)

MCMURRY J., SIMANEK E., 2000.Chimie organique, les grands principes, (2è édition) Edition Dunod ARNAUD P., Cours de chimie organique, DUNOD

• Références webographiques (avec les mots clés dans le site)

7. Activités d’apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en

amont) • Durée : 1h • Pré-requis : Polarisation – polarisabilité - chaines carbonées - angles de liaisons -

formules planes - liaisons σ • Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter

- posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - Assimiler les savoirs visés

• Consignes : - Lire attentivement les documents, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire

- Résumer les points importants - Préparer les questions sur les points flous

• Résultats attendus : participations actives aux interrogations • Auto-évaluation : Hotpotatoes

b. Entrainement à écrire la formule d’un alcane

• Durée : 1h • Pré-requis : définition d’un alcane – formules planes – valence d’un élément • Objectifs : savoir écrire les formules semi-développées des alcanes • Consignes :- déterminer le nombre de carbone à partir de la racine du nom

- dessiner la chaine carbonée en mettant quatre liaisons autour de chaque carbone

- compléter avec des atomes d’hydrogène • Résultats attendus : L’étudiant maitrise l’écriture des formules semi-développées • Auto-évaluation : Hotpotatoes

c. Entrainement à écrire le mécanisme d’une substitution radicalaire

• Durée : 1h • Pré requis : mécanisme d’une substitution radicalaire - stabilité des carboradicaux -

régiosélectivité • Objectifs : savoir déterminer le produit majoritaire d’une réaction

savoir écrire le mécanisme de la réaction d’halogénation d’un alcane • Consignes : - écrire les différents produits possibles de se former par substitution

- écrire les carboradicaux intermédiaires conduisant à ces produits - étudier la stabilité de ces intermédiaires

• Résultats attendus : L’étudiant maitrise la régiosélectivité d’une réaction et le mécanisme de la substitution radicalaire

• Auto-évaluation : Hotpotatoes 8. auto-évaluation : Questions-réponses

• Durée : 0,5h • Sur quoi porte l’évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire • Note de réussite : 10 /20 • Que faire en cas d’échec :

– Vérifier que vous possédez effectivement les savoirs de base, faire les retours nécessaires avant de continuer

– Rechercher les relations qui peuvent exister entre les savoirs et les exercices proposés – Refaire les exercices ou en chercher d’autres – En discuter au sein d’un groupe – Dernier recours : Contacter l’enseignant


LES HYDROCARBURES INSATURES

2. Durée de la séquence : 3h (+ 6h TPE)

3. Objectifs de la séquence : • Connaitre la structure et la réactivité de la double liaison • Connaitre la structure et la réactivité de la triple liaison • Découvrir les réactions d’addition électrophile


• La structure et la réactivité de la double liaison carbone-carbone • La structure et la réactivité de la triple liaison carbone-carbone • La définition d’une hydrogénation catalytique • Les principales réactions mettant en jeu les alcènes et les alcynes (addition, oxydation) • Le mécanisme d’une addition électrophile • Les propriétés d’un alcyne vrai

5. Savoir-faire

• Ecrire les formules semi-développées des alcènes, des alcynes • Décrire le mécanisme d’une addition électrophile • Expliquer la régiosélectivité et la stéréospécificité des réactions avec les alcènes et les

alcynes

6. Ressources • Contenu : cours en power point, fascicule, • Références bibliographiques (livres à la BU)

- MCMURRY J., SIMANEK E., 2000.Chimie organique, les grands principes, (2è édition) Edition Dunod - ARNAUD P., Cours de chimie organique, DUNOD


7. Activités d’apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont)

• Durée : 1,5h • Pré-requis : Géométrie des doubles liaisons – chiralité - activité optique - isomérie

géométrique : configuration Z et E d’une double liaison - effets électroniques - rupture hétérolytique d’une liaison

• Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter - posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - Assimiler les savoirs visés


- Résumer les points importants - Préparer les questions sur les points flous


b. Entrainement à écrire les formules semi-développées • Durée : 1h • Pré-requis : définition d’un alcène et d’un alcyne – formules planes – valence d’un

élément • Objectifs : savoir écrire les formules semi-développées des alcènes, des alcynes • Consignes :- déterminer le nombre d’insaturation et/ou de cycle

- dessiner la chaine carbonée - compléter avec des atomes d’hydrogène

• Résultats attendus : L’étudiant maitrise l’écriture des formules semi-développées • Auto-évaluation : Hotpotatoes

c. Entrainement à écrire le mécanisme d’une addition électrophile

• Durée : 2,5h • Pré requis : mécanisme d’une addition électrophile - stabilité des carbocations –

Règle de Markownikov - régiosélectivité - stéréospécificité • Objectifs : - savoir déterminer le produit majoritaire d’une réaction mettant en jeu les

alcènes, les alcynes - connaitre le mécanisme de la réaction d’addition électrophile

• Consignes : - écrire les carbocations intermédiaires susceptibles de se former - étudier la stabilité de ces intermédiaires

- appliquer la règle de Markownikov • Résultats attendus : L’étudiant maitrise la régiosélectivité d’une réaction et le

mécanisme de l’addition électrophile • Auto-évaluation : Hotpotatoes

8. auto-évaluation : Questions-réponses

• Durée : 1h • Sur quoi porte l’évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire • Note de réussite : 10 /20 • Que faire en cas d’échec :




LES HYDROCARBURES BENZENIQUES


3. Objectifs de la séquence : • Connaitre la structure et la réactivité du noyau benzénique • Connaitre les réactions de substitution électrophile aromatique • Connaitre les réactions des benzéniques substitués par un groupe alkyle


• La définition des termes aromatique et aromaticité • La structure du noyau benzénique • La réactivité des composés benzéniques • Les principales réactions mettant en jeu les composés benzéniques • Le mécanisme d’une substitution électrophile aromatique (SEAr) • Les réactions d’halogénation et d’oxydation sur un alkylbenzène • Les règles de Holleman

5. Savoir-faire

• Nommer les composés benzéniques • Décrire le mécanisme d’une substitution électrophile aromatique • Prévoir l’orientation de la substitution électrophile d’un dérivé monosubstitué du

benzène





• Durée : 1,5h • Pré-requis : Hybridation sp2 du carbone, liaison π − effet mésomère, résonance -

caractère électrophile - catalyse • Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter

- Posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - Assimiler les savoirs visés


- Résumer les points importants - Préparer les questions


b. Entrainement à écrire les formules mésomères des dérivés du benzène • Durée : 1h • Pré-requis : Effet mésomère – systèmes conjugués – liaisons π − positions ortho,

méta, para - règles de Holleman • Objectifs : prévoir l’orientation induite par un groupement sur le noyau benzénique

lors d’une SEAr • Consignes :- déterminer l’effet électronique du groupement

- écrire les formes mésomères limites - conclure

• Résultats attendus : L’étudiant maitrise les règles de Holleman • Auto-évaluation : Hotpotatoes

c. Entrainement à écrire le mécanisme d’une SEAr

• Durée : 2,5h • Pré requis : acide de Lewis - mécanisme d’une SEAr - régiosélectivité • Objectifs : - savoir écrire le mécanisme de la SEAr

- déterminer le produit majoritaire d’une réaction mettant en jeu les composés benzéniques

• Consignes : appliquer les règles de Holleman • Résultats attendus : L’étudiant maitrise le mécanisme SEAr • Auto-évaluation : Hotpotatoes






LES DERIVES HALOGENES


3. Objectifs de la séquence : • Connaitre la structure et la réactivité des dérivés halogénés • Connaitre les principales réactions des dérivés halogénés • Connaitre les mécanismes des réactions de substitution nucléophile et d’élimination • Connaitre l’importance des paramètres de structure et de milieu pour l’appréhension

de ces mécanismes 4. Ce qu’il faut savoir

• La classification des halogénures d’alkyle • La structure et la réactivité des dérivés halogénés • Les principales réactions mettant en jeu les dérivés halogénés • Les mécanismes de la substitution nucléophile (SN1 et SN2) • Les mécanismes de l’élimination (E1 et E2) • Les facteurs favorisant une substitution ou une élimination

5. Savoir-faire

• Ecrire les mécanismes d’une substitution nucléophile SN1 et SN2 • Ecrire les mécanismes d’une élimination E1 et E2 • Savoir déterminer le mécanisme prédominant suivant les conditions opératoires

6. Ressources





• Durée : 1h • Pré-requis : Electronégativité - polarisation d’une liaison - caractère nucléophile -

acides et bases selon Brönsted - stéréoisomérie - configuration absolue R et S d’un carbone asymétrique, configuration Z et E d’une double liaison - stabilité des carbocations

• Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter - Posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - Assimiler les savoirs visés



• Résultats attendus : participations actives aux interrogations • Auto-évaluation : Hotpotatoes •

b. Entrainement à écrire les mécanismes SN1 et SN2 • Durée : 1,5h • Pré-requis : polarisation du carbone porteur de l’halogène - facteurs déterminants les

mécanismes SN1 et SN2 – mécanisme concerté SN2 – mécanisme ionique en deux étapes SN1 - racémisation

• Objectifs : - savoir que le mécanisme est fonction de la nature du dérivé halogéné et des conditions expérimentales

- savoir qu’une SN1 s’accompagne d’une racémisation - savoir qu’une SN2 conduit à une inversion de configuration

• Consignes : déterminer la classe du dérivé halogéné, en déduire le type de substitution Résultats attendus : L’étudiant sait différencier une SN1 d’une SN2 et écrire leur mécanisme respectif

• Auto-évaluation : Hotpotatoes c. Entrainement à écrire les mécanismes E1 et E2

• Durée : 1,5h • Pré requis : Facteurs déterminants les mécanismes E1 et E2 – mécanisme concerté E2

– mécanisme ionique en deux étapes E1 - stéréospécificité • Objectifs : - savoir que le mécanisme est fonction de la nature du dérivé halogéné et

des conditions expérimentales - savoir qu’une E2 est stéréospécifique

• Consignes : déterminer la classe du dérivé halogéné, en déduire le type d’élimination Résultats attendus : L’étudiant sait différencier une E1 d’une E2 et écrire leur mécanisme respectif

• Auto-évaluation : Hotpotatoes

8. auto-évaluation : Questions-réponses • Durée : 1h • Sur quoi porte l’évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire • Note de réussite : 10 /20 • Que faire en cas d’échec :




LES ORGANOMETALLIQUES

2. Durée de la séquence : 1,5h (+ 3h TPE)

3. Objectifs de la séquence : • Connaitre la structure et la réactivité des organomagnésiens • Connaitre les principales réactions des organomagnésiens


• La sensibilité des organomagnésiens vis-à-vis de l’eau • La structure et la réactivité des dérivés oragnomagnésiens • Les principales réactions mettant en jeu les organomagnésiens (addition, substitution) • L’utilisation des organomagnésiens pour l’allongement de chaines carbonées et pour

l’élaboration de composés fonctionnalisés

5. Savoir-faire • Ecrire les mécanismes d’une réaction d’addition des organomagnésiens • Ecrire les mécanismes d’une réaction de substitution mettant en jeu les

organomagnésiens





• Durée : 1h • Pré-requis : Electronégativité - polarisation d’une liaison - caractère nucléophile • Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter





b. Entrainement à écrire réactions avec les organomagnésiens

• Durée : 1,5h • Pré-requis : Réactivité à l’égard des carbonyles et des nitriles – réaction avec les

composés à hydrogène labile

• Objectifs : connaitre le mode de formation des composés fonctionnalisés dans les réactions mettant en jeu des organomagnésiens

• Consignes : étudier la structure du substrat puis déduire le type de réaction • Résultats attendus : L’étudiant maitrise les réactions dans lesquelles sont impliqués

les organomagnésiens • Auto-évaluation : Hotpotatoes






LES ALCOOLS ET DERIVES


3. Objectifs de la séquence : • Connaitre la structure et la réactivité des alcools • Connaitre les propriétés acido-basiques des alcools et leurs réactions spécifiques • Etudier les propriétés des éthers oxydes, des époxydes et des thiols


• La classification des alcools • La structure et la réactivité des alcools • Les principales réactions mettant en jeu les alcools • Les différences de réactivité entre les trois classes d’alcool • Le caractère basique des éthers oxydes • L’ouverture de cycle des époxydes

5. Savoir-faire

• Passer d’un alcool à un éther oxyde • Passer d’un alcool à un alcène

6. Ressources





• Durée : 1h • Pré-requis : Electronégativité – polarisation - effets électroniques - acidobasicité

selon Brönsted - stabilité des carbocations – catalyse – régiosélectivité • Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter





b. Entrainement à déterminer la classe d’un alcool

• Durée : 1,5h

• Pré-requis : Test de Lucas – réactions d’oxydation des alcools • Objectifs : connaitre les différences de réactivité des trois classes d’alcool • Consignes : déterminer la classe de l’alcool

déduire les réactions correspondantes • Résultats attendus : L’étudiant sait différencier les trois classes d’alcool • Auto-évaluation : Hotpotatoes

c. Entrainement à écrire les réactions avec les alcools

• Durée : 1,5h • Pré requis : réaction de déshydratation des alcools – propriétés acido-basiques des

alcools - stabilité des carbocations – régiosélectivité – mécanismes SN1 et SN2 –

mécanismes d’élimination E1 et E2 • Objectifs : savoir que le mécanisme est fonction de la nature de l’alcool et des

conditions expérimentales • Consignes : déterminer la classe de l’alcool

déterminer le type de réaction • Résultats attendus : L’étudiant maitrise les mécanismes SN1, SN2, E1, E2 • Auto-évaluation : Hotpotatoes






LES PHENOLS


3. Objectifs de la séquence : • Connaitre la structure et la réactivité des phénols • Connaitre les propriétés acides des phénols et leurs réactions spécifiques • Etudier les réactions du cycle


• Les propriétés liées au groupement hydroxyle • Les propriétés liées au groupement phényle

5. Savoir-faire

• Passer d’un phénol à un éther oxyde • Passer d’un phénol à un ester

6. Ressources





• Durée : 1h • Pré-requis : Electronégativité – polarisation - effets électroniques - acidobasicité

selon Brönsted - stabilité des carbocations – catalyse – règles de Holleman • Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter





b. Entrainement à écrire les réactions mettant en jeu les phénols

• Durée : 0,5h • Pré-requis : propriétés acides des phénols – propriétés du groupement phényle –

effets du groupement hydroxyle • Objectifs : - savoir écrire les mécanismes des réactions d’alkylations et d’acylation

des phénols

- connaitre la réaction d’halogénation du phénol • Consignes : déterminer si la réaction se fait sur le groupement hydroxyle ou sur le

cycle • Résultats attendus : L’étudiant maitrise la synthèse des éthers et des esters • Auto-évaluation : Hotpotatoes






LES AMINES


3. Objectifs de la séquence : • Connaitre la structure et la réactivité des amines • Connaitre les principales fonctions mettant en jeu le caractère nucléophile des amines


• La classification des amines • La structure et la réactivité des amines • Les propriétés acido-basiques des amines • Les propriétés nucléophiles des amines • Les différences de réactivité entre les trois classes d’amines

5. Savoir-faire

• Ecrire les réactions des amines avec les substrats électrophiles • Décrire les réactions de nitrosation des trois classes d’amine

6. Ressources





• Durée : 1,5h • Pré-requis : Electronégativité – polarisation - effets électroniques - caractère

nucléophile - mécanismes des réactions de substitution et d’élimination - réactivité des alcools

• Objectifs : - avoir une idée du cours à traiter - posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - assimiler les savoirs visés




b. Entrainement à écrire les mécanismes des réactions

• Durée : 2h

• Pré-requis : Régiosélectivité – règles de Hofmann – réactions des amines avec les substrats électrophiles – mécanismes des substitutions et des éliminations - test de Hinsberg

• Objectifs : - connaitre le caractère nucléophile des amines - connaitre les différences de réactivité des trois classes d’amines

• Consignes : déterminer la classe de l’amine déduire les réactions correspondantes

• Résultats attendus : L’étudiant sait différencier les trois classes d’amines et maitrise les mécanismes des réactions

• Auto-évaluation : Hotpotatoes c. Entrainement à écrire les réactions des amines avec l’acide nitreux

• Durée : 2h • Pré requis : Classe d’une amine – préparation de l’acide nitreux – nitrosation –

réactivité des sels de nitrosonium • Objectifs : savoir que l’évolution de la réaction et les produits de réactions dépendent

de la classe d’amine • Consignes :- déterminer la classe de l’amine

- déduire la nature du produit qui va se former • Résultats attendus : L’étudiant maitrise la nitrosation • Auto-évaluation : Hotpotatoes






LES DERIVES CARBONYLES


3. Objectifs de la séquence : • Connaitre la structure et la réactivité des aldéhydes et des cétones • Connaitre les principales réactions mettant en jeu des aldéhydes ou des cétones • Savoir expliquer la cyclisation des glucides • Aborder les réactions d’addition sur des doubles liaisons polaires ainsi que des

réactions liées à l’énolisation

4. Ce qu’il faut savoir • La définition d’un aldéhyde et d’une cétone • La réactivité du groupe carbonyle • Les additions ioniques sur des aldéhydes et des cétones • Les réactions associées à la labilité de l’hydrogène en α du carbonyle • L’oxydation des dérivés carbonylés • La réduction des dérivés carbonylés • Les tests de reconnaissance des aldéhydes et des cétones

5. Savoir-faire

• Ecrire le mécanisme des additions nucléophiles sur le groupe carbonyle • Choisir entre deux réactions selon les conditions opératoires et la structure du dérivé

carbonylé





• Durée : 1,5h • Pré-requis : Effets mésomères, résonance - acide et base selon Brönsted – catalyse -

labilité de H en α du carbonyle • Objectifs : - avoir une idée du cours à traiter

- posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - assimiler les savoirs visés



• Résultats attendus : participations actives aux interrogations

• Auto-évaluation : Hotpotatoes b. Entrainement à écrire les mécanismes des additions nucléophiles sur C=O

• Durée : 2h • Pré-requis : schéma d’une addition nucléophile en milieu basique, en milieu acide –

hydratation - formation d’acétals – réaction de Cannizaro • Objectifs : savoir que le mécanisme de l’addition dépend des conditions opératoires • Consignes : déterminer la nature du milieu dans lequel s’effectue la réaction

déduire le mécanisme • Résultats attendus : L’étudiant maitrise le mécanisme d’une addition nucléophile • Auto-évaluation : Hotpotatoes

c. Entrainement à écrire les mécanismes des réactions d’aldolisation et de

cétolisation • Durée : 2h • Pré requis : aldolisation – cétolisation – crotonisation • Objectifs : - savoir que le mécanisme met en jeu l’acidité de l’hydrogène en α de C=O

- savoir que le mécanisme dépend du milieu réactionnel • Consignes : déterminer la nature du milieu dans lequel s’effectue la réaction

déduire le mécanisme • Résultats attendus : L’étudiant maitrise les réactions de condensation d’un dérivé

carbonylé sur un autre • Auto-évaluation : Hotpotatoes





1. Titre de la séquence : LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET LEURS DERIVES


3. Objectifs de la séquence : • Connaitre les caractéristiques du groupement carboxyle et ses propriétés propres • Savoir passer d’un dérivé d’acide à un autre


• Les formules d’un acide carboxylique et de leurs dérivés • La réactivité du groupe carboxylique • Les propriétés de l’ion carboxylate • Les propriétés nucléophiles des acides • Les réactions spécifiques à chaque famille de composé

5. Savoir-faire

• Synthétiser les dérivés d’acide • Ecrire le mécanisme de l’hydrolyse des différents dérivés d’acide

6. Ressources





• Durée : 1,5h • Pré-requis : Electronégativité - caractère nucléophile - effets mésomères, résonance -

acide et base selon Brönsted - réactivité des alcools, des amines, des dérivés carbonylés, des organomagnésiens

• Objectifs : - avoir une idée du cours à traiter - posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - assimiler les savoirs visés




b. Entrainement à écrire étudier la force d’un acide

• Durée : 1h • Pré-requis : formules planes - effets électroniques • Objectifs : savoir que la force d’un acide dépend de sa structure chimique

• Consignes : déterminer l’effet électronique des substituants • Résultats attendus : L’étudiant sait classer les acides suivant leur force • Auto-évaluation : Hotpotatoes

c. Entrainement à écrire les mécanismes des réactions

• Durée : 2h • Pré requis : substitution nucléophile des dérivés du type R – COZ, condensation de

Claisen – propriétés des nitriles • Objectifs : - savoir que les dérivés du type R-COZ sont le siège de réactions

nucléophiles suivi de l’élimination de Z - savoir que les nitriles donnent des réactions d’addition

d. Consignes : déterminer la nature du substrat et le nom de la réaction • Résultats attendus : L’étudiant maitrise les réactions de synthèse • Auto-évaluation : Hotpotatoes


e. Durée : 0,5h f. Sur quoi porte l’évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire

• Note de réussite : 10 /20 • Que faire en cas d’échec :


– Rechercher les relations qui peuvent exister entre les savoirs et les exercices proposés – Refaire les exercices ou en chercher d’autres – En discuter au sein d’un groupe

Dernier recours : Contacter l’enseignant


L’APOTHICAIRE : LA BOUTIQUE DES REMEDES ET LA CORPORATION


3. Objectifs de la séquence : • Connaître l’histoire de l’art de guérir de l’antiquité gréco-romaine au Haut moyen âge • Connaître l’histoire de l’art de guérir du Moyen âge à la Renaissance


• L’art de guérir dans les sociétés de l’antiquité • Le métier d’apothicaire • La thérapeutique au Moyen Âge

5. Savoir-faire

• Différencier les opérations mécaniques des extirpations des drogues • Classer les correspondances entre les humeurs, les éléments, les organes et

tempéraments • Décrire les accessoires et les instruments traditionnels présents dans le préparatoire

d’apothicaire • Classer les moyens thérapeutiques disponibles au Moyen Âge • Décrire le le quinquina et l’ipécacuanha

• Décrire les schémas illustrant le cours 6. Ressources

• Contenu : cours en power point, supports papier et CD, • Références bibliographiques (livres à la BU)

Ex : Dioscoride ou Pharmacopée g. Références webographiques (avec les mots clés dans le site)

7. Activités d’apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) • Durée : 1h • Pré-requis : Histoire en général ou des plantes en cycle secondaire • Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter


• Consignes : - Lire attentivement les documents et le CD, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire



b. Entrainement à résumer un thème • Durée : 1h • Objectifs : Savoir identifier les mots clefs • Consignes : - Rédiger des phrases simples en insérant ces mots clefs

• Résultats attendus : L’étudiant maitrise la rédaction d’un résumé de correspondances ou de classement ou de description


c. Entrainement à décrire un schéma • Durée : 1h • Objectifs : Savoir interpréter un schéma • Consignes : identifier les éléments constitutifs du schéma et construire des phrases

simples pour la description • Résultats attendus : L’étudiant maitrise l’interprétation d’un schéma • Auto-évaluation : Hotpotatoes



– Déterminer les raisons de l’échec – Reprendre la partie du cours concernée et refaire les exercices ou en chercher d’autres – En discuter au sein d’un groupe – Dernier recours : Contacter l’enseignant


1. PROFESSION PHARMACIEN : L’OFFICINE, LE PREPARATOIRE, LE LABORATOIRE


3. Objectifs de la séquence : • Maitriser le lien entre la chimie et la quinine • Comprendre la séparation de la pharmacie et de la chimie • Connaitre les spécialisations possibles pour le pharmacien et la liste des disciplines des

sciences pharmaceutiques

4. Ce qu’il faut savoir • L’analyse chimique de quinquina • La loi du 21 Germinal de l’An XI et le nouveau statut des pharmaciens • Le cadre d’exercice professionnel

5. Savoir-faire

• Décrire les différentes étapes de l’analyse chimique d’un principe actif d’une plante • Décrire les correspondances entre les métiers du pharmacien et les disciplines des

sciences pharmaceutiques • Lire les légendes des figures illustrant le cours et en faire un résumé

6. Ressources

• Contenu : support papier cours, fascicule • Références bibliographiques (à la BU ou données en fin du cours) • Références webographiques (avec les mots clés dans le site)

7. Activités d’apprentissage

a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont)

• Durée : 2h • Pré-requis : éléments de chimie et de botanique en cycle secondaire • Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter





b. Entrainement à décrire l’analyse chimique d’un principe actif végétal • Durée : 1h • Consignes :- Identifier la plante, appliquer l’exemple de la quinine et en faire un

résumé • Résultats attendus : L’étudiant maitrise la description de l’extraction d’un principe

actif végétal • Auto-évaluation : Hotpotatoes




1. Titre de la séquence : INDUSTRIALISATION DE LA PHARMACIE ET L’INVASION PHARMACEUTIQUE

2. Durée de la séquence :

2h (+ 4h TPE)

3. Objectifs de la séquence : • Connaître les deux processus principaux de l’industrialisation • Comprendre l’action du principe actif • Connaitre les résultats de l’innovation pharmaceutique


• L’industrialisation • L’isolement, la purification des substances actives • Le concept clé de la pharmacodynamie • La nature des productions en termes d’innovations thérapeutiques

5. Savoir-faire

• Décrire les 2 transformations industrielles • Synthétiser la naissance du concept de « récepteur »: Paul Ehrlich • Décrire les trois étapes de la réglementation dans la pharmacie •

6. Ressources • Contenu : support papier cours, fascicule, • Références bibliographiques (livres à la BU ou données en fin du cours) • Références webographiques (avec les mots clés dans le site)


c. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont)

• Durée : 2h • Pré-requis : éléments de chimie et de botanique en cycle secondaire • Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter





d. Entrainement à décrire ou à synthétiser un thème • Durée : 1h • Consignes :- Identifier les mots clés, construire des phrases simples pour la

description et la synthèse à effectuer • Résultats attendus : L’étudiant maitrise la description ou la synthèse d’un thème • Auto-évaluation : Hotpotatoes





LE PALUDISME : UNE DES DOUZE MALADIES QUI A CHANGE LE MONDE


3. Objectifs de la séquence : • Connaître l’histoire des maladies • Comprendre le paludisme • Connaitre la période antique du paludisme • Connaitre l’histoire du paludisme moderne


• Les épidémies des siècles passés • La définition, les espèces et le cycle du paludisme • Le paludisme avant Laveran • Le paludisme avec Laveran

5. Savoir-faire

• Décrire la distribution mondiale du paludisme • Dessiner le cycle infernal du paludisme • Synthétiser les découvertes avant Laveran • Synthétiser les découvertes avec Laveran

6. Ressources

• Contenu : support papier cours • Références bibliographiques (livres à la BU) • Références webographiques (avec les mots clés dans le site)


a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) • Durée : 1h • Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter





b. Entrainement à décrire la distribution du paludisme ou du triangle infernal • Durée : 1h • Consignes :- Identifier les régions, construire des phrases simples pour la description

et la synthèse à effectuer

• Résultats attendus : L’étudiant maitrise la description du paludisme ou triangle infernal


c. Entrainement à décrire ou à synthétiser un thème • Durée : 1h • Consignes :- Identifier les mots clés, construire des phrases simples pour la

description et la synthèse à effectuer • Résultats attendus : L’étudiant maitrise la description ou la synthèse d’un thème • Auto-évaluation : Hotpotatoes




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FICHE UE8 : UE SPECIFIQUE PHARMACIE Plan du documentfacmedtananarive.org/pdf/infos/paces/UE8-SPECIFIQUE... · 2016-04-07 · RESSOURCES PEDAGOGIQUES Bibliographie conseillée (donnée