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UNIVERSIDAD CENTRAL “MARTA ABREU” DE LAS VILLAS FACULTAD DE QUÍMICA FARMACIA
CARRERA DE LICENCIATURA QUÍMICA
TRABAJO DE DIPLOMA
Diseño virtual de la práctica de laboratorio “Identificación de sustancias orgánicas”
Autor: Yoel Negrín Montecelo
Tutores: Dra. Yolanda Rodríguez Rivero
Dr. Vicente Molina Padrón
2007
El futuro de nuestra Patria tiene que ser necesariamente un futuro de hombres de ciencia, tiene que ser un futuro de hombres de pensamiento, porque precisamente es lo que más estamos sembrando; lo que más estamos sembrando son oportunidades a la inteligencia (...)
Fidel Castro Ruz
Dedicatoria:
A mis magníficos padres por el ejemplo, la educación, la paciencia y la
preocupación constante.
A mi hermano que quiero mucho.
A mis abuelas por sus historias y consejos.
A mis abuelos (espero que donde quiera que estén se sientan orgullosos).
A Yeny, por estar a mi lado siempre como novia, esposa y amiga.
A Alfredo y Barbarita por el apoyo y la confianza.
A mis amigos: Ricardo, Maialem y René por saber permanecer a mi lado en los
momentos más difíciles.
A mi tío Fernando por ayudarme siempre.
A toda mi familia por el montón de cosas buenas que nos une.
Agradecimientos:
A Yolanda y Vicente por el apoyo y la motivación (sin ellos este trabajo no sería
posible).
A Yoandy García y Yumar Acosta por darle forma y color a las ideas.
A mis padres por mostrarme el camino.
A Yeny, Barbarita y Alfredo por el apoyo y la confianza.
A mi profesor y amigo Rolando por la motivación.
A Miriam Evora, Omar Prieto, Norma Santos, Lourdes Casas, Ronald Santos,
Daimel Castillo, Elizabeth Garnica, Lidia López y otros que de una forma u otra
me apoyaron incondicionalmente en estos años de carrera.
A los profesores de Química Orgánica por lo importante de su colaboración con
este trabajo.
A mi tío Ivan Negrín y la gente del CAD-CAM.
A Liane Saiz y el personal del CBQ por su tiempo y su paciencia.
A los profesores de la carrera y compañeros de grupo, a todos ellos, gracias por
acompañarme en este camino.
A los que de una forma u otra me han dado la luz en mis momentos más
oscuros, mi más sincero agradecimiento.
A Lennon y Guevara por la utopía…
Resumen:
En este trabajo se propone el diseño virtual de la práctica de laboratorio
“Identificación de sustancias orgánicas” que se realiza en la asignatura de
Análisis Orgánico del cuarto año de la carrera de Licenciatura en Química. Se
estudian las principales características de un conjunto de sustancias orgánicas
de diferentes familias de compuestos, a partir de la realización en el laboratorio
real de los experimentos para ilustrar las propiedades químico-físicas necesarias
para elaborar un software que permita caracterizarlas y e identificarlas. Se
presentan las generalidades del software que permite simular estos
experimentos.
El software se encontrará en el sitio Web de Química Virtual, al que pueden
acceder todos los estudiantes de la UCLV que reciben esta asignatura y
contribuirá a apoyar la preparación docente de los mismos, eliminando algunas
de las insuficiencias que se presentan hoy en la enseñanza de la Química
Orgánica experimental producto de la carencia de equipos, reactivos y utensilios
de laboratorio; promoviendo y estimulando al mismo tiempo el desarrollo de
habilidades cognoscitivas y comunicativas entre profesores y alumnos.
Summary:
In this work is proposed the virtual design of the laboratory practice ‘Identification
of Organic Substances’ which is carried out in the matter Organic Analysis that is,
in turn, inserted in the 4th year of Chemistry. The main characteristics of a set of
chemicals from different families of organic compounds are studied via
experimentation in a real-time laboratory in order to illustrate the physical-
chemical properties that are necessary for making software for their
characterization and identification. The software generalities that allow simulating
these experiments are also presented.
This practice will be placed on the Virtual Chemistry website, accessible to all the
students who receive the matter, and will contribute to supporting the academical
preparation of these, eliminating some existing deficients nowadays in the
teaching of the Experimental Organic Chemistry, produced by the lack of
equipment, reactive substances and laboratory tools, promoting and stimulating,
at the same time, the development of cognitive and communicating skills of
teachers and students.
Tabla de Contenidos
pág. Introducción ............................................................................................................................1 CAPÍTULO I Marco teórico contextual. Tendencia actual de la informática educativa en la
ciencia................................................................................................................................ 5 1.1 La computadora como mediadora del proceso de enseñanza y aprendizaje....................... 5 1.2 La Universidad y las Tecnologías de la Información y las Comunicaciones......................... 7 1.3 Desarrollo de las TIC en la Educación Superior Cubana......................................................... 7 1.4 El proceso de enseñanza-aprendizaje de la Química. ............................................................. 8 1.5 La enseñanza de la Química y las TIC. .................................................................................... 10 1.6 Los laboratorios virtuales. ........................................................................................................... 12 1.7 Antecedentes del laboratorio virtual. ......................................................................................... 14 1.8 La asignatura de Análisis Orgánico como una asignatura integradora y las TIC en su
proceso de enseñanza-aprendizaje: ......................................................................................... 16 CAPÍTULO II Diseño teórico del laboratorio virtual........................................................................... 18
2.1 Descripción general del software............................................................................................... 18 2.2 Etapa # 1: selección y reconocimiento organoléptico de la muestra. .................................. 20 2.3 Etapa # 2: Pruebas de ignición y determinación de elementos: ........................................... 21 2.4 Etapa # 3: pruebas de solubilidad: ............................................................................................ 27 2.5 Etapa # 4: Ensayos de identificación. ....................................................................................... 33 2.6 Etapa # 5: Análisis instrumental y respuesta final................................................................... 48
CAPÍTULO III Implementación del software. ...................................................................................... 54 3.1 Entrando a MAQOLAB. ............................................................................................................... 54 3.2 Módulo de administración ........................................................................................................... 54
3.2.1 Opción “Sustancias”. .................................................................................................. 55
3.2.2 Opción “Preguntas”. ................................................................................................... 63
3.2.3 Eliminando datos flotantes y mejores prácticas. ........................................................ 66
3.2.4 Usuarios. .................................................................................................................... 67
3.3 Módulo del estudiante................................................................................................................. 68 Conclusiones ..................................................................................................................................... 76 Recomendaciones ..................................................................................................................................... 77 Referencias Bibliográficas......................................................................................................................... 78 Anexo ..........................................................................................................................82
Introducción
Introducción
El rápido avance de las Tecnologías de la Información y las Comunicaciones
(TIC), el gran crecimiento que ha experimentado la utilización de la INTERNET y
la amplia cantidad de sitios disponibles en la red, hacen que la docencia actual
deba adaptarse a este nuevo ambiente educacional.
En un solo día se elabora y distribuye una cantidad de datos superior a la que
una persona puede asimilar o dar sentido durante toda su vida por lo que resulta
muy difícil mantener actualizado el conocimiento en cualquier esfera del saber.
De ahí la importancia de encontrar formas rápidas y efectivas de enseñar, que
demanden mucho menos tiempo del que hasta hoy se invierte para adquirir un
determinado conocimiento. En el desarrollo de este proceso, las computadoras
conectadas en redes constituyen un recurso fundamental. No en vano, cada día
un mayor número de especialistas las consideran como medios eficaces para
perfeccionar los métodos utilizados en el proceso de enseñanza-aprendizaje.
Esto se debe fundamentalmente a lo atractivo y fácil que resulta interactuar con
sistemas que incluyan sonidos, imágenes y videos, que permitan la navegación
fluida a través de sus documentos, sin obligar a la lectura lineal; además, que
tengan posibilidades para el análisis y elaboración de respuestas de exámenes
comprobatorios.
Cuba no ha estado situada al margen de esta tendencia, que tuvo su origen hace
más de una década en los países industrializados. Como se refleja en el
Programa de Informatización de la Sociedad Cubana, la aplicación de las
Tecnologías de la Información y las Comunicaciones (TIC) constituye una
prioridad a partir del reconocimiento de su importancia para el desarrollo social.
En consecuencia, el Ministerio de Educación Superior de la República de Cuba
ha reafirmado la voluntad de “impulsar la informatización de la educación
superior cubana” como uno de sus objetivos estratégicos. [1]
1
Introducción
En varios Centros de Educación Superior, como la Universidad de Oriente, el
ISPJAE y la Universidad de la Habana se han realizado varios trabajos para
introducir la informática en los procesos de enseñanza-aprendizaje de la
Química. Asimismo, en la Universidad Central “Marta Abreu” de Las Villas existe
un colectivo de profesores y estudiantes de las Facultades de Química-Farmacia
y de Matemática, Física y Computación que trabaja en la elaboración de
Programas Informáticos para la enseñanza de la Química desde el curso 2001-
2002. [2]
La enseñanza de la Química Orgánica Experimental presenta algunas
insuficiencias producto de la carencia de equipos, reactivos y utensilios de
laboratorio, que son resultado directo de las dificultades económicas que
enfrenta el país y conspiran de manera innegable contra la formación de los
futuros profesionales.
Los laboratorios virtuales son una solución a estas carencias. Con ellos se logra,
además, que los estudiantes profundicen en la preparación posterior a las
actividades que realizarán en el laboratorio real, posibilitando un conocimiento
más claro y motivante, disminuyendo la contaminación ambiental y aumentado la
posibilidad de auto estudio al poder realizarse las prácticas de manera virtual en
horario no programado por el docente.
En el caso particular de la práctica de laboratorio “Identificación de Compuestos
Orgánicos” de la asignatura de Análisis Orgánico, que se imparte en el cuarto
año de la carrera de Licenciatura Química, a las carencias antes mencionadas
se le suma lo larga que resultan dichas prácticas producto del gran número de
ensayos a realizar y el tiempo que tienen que invertir los profesores para la
explicación de los mismos. Para realizar esta actividad de forma satisfactoria el
estudiante debe pasar por una serie de etapas donde, en la mayoría de las
ocasiones, no cuenta con el tiempo, el equipamiento y las condiciones para la
realización efectiva de la misma.
2
Introducción
Teniendo en cuenta las consideraciones anteriores, la investigación que sirve de
base a la presente Tesis responde al siguiente...
Problema científico:
Lograr la simulación de una práctica de laboratorio para la identificación de
sustancias orgánicas desconocidas, a partir de la realización de experimentos de
manera virtual.
El Objeto de Estudio lo constituye la Práctica de laboratorio para identificar
sustancias orgánicas desconocidas, que se realiza dentro de la asignatura de
Análisis Orgánico (asignatura impartida en el cuarto año de la carrera de
Licenciatura Química)
El Campo de Acción es el diseño teórico de un programa informático que sirva
como recurso didáctico para la enseñanza y el aprendizaje en la disciplina de
Química Orgánica.
Para la solución al problema planteado se propone como...
Objetivo General:
El diseño teórico de un software que permita simular las diferentes fases del
análisis orgánico, posibilitando la caracterización e identificación de sustancias
desconocidas.
Los Objetivos Específicos que se pretende lograr son:
1. Realizar en el laboratorio real todos los experimentos necesarios para
ilustrar propiedades químico-físicas de un grupo de diferentes sustancias
orgánicas.
2. Contribuir al diseño de un software que permita simular los experimentos
necesarios para caracterizar sustancias orgánicas desconocidas y poder
identificarlas.
3. Contribuir con la utilización del software al perfeccionamiento del proceso
de enseñanza-aprendizaje de la asignatura de Análisis Orgánico.
3
Introducción
Justificación y Viabilidad de la Investigación.
Valor metodológico: Los resultados de este trabajo
• Ofrecen la posibilidad de introducir un programa informático en todos los
Centros de Educación Superior, dirigido a la enseñanza de la asignatura de
Análisis Orgánico.
• Sirven como referencia para proyectos similares, encaminados al desarrollo
de prácticas virtuales para la enseñanza de la Química Orgánica y de la
Ciencia en general.
Valor práctico: Este trabajo
• Permite la realización, de manera virtual, de una práctica de laboratorio de
identificación de compuestos orgánicos de la asignatura de Análisis
Orgánico, de manera virtual contribuyendo al ahorro de recursos, al cuidado
del medio ambiente y a la formación integral de los estudiantes con la
utilización de las TIC.
• Posibilita una preparación previa para apoyar la realización de la práctica de
“Identificación de compuestos orgánicos desconocidos” en el laboratorio
real.
4
Capítulo I
CAPÍTULO I Marco teórico contextual. Tendencia actual de la informática educativa en la ciencia.
1.1 La computadora como mediadora del proceso de enseñanza y aprendizaje.
El mundo se encuentra ante el nacimiento de la “sociedad de la red”, una red
centrada en las tecnologías de la información y la comunicación (Internet). El
empleo de esta sociedad de la información con fines educativos es un campo
abierto a la reflexión y a la investigación. De hecho, algunos expertos afirman
que debe verse además como una “sociedad del aprendizaje”.
Proliferan hoy términos como 'multimedia', 'hipermedia', 'hipertexto',
'interactividad', 'autopista de la información'. Hay quienes piensan que nunca van
a poder ordenar todos estos nuevos conceptos y los procesos que los sustentan
y más preocupante aún es saber que en lo adelante se dependerá de ellos en
gran medida.
Otra característica de la sociedad actual es el aumento exponencial del volumen
de información que diariamente se produce y transmite en el mundo. Para tener
una idea puede decirse que, en un solo día, se elabora y distribuye un volumen
de datos superior al que una persona puede asimilar o dar sentido en toda su
vida. Lo anterior significa también que es muy difícil tener el conocimiento
actualizado en cualquier esfera del saber. Por eso, hay que buscar formas
rápidas y efectivas de enseñar, que requieran mucho menos tiempo del que
hasta hoy se invierte en adquirir un determinado conocimiento. Por supuesto,
todo apunta a que sea la computadora el centro de este proceso, ya que es el
medio sobre el cual hay que apoyarse, tratando de explotarlo lo más
eficientemente posible. [3]
Para tratar de dar respuesta a esta velocidad tecnológica se han elaborado en el
mundo nuevas teorías del aprendizaje que aprovechan de las computadoras su
potencial y fortaleza específica para presentar, representar y transformar la
5
Capítulo I
información (simulación de fenómenos y procesos), y para inducir formas
específicas de interacción y cooperación (a través del intercambio de datos y
problemas vía red).
En las nuevas teorías para el aprendizaje a través de la computadora, tiene
mucha importancia el desarrollo de sistemas interactivos entre el estudiante y la
máquina, y de sistemas colaborativos entre grupos de estudiantes. Esto se debe
a que se sabe lo atractivo y fácil que resulta interactuar con sistemas que
incluyan sonidos, imágenes y videos, que permitan la navegación a través de
sus documentos, no obligando a la lectura lineal; además, que tengan
posibilidades para el análisis y elaboración de respuestas de exámenes
comprobatorios. Estas facilidades las ofrece uno de los servicios que soporta la
gran red de redes conocido por World Wide Web (WWW).
Se puede definir la multimedia como el empleo en la computadora de múltiples
tipos de información, entre los cuales además de los clásicos (textos, gráficos,
números), están el sonido, las imágenes o secuencias animadas, fotografías y
vídeos ([4], [5]). La disponibilidad en el mercado de PCs cada vez más potentes
y de bajo costo que traen incorporadas dispositivos de sonido y vídeo, así como
el abaratamiento de periféricos como CD-ROMs, cámaras digitales, tarjetas de
captura de vídeo, etc ha impulsado el auge de las técnicas de multimedia y su
asentamiento en el mercado de la informática. No puede soslayarse el papel
desempeñado por la evolución de los entornos gráficos (Windows, Mac), que
permiten utilizar y procesar de forma más sencilla la información multimedia [6].
El empleo de la misma facilita la interacción hombre-máquina, haciéndola más
intuitiva y cómoda.
Sobre la base de lo anteriormente expuesto, se puede inferir la importancia que
reviste la utilización de la computadora no solo como la pantalla y teclado que
tenemos delante, sino insertada en el mundo, como si pudiera brindarnos todo el
caudal de conocimientos que éste posee en torno a cualquier disciplina en
estudio.
6
Capítulo I
1.2 La Universidad y las Tecnologías de la Información y las Comunicaciones
En sus orígenes, las universidades se convirtieron rápidamente en las
instituciones que atesoraban todo el conocimiento de la sociedad. El desarrollo
de las ciencias entonces posibilitaba tal situación. De igual modo, hasta la
primera mitad del pasado siglo XX, era posible afirmar con bastante certeza que
cuando una persona culminaba sus estudios universitarios estaba preparada
para ejercer profesionalmente durante toda su vida. Hoy nada ocurre de ese
modo. Ni los conocimientos se atesoran privilegiadamente en la sociedad, ni es
posible pensar en tener desempeños exitosos profesionalmente sin una
constante actualización. [7]
La cultura de la sociedad de la información, asentada en el principio de
globalización cultural y económica y en los constantes avances científico-
tecnológicos está presionando con fuerza en todos los centros universitarios
para que marche conjuntamente con el desarrollo; por lo que, el resultado es una
evolución cada vez más acelerada de la institución para adaptarse al cambiante
entorno social, que supone un replanteamiento de su propia razón de ser, de sus
objetivos y servicios, de los sistemas de organización, de los métodos e
instrumentos de trabajo, de los planes de estudios, de la investigación que se
realiza, de las competencias que deben tener su personal. Es innegable que el
desarrollo vertiginoso de las TIC causa un impacto en los cuatro ámbitos
principales de la actividad universitaria: docencia, investigación, gestión y
presencia en el entorno social. ([8],[9]).
1.3 Desarrollo de las TIC en la Educación Superior Cubana.
En el documento del Ministerio de Educación Superior (2004) La Universidad
que queremos, se expresa que “…la sociedad cubana se plantea la importante
necesidad de enriquecer la formación cultural integral de su población, cuya
preparación le ponga a la altura del desarrollo del mundo actual; un hombre culto
que comprenda los problemas de su contexto y del mundo, en su origen y
7
Capítulo I
desarrollo, con argumentos necesarios para asumir una actitud transformadora y
creadora…”; es por esto que nuestros Centros de Educación Superior deben ser
abanderados en la utilización de las TIC y extender esta cultura a la población.
La introducción de las TIC de forma habitual en los procesos administrativos y de
enseñanza-aprendizaje en la educación superior cubana están significando una
transformación institucional que nos muestra hoy una realidad del sistema
universitario diferente de la de hace tan sólo una década. Actualmente ya se ha
podido comprobar que a través de Internet, y de las redes telemáticas internas
de cada universidad (intranets), se pueden ofrecer determinados servicios a los
estudiantes que mejoran los sistemas de enseñanza y facilitan sus aprendizajes.
Así, además de la Web institucional de la universidad, podemos destacar:
• Web de la Facultad, que informa sobre sus estudios, planes docentes,
profesorado y servicios diversos que ofrece cada facultad.
• Web de asignatura y/o disciplina, donde los estudiantes pueden encontrar
información estructurada sobre cada asignatura: el programa y sistema de
evaluación, actividades y apuntes sobre cada tema, bibliografía y páginas
Web relacionadas con las asignaturas.
Estos ejemplos antes mencionados son solo el comienzo de los trabajos que se
realizan en nuestro país encaminados a perfeccionar la utilización de las TIC en
el proceso de enseñanza, su desarrollo en la universidad cubana puede y debe
contribuir además a que la transmisión de información por el docente “abra”
nuevos horizontes a los estudiantes, le amplíe su conocimiento del mundo y de
la sociedad e imponga al educador la necesidad de asegurar que esa
información se asocie al contexto en que viven, de forma que se fortalezca el
significado social y el sentido personal de lo que se estudia.
1.4 El proceso de enseñanza-aprendizaje de la Química.
En la enseñanza de la Química, tradicionalmente ha existido un divorcio entre
teoría y práctica, manifestándose en muchas ocasiones en que los
8
Capítulo I
conocimientos teóricos y experimentales se le transmiten al alumno en cursos
separados. Sin embargo, aun cuando dichos conocimientos se integran en un
mismo curso, la práctica de laboratorio está frecuentemente concebida para que
los alumnos comprueben experimentalmente conceptos, leyes y teorías
enseñadas con anterioridad y adquieran determinadas habilidades
manipulativas. En ese tipo de práctica de laboratorio se le da al alumno la
prescripción detallada de todas las operaciones que tiene que realizar,
transformando las técnicas operatorias en verdaderas recetas de cocina [10].
En la práctica, el experimento químico desempeña una función muy importante
en la formación de las nuevas generaciones, ya que:
• Sirve como medio de advertencia de errores en los alumnos o de corrección
de sus conocimientos.
• Se emplea para la comprobación de la veracidad de una hipótesis o una
predicción y para dar solución a un problema.
• Por medio del experimento, los alumnos se familiarizan con las sustancias y
los cambios que ocurren en estas.
• Los alumnos se apropian de los hechos más significativos para su
comprobación, generalización y conclusiones.
• Sirve como una demostración irrefutable del conocimiento objetivamente
científico, de la accesibilidad del conocimiento del hombre sobre el mundo y
la posibilidad de la transformación de la naturaleza.
• Incide en la esfera motivacional de los alumnos, lo que contribuye a elevar el
interés de ellos por el estudio de la Química.
En la enseñanza tradicional de la Química se le atribuye tanta importancia a los
resultados experimentales que en muchos casos la evaluación del alumno
depende de que obtenga o no los resultados esperados por el profesor. Esta
situación lo conduce, en ocasiones, a la falsificación de los datos obtenidos.
9
Capítulo I
Contradictoriamente, al alumno se le exige lo que no se le puede exigir al
investigador científico. Generalmente el alumno ejecuta cada trabajo práctico
una sola vez y se le conmina a que obtenga los mejores resultados posibles, si
no lo logra se le castiga a través de la evaluación. Sin embargo, en la ciencia, los
resultados que obtiene el investigador en un experimento no son confiables, ni
suficientes para ratificar o rechazar sus hipótesis.
La investigación científica en ciencias naturales exige la repetición de los
experimentos un buen número de veces; entonces, ¿por qué exigirle al alumno
lo que al científico no se le puede exigir? No se trata de negar la trascendencia
de los resultados experimentales, sino de conferirle mayor importancia al análisis
que de ellos el alumno pueda hacer, que le permita a su vez desarrollar sus
capacidades de análisis, reflexión y generalización. Procediendo de esta forma
se evita la posición fraudulenta del alumno y se contribuye a desarrollar su
honestidad científica, pues no se ve forzado a falsear los datos obtenidos, sino a
explicar las posibles causas que los originaron; así como la veracidad o no de su
hipótesis.
1.5 La enseñanza de la Química y las TIC.
Las aplicaciones informáticas en la enseñanza de la Química cobran cada día
más importancia, ya que permiten la integración de la información química; así
como la simulación de experimentos costosos y peligrosos. Unido a ello, la
introducción de la computación y de la informática en el proceso de enseñanza
aprendizaje ofrece posibilidades incuestionables para promover y estimular un
aprendizaje verdaderamente desarrollador, permitiendo alcanzar habilidades
cognoscitivas y comunicativas y facilitando el autoaprendizaje. Con este medio
de enseñanza cada estudiante puede adecuar su ritmo de trabajo a su situación
personal, siempre que se le proporcionen diferentes niveles de ayuda que
tengan en cuenta sus particularidades.
10
Capítulo I
Con el empleo de las TIC en el aula se puede:
• Lograr en el proceso de enseñanza-aprendizaje de la Química, que la
comprensión de un fenómeno experimental, un proceso químico, una ley, un
principio o un teorema sea más objetiva,
• Facilitar el análisis de los resultados que se obtienen al variar las hipótesis,
condiciones iniciales, datos, etc.
• Permitir enfatizar la comprensión y el análisis de resultados sobre los cálculos
rutinarios, ya que las posibilidades gráficas permiten una mejor comprensión
de muchos conceptos,
• Reducir las dificultades con las operaciones, y trabajar con problemas reales,
sin necesidad de usar datos preparados.
• Posibilitar el trabajo colaborativo, ya que los estudiantes pueden discutir los
problemas que se les plantean y ayudarse mutuamente en la búsqueda de
una solución.
• Incidir positivamente en la motivación, pues el atractivo uso de la
computadora es evidente, pero hay que evitar que se considere a esta como
un “juguete”.
• Posibilitar la compartición y re-uso de recursos, porque la computadora como
medio de enseñanza permite dar a conocer sus posibilidades en otros
contextos, tanto académicos como profesionales, hecho este que nos obliga
a replantearnos nuestra enseñanza, tanto desde el punto de vista de
contenidos como de metodología.
• Otro beneficio indiscutible lo constituye la flexibilidad de tiempo y lugar,
pudiéndose acceder a los contenidos estudiados en horarios no restringidos
solamente a la clase en el aula. Además, es muy importante resaltar que el
empleo de la computadora ofrece cobertura para un número elevado de
estudiantes simultáneamente.
11
Capítulo I
El empleo de la computadora en la enseñanza de la Química presenta ventajas
innegables, que fueron apuntadas anteriormente, pero el uso inadecuado puede
generar grandes trastornos en el proceso de enseñanza-aprendizaje, ya que
puede convertir la clase de Química en una clase de Informática, así como el
atractivo de la computadora y de Internet puede hacer que los estudiantes se
centren más en el manejo de esta o del programa que en el estudio y análisis del
proceso o reacción química.
1.6 Los laboratorios virtuales.
Actualmente, cada vez más se está utilizando el término “virtual”. Este término
existe mucho antes de la aparición de la computación digital y en muchos casos
no se utiliza adecuadamente. Se utilizan diversas acepciones, pero la que más
se adecua en relación con las prácticas de laboratorio es la que indica que tiene
existencia aparente y no real.
En relación con los medios didácticos, las prácticas de laboratorio pueden ser:
• Reales. En este tipo de práctica tanto el medio como la instrumentación son
reales. El estudiante se enfrenta al proceso real y a la instrumentación que se
utiliza en la práctica social. Un estudio sobre la aplicación de las TIC, y más
específicamente el uso de la computadora en las prácticas de laboratorio
puede consultarse en la monografía de Valdés, G. (2002). [11]
• Con instrumentos virtuales. Se dice que se utilizan “instrumentos virtuales”
cuando en la computadora existen representaciones de diversos
instrumentos de medición y actuación, con apariencia semejante a los reales.
Para lograr lo anterior es necesario utilizar interfaces con el proceso y
programas de computadora para sustituir a los instrumentos reales. En este
tipo de práctica de laboratorio el proceso es real, pero se utilizan medios
computacionales con interfaces específicas para la adquisición de la
información y la actuación sobre el proceso.
12
Capítulo I
• Con entrenadores y procesos virtuales. En este tipo de práctica la
instrumentación es real, pero el medio o proceso es virtual. Como ejemplo se
tienen los entrenadores de vuelo para pilotos de aviones, donde la cabina y la
instrumentación son reales y se simulan por computadora las condiciones de
vuelo. Otro ejemplo lo tenemos en los operadores de centrales electro
nucleares; ellos se entrenan en salas de control reales, similares a las de
una instalación nuclear, pero el proceso es simulado mediante computadoras.
• Simuladas. Cuando tanto el proceso -objeto de estudio- como los
instrumentos de medición y actuación son virtuales, los denominamos
“laboratorios simulados”.
Prácticas de laboratorio simuladas.
La simulación puede ser:
• Muy técnica y tener poca o ninguna representación en pantalla de la realidad
del laboratorio, lo que ocurre con muchos software para la simulación.
• Con elementos de representación del entorno del laboratorio, para dar una
mayor sensación de realidad.
• Con elementos tridimensionales de los objetos bajo estudio y del propio
laboratorio, con soporte multimedia, utilizando los colores como información -
por ejemplo en reactivos químicos. [12]
• Simulaciones y actuaciones con “Realidad Virtual”. Además de poseer las
características de los laboratorios virtuales, se incorporan elementos
sensoriales, que posibilitan aún más el acercamiento a la realidad. Véase el
trabajo realizado por Cardona (2003). [13]
Una de las principales ventajas de la simulación es que de una manera eficiente
y rápida, se pueden analizar muchas variantes. Otras ventajas son: la posibilidad
de compartir más fácilmente recursos tales como la propia computadora; en los
laboratorios de computación se pueden tener más puestos de trabajo; es útil
13
Capítulo I
para obtener variantes adecuadas antes de realizar las prácticas reales.
Comparando con la práctica real, en muchas situaciones es más económico en
cuanto a gasto de materias primas y energía; se pueden realizar variantes
extremas de experiencias sin incurrir en peligro de ningún tipo.
Como aspectos menos favorables o desventajas, pueden señalarse las
siguientes:
• Se pierden nociones propias de la realidad.
• El estudiante no se enfrenta a todas las posibilidades de errores o malas
operaciones. Es muy difícil simular todas las situaciones anormales de
operación y errores en el trabajo con el objeto de estudio, lo que significa no
adquirir suficientes habilidades para la toma de decisiones ante hechos
anormales.
• No se adquieren o ejercitan las habilidades relacionadas con la operación de
los instrumentos y el objeto de estudio.
1.7 Antecedentes del laboratorio virtual.
El desarrollo vertiginoso de la WWW ha originado una rápida expansión de
aplicaciones Químicas que usan las normas y tecnologías Web para describir la
información Química. El impacto de la Web en los diseñadores de software de
Química computacional ha sido significativo. En los últimos tiempos varios
diseñadores han empezado a irrumpir en el mercado proporcionando
herramientas del modelado -dibujo de estructuras, manipulación de preguntas, la
presentación y análisis de los datos- con una interfase basada en Web, que
puede ser aprendida fácilmente por los químicos. Tales herramientas, como por
ejemplo: Discovery.Net; WebLab, ChemScape, InteractiveLab, corren localmente
y se conectan a una red de computadoras o compañía de servidores de banco
de datos. [14]
El VChemLab [15] es una propuesta para proporcionar un recurso sencillo de
información basado en Web, que podría usarse en la enseñanza de la Química,
14
Capítulo I
junto con los cursos de instrucción del laboratorio práctico real. La información
para tales cursos, como estructuras moleculares, datos fisicoquímicos, espectros
de referencia, la seguridad, la información toxicológica y los detalles prácticos de
procedimientos de síntesis, a menudo está poco disponible o esparcida en
manuales y libros que se dañan fácilmente. El VChemLab les proporciona a los
estudiantes de Química una fuente de ese tipo de datos, accesible e intuitiva, en
computadora, que podría ponerse al día sistemáticamente, incluyendo nuevos
datos y los cambios subsecuentes del contenido del curso. VChemLab se
desarrolló como una operación estándar de servicio al cliente sin control o
limitación de acceso del usuario. En este proyecto se guarda información básica
sobre las moléculas como nombres químicos, pesos moleculares, puntos de
fusión y datos de seguridad. Adicionalmente, todas las estructuras incorporadas
deben tener por defecto una representación estructural en dos dimensiones
(imagen de GIF) y un juego de coordenadas en tres dimensiones: la presencia
de un espectro IR experimental o de RMN, o un espectro de rayos X de la
estructura de cristal.
Las propuestas de laboratorios virtuales han estado dirigidas fundamentalmente
a la Química teórica y a sistemas informáticos que, como el VChemLab,
complementan determinadas necesidades informáticas del laboratorio químico
real.
En nuestro país se están utilizando, desde hace varios años, las TIC en la
enseñanza de la Química, en varios Centros de Educación Superior, como la
Universidad de Oriente, el ISPJAE y la Universidad de la Habana. En estos
centros se han realizado trabajos para introducir la informática en los procesos
de enseñanza-aprendizaje de la Química, con el fin de incrementar la calidad de
la formación de los estudiantes y, a la vez, reducir la incidencia que en ella
tienen la carencia de reactivos químicos, utensilios y equipos de laboratorio.
Asimismo, en la Universidad Central “Marta Abreu” de Las Villas existe un
colectivo de profesores y estudiantes de las Facultades de Química-Farmacia y
15
Capítulo I
de Matemática, Física y Computación que trabaja en la elaboración de
Programas Informáticos para la enseñanza de la Química desde el curso 2001-
2002. ([2], [3])
1.8 La asignatura de Análisis Orgánico como una asignatura integradora y las TIC en su proceso de enseñanza-aprendizaje:
El empleo de las TIC en las asignaturas de Química Orgánica no ha sido lo
suficientemente explotado. Los softwares más populares son los utilizados en la
especialidad de diseño de fármacos, estos permiten modelar, formular y estudiar
la estereoquímica de algunos compuestos (un claro ejemplo de ellos es el
Chemoffice).
Fuera de la especialidad de diseño se pueden encontrar algunos como el
“Interactive Organic Mechanisms” y el “Chemical Synthesizer”. El primero de
ellos es un programa que permite estudiar los mecanismos de algunas de las
principales reacciones dentro de la química orgánica (reacciones de sustitución,
eliminación, etc); el segundo simula la síntesis de distintos compuestos químicos
permitiendo de forma gráfica observar el proceso de formación de los productos,
seleccionando los reactivos, así como las condiciones de presión, temperatura y
catalizadores, etc.
La asignatura de Análisis Orgánico es de gran importancia para la formación del
profesional químico, esta prepara al estudiante para sus futuras actividades
investigativas, permitiendo que se apliquen de forma práctica los conocimientos
adquiridos en la carrera a la hora de separar purificar, clasificar o caracterizar la
estructura de cualquier compuesto orgánico. Por otro lado permite organizar,
consolidar, integrar y aplicar los conocimientos adquiridos en otras asignaturas
como la espectroscopía, el análisis y la química orgánica (I, II y III).
En la Universidad Central “Marta Abreu” de Las Villas nuestra universidad se
presentan algunas insuficiencias en la enseñanza de la Química Orgánica
Experimental motivadas entre otras causas por carencia de equipos, reactivos y
16
Capítulo I
utensilios de laboratorio. Dichas insuficiencias son el resultado directo de las
dificultades económicas que enfrenta el país y conspiran de manera innegable
contra la formación de los futuros profesionales. Por otro lado los compuestos
orgánicos son tóxicos, inflamables y pueden traer efectos negativos al actuar
sobre el medio ambiente.
En el caso particular de la práctica de laboratorio “Identificación de Compuestos
Orgánicos” de la asignatura de Análisis Orgánico que se imparte en el cuarto año
de la carrera de Licenciatura Química, a las carencias antes mencionadas se le
suma lo larga que resultan dichas prácticas producto del gran número de
ensayos a realizar y el tiempo que tienen que invertir los profesores para la
explicación de los mismos. Para realizar esta actividad de forma satisfactoria el
estudiante debe pasar por una serie de etapas donde, en la mayoría de las
ocasiones, no cuenta con el tiempo, el equipamiento y las condiciones para la
realización efectiva de la misma.
Los laboratorios virtuales incluidos en la Presentación Web son una solución a
estas carencias. Con ellos se logra, además, que los estudiantes profundicen en
la preparación posterior a las actividades prácticas que se realizarán en el
laboratorio real, posibilitando un conocimiento más claro y motivante de la
asignatura, disminuyendo la contaminación ambiental y aumentado la posibilidad
de auto estudio al poder realizarse las prácticas de manera virtual en horario no
programado por el docente.
17
Capítulo II
CAPÍTULO II Diseño teórico del laboratorio virtual.
2.1 Descripción general del software
La práctica virtual aparecerá en el sitio Web de Química Virtual con el nombre de
MAQOLab.exe Al ejecutarla, el software selecciona de forma aleatoria, un
compuesto orgánico desconocido y permite realizar la simulación de una serie de
ensayos químicos, físicos e instrumentales para determinar su estructura.
Para facilitar y ordenar el análisis, la práctica de laboratorio virtual fue dividida en
fases o etapas, a partir de las cuales el estudiante puede ir sacando
conclusiones hasta llegar a determinar de qué sustancia se trata.
• El programa cuenta inicialmente con un banco de datos de 20 sustancias
orgánicas.
• Al comenzar a ejecutar la aplicación el usuario se identifica con su
nombre, el que quedará registrado en una tabla si resulta entre las cinco
calificaciones más altas registradas hasta ese momento.
• Se cuenta con un menú de ayuda que ira guiando al estudiante en su
trabajo con el programa.
• Al finalizar cada fase se hacen preguntas, relacionadas con las posibles
conclusiones que pueden obtenerse de cada ensayo.
• No se puede pasar a una fase superior sin haber respondido a las
preguntas de la fase actual.
• Se ganan o se pierden puntos con cada respuesta.
• Al finalizar se da la evaluación alcanzada por el estudiante en base a 100
puntos.
• El profesor tiene la posibilidad de administrar el programa (añadir,
ensayos, ampliar el banco de sustancias, formular nuevas preguntas, etc.)
18
Capítulo II
La práctica simulada está dividida en cinco fases o etapas que se van
sucediendo con un orden lógico, estas se pueden describir a través del siguiente
diagrama:
Fase 1: Selección de la muestra y análisis de sus propiedades organolépticas
Foto de la muestra. Estado físico.
Conclusiones • Características físicas de la muestra. • Posibles grupos funcionales o familia de compuestos a la que pertenece.
Fase 2: Pruebas de ignición y determinación de elementos Pruebas de ignición. Fusión con sodio. Determinación de los
elementos que componen la muestra.
Conclusiones • Posibles familias de
compuestos. • Elementos que componen
la muestra.
Fase 3: Pruebas de solubilidad
Pruebas de solubilidad en:
H2O, Et2O, NaOH (5%),
HCl(5%), NaHCO3 (5%) y H2SO4 (c)
Conclusiones • Grupos de solubilidad. • Características ácido base
del compuesto.
Fase 4: Identificación química de grupos
funcionales
Ensayos de identificación.
Conclusiones • Grupos funcionales
Fase 5: Caracterización, análisis instrumental y respuesta al problema
Espectros (Masa, I.R). Equivalentes de
neutralización. Trabajo con derivados.
Conclusiones
• Estructura de la muestra
19
Capítulo II
A continuación se explican cada una de las fases.
2.2 Etapa # 1: selección y reconocimiento organoléptico de la muestra.
En esta etapa al estudiante se le presenta una muestra de una sustancia a
través de una foto real de la misma. Con estos datos ya él puede ir sacando
algunas conclusiones como estado físico, color, etc.
Como compuestos coloreados se tienen, por ejemplo, azocompuestos,
nitrocompuestos, además de quinonas, aminas aromáticas y fenoles,
principalmente los polifuncionales (estos últimos con colores que pueden ir del
amarillo al carmelita en dependencia de las trazas de los productos de
oxidación).
Algunas muestras específicas aparecen acompañadas de una descripción de su
olor (solo en aquellos casos de olores bien definidos y fáciles de describir), el
estudiante debe conocer que determinadas familias de compuestos tienen olores
característicos:
• Los alcoholes y los ácidos grasos de baja masa molecular (ácidos fórmico y
acético) tienen un olor picante.
• Los ácidos a partir del propanoico poseen un olor a sudor desagradable.
• Las cetonas de baja masa molecular, los aldehídos y halogenuros de
hidrocarburos tienen un olor agradable (dulce adormecedor).
• Los nitrocompuestos aromáticos tienen un olor a almendras amargas.
• Los compuestos que tienen azufre en su estructura huelen a ácido sulfhídrico
(muy desagradable). [16]
Forma de evaluación de la fase:
El usuario se evalúa a través de las respuestas que da a las preguntas que le
son formuladas, partiendo de las conclusiones que debe haber obtenido
producto del desarrollo de esta fase.
20
Capítulo II
Se realizan las siguientes afirmaciones y el estudiante selecciona la correcta (un
clic incorrecto descuenta 5 ptos):
Según la imagen observada:
• La muestra pertenece a determinada familia de compuesto que absorbe en la
región visible del espectro o es probable que contenga trazas de algunos
productos de oxidación.
• La muestra no absorbe en la región visible del espectro.
Según el olor descrito la muestra podría ser:
• Un alcohol o ácido carboxílico de baja masa molecular.
• Cetona o aldehído de baja masa molecular.
• Nitrocompuesto aromático.
• Un compuesto con azufre en su estructura.
• No se reporta olor.
2.3 Etapa # 2: Pruebas de ignición y determinación de elementos:
En esta etapa se trata de que el estudiante logre determinar cualitativamente los
heteroelementos que componen su muestra (como todas son muestras
orgánicas simples se supone de antemano que contienen carbono e hidrógeno).
Esto se logra a partir de los ensayos que se describen a continuación:
Pruebas de ignición.
Consisten en calentar algunas gotas o cristales de la sustancia en un mechero y
observar todos los cambios de presencia, olor, formación de compuestos
volátiles, etc.
21
Capítulo II
• Si la sustancia es combustible y se observa una llama de color casi azul poco
intensa, esto indica la presencia de un compuesto orgánico oxigenado
(alcohol, éter, etc.).
• Si la llama es de color amarillo intenso con formación de hollín indica la
presencia de un compuesto con un alto contenido de carbono (sistemas
insaturados como hidrocarburos aromáticos, acetilenos, etc)
• Compuestos como las sales de ácidos (ácidos carboxílicos, fenoles, etc.) dan
residuos inorgánicos (óxidos o carbonatos del metal). [16]
Simular todos estos cambios de forma virtual no es imposible, pero resulta
demasiado complicado por la cantidad de trabajo y tiempo que para ello se
requiere; por estos motivos para plasmar esta prueba lo más exactamente
posible, fueron filmadas las igniciones de todas las muestras del banco de datos
de forma real dando la posibilidad de que el software presente el video de cada
compuesto al ser expuesto a la llama.
Ensayo de Beilstein.
En el laboratorio real se calienta al rojo un pequeño anillo al final de un alambre
de cobre hasta que la llama no se coloree más. Después se deja enfriar el anillo
y se sumerge en el compuesto a analizar y se calienta de nuevo.
• Una llama azul-verde producida por los haluros de cobre volátiles, constituye
una prueba positiva para cloruro, ioduro y bromuro (el fluoruro de cobre no es
volátil).
• Los compuestos muy volátiles pueden evaporarse antes de que ocurra la
descomposición adecuada, dando lugar al fallo del ensayo.
• Compuestos tales como derivados de la urea y piridina dan resultado positivó
(llama azul-verde debida a la formación de cianuro de cobre volátil). [16]
22
Capítulo II
En la simulación se observará una foto de la llama del compuesto real al ser
sometido a este ensayo.
Ensayos posteriores a la fusión con sodio.
Las pruebas químicas para la identificación cualitativa de cada elemento se
basan en reacciones que involucran un anión de este; por ello, para realizar las
identificaciones se requiere una descomposición previa del compuesto a estudiar
con sodio metálico. Luego de dicha descomposición se puede proceder a
determinar los elementos que forman la muestra:
• Determinación de haluros.
La presencia de cloruro, ioduros y bromuros puede detectarse por la
precipitación de los correspondientes haluros de plata al ser tratada la solución
con nitrato de plata:
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯−sodio)con (Fusión
Δ
NaXR → Solución de la fusión con sodio con iones X-
Ag+ (ac)
AgX (precipitado)
Los cianuros y sulfuros interfieren en este ensayo y por tanto deben eliminarse
por acidificación de la disolución de trabajo, seguida de un calentamiento lento
hasta ebullición (bajo vitrina) para eliminar el cianuro y sulfuro de hidrógeno
formado al añadir el ácido. No pueden determinarse los fluoruros por este
ensayo, debido a la mayor solubilidad del fluoruro de plata. [17]
23
Capítulo II
• Determinación del nitrógeno:
La determinación del nitrógeno se basa en la conversión del nitrógeno presente
en el ion cianuro, que se determina normalmente como un cianuro complejo
formado a partir del sulfato ferroso amónico (azul de Prusia):
6 NaCN + FeSO4 = Na4Fe(CN)6 + Na2SO4
3 Na4Fe(CN)6 + 4FeCl3 = Fe4[Fe(CN)6]3 + 12 NaCl
(azul de prusia)
Si la sustancia contiene azufre la determinación de nitrógeno puede verse
afectada.
• Determinación de azufre:
La muestra tiene azufre si forma un precipitado negro al añadirle a una porción
de la solución de la fusión de sodio unas gotas de solución diluida de acetato de
plomo. [17]
A continuación se presenta cómo se realizan estos ensayos en un laboratorio
real y cómo son presentados por la simulación (hay que señalar que las técnicas
operatorias fueron tomadas del libro de texto de J. Pasto y aparecen en el
programa como apoyo a la preparación del estudiante):
24
Capítulo II
Ensayo ¿Cómo se realizan en el laboratorio real? ¿Cómo se observan en la pantalla?
Determinación de haluros.
Luego de eliminado el cianuro y sulfuro de la solución se le añaden gotas de una disolución acuosa de nitrato de plata. • La formación de un
precipitado indica presencia de haluros.
Primeramente se observa: Un tubo de ensayo vacío, un frasco con
etiqueta donde se lee solución de la fusión sódica libre de N y S y un frasco
con etiqueta donde se lee AgNO3. Al dar clic:
Se añaden los reactivos al tubo de ensayo vacío.
Finalmente se observa: • Si no ocurre reacción, el líquido en el
tubo de ensayo se mantiene transparente.
• Si ocurre reacción + para haluros, aparece en el tubo un precipitado blanco - amarillo.
Determinación de nitrógeno.
Se calientan 3 ml de la solución de la fusión sódica con algunos cristales de sulfato ferroso hasta que estos se disuelvan. Luego de enfriar la
solución a temperatura ambiente se le añaden gotas de ácido clorhídrico semi concentrado hasta alcanzar pH ácido. • Si la solución
contiene nitrógeno se observará un precipitado azul Prusia.
Primeramente se observa: Un tubo de ensayo vacío, un frasco con
etiqueta donde se lee solución de la fusión sódica, un frasco con etiqueta donde se lee ácido clorhídrico y un
frasco con etiqueta donde se lee sulfato ferroso.
Al dar un primer clic: Se añaden la muestra y el sulfato al tubo de ensayo vacío. Se observa una hornilla
calentando el tubo. Al dar un segundo clic:
Se añaden al tubo de ensayo varias gotas del frasco de ácido clorhídrico.
Finalmente se observa: • Si no ocurre reacción, el líquido en el
tubo de ensayo se mantiene pardo. • Si ocurre reacción + para nitrógeno se
observará un precipitado azul Prusia.
25
Capítulo II
Ensayo ¿Cómo se realizan en
el laboratorio real? ¿Cómo se observan en la pantalla?
Determinación
de azufre.
A una porción de 1 ml
de solución se le añade
ácido acético y 2 ó 3
gotas de disolución
diluida de acetato de
plomo.
• La formación de un
precipitado negro
indica la presencia
de azufre.
Primeramente se observa:
Un tubo de ensayo vacío, un frasco con
etiqueta donde se lee solución de la
fusión sódica, un frasco con etiqueta
donde se lee ácido acético y un frasco
con etiqueta donde se lee acetato de
plomo.
Al dar clic:
Se añaden los dos primeros reactivos al
tubo de ensayo vacío y luego se ven caer
3 gotas del frasco de acetato de plomo.
Se ve un agitador mezclándolo todo.
Finalmente se observa:
• Si no ocurre reacción, el líquido en el
tubo de ensayo se mantiene
transparente.
• Si ocurre reacción positiva para
azufre se observa un precipitado
negro.
Forma de evaluación de la fase.
Al igual que en la fase anterior, el usuario se evalúa a través de las respuestas
que da a las preguntas que le son formuladas, partiendo de las conclusiones que
debe haber obtenido producto del desarrollo de esta fase.
26
Capítulo II
Se realizan las siguientes afirmaciones y el estudiante selecciona la correcta (un
clic incorrecto descuenta -5ptos):
Según los ensayos realizados la muestra tiene los siguientes elementos:
• Haluro
• Nitrógeno
• Azufre
• Solo carbono e hidrógeno
2.4 Etapa # 3: pruebas de solubilidad:
En esta etapa el algoritmo seguido es idéntico al que se realiza en un laboratorio
real.
En las pruebas de solubilidad realizadas en un análisis orgánico porciones de la
muestra de 0,01 g a 0,1 g se tratan (en ensayos individuales) con
aproximadamente 3 ml de cada uno de los reactivos:
• Agua
• Éter
• NaOH al 5%
• HCl al 5%
• NaHCO3 al 5%
• H2SO4 concentrado.
Las muestras del banco fueron tratadas en estos reactivos de forma real y para
cada ensayo se reportó + en caso de disolverse y – en caso de no disolverse. En
el caso del ensayo con hidrógeno y carbonato de sodio solo se reportó como
positivo el hecho de verificarse el desprendimiento gaseoso producto del CO2 de
la reacción ácido - base.
27
Capítulo II
En el laboratorio real cuando una sustancia no se disuelve en el disolvente
escogido se calienta con cuidado hasta la ebullición. También puede darse el
caso de sustancias con solubilidad dudosa, ejemplo de ello son algunas
sustancias cuya solución en éter es difícil de percibir, en estos casos se suele
tomar una pequeña porción del disolvente y se deja evaporar en un vidrio de
reloj observándose las partículas del sólido que quedan en el fondo del mismo.
Para evitar este tipo de situaciones las muestras elegidas para el programa
tienen una solubilidad bien definida en la práctica (no necesitan calentamiento ni
otro tipo de experimentos posteriores).
Para facilitar la simulación de los ensayos se le da al programador una tabla con
los resultados de las pruebas de solubilidad de las muestras en cada solvente
(Ver anexos) así como las densidades de cada muestra y de cada solvente. De
esta forma, se puede definir en función de una magnitud física que flota o se
hunde sobre un solvente determinado. Por ejemplo, si tomáramos como muestra
el p-Nitrotolueno y como solvente el agua el simulador “sabe” que se trata de una
muestra sólida, de densidad 1,286 g/ml no soluble en este solvente; por tanto, en
la simulación se observará una pizca de sólido (muestra) al que se adiciona en
un líquido incoloro (solvente) y luego el sólido queda en el fondo (su densidad es
mayor que 1).
28
Capítulo II
¿Como se realizaron los ensayos en la práctica?
¿Como se observan en el programa?
Si la muestra es sólida se
toma (en un tubo de
ensayo) una pequeña
porción de 0,1 a 0,01 g y se
le adicionan 3 ml del
disolvente escogido, gota a
gota; luego se agita
tratando de mezclarlos
bien.
Se observa inicialmente un tubo de ensayo con un
pequeño fragmento de la muestra sólida, el
estudiante selecciona el reactivo con el que la va a
tratar y finalmente observa como quedaría (luego de
agitar) el tubo de ensayo con la muestra y el reactivo.
• Si el compuesto se disuelve: en el tubo de ensayo
desaparece el sólido.
• Si el compuesto no se disuelve: se observa que
en el fondo del tubo de ensayo queda el sólido
inicial.
• Si el sólido insoluble tiene mayor densidad que el
solvente elegido va al fondo del tubo de ensayo,
si el sólido tiene menor densidad que el solvente
flotará sobre este.
Si la muestra es líquida se
añaden de tres a cuatro
gotas en el tubo de ensayo
y se le adicionan 3 ml del
disolvente escogido, gota a
gota; luego se agita
tratando de mezclarlos
bien.
Se observa inicialmente el tubo de ensayo con una
pequeña cantidad de la muestra líquida, el estudiante
selecciona el reactivo con el que la va a tratar y
finalmente observa cómo quedaría (luego de agitar)
el tubo de ensayo con la muestra y el reactivo.
• Si el compuesto se disuelve: se observa que en el
tubo de ensayo aparece una sola fase
transparente.
• Si el compuesto no se disuelve: en el tubo de
ensayo se observan las dos fases inmiscibles.
Hay que tener en cuenta que el líquido de menor
densidad flota sobre el de mayor densidad.
29
Capítulo II
Conclusiones que pueden obtenerse de las pruebas de solubilidad y forma
de evaluación de la fase.
En agua y éter: según la solubilidad presentada en estos reactivos los
compuestos orgánicos pueden clasificarse en los cuatro grupos principales
siguientes:
1. Soluble en agua e insoluble en éter.
2. Soluble en éter e insoluble en agua.
3. Soluble en agua y éter.
4. Insoluble en agua y éter.
Grupo # 1. Sustancias en las que predomina el resto polar.
Sales, azúcares, aminoalcoholes, hidroácidos, ácidos policarboxílicos, aminas de
baja masa molecular, aminoácidos alifáticos y ácidos sulfónicos.
Grupo # 2. Sustancias en las que predomina el resto no polar:
Hidrocarburos, hidrocarburos halogenados, éter, alcoholes de más de cinco
átomos de carbono, cetonas y aldehídos de alta masa molecular, ácidos
carboxílicos de mediana y alta masa molecular, ácidos carboxílicos aromáticos,
anhídros, lactonas, ésteres, amidas y nitrilos de alta masa molecular, fenoles,
tiofenoles, aminas de alta masa molecular, quinonas y azocompuestos.
Grupo # 3. Sustancias en las que el resto polar y el apolar están compensados:
Alcoholes alifáticos de baja masa molecular, cetonas y aldehídos alifáticos de
baja masa molecular, nitrilos alifáticos de baja masa molecular, amidas y oxímas,
éteres cíclicos de baja masa molecular, ácidos carboxílicos de mediana y baja
masa molecular, ceto e hidroxiácidos, fenoles con varios grupos funcionales,
piridina y sus homólogos, etc.
Grupo # 4. Hidrocarburos altamente condensados:
30
Capítulo II
Amidas de alta masa molecular, antraquinona, algunos aminoácidos como la
cistina y tirosina, ácido sulfanílico, compuestos macromoleculares, etc. [16]
En función de las conclusiones que pueden obtenerse por el usuario en el
programa se realizan las siguientes afirmaciones y el estudiante selecciona la
correcta (un clic incorrecto descuenta 5 ptos):
Según la solubilidad presentada en agua y éter la sustancia pertenece a los
siguientes grupos de solubilidad:
Grupo # 1. Sustancias en las que predomina el resto polar.
Grupo # 2. Sustancias en las que predomina el resto no polar.
Grupo # 3. Sustancias en las que el resto polar y el apolar están compensados.
Grupo # 4. Hidrocarburos altamente condensados.
Según la solubilidad presente en los demás reactivos el estudiante debe arribar a
una serie de conclusiones:
Sustancias solubles en ácido clorhídrico al 5%: Existen sustancias que no
son solubles en agua pero sus características básicas le permiten, mediante
reacciones acido – base, ser solubles en este reactivo (la sustancia de origen
que inicialmente era insoluble en medio acuoso se convierte en una sal de mayor
polaridad que se disuelve en el reactivo). Ejemplo de este tipo de sustancia son
las aminas alifáticas y aromáticas (excepto la difenilamina que no se disuelve
casi y la trifenilamina que no se disuelve).
Solubles en hidróxido de sodio al 5%: Existen sustancias que no son solubles
en agua pero sus características ácidas le permiten, mediante reacciones ácido
– base, ser solubles en este reactivo (la sustancia de origen que inicialmente era
insoluble en medio acuoso se convierte en una sal de mayor polaridad que se
disuelve en el reactivo). Ejemplos de este tipo de sustancia son:
Fenoles, ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos, algunos enoles, amidas, oximas,
tiofenoles, etc.
31
Capítulo II
Los ácidos carboxílicos con número de átomos de carbonos inferior a doce se
disuelven fácilmente y los ácidos carboxílicos superiores forman jabones típicos
que opalecen.
Algunos compuestos se disuelven tanto en base como en ácidos por tener
características anfóteras. A este grupo pertenecen los aminoácidos,
aminofenoles, ácidos aminosulfónicos y los aminosulfinílicos, entre otros.
Solubles en bicarbonato de sodio. En este caso solo se considera como una
sustancia soluble aquella que es lo suficientemente ácida como para reaccionar
desprendiendo burbujas de dióxido de carbono. Ejemplo de este tipo de
sustancia son: los ácidos carboxílicos, los ácidos sulfónicos, los ácidos
sulfinílicos y algunos nitrofenoles como el ácido pícrico.
Solubles en ácido sulfúrico concentrado. La disolución de una sustancia en
H2SO4 concentrado está a menudo unida a una reacción química en la que en
ocasiones se verifica desprendimiento de calor, formación de gases, cambios de
coloración de la muestra, etc.
Es por ello que esta prueba, en muchas ocasiones, no permite sacar
conclusiones determinantes acerca de la naturaleza de la muestra tratada; sin
embargo, a menudo las indicaciones obtenidas son valiosas, por ejemplo:
sustancias como los alcoholes se deshidratan o esterifican, algunas sustancias
que contienen oxígeno se disuelven por la formación de sales de oxonio, algunos
hidrocarburos se sulfonan, los compuestos yodados se descomponen formando
yodo, etc. [16]
Debido a la complejidad que tendría simular la disolución en este reactivo, el
software presenta el ensayo a través de fotos reales del compuesto
desconocido, antes y después de ser tratado con el ácido (el desprendimiento de
calor se le da al alumno como un dato adicional).
32
Capítulo II
En función de las conclusiones a obtener por el usuario el programa le presenta
las siguientes afirmaciones y el estudiante selecciona la correcta (un clic
incorrecto descuenta 5 ptos):
Según las características ácido base la sustancia podría ser:
• Una amina alifática o aromática.
• Un fenol, tiofenol, amida, etc.
• Ácido carboxílico, ácido sulfónico, ácidos sulfinílicos o algún nitrofenol
específico.
• No se puede definir.
Es importante señalar que el programa descontará automáticamente 5 puntos en
aquellos casos donde el estudiante intente comprobar el ensayo de solubilidad
en HCl(5%) o NaOH(5%) de alguna muestra soluble en agua (no tendría ningún
sentido químico su realización). Por otro lado, a los ensayos se les da un orden
lógico, ya que no se pueden realizar los ensayos en ácidos y bases sin haber
probado la solubilidad en agua y éter.
2.5 Etapa # 4: Ensayos de identificación.
Luego de realizar los ensayos de solubilidad a la sustancia desconocida, el
estudiante debe tener formada una idea de los posibles grupos funcionales que
podrían estar presentes y, en su nueva etapa de búsqueda, lo más lógico sería
realizar los llamados ensayos de identificación para confirmarlos.
Son numerosos los ensayos de identificación que se le pueden realizar a una
muestra en un laboratorio moderno de química orgánica. En el caso de nuestra
simulación se escogieron 11, ya que estos responden perfectamente a la
solución del grupo de muestras elegidas.
33
Capítulo II
Para su selección se tuvieron en cuenta los siguientes factores:
• Que respondan sin ningún problema a las muestras seleccionadas (se
eligen ensayos que responden a cada grupo funcional presente en las
muestras del banco tratando de no buscar más de un ensayo para un
mismo grupo).
• Que su grado de complejidad en cuanto a número de operaciones,
instrumentación y requisitos para llevarlos a cabo satisfactoriamente, no sea
elevado a la hora de simularlos.
• Que sean ensayos de gran riqueza visual. Se trata de impactar, ya sea por
la aparición de fases o por precipitados de colores llamativos y fáciles de
percibir.
Teniendo en cuenta esto los ensayos elegidos fueron los siguientes:
1. Ensayo con bromo en tetracloruro de carbono (+ para hidrocarburos
insaturados).
2. Ensayo con nitrato de plata (+ para halúros excepto ArX, RCH=CHX,
HCCl3 y RCOCH2X).
3. Ensayo con el nitrato de cerio y amonio (+ para alcoholes y fenoles de
menos de 10 átomos de carbono).
4. Ensayo de lucas (para determinar si el alcohol es 1rio, 2rio o 3rio).
5. Ensayo del cloruro férrico (+ para fenoles).
6. Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina (+ para cetonas y aldehídos).
7. Ensayo de Tollens (para diferenciar aldehídos de cetonas).
8. Ensayo del Iodoformo (+ para metilcetonas).
9. Ensayo del ión cúprico (+ para aminoácidos y aminas solubles en agua).
34
Capítulo II
10. Ensayo de Hinsberg (para diferenciar aminas primarias, secundarias o
terciarias).
11. Ensayo del ácido nitroso (para diferenciar aminas primarias alifáticas de
primarias aromáticas).
En la simulación se presentan estos ensayos y el estudiante tiene la posibilidad
de señalar cualquiera de ellos, siempre en un orden lógico, ya que no tiene
sentido, por ejemplo, realizar el ensayo de Lucas para conocer si un compuesto
es alcohol primario, secundario o terciario si no se realizó primeramente el
ensayo con el nitrato de cerio y amonio que indica que efectivamente se esta
trabajando con un alcohol.
A continuación se presenta cómo se realizan los ensayos en un laboratorio real
y cómo se presentan estos en la simulación (hay que señalar que las técnicas
operatorias fueron tomadas del libro de texto de J. Pasto y aparecen en el
programa como apoyo a la preparación del estudiante):
35
Capítulo II
Ensayo Utilidad En el
laboratorio real En la simulación
Ensayo con
bromo en
tetracloruro
de
carbono.
Positivo para
hidrocarburos
insaturados.
(algunos
alcoholes,
cetonas
aminas y
compuestos
aromáticos
consumen
bromo por
reacciones de
oxidación o
sustitución)
Disolver 50 mg o
dos gotas del
compuesto
(hidrocarburo) en
1ml de
tetracloruro de
carbono y añadir
unas gotas de
una solución de
bromo en
tetracloruro al
2%.
La decoloración
de la solución
indica que
estamos en
presencia de un
compuesto
insaturado.
Primeramente se observa:
Un tubo de ensayo con
aproximadamente 1ml de un
líquido de color pardo (bromo
en tetracloruro), un gotero con
la sustancia desconocida (si
esta es líquida) o una cucharilla
con unos fragmentos de
muestra (si trabajamos con una
sustancia sólida).
Al dar clic:
Se añade la muestra (3 gotas si
es líquida, una pizca de la
cucharilla si es sólida) y se
observa un agitador mezclando
los reactivos.
Finalmente se observa:
• Si no ocurre reacción, el
líquido en el tubo de ensayo
mantiene el color pardo.
• Si ocurre reacción el líquido
se decolora se decolora
(disminuye la intensidad del
color pardo).
36
Capítulo II
Ensayo Utilidad En el laboratorio real
En la simulación
Ensayo con
nitrato de
plata.
Positivo para
halúros excepto
ArX,
RCH=CHX,
HCCl3 y
RCOCH2X.
Añadir varias gotas
del compuesto
halogenado
disuelto en etanol a
2ml del nitrato de
plata etanólico al
2% (si en los
primeros 5 min. no
ocurre nada
calentar hasta que
hierva).
La presencia de un
precipitado indica
la presencia de un
haluro.
Primeramente se observa:
Un tubo de ensayo con
aproximadamente 2 ml de un
líquido de transparente
(nitrato de plata etanólico) y
un gotero con la sustancia
desconocida disuelta en
etanol.
Al dar clic:
Se observan caer tres gotas
del gotero, un agitador
mezclando los reactivos y una
hornilla calentando el tubo de
ensayo.
Finalmente se observa:
• Si no ocurre reacción, el
líquido en el tubo de
ensayo mantiene el color
inicial.
• Si ocurre reacción,
aparece un precipitado
blanco amarillento.
37
Capítulo II
Ensayo Utilidad En el laboratorio real En la simulación
Ensayo con
el nitrato
de cerio y
amonio
Positivo
para
alcoholes y
fenoles de
menos de
10 átomos
de carbono.
Para sustancias
solubles en agua
Se diluyen 0,5 ml del
reactivo en 3 ml de
agua destilada y se le
agregan 5 gotas de una
solución concentrada
de la sustancia en
agua.
Para sustancias
insolubles en agua
Se diluyen 0,5 ml del
reactivo en 3 ml de
dioxano y se le añade
agua hasta que la
solución quede clara y
se le agregan 5 gotas
de una solución
concentrada de la
sustancia en dioxano.
En el caso de los
alcoholes el reactivo
adquiere un color rojo,
los fenoles dan una
coloración que puede ir
de rojo intensa a
carmelita.
Primeramente se observa:
Un tubo de ensayo con
aproximadamente 4 ml del
reactivo (transparente) y un
gotero con la sustancia
desconocida disuelta.
Al dar clic:
Se observan caer cinco
gotas del gotero y luego un
agitador mezclando los
reactivos.
Finalmente se observa:
• Si no ocurre reacción, el
líquido en el tubo de
ensayo mantiene el
color original.
• Si ocurre reacción +
para alcohol el reactivo
adquiere un color rojo.
• Si ocurre reacción +
para fenoles el reactivo
adquiere un color rojo
carmelitoso.
38
Capítulo II
Ensayo Utilidad En el laboratorio real En la simulación
Ensayo de
Lucas.
Para
determinar
si el alcohol
es 1rio, 2rio
o 3rio.
Añadir tres o cuatro
gotas del alcohol a 2
ml del reactivo de
Lucas (ZnCl en HCl
concentrado)
previamente
preparado, agitar
vigorosamente,
esperar cinco minutos
y observar.
Los alcoholes
primarios de hasta 5
átomos de carbono se
disuelven y la solución
permanece
transparente.
Los alcoholes
secundarios se
disuelven dando una
solución transparente
que rápidamente se
enturbia.
Los alcoholes
terciarios, alílicos y
bencílicos, dan una
separación inmediata
de las dos fases.
Primeramente se observa:
Un tubo de ensayo con
aproximadamente 2 ml de un
líquido transparente (reactivo
de Lucas) y un gotero con la
sustancia desconocida.
Al dar clic:
Se observan caer tres gotas
del gotero mientras que un
agitador mezcla los reactivos,
luego se observa un
cronómetro marcando 5 min.
Finalmente se observa:
• Si el alcohol es primario, el
líquido en el tubo de
ensayo mantiene la
transparencia original.
• Si el alcohol es
secundario, el líquido en el
tubo de ensayo se
enturbia.
• Si el alcohol es terciario,
aparecen dos fases, la de
arriba transparente y la de
abajo turbia.
39
Capítulo II
Ensayo Utilidad En el laboratorio real En la simulación
Ensayo del
cloruro
férrico.
Positivo
para
fenoles.
Una gota de la
sustancia se disuelve
en 5 ml de alcohol y se
le adicionan 1-2 gotas
de FeCl3 al 1%.
Los fenoles
reaccionarán
positivamente dando
una coloración de azul
a violeta.
Primeramente se observa:
Un tubo de ensayo con
aproximadamente 5 ml de
un líquido (muestra
desconocida disuelta en
alcohol) y un gotero con una
sustancia amarilla naranja
(cloruro férrico).
Al dar clic:
Se observan caer dos gotas
del gotero mientras que un
agitador mezcla los
reactivos.
Finalmente se observa:
• Si no ocurre reacción, el
líquido en el tubo de
ensayo mantiene el
color original.
• Si ocurre reacción +
para fenoles el reactivo
adquiere un color
violeta.
40
Capítulo II
Ensayo Utilidad En el laboratorio
real En la simulación
Ensayo de la
2,4 dinitro
fenilhidrazina
Positivo para
cetonas y
aldehídos.
Colocar 1 ml del
reactivo 2,4-
dinitrofenilhidrazina
previamente
preparado y
añadirle una gota
(o 1 ml del
compuesto
desconocido
disuelto en etanol
en caso de que sea
sólido) sacudir
vigorosamente el
tubo y dejar
reposar (la
reacción puede
tardar hasta 15
min).
La formación de un
precipitado amarillo
o rojo anaranjado
se considera un
resultado positivo.
Primeramente se observa:
Un tubo de ensayo con
aproximadamente 1 ml de
un líquido naranja (2,4-
dinitrofenilhidrazina) y un
gotero con la muestra.
Al dar clic:
Se observan caer dos gotas
del gotero mientras que un
agitador mezcla los
reactivos. Finalmente se
observa un cronómetro que
marca de 0 a 15min.
Finalmente se observa:
• Si no ocurre reacción, el
líquido en el tubo de
ensayo mantiene el
color original.
• Si ocurre reacción +
para cetonas o
aldehídos aparece en el
tubo un precipitado
amarillo oscuro.
41
Capítulo II
Ensayo Utilidad En el laboratorio real En la simulación
Ensayo de
Tollens
Para
diferenciar
aldehídos
de cetonas.
Añadir unas cuantas
gotas del compuesto
líquido o de una
solución del mismo a 2
o 3 ml del reactivo de
Tolles previamente
preparado.
En un ensayo positivo
para aldehídos la plata
se depositará en forma
de espejo en las
paredes del recipiente
ya sea en frío o
después de calentar en
baño de María.
Primeramente se observa:
Un tubo de ensayo con
aproximadamente 1 ml de
un líquido transparente
(reactivo de Tollens) y un
gotero con la muestra
(líquida o disuelta en etanol).
Al dar clic:
Se observan caer tres gotas
del gotero, un agitador
mezclando los reactivos y
una hornilla calentando el
tubo de ensayo en baño de
María.
Finalmente se observa:
• Si no ocurre reacción, el
líquido en el tubo de
ensayo mantiene el color
original.
• Si ocurre reacción + para
aldehídos las paredes
del tubo se cubren de un
plateado (espejo de
plata).
42
Capítulo II
Ensayo Utilidad En el laboratorio real En la simulación
Ensayo del Yodoformo
Positivo para
metilcetonas.
Disolver 0.1 g ó 5 gotas del
compuesto en 2 ml de agua
(si es necesario añadir
dioxano para producir una
solución homogénea).
Añadir 1 ml de hidróxido de
sodio al 10% y añadir gota a
gota el reactivo iodo-ioduro
potásico mientras se sacude
hasta que se observa que
permanece el color oscuro.
Dejar reposar la mezcla
varios minutos y calentar en
baño. Si desaparece el color
oscuro continuar la adición
del reactivo de iodo.
Después de dos minutos de
calentamiento eliminar el
exceso de iodo con unas
cuantas gotas de hidróxido
sódico. Diluir la mezcla de la
reacción con agua y dejar
reposar por 15 minutos.
Un resultado positivo vendrá
indicado por la formación de
un precipitado amarillo.
Primeramente se observa:
Un tubo de ensayo vacío,
un frasco con etiqueta
donde se lee muestra
disuelta, un frasco con
etiqueta donde se lee
hidróxido de sodio al 10%
y otro frasco con etiqueta
donde se lee reactivo iodo-
ioduro (pardo rojizo).
Al dar clic:
Se añaden los reactivos al
tubo de ensayo vacío, con
la ayuda de un agitador se
mezclan y se observa una
hornilla calentando el tubo
de ensayo
Finalmente se observa:
• Si no ocurre reacción,
el líquido en el tubo de
ensayo mantiene el
color original (pardo
rojizo).
• Si ocurre reacción +
para metilcetonas
aparece en el tubo un
precipitado amarillo.
43
Capítulo II
Ensayo Utilidad En el laboratorio
real En la simulación
Ensayo del
ión cúprico.
Positivo para
α-aminoácidos
y aminas
solubles en
agua.
Se añaden 10mg o
una gota del
compuesto
desconocido sobre
0,5ml de una
solución de sulfato
de cobre al 10%.
Para aminas: Un
precipitado de color
azul es indicativo
de la presencia de
una amina.
Para α-
aminoácidos: la
solución se tornará
de un color azul
intenso
Primeramente se observa:
Un tubo de ensayo con
aproximadamente 1 ml de
un líquido azul claro (sulfato
de cobre) y un gotero con la
muestra si esta es líquida
(si es sólida se observa una
cucharilla).
Al dar clic:
Se observan caer tres gotas
del gotero o una pizca del
sólido de la cucharilla,
luego un agitador mezcla
los reactivos.
Finalmente se observa:
• Si no ocurre reacción, el
líquido en el tubo de ensayo
mantiene el color original.
• Si ocurre reacción + para
aminas aparece precipitado
de color azul-verdoso.
• Si ocurre reacción + para
α-aminoácidos la solución
en el tubo de ensayo se
torna azul oscuro.
44
Capítulo II
Ensayo Utilidad En el laboratorio real En la simulación
Ensayo de
Hinsberg
Para
diferenciar
aminas
primarias,
secundarias
o terciarias.
En un tubo de ensayo
se añade 0.1 ml ó 0.1
g del compuesto, 0.2
de cloruro de P-
Toluensulfonilo y 5 ml
de un solución de
NaOH al 10%. Se
tapa el tubo y se agita
durante 3 minutos.
Sacar el tapón y
calentar el tubo
mientras se agita
durante 1 minuto.
Si no se verifica
reacción la sustancia
es probablemente una
amina terciaria. Si en
la solución hay
presente un
precipitado, diluir con
5 ml de agua y agitar;
si le precipitado no se
disuelve se indica con
ello que se partió de
una mina secundaria.
Si la solución es clara,
acidificarla
cuidadosamente con
ácido clorhídrico
diluido. Un precipitado
es indicativo de una
amina primaria.
Primeramente se observa:
Un tubo de ensayo vacío, un frasco con
etiqueta donde se lee cloruro de P-
Toluensulfonilo, un frasco con etiqueta
Hidróxido de Sodio al 10%, un frasco
con etiqueta ácido clorhídrico al 2% y un
gotero con el compuesto desconocido
(si la muestra líquida, si es sólida se
observa una cucharilla con una pizca de
muestra).
Al dar un primer clic:
Se mezclan los reactivos (exceptuando
el del ácido) en el tubo de ensayo vacío
con la ayuda de un agitador mientras se
observa una hornilla calentando el tubo
de ensayo con un cronómetro marcando
de 0 a 1 min.
Finalmente se observa:
• Si ocurre reacción + para aminas
secundarias aparece en el tubo un
precipitado oscuro.
• Si no ocurre reacción se da un
segundo clic en el frasco de ácido
clorhídrico diluido y este se verterá
sobre el tubo de ensayo.
• Con amina terciaria no se
observará cambio en el tubo de
ensayo, con una amina primaria
aparecerá el precipitado de color
oscuro.
45
Capítulo II
Ensayo Utilidad En el laboratorio real En la simulación
Primeramente se observa: En un tubo de
ensayo se añade 0.1
ml ó 0.1 g del
compuesto y 3 ml de
ácido clorhídrico 2 N;
se enfría en un baño
de hielo y se le
añade 1 ml de una
solución acuosa de
nitrito sódico al 10%.
Luego se calienta
suavemente.
Un tubo de ensayo con la muestra
(este está sobre una cubeta de
hielo), un frasco con etiqueta
donde se lee de ácido clorhídrico
2 N, un frasco con etiqueta donde
se lee nitrito sódico al 10 y un
frasco con etiqueta donde se lee
solución de ß-naftol.
Al dar un primer clic:
Ensayo
del ácido
nitroso.
Para
diferenciar
aminas
primarias
alifáticas
de aminas
primarias
aromáticas.
Se mezclan los reactivos en el
tubo de ensayo exceptuando el
del ß-naftol (se retira la cubeta y
se observa una hornilla
calentando la solución)
Si se desprende
nitrógeno estamos en
presencia de aminas
primarias alifáticas. Finalmente se observa:
Si no se desprende
nitrógeno se le añade
a la mezcla fría una
solución de 100 mg
de ß-naftol en 2 ml
de hidróxido de sodio
al 10%. (la presencia
de un precipitado rojo
nos indica la
presencia de aminas
primarias aromáticas)
• Si ocurre reacción + para
aminas primarias alifáticas en
el tubo se desprenderá un
gas pardo rojizo.
• Si no ocurre reacción se da un
segundo clic en el frasco del
ß-naftol y este se verterá
sobre el tubo de ensayo.
• Con las aminas primarias
aromáticas aparecerá un
precipitado rojo.
46
Capítulo II
Forma de evaluación de la fase:
En esta etapa hay ensayos químicos que, para cada sustancia en particular,
quedarían descartados, señalar cualquiera de ellos sería considerado un error
por el programa y le restará 5 puntos al estudiante. Por ejemplo, no tendría
sentido escoger el ensayo del ácido nitroso para diferenciar aminas primarias
alifáticas de aminas primarias aromáticas si se sabe que la sustancia no contiene
el elemento nitrógeno en su estructura (en este caso el software da el aviso de
error y explica que no tiene sentido realizar este ensayo para una sustancia que
no posee nitrógeno).
Por otro lado se realizan las siguientes afirmaciones y el estudiante selecciona la
correcta (un clic incorrecto descuenta 5 ptos):
Según los ensayos de identificación realizados la sustancia posiblemente es:
• Un hidrocarburo insaturado.
• Un halúro excepto ArX, RCH=CHX, HCCl3 y RCOCH2X.
• Un fenol.
• Un alcohol primario.
• Un alcohol secundario.
• Un alcohol terciario.
• Un aldehído.
• Una cetona.
• Un aminoácido.
• Una amina primaria alifática.
• Una amina primaria aromática.
• Una amina secundaria.
• Una amina terciaria.
47
Capítulo II
• Un ácido carboxílico
• Otro tipo de compuesto
2.6 Etapa # 5: Análisis instrumental y respuesta final.
De esta última fase sale la respuesta al problema. Para su completa solución la
simulación permite el apoyo en cierto número de herramientas (equivalentes de
neutralización, espectroscopia IR, espectroscopia de masa y análisis de
temperaturas de fusión de derivados).
Espectros Infrarrojo.
La espectroscopia infrarroja es una herramienta ampliamente utilizada para la
identificación de compuestos orgánicos ya que dos moléculas orgánicas
diferentes nunca tienen espectros IR iguales (a excepción de los isómeros
ópticos).
Esta técnica es muy útil para detectar la presencia en un compuesto de grupos
funcionales ya que ciertas agrupaciones atómicas dan lugar a bandas de
absorción características en un determinado rango de frecuencia brindando una
importante información estructural con la simple apreciación del espectro. [18]
En esta etapa de la simulación el estudiante tiene la posibilidad de observar el
espectro IR de la sustancia elegida y cuenta con una ayuda adicional de dos
tablas que le permiten reconocer las frecuencias de absorción características de
algunos de los grupos funcionales más comunes y el tipo de sustitución en el
caso de sustancias aromáticas.
Conclusiones que pueden obtenerse de los espectros:
Con el análisis de los espectros el usuario obtiene información adicional del tipo
de sustancia a la que se enfrenta, confirma la existencia de los grupos
funcionales reportados en los ensayos anteriores y determina el tipo de
sustitución aromática de la muestra problema.
48
Capítulo II
Como apoyo al usuario el software ofrece una tabla con la absorción de algunos
de los grupos funcionales más representativos (ver anexo #5.1)
Espectros de masa
Al someter un compuesto a análisis mediante la espectrometría de masas
obtenemos un espectro de masas que permite conocer la abundancia relativa de
los iones formados con diferentes relaciones masa/carga. Este espectro es
característico de cada compuesto y con frecuencia su análisis permite identificar
la muestra, bien por comparación con los espectros de compuestos conocidos
como por inferencia de la estructura del nuevo compuesto.
En esta etapa, en la simulación se presentan los espectros de masa de los
compuestos del banco de sustancias y el estudiante puede obtener algunas
conclusiones importantes para completar la identificación de la muestra
estudiada.
Conclusiones que pueden obtenerse de los espectros:
• Ión molecular
Con el análisis del ión molecular (de fácil identificación por ser el de mayor
relación masa/carga en el espectro, siempre y cuando dicho ión sea lo
suficientemente estable como para ser detectado) el estudiante puede
determinar con exactitud la masa molecular relativa del compuesto, por otro lado,
es conocido que si este ión tiene masa par, el compuesto no contiene nitrógeno
o posee un número par de átomos de nitrógeno.
• Iones isotópicos
El análisis de las intensidades de los picos isotópicos (que aparecen a M++1 y
M++2 en el espectro de masas) es de vital importancia, ya que los iones
formados por los diferentes isótopos de un elemento en un compuesto serán
detectados como diferentes y sus intensidades dependerán de las abundancias
naturales respectivas de los mismos.
49
Capítulo II
En el caso de los M++1 tenemos los isótopos de 13C y 15N y podemos expresar la
intensidad relativa del pico isotópico como la suma de las contribuciones debidas
a los isótopos pesados del carbono y el nitrógeno:
I(M+1)+/ I(M)+x 100 = 1,1 C + 0,36 N
Donde C y N son el número de átomos de nitrógeno y carbono del compuesto
(1,1 y 0,36 corresponden con la abundancia relativa de los isótopos de estos
elementos).
En ausencia de cloro, bromo y azufre, las contribuciones principales a la
intensidad del pico isotópico M++2 se deben a la posibilidad de que dos carbonos
de la estructura correspondan a 13C y a la presencia del isótopo 18O, por tanto se
puede expresar:
I(M+2)+/ I(M)+x 100 = (1,1C)2/200 + 0,2 O
Donde (1,1C)2/200 corresponde en % a la probabilidad de dos carbonos 13C y
0,2 O es la abundancia relativa del isótopo 18O multiplicada por el número de
átomos de oxígeno.
La detección de cloro, bromo y azufre es sencilla debido a la elevada intensidad
relativa del pico M++2 para compuestos con estos elementos.
En el caso del análisis de una sustancia de la que previamente se conoce que
tiene halógenos Br o Cl, en su estructura se puede diferenciar dichos halógenos
ya que las intensidades relativas de los picos M+ y M++2 están en relación 1:1 en
el caso de sustancias bromadas y en relación 1:3 para sustancias con Cl. [19]
Equivalentes de neutralización.
Una de las maneras más sencillas para caracterizar una ácido o compuesto
acídico es determinar su equivalente de neutralización. El equivalente de
neutralización de un ácido o compuesto acídico es su peso equivalente y el peso
molecular del mismo puede ser determinado multiplicando el equivalente por el
número de grupos ácidos de la molécula.
50
Capítulo II
En el laboratorio generalmente se pesa una determinada cantidad de la muestra
ácida desconocida, se disuelve en agua o etanol y se valora con hidróxido de
sodio utilizando la fenolftaleína como indicador para indicar el fin de la reacción.
Equivalente de neutralización = (peso de la muestra) / (volumen de reactivo
Χ normalidad)
En el laboratorio
real ¿Como se observa en el programa?
Se pesan con
precisión 200
mg del ácido y
se disuelven en
50 ml de agua
o etanol
acuoso.
Se observa inicialmente:
Una balanza analítica con el compuesto acídico contenido en un
vidrio de reloj (se muestran 200 mg de sustancia pesada), un
matraz aforado de 50 ml con etanol acuoso, un beaker vacío, un
frasco con etiqueta donde se lee fenolftaleína, una bureta vacía y
un frasco con etiqueta donde se lee hidróxido de sodio 1M.
Al dar un clic en disolver:
Se añaden el compuesto acídico, el etanol acuoso y la fenolftaleina
al beaker. (Se observa un agitador mezclando las sustancias, se
observa que el sólido se disuelve). Se titula esta
solución con
solución patrón
de hidróxido de
sodio 0,1 mol/L
empleando
gotas de
fenolftaleína
como
indicador.
Al dar un clic en cargar bureta:
Aparece el frasco con el hidróxido de sodio vertiéndose en la bureta
con la ayuda de un pequeño embudo.
Al dar un clic en valorar:
Comienzan a caer gotas del hidróxido sobre el beaker (mientras se
observa que el volumen de hidróxido en la bureta disminuye).
Cuando se alcanza el punto de equivalencia la solución en el
beaker cambia de color, las gotas dejan de caer y el estudiante
puede leer en la bureta el volumen de hidróxido utilizado.
51
Capítulo II
Derivados:
En un laboratorio de química orgánica los derivados de un compuesto
desconocido se preparan fundamentalmente para comprobar completamente la
identidad de este tomando como referencia un compuesto particular descrito en
la literatura. Idealmente, deben ser perfectamente conocidos, sencillos y fáciles
de preparar. En nuestra práctica virtual se incluyen los derivados como método
de reafirmar la respuesta final dada por el estudiante.
¿Que se ve en el software?
En la simulación al usuario se le da un grupo de reactivos con el objetivo de que
este seleccione con un clic el más idóneo para preparar su derivado.
De acuerdo a la muestra escogida el derivado ideal se prepararía con el
siguiente reactivo:
Reactivo para el derivado derivado
Anilina Anilida
Cloruro de p-Tolueno sulfonilo p-Tolueno solfonamina
Cloruro de 3,5-dinitrobenzoilo 3,5-Dinitrobenzoato
2,4-Dinitrofenilhidrazina 2,4-Dinitrofenilhidrazona
1) KMnO4
2) anilina Anilida
1) Sn/HCl
2) cloruro de benzoilo p-Tolueno solfonamina
Cloruro de 3,5-dinitrobenzoilo 3,5-Dinitrobenzoato
1) NaOH (1N) p-Tolueno solfonamina
2) Cloruro de p-Tolueno sulfonilo
No se puede plantear un derivado No se puede plantear un derivado
52
Capítulo II
Luego de seleccionado el derivado se le simula la medición de su temperatura
de fusión observándose la muestra sometida al calor de un mechero y un
termómetro, en donde la temperatura va en aumento hasta haber alcanzado el
cambio de estado (con una simple comparación entre las temperatura marcada
por los derivados y temperatura de fusión tabuladas en la literatura, el usuario
puede confirmar si su respuesta fue la correcta).
Forma de evaluación de la fase.
En esta etapa se evalúa fundamentalmente la respuesta final dada por el
estudiante, con el apoyo obtenido con los espectros y los equivalentes de
neutralización (en el caso de las sustancias ácidas). El usuario no debe tener
ningún problema para la identificación final de la muestra.
Se le dan al estudiante los nombres de todas las muestras contenidas en el
banco y este dará un clic en la correcta (un clic incorrecto descuenta 5 ptos):
El compuesto desconocido es:
• Ácido acético • Acetona
• Ácido benzoico • Acetofenona
• Ácido o-Clorobenzoico • Benzofenona
• Ácido p-Bromobenzoico • Benzaldehido
• Dimetil amina • p-Nitrotolueno
• o-Nitroanilina • o-Bromonitrobenceno
• p-Bromoanilina • p-Cresol
• Alcohol etílico • m-Cresol
• Cicloexanol • L-alanina
• Alcohol isopropílico • Ciclohexano
53
Capítulo III
CAPÍTULO III Implementación del software. Este capítulo tiene como objetivo realizar una explicación detallada de cómo
trabajar con la aplicación que se desarrolló, se pretende además facilitarle a los
usuarios una explicación minuciosa del modo en que se debe manejar, y de esta
manera lograr una mayor familiarización con la interfaz que brinda.
3.1 Entrando a MAQOLAB. Cuando ejecutamos la aplicación lo primero que se observa es el diálogo de
acceso al sistema:
Figura 3.1: Diálogo de acceso al software.
Se tienen dos opciones de acceso: como un estudiante o como administrador
(profesor). Si quien lo accede es un administrador se necesita un nombre de
usuario y una contraseña.
3.2 Módulo de administración Una vez que se accede al sistema como administrador mediante el botón
“entrar” (el que aparece activado en la figura 3.1) se presenta la ventana
principal de MAQOLab con el menú correspondiente a este tipo de usuario:
54
Capítulo III
Figura 3.1: Ventana de administración
A través de esta ventana, el administrador registrado interactúa con los datos
que maneja el software pudiendo realizar operaciones de eliminación, adición o
modificación de los mismos.
Al dar clic sobre la opción “Datos” del menú previamente ilustrado, se despliegan
una serie de opciones relacionadas directamente con los datos que se utilizan al
realizar una práctica virtual de laboratorio por el estudiante.
3.2.1 Opción “Sustancias”. Al situar el puntero del Mouse sobre la opción “Sustancias” de la figura
siguiente, aparecen las opciones “Adicionar” y “Modificar o Eliminar” como se
presenta a continuación:
55
Capítulo III
Figura 3.3: Opción: “Sustancias”.
Si damos clic sobre “Adicionar” se muestra un formulario que debe ser llenado
de manera correcta por el usuario que se registró, dicho formulario está
estructurado en dos secciones:
1. Datos específicos.
2. Datos adicionales
Los datos específicos están más relacionados con la sustancia y requieren ser
llenados primeramente, si el usuario intenta hacer lo contrario, el software no lo
permitirá.
Figura 3.4: Formulario “Adicionando una nueva sustancia”
56
Capítulo III
1.- Entrando datos específicos de la sustancia. Los atributos de la sustancia que se muestran en esta sección del formulario
pueden ser llenados en cualquier orden; el nombre de la sustancia tiene que ser
un nombre válido; la solubilidad se especifica dando clic sobre los solventes
relacionados:
Figura 3.6: Especificando solubilidad.
Al especificar que la nueva sustancia es soluble en agua, automáticamente
aparece que será soluble en ácido clorhídrico (HCL) y en hidróxido de sodio
(NAOH), además será imposible especificar insolubilidad en estos dos últimos, a
menos que se desmarque la solubilidad en agua, esto se debe a que una
sustancia soluble en agua será soluble en HCL y NAOH.
El tipo de olor puede ser uno ya existente (olor de alguna de las sustancias
guardadas) o un tipo nuevo de olor; si el olor es nuevo, este se escribirá en la
caja de edición “Olor”; de lo contrario, se selecciona desplegando la lista de
olores que tiene como título “Olores existentes”.
Similar a los olores sucede con los reactivos, pues se dispone de una lista con
todos los reactivos de las sustancias registradas, los cuales pueden
seleccionarse y agregarse a la lista de reactivos de la nueva sustancia. Esto se
puede observar en la siguiente figura:
Figura 3.6: Adicionan reactivos existentes.
57
Capítulo III
Al dar clic sobre el la opción “Escoger reactivos seleccionados” del menú
flotante de la figura anterior, se adiciona la selección hecha a la lista de los
reactivos que tendrá la sustancia que se desea añadir. Pero el olor puede ser
novedoso, para eso nos posicionamos sobre la lista de los reactivos de la
sustancia y, al hacer clic secundario, aparece un menú (figura 3.7):
Figura 3.7: Adicionando o borrando reactivos.
Si se selecciona “Eliminar reactivo” se eliminará el reactivo seleccionado. Otra
manera de hacer esto es mediante la tecla delete. Si se escoge la otra opción
“Nuevo reactivo” aparece el siguiente diálogo para que se introduzca el nuevo
reactivo:
Figura 3.8: Introduciendo nuevo reactivo.
Cada sustancia debe tener una foto que la identifique, la cual puede ser una de
las ya registradas o una nueva.
Figura 3.9: Foto de la sustancia.
58
Capítulo III
Si la foto es nueva, se pulsa el botón “Foto nueva” (fig 3.9) y se visualizará un
diálogo para buscar la nueva imagen; de lo contrario, la foto puede ser
seleccionada de la lista de fotos existentes. La foto seleccionada se mostrará en
forma reducida como se ilustra en la figura anterior.
Cuando se estime que se han llenado correctamente los datos específicos de la
sustancia se presiona el botón “Continuar” como confirmación, si quedaron
datos sin llenar se emite el siguiente mensaje:
Figura 3.10: Mensaje # 1.
Si no hay errores entonces sólo restaría la sección de datos adicionales.
2.- Entrando datos adicionales de la sustancia. Un dato adicional es:
Tipo1.- El resultado para una respuesta perteneciente a una pregunta de una
fase, dicho resultado puede ser “Sí” o “No” en dependencia de si la respuesta es
correcta o no para la sustancia en cuestión.
Tipo2.- El video asociado a la sustancia en un experimento de una fase (fase
con experimentos). Por cada experimento habrá tantos videos como resultados
diferentes tenga el mismo.
Cuando se hayan hecho todas estas asociaciones ya habremos concluido de
llenar la sección: “Datos adicionales”, a continuación se presenta la misma:
59
Capítulo III
Figura 3.11: Sección “Datos adicionales”.
Lo primero que se debe hacer en esta sección es seleccionar la fase de trabajo,
o sea la fase donde se suministrarán todos los datos, tanto de tipo 1 como de
tipo 2, la fase debe ser escogida en la lista marcada con verde (figura 3.11). Una
vez escogida esta fase, automáticamente se visualizarán en la subsección
“Preguntas y respuestas de la fase” todas las preguntas asociadas a dicha
fase junto a las posibles respuestas de la pregunta seleccionada y,
seguidamente, se especifica el resultado “Sí” o “No”. Este resultado se confirma
presionando el botón “Ok” marcado en rojo (figura 3.11).
Si la fase escogida es una “Fase con experimentos”, además de lo anterior,
aparecerán en la subsección “Ensayos de la fase” todos los ensayos que ella
posee y seguidamente el conjunto de videos relacionados al que está marcado,
de los cuales debe seleccionarse uno para la sustancia. Si se quiere adicionar un
60
Capítulo III
video nuevo se hará mediante un menú flotante (figura 3.11). De esta forma,
será posible asociar a la nueva sustancia su video para el ensayo anteriormente
mencionado. Nótese que MAQOLab va reproduciendo los videos en la medida
que vayamos seleccionándolos. En la figura anterior la sustancia va a tener el
video “tipo 4” en el ensayo “Solubilidad en agua” que pertenece a la fase
“Pruebas de Solubilidad”. Es importante que la confirmación de dicha
asociación se haga a través del botón “Ok” resaltado en azul (figura 3.11). Como
se observa en dicha figura no existen otros controles que le permitan al usuario
terminar con el formulario; cuando ya no exista ningún dato adicional por añadir,
el software emite el siguiente mensaje:
Figura 3.12: Mensaje #2.
Si se decide, por alguna razón, anular las operaciones, es preciso recurrir al
botón “Cancelar” destacado en carmelita (figura 3.11); esta acción anula todas
las operaciones realizadas.
Las sustancias pueden también ser modificadas o eliminadas; para esto se
ofrece la opción “Modificar o eliminar” (figura 3.3). Si damos clic sobre ella se
visualiza un formulario muy parecido al de la figura 3.11:
61
Capítulo III
Figura 3.13: Modificando o eliminando sustancias.
La sustancia deseada es buscada en la lista que se destacada en verde; una
vez encontrada, automáticamente se visualizan sus solubilidades, fórmula, sus
reactivos, olor, foto; en fin todos los datos relacionados con la sustancia
seleccionada.
Todos estos datos pueden ser modificados, es posible agregar nuevos reactivos
o eliminar algunos ya existentes, a través del menú marcado con rojo. El botón
“Eliminar” que se resalta con color azul permite la eliminación de la sustancia.
Podemos despreocuparnos de una operación desacertada, es decir: si se
elimina sin querer una sustancia, si se marca una solubilidad incierta, si se
borran reactivos, en fin cualquier acción no deseada, se cuenta con el botón
“Cancelar” que aparece en rojo.
Si el usuario decide terminar entonces debe elegir el botón “Concluir” señalado
con rojo también, esto implica salvar todos los cambios en disco y salir.
62
Capítulo III
3.2.2 Opción “Preguntas”. La opción “Preguntas” del menú ilustrado en la figura 3.2 permite trabajar con las
preguntas que deben responderse al final de cada fase de la práctica. Al
posicionamos sobre esta opción se desplegará el submenú siguiente:
Figura 3.14: Opción: “Preguntas”.
Adicionando una nueva pregunta. Si se da clic sobre “Adicionar” aparecerá un formulario para la edición de una
nueva pregunta:
Figura 3.15: Adicionando una nueva pregunta.
63
Capítulo III
Aquí las operaciones requieren un orden, primero se indica la fase donde se va a
ubicar la nueva pregunta, esto se hace en la lista de fases situada en la esquina
superior izquierda del formulario (lista destacada con verde). Una vez
seleccionada la fase, se pasa a escribir el texto de la pregunta en la caja de
edición marcada con azul. A continuación se especifica el valor de la pregunta;
el cual debe escribirse correctamente, en caso contrario se emite un mensaje de
error. Una vez validado el valor de la pregunta se le comienzan a adicionar
respuestas mediante el botón “Nueva respuesta”, el cual da origen al diálogo
siguiente para la edición del texto de la respuesta:
Figura 3.16: Diálogo para edición de la respuesta.
Si la respuesta es válida, esta se adiciona a la lista de posibles respuestas de la
pregunta, la cual aparece marcada con color verde (figura 3.15), las respuestas
pueden también ser eliminadas usando el botón “Eliminar Respuesta” ubicado
debajo del botón “Nueva respuesta”. Este botón hace que se elimine la
respuesta seleccionada.
La lista de respuestas tiene asociado el menú de contexto que sigue:
Figura 3.17: Menú de la lista de respuestas.
Este menú ejecuta las mismas acciones que los botones “Nueva respuesta” y
“Eliminar Respuesta” respectivamente.
Cuando se tengan todas las posibles respuestas en la lista respectiva, se deben
ejecutar las siguientes acciones:
1. Seleccionar una respuesta.
64
Capítulo III
2. Seleccionar todas aquellas sustancias que aciertan la respuesta anterior.
La lista de sustancias esta encerrada en un rectángulo rojo.
3. Presionar botón “aceptar” (al hacer esto se desmarcan todas las
sustancias seleccionadas y desaparece la respuesta).
Las acciones 1, 2 y 3 deben ejecutarse una y otra vez hasta que ya no queden
respuestas en la lista, a menos que las que queden sean respuestas erróneas
para todas las sustancias. Seguidamente, para confirmar la introducción de la
nueva pregunta se recurre al botón “Concluir” en la esquina inferior derecha del
formulario. Si se pulsa “Cancelar” se sale del formulario y no se agrega la
pregunta.
Modificando o eliminando preguntas. Las preguntas almacenadas en el banco de datos del software pueden ser
modificadas o eliminadas, para esto se cuenta con la opción “Modificar o Eliminar” (figura 3.14), la cual hace que se muestre la siguiente ventana:
Figura 3.18: Ventana de modificación o eliminación de preguntas.
Cada vez que se cambie la fase en su lista respectiva, marcada en verde en la
esquina superior izquierda, se actualiza la lista de preguntas contenidas en dicha
fase (lista destacada con rojo). Seguidamente, se actualiza la lista de respuestas
asociadas a la pregunta marcada y luego de esto se marcarán todas las
sustancias que acierten esta respuesta, dicha selección de sustancias puede ser
alterada. La lista de sustancias aparece resaltada en azul.
65
Capítulo III
Los textos de las preguntas y respuestas pueden ser cambiados utilizando los
botones “Modificar pregunta” y “Modificar respuesta” respectivamente; al
hacer esto, aparece un diálogo para cambiar el texto de la pregunta o respuesta
deseada. Para cambiar el valor de una pregunta, se escribe en la caja de edición
debajo de la lista de preguntas. La eliminación de una pregunta o respuesta se
hace mediante los botones “Eliminar pregunta”, “Eliminar respuesta” o a
través de la tecla Delete; si sólo queda una pregunta en la fase seleccionada y
se desea eliminar, MAQOLab emite un mensaje de error pues cada fase debe
tener al menos una pregunta; lo mismo ocurrirá al intentar borrar una respuesta
pues cada pregunta tiene que tener asociada como mínimo una respuesta. Para
confirmar las modificaciones se tiene el botón “Concluir” el cual cierra la ventana
y salva los cambios hechos; si en vez de esto se pulsa “Cancelar” se cierra la
ventana y no se guardan los cambios.
3.2.3 Eliminando datos flotantes y mejores prácticas. Cuando asociamos un nuevo video de un experimento a una sustancia que ya
poseía un video en dicho experimento, el video viejo seguirá formando parte del
banco de datos, esto puede pasar muchas veces, es decir, pueden haber
muchos videos a los que les suceda esto, si el usuario decide eliminarlos, en el
menú de la figura 3.2, con la opción “Eliminar datos innecesarios” se libera al
software de esta situación.
En el menú citado anteriormente aparece, además, la opción “Eliminar mejores prácticas” la cual borra el fichero donde se almacenan los mejores resultados de
los estudiantes que han utilizado el software hasta el momento.
66
Capítulo III
3.2.4 Usuarios. Adicionando nuevos administradores. Un administrador (profesores) pueden adicionar nuevos administradores, para
esto aparece la opción “Adicionar administrador” del menú principal de
administración:
Figura 3.19: Menú “Usuarios”.
Al dar clic sobre esta opción se mostrará el diálogo que sigue:
Figura 3.20: Adicionando un nuevo usuario.
Este diálogo permite adicionar un nuevo administrador, teniendo en cuenta que
ni el nombre de usuario ni la clave pueden contener espacios; después de esto,
los botones “Ok” y ”Cancelar” son los encargados de confirmación o cancelación
del nuevo usuario.
67
Capítulo III
Cambiando contraseña. La contraseña del administrador registrado puede ser cambiada mediante la
opción “cambiar contraseña” de la figura 3.21, al dar clic sobre ella se visualiza
un diálogo con la contraseña actual, el cual brinda la posibilidad de escribir la
nueva contraseña:
Figura 3.21: Cambiando contraseña.
El botón “Ok” es el que valida y confirma el cambio de la contraseña, mientras
que “Cancelar” cierra el diálogo sin efectuar cambios en la misma.
3.3 Módulo del estudiante. Al utilizar la opción “Entrar como estudiante” de la ventana ilustrada en la
figura 3.1, se prepararan las condiciones para realizar una práctica de
laboratorio; para esto, MAQOLab carga el menú correspondiente a este tipo de
usuario en su ventana principal.
Para comenzar la práctica, el usuario debe seleccionar la opción “Iniciar práctica” del menú anteriormente comentado (figura 3.22). Una vez
seleccionada esta opción ya habrá comenzado la práctica.
Figura 3.22: Iniciando práctica.
La simulación de la práctica está dividida en cinco fases o etapas que se van
sucediendo con un orden lógico. El paso de una etapa a la siguiente está
68
Capítulo III
permitido sólo cuando se hayan realizado todos los ensayos y se hayan
respondido las preguntas.
Cada pregunta tiene un valor, el que incrementa la nota del estudiante, total o
parcialmente. Estas fueron formuladas a partir de las conclusiones que el
estudiante deberá obtener de lo observado en los ensayos y permiten comprobar
el desarrollo satisfactorio de cada etapa de análisis.
Primera fase “Selección de la muestra y análisis de sus propiedades organolépticas”. En esta etapa, al estudiante selecciona una muestra (que aparece de forma
aleatoria) y se le muestra una foto real de la misma, esta es una fase que no
requiere ensayos (figura 3.23).
Figura 3.23: Propiedades Organolépticas.
69
Capítulo III
Como se puede observar la sustancia puede ser cambiada mediante el menú de
contexto “Cambiar sustancia” de la figura anterior o haciendo doble clic sobre la
foto.
Si el estudiante decide tomar notas sobre las apreciaciones que haya podido
hacer en cada fase puede utilizar el bloc de notas de MAQOLab, mediante la
opción “Bloc de notas” del siguiente menú:
Figura 3.24: Opción “Bloc de notas”.
Al pulsar el botón “Preguntas” (figura 3.23) se comienzan a realizar las
preguntas de la fase, por ejemplo:
Figura 3.25: Respondiendo preguntas.
El estudiante hace la selección de respuestas que estime y pulsa el botón “Ok”
para responder; en caso de que no sepa responder se debe presionar “No Sé”. A
continuación se visualiza un reporte como el que sigue:
70
Capítulo III
Figura 3.26: Reporte de una pregunta.
Esto se hará tantas veces como preguntas se respondan en la etapa. El
estudiante va acumulando puntos en el curso de la práctica, específicamente
cada vez que responde una pregunta correctamente. Si desea ver su
evaluación actual, debe recurrir a la opción “Nota actual” (figura 3.24); al
hacer esto saldrá el siguiente diálogo:
Figura 3.27: Nota actual.
71
Capítulo III
Segunda fase “Pruebas de ignición y determinación de elementos”.
A partir de esta fase, todas contienen ensayos químicos; cada ensayo es
representado por una imagen.
Figura 3.28: Segunda etapa “Pruebas de ignición y determinación de
elementos”.
Esta etapa contiene 5 ensayos:
1. - Prueba de Ignición.
2. - Prueba de Belstein.
3. - Determinación de haluros.
4. - Determinación de ntrógeno.
5. - Determinación de azufre.
72
Capítulo III
Cada ensayo tiene una descripción que, al ser seleccionado, se muestra en la
caja de texto que lleva como título “Descripción del experimento” (figura 3.28).
Una vez escogido el ensayo, mediante el botón “Simular”, es posible ver qué
ocurrirá, esto se hará en la esquina inferior izquierda de la ventana (figura
3.28). Cuando el estudiante ya haya observado detenidamente los
experimentos tantas veces como desee, pues dispone del tiempo que quiera,
entonces pasaría a responder las preguntas que lo llevarían a la fase siguiente.
Tercera fase “Pruebas de Solubilidad”.
En esta fase los ensayos consisten en realizar pruebas de solubilidad a la
sustancia para lo cual se cuenta con 5 solventes:
Figura 3.29: Solventes.
El estudiante selecciona el solvente que va a utilizar, situándose sobre el
recipiente etiquetado con su nombre y dando clic. Si la sustancia es soluble en
agua entonces también lo será en HCL y NAOH; para controlar esto, si el
estudiante observa que la sustancia es soluble en agua y después desea
comprobar la solubilidad en HCL o NAOH, el software emitirá el siguiente
mensaje:
Figura 3.30: Mensaje de error #3.
73
Capítulo III
Fase final “Análisis instrumental y caracterización”.
Figura 3.31: Ensayos de la 4ta etapa.
Esta fase es la última en una práctica con MAQOLab, la misma consta de 4
ensayos:
1. Análisis de espectros infrarrojos. 2. Análisis de espectros de masa. 3. Equivalentes de neutralización. 4. Análisis de derivados.
Antes de ser simulado el ensayo “Temperatura de fusión del derivado”, el
estudiante deberá responder la siguiente pregunta:
Figura 3.32: Escogiendo el reactivo ideal.
Este diálogo carga todos los reactivos existentes en el banco de datos, de los
cuales el usuario debe ser capaz de escoger todos los que sean necesarios
74
Capítulo III
para la obtención del derivado a partir de la sustancia, si no perderá una parte
de la puntuación.
Al terminar de simular todos los ensayos, y respondidas todas las preguntas
relativas a esta fase, el estudiante deberá responder la pregunta final de la
práctica; esta consiste, precisamente, en responder de qué sustancia se trata:
Figura 3.33: Pregunta final.
Después de esto se le muestra al estudiante la nota alcanzada y si su práctica
fue considerada relevante, esta quedará registrada entre las mejores prácticas
75
Conclusiones
Conclusiones
1. Se seleccionaron 20 sustancias orgánicas de diferentes familias y se
realizaron en el laboratorio real experimentos necesarios para ilustrar las
propiedades químico-físicas de las mismas.
2. Se elaboró un software que permite simular los experimentos necesarios
para caracterizarlas y poder identificarlas, a partir de pruebas de ignición,
pruebas de solubilidad, determinación de heteroátomos, reacciones de
identificación, etc.
3. El software trabaja con un banco de sustancias que puede ser actualizado
continuamente por parte del profesor.
4. El software le permite al estudiante simular experimentos que en ocasiones
no son posibles realizar de manera real, debido a la carencia de reactivos y
equipos de laboratorio, así como la toxicidad de algunas sustancias.
5. Mediante la utilización del software, el estudiante puede autoevaluar su
preparación para la realización de la práctica en el laboratorio real.
6. La presentación de los experimentos del laboratorio virtual por medio de
videos y/o animaciones contribuye a una mejor preparación por parte del
estudiante y a la disminución del tiempo utilizado por el profesor para
explicar los ensayos en la práctica en el laboratorio real.
76
Recomendaciones
Recomendaciones
1. Ampliar la cantidad de sustancias de la base de datos.
2. Ampliar el número de ensayos a realizar.
3. Incrementar la interactividad del software.
77
Bibliografía
Referencias Bibliográficas
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Compacto de las Memorias de TelEduc'02 Simposio Internacional de Tele
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Enseñanza de la Química en la UCLV. Memorias del II Taller Problemas
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-------------------------- (2004a) Enseñanza de la Química Virtual en la UCLV.
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------------------------- (2004b) Sistema de programas informáticos para el desarrollo
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http://www.ugr.es/%7Equiored/lab/tablas_espec/tablas.htm
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http://www.chem.ox.ac.uk/vrchemistry
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http://dta.utalca.cl/quimica/lvirtual.htm
http://www.telefonica.com.ar/corporativo/acercadetelefonica/compromiso/universi
dades/universidadesyTIC/pdf/universidadesTIC2006.htm
http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_index.cgi
81
Anexos
Anexo
Tabla 1.1: Fase 1. Muestras numeradas, olores descritos y fotos de las mismas:
No:
Sustancias del banco
Información visual (foto) olor
1 8 9
10 11 12 14 20
Ácido acético Alcohol etílico Cicloexanol
Alcohol isopropílico Acetona
Acetofenona Benzaldehido
picante picante
- -
agradable -
- Cilohexano -
2 19
Ácido benzoico L-alanina
- -
3
Ácido o-Clorobenzoico
-
4
Ácido p-Bromobenzoico
-
5
Dimetil amina
-
82
Anexos
No: Sustancias del banco
Información visual (foto)
- o-Nitroanilina 6
- p-Bromoanilina 7
- benzofenona 13
almendras p-nitrotolueno 15 amargas
o-bromonitrobenceno - 16
17 18
p-Cresol m-Cresol
-
83
Anexos
Tabla # 2.1: Fase 2. Imágenes para el ensayo de Beilstein:
Imagen dada Para las sustancias #:
Ensayo negativo
1,2,5,6,8,9,10,11,12,13,14,15,17,18,19,20
Ensayo positivo
3,4,7,16
Tabla #2.2: Fase 2. Resultados de los ensayos a la solución de la fusión con
sodio:
sustancia #: Determinación de haluros.
Determinación de nitrógeno.
Determinación de azufre:
1 - - - 2 - - - 3 + - - 4 + - - 5 - + - 6 - + - 7 + + - 8 - - - 9 - - - 10 - - - 11 - - - 12 - - - 13 - - - 14 - - - 15 - + - 16 + + - 17 - - - 18 - - - 19 - + - 20 - - -
84
Anexos
Tablas # 3.1: Fase 3. Resultados de las pruebas de solubilidad (en agua, éter, NaOH(5%), HCL (5%) y NaHCO3 (5%))
Solubilidad en: sust. #
agua éter NaOH 5% HCL 5% NaHCO3 5%
1 + + No tiene sentido este ensayo, la muestra es
soluble en agua
No tiene sentido este ensayo, la muestra es
soluble en agua + 2 - + + - + 3 - + + - + 4 - + + - + 5 + -
No tiene sentido este ensayo, la muestra es
soluble en agua No tiene sentido este ensayo, la muestra es
soluble en agua - 6 - + - + - 7 - + - + - 8 + +
No tiene sentido este ensayo, la muestra es
soluble en agua No tiene sentido este ensayo, la muestra es
soluble en agua - 9 - + - - - 10 + +
No tiene sentido este ensayo, la muestra es
soluble en agua No tiene sentido este ensayo, la muestra es
soluble en agua - 11 + +
No tiene sentido este ensayo, la muestra es
soluble en agua No tiene sentido este ensayo, la muestra es
soluble en agua - 12 - + - - - 13 - + - - - 14 - + - - - 15 - + - - - 16 - + - - - 17 - + + - - 18 - + + - -
+ - No tiene sentido este ensayo, la muestra es
soluble en agua No tiene sentido este ensayo, la muestra es
soluble en agua - 19
20 - + - - -
En el caso del ensayo con hidrógeno carbonato de sodio solo se reportó como positivo el hecho de verificarse el desprendimiento gaseoso producto del CO2 de
la reacción ácido - base.
85
Anexos
Tablas # 3.2: Fase 3. Resultados de las pruebas de solubilidad en H2SO4 concentrado.
Solubilidad en H2SO4 concentrado: muestra #: antes Después Dato adicional
1,8,9,10,11
Se desprende calor
2,3,4
No se desprende calor
5
Se desprende calor
6
Se desprende calor
7
Se desprende calor
12
Se desprende calor
13
Se desprende calor
86
Anexos
Solubilidad en H2SO4 concentrado: muestra #: antes Después Dato adicional
14
Se desprende calor
15
Se desprende calor
16
Se desprende calor
17,18
Se desprende calor
19
Se desprende calor
20
No se desprende calor
87
Anexos
Tablas # 3.3: Fase 3. Tabla de densidades de muestras y solventes.
Solventes
Densidad (g/ml)
Agua 1,0000 H2SO4 1,8340 Éter 0,7360 NaOH (5%) Se supone ~ 1 HCl (5%) Se supone ~ 1 NaHCO3 (5%) Se supone ~ 1
#
Sustancias del banco
1 Ácido acético 1,0490 2 Ácido benzoico 1,2659 3 Ácido o-Clorobenzoico 1,5440 4 Ácido p-Bromobenzoico 1,8940 5 Dimetil amina 0,7108 6 o-Nitroanilina 1,4420 7 p-Bromoanilina 1,7990 8 Alcohol etílico 0,7893 9 Cicloexanol 0,9449 10 Alcohol isopropílico 0,7854 11 Acetona 0,7920 12 Acetofenona 1,0260 13 Benzofenona 1,0976 14 Benzaldehido 1,0504 15 p-Nitrotolueno 1,2860 16 o-Bromonitrobenceno 1,6245 17 p-Cresol 1,0347 18 m-Cresol 1,0347 19 L-alanina 0,7360 20 Cilohexano 0,7791
88
Anexos
Tablas # 4: Fase 4. Ensayos de identificación.
sust # ensayo 1 2 3 4 5
Bromo en tetraclorur
o de carbono
No tiene sentido este ensayo, la
muestra es soluble en agua
- - - No tiene sentido este ensayo, la
muestra es soluble en agua
Nitrato de plata
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
- - No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
Nitrato de cerio y amonio
- - - - -
Ensayo de Lucas
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
Cloruro férrico - - - - -
2,4-dinitro fenilhidrazi
na - - - - -
Ensayo de Tollens
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
Ensayo del Iodoformo
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
Ensayo del ión cúprico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
+ para amina
Ensayo de Hinsberg
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
+ Para amina secundaria
Ensayo del ácido
nitroso.
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
amina no es primaria
89
Anexos
sust #
ensayo 6 7 8 9 10
Bromo en tetraclorur
o de carbono
- - No tiene sentido este ensayo, la
muestra es soluble en agua
No tiene sentido este ensayo, la
muestra es soluble en agua
No tiene sentido este ensayo, la
muestra es soluble en agua
Nitrato de plata
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
- No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
Nitrato de cerio y amonio
- - + Para alcohol
+ Para alcohol
+ Para alcohol
Ensayo de Lucas
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
+ Para alcohol
primario
+ Para alcohol secundario
+ Para alcohol secundario
Cloruro férrico
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
soluble en hidróxido
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
soluble en hidróxido
- - -
2,4-dinitrofenilhidrazina
- - - - -
Ensayo de Tollens
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
Ensayo del Iodoformo
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
Ensayo del ión cúprico
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
soluble en agua
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
soluble en agua
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
Ensayo de Hinsberg
+ Para amina
primaria
+ Para amina
primaria
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
Ensayo del ácido
nitroso.
+ Para amina
primaria aromática
+ Para amina
primaria aromática
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
90
Anexos
sust # ensayo 11 12 13 14 15
Bromo en tetracloruro de carbono
No tiene sentido este ensayo, la muestra es soluble en
agua
- - - -
Nitrato de plata
No tiene sentido este ensayo, la muestra no
tiene halógenos
No tiene sentido este ensayo, la muestra no
tiene halógenos
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
Nitrato de cerio y amonio
- - - - -
Ensayo de Lucas
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no es alcohol
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no es alcohol
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
Cloruro férrico -
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no es soluble en hidróxido
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
soluble en hidróxido
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
soluble en hidróxido
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
soluble en hidróxido
2,4-dinitro fenilhidrazina + + + + -
Ensayo de Tollens - - - +
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
Ensayo del Iodoformo + + - -
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo
carbonílico
Ensayo del ión cúprico
No tiene sentido este ensayo, la muestra no
tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la muestra no
tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
soluble en agua
Ensayo de Hinsberg
No tiene sentido este ensayo, la muestra no
tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la muestra no
tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
soluble en acido clorhídrico
Ensayo del ácido
nitroso.
No tiene sentido este ensayo, la muestra no
tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la muestra no
tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
soluble en acido clorhídrico
91
Anexos
sust # ensayo 16 17 18 19 20
Bromo en tetracloruro de carbono
- - - No tiene sentido este ensayo, la
muestra es soluble en agua
-
Nitrato de plata -
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene halógenos
Nitrato de cerio y amonio
- + Para fenol
+ Para fenol - -
Ensayo de Lucas
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no es alcohol
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
alcohol
Cloruro férrico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no es soluble en hidróxido
+ + - No tiene sentido este ensayo, la muestra no es
soluble en hidróxido
2,4-dinitro fenilhidrazina - - - - -
Ensayo de Tollens
No tiene sentido este ensayo, la muestra no tiene grupo carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo carbonílico
Ensayo del Iodoformo
No tiene sentido este ensayo, la muestra no tiene grupo carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo carbonílico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene grupo carbonílico
Ensayo del ión cúprico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no es soluble en agua
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
+ Para alfa
aminoácidos
Ensayo de Hinsberg
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no es soluble en
acido clorhídrico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
- No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
Ensayo del ácido
nitroso.
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no es soluble en
acido clorhídrico
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
- No tiene sentido este ensayo, la
muestra no tiene nitrógeno
92
Anexos
Tablas # 5.1: Fase 5. Absorciones IR para grupos funcionales representativos:
Grupo funcional Banda
t = vibración de tensión (cm-1) d = deformación
C-H t 2950-2800 CH2 d ~1465 CH3 d ~1375
Alcanos
CH2 d (4 ó más) ~720 =CH t 3100-3010
C=C t (aislado) 1690-1630 C=C t (conjugado) 1640-1610
C-H d (en el plano) 1430-1290 C-H d (monosustituído) ~990 y ~910 C-H d (disustituído - E) ~970
C-H d (disustituído - 1,1) ~890 C-H d (disustituído - Z) ~700
Alquenos
C-H d (trisustituído) ~815
C-H t (acetilénico) ~3300 CC t (triple enlace) ~2150 Alquinos C-H d (acetilénico) 650-600
C-H t 3020-3000 C=C t ~1600 y ~1475
C-H d (mono) 770-730 y 715-685 C-H d (orto) 770-735 C-H d (meta) ~880 y ~780 y ~690
Aromáticos
C-H d (para) 850-800 O-H t ~3650 o 3400-3300 Alcoholes C-O t 1260-1000
C-O-C t (dialquil) 1300-1000 Éteres C-O-C t (diaril) ~1250 y ~1120 C-H t (aldehído) ~2850 y ~2750 Aldehídos
C=O t ~1725 C=O t ~1715
Cetonas C-C t 1300-1100
93
Anexos
Tablas # 5.1 Continuación
O-H t 3400-2400 C=O t 1730-1700 C-O t 1320-1210 Ácidos carboxílicos
O-H d 1440-1400 C=O t 1750-1735
C-C(O)-C t (acetatos) 1260-1230 Ésteres C-C(O)-C st (el resto) 1210-1160
C=O t 1810-1775 Cloruros de ácidos C-Cl st 730-550 C=O t 1830-1800 y 1775-1740Anhídridos C-O t 1300-900 N-H t 3500-3300 N-H d 1640-1500
C-N t (alquil) 1200-1025 C-N t (aril) 1360-1250
Aminas
N-H d ~800 N-H t 3500-3180 C=O t 1680-1630 N-H d 1640-1550 Amidas
N-H d (1o) 1570-1515 C-F t 1400-1000 C-Cl t 785-540 C-Br t 650-510 Haluros de alquilo
C-I t 600-485 Nitrilos C,N t (triple enlace) ~2250
Isocianatos -N=C=O t ~2270 Isotiocianatos -N=C=S t ~2125
Iminas R2C=N-R t 1690-1640 -NO2 (alifáico) 1600-1530 y 1390-1300Grupos nitro -NO2 (aromático) 1550-1490 y 1355-1315
Mercaptanos S-H t ~2550 Sulfóxidos S=O t ~1050 Sulfonas S=O t ~1300 y ~1150
S=O t ~1350 y ~11750 Sulfonatos S-O t 1000-750 P-H t 2320-2270 Fosfinas PH d 1090-810
Óxidos de fosfina P=O t 1210-1140
94
Anexos
Tabla # 5.2: Fase 5. Equivalentes de neutralización:
Muestra Ácida #: Volumen de
hidróxido 0,1M que se lee en la bureta.
Masa molar del compuesto:
1 60 33,33 2 122 16,39 3 155 12,90 4 201 9,95
Tabla # 5.3: Fase 5. Derivados:
sustancia Reactivo para el derivado derivado
T. f del derivado
(C0) #
1 Ácido acético 114 2 Ácido benzoico 160
3 Ácido o-Clorobenzoico 115
4 Ácido p-Bromobenzoico
Anilina
Anilida 197
5 Dimetil amina 79 6 o-Nitroanilina 152
Cloruro de p-
Tolueno sulfonilo
p-Tolueno
solfonamina 7 p-Bromoanilina 146 8 Alcohol etílico 93 9 Cicloexanol 113
10 Alcohol isopropílico
Cloruro de
3,5-dinitrobenzoilo
3,5-Dinitro benzoato 123
11 Acetona 128 12 Acetofenona 250 13 Benzofenona 239 14
2,4-Dinitrofenilhidrazina
Benzaldehido
2,4-Dinitro fenilhidrazona
237
15 p-Nitrotolueno 1) KMnO42) anilina Anilida 204
16 o-Bromo nitrobenceno
1) Sn/HCl 2) Cloruro de p-
Tolueno sulfonilo
p-Tolueno solfonamina 116
17 p-Cresol 188 18
Cloruro de 3,5-dinitrobenzoilo
3,5-
Dinitrobenzoato 165 m-Cresol 1) NaOH (1N) p-Tolueno
solfonamina 19 133 L-alanina 2) Cloruro de p-Tolueno sulfonilo
No se puede formar un derivado
No se sugieren derivados 20 Cilohexano -
95
Anexos
Preguntas y respuestas finales de cada fase: Fase 1: Selección de la muestra y análisis de sus propiedades organolépticas: 1.1: según el color:
a) La muestra no absorbe en la región visible del espectro. b) La muestra absorbe en la región visible del espectro.
1.2: según el olor la muestra podría ser:
a) Un alcohol o ácido carboxílico de baja masa molecular. b) Cetona o aldehído de baja masa molecular. c) Nitrocompuesto aromático. d) Un compuesto como mercaptáno o tioéter. e) No se reporta olor.
Fase 2: Pruebas de ignición y determinación de elementos: 2.1. Según los ensayos realizados la muestra tiene los siguientes elementos
a) Halógeno b) Nitrógeno c) Azufre d) Otros
Fase 3: Pruebas de solubilidad: 3.1: Según la solubilidad en agua y éter la sustancia pertenece al grupo:
a) Grupo # 1. Sustancias en las que predomina el resto polar. b) Grupo # 2. Sustancias en las que predomina el resto no polar. c) Grupo # 3. Sustancias en las que el resto polar y el apolar están
compensados. d) Grupo # 4. Hidrocarburos altamente condensados.
3.2: según las características ácido base la sustancia podría ser:
a) Una amina alifática o aromática. b) Un fenol, tiofenol, amida, etc. c) Ácido carboxílico, Ácido sulfónico, Ácidos sulfinílicos o algún nitrofenol
específico. d) No se puede definir.
Fase 4: Identificación de grupos funcionales: 4.1: Según los ensayos de identificación realizados la sustancia es:
a) Un hidrocarburo insaturado. b) Un halúro de tipo RX o ArCH2. c) Un halúro de tipo ArX, RCH=CHX, HCCl3 o RCOCH2X. d) Un fenol. e) Un alcohol primario.
96
Anexos
f) Un alcohol secundario. g) Un alcohol terciario. h) Un aldehído. i) Una cetona. j) Un aminoácido. k) Una amina primaria aromática. l) Una amina primaria no aromática. m) Una amina secundaria. n) Una amina terciaria. o) Un ácido carboxílico p) Otro tipo de compuesto.
Fase 5: Caracterización, análisis instrumental y respuesta al problema: 5.1: Según el análisis realizado la sustancia es:
a) Ácido acético b) Ácido benzóico c) Ácido o-Clorobenzoico d) Ácido p-Bromobenzoico e) Dimetil amina f) o-Nitroanilina g) p-Bromoanilina h) Alcohol etílico i) Ciclohexanol j) Alcohol isopropílico k) Acetona l) Acetofenona m) Benzofenona n) Benzaldehido o) p-Nitrotolueno p) o-Bromonitrobenceno q) p-Cresol r) m-Cresol s) L-alanina t) Ciclohexano
5.2: El reactivo ideal para fabricar un derivado será:
a) Anilina b) Cloruro de p-Tolueno sulfonilo c) Cloruro de 3,5-dinitrobenzoilo d) 2,4-Dinitrofenilhidrazina e) KMnO4 2) anilina f) 1) Sn/HCl 2) cloruro de benzoilo g) 1) NaOH (1N) 2) Cloruro de p-Tolueno sulfonilo h) No se puede plantear un derivado
97
Anexos
Tabla # 5.4: Respuesta correcta para las preguntas de fase de las veinte sustancias del banco:
Respuestas correctas Sustancia
# P- 1.1 P- 1.2 P- 2.1 P- 3.1 P- 3.2 P- 4.1 P- 5.1 P- 5.21 a a d c c n a a 2 a e d b c n b a 3 a e a b c n c a 4 a e a b c n d a 5 b e b a a m e b 6 b e b b a k f b 7 b e a b b a k g b 8 a a d c d e h c 9 a e d b d f i c 10 a e d c d f j c 11 a b d c d i k d 12 a e d b d i l d 13 b e d b d i m d 14 a e d b d h n d 15 b c b b d p o e 16 b e a b b d p p f 17 b e d b b d q c 18 b e d b b d r c 19 a e b a d j s g 20 a e d b d p t h
98
