Upload
others
View
30
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
Disciplina : Chimie
Clasa: a-X-a
Teme propuse
1. Alcani
Lectia 1. Prezentare generala a alcanilor
Lectia 2. Proprietati chimice ale alcanilor
2. Alchene
Lectia 1. Prezentare generala a alchenelor
Lectia 2. Proprietati chimice ale alchenelor
Lectia 1.Prezentare generala a alcanilor
Alcanii sunt hidrocarburi saturate aciclice, in molecula carora apar numai legaturisimple carbon-carbon (C – C) si carbon-hidrogen (C – H).
Denumirea alcanilor se face prin adaugarea sufixului “- an” , la numele catenei deatomi de carbon.
Formula generala a alcanilor este urmatoarea: Cn H2n + 2
Notatiile folosite in formula generala a alcanilor au urmatoarele semnificatii:
C-atomul de carbon
H-atomul de hidrogen
n- o necunoscuta care-ia ii vom da valori pentru a putea scrie seria alcanilor.
Seria alcanilor este urmatoarea:
n= 1→ C1H2 x 1 + 2 → CH4 → metan
n= 2 → C2H2 X 2 + 2 → C2H6 → etan
n=3 → C3H2 X 3 +2 → C3H8 → propan
n=4 → C4H2 X 4 +2 → C4H10 → butan
n=5 → C5H2 X 5 + 2 → C5H12 → pentan
n=6 → C6H2 X 6 + 2 → C6H14 → hexan
n=7 → C7H2 X 7 +2 → C7H16 → heptan
n=8 → C8H2 X 8 +2 → C8H18 → octan
n=9 → C9H2 X 9 +2 → C9H20 → nonan
n=10 → C10H2 X 10 + 2 → C10H22 →decan
Reprezentarea structurala a alcanilor
Metan → CH4 → CH4
Etan → C2H6 → CH3 – CH3
Propan → C3H8 →CH3 – CH2 – CH3
Butan → C4H10 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Pentan → C5H12 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Hexan → C6H14 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Heptan → C7H16 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Octan → C8H18 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Nonan → C9H20 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Decan →C10H22→CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - CH3
Izomeria alcanilor
Izomerii sunt acei compusi care prezinta aceeiasi formula moleculara, dar diferaprin formula structurala.
Alcanii prezinta izomerie de catena.
Substantele izomere care se deosebesc doar prin modul de aranjare a atomilor decarbon in catene se numesc izomeri de catena.
Din acest punct de vedere exista doua tipuri de catene in care pot fi dispusi atomiide carbon:
a) catena liniara este catena in care atomii de carbon sunt dispusi in linie ca incazul de mai jos
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (butan)
Dupa cum se poate observa din reprezentarea de mai sus a butanului, atomii decarbon sunt dispusi in linie, deci vorbim despre o catena liniara.
b) Catena ramificata este catena in care atomii de carbon sunt dispusi atat inlinie cat si vertical unii in raport cu ceilalti, dupa cum se poate observa maijos.
C1H3 – C2H – C3H3 (2 – metilpropan)│
CH3
Dupa cum se poate observa din reprezentarea de mai sus a 2-metilpropanului,atomii de carbon sunt dispusi atat in linie cat si vertical, deci vorbim despre ocatena ramificata in acest caz.
Se poate observa ca in cazul compusilor de la punctele a) si b) putem vorbi despreizomerie de catena, datorita faptului ca butanul si 2-metipropanul se deosebescdoar prin modul de aranjare a atomilor de carbon, fiecare dintre compusi avandacelasi numar de atomi de carbon si de atomi de hidrogen.
a) Butanul are 4 atomi de carbon si 10 atomi de hidrogenb) 2-metilpropanul are tot 4 atomi de carbon si 10 atomi de hidrogen
Exemple de izomeri de catena:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (pentan)
CH3 – CH – CH2 – CH3 (2 – metilbutan)│
CH3
CH3
│CH3 – C – CH3 (2,2 – dimetilpropan)
│ CH3
Toti cei trei compusi de la punctual a) au aceeiasi formulamoleculara adica au 5atomi de carbon si 12 atomi de hidrogen, singura diferenta dintre ei fiinddispunerea atomilor de carbon in fiecare dintre cele trei structuri. Astfel in cazulpentanului, atomii de carbon sunt dispusi intr-o catena liniara, iar cei 2 izomeri ailui reprezentati de 2 – metilbutanul si 2,2- dimetilbutanul au catene ramificate ceeace demonstreaza ca cei 3 compusi sunt izomeri de catena.
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (hexan)
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 (3 – metilpentan)│
CH3
CH3 – CH – CH – CH3 (2,3 – dimetilbutan)
│ │
CH3 CH3
CH3
│
CH3 – CH – CH2 – CH3 (2,2 – dimetilbutan)
│
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3 (2-etilbutan)
│
CH2 – CH3
Proprietati fizice ale alcanilor
Primii patru termini ai seriei alcanilor sunt substante gazoase la temperaturecamerei, cei intermediari, cu mai mult de 4 atomi de carbon in molecula suntlichizi, iar cei superiori sunt solizi.
Alcanii lichizi si solizi plutesc deasupra apei deoarece densitatea lor estesubunitara. Alcanii sunt practice insolubili in apa, ei se dizolva in hidrocarburi,compusi halogenati si alcooli superiori.
Metanul si etanul nu au miros , butanul si alcanii lichizi la temperatura camerei aumiros de benzina, iar cei solizi sunt inodori.
Probleme rezolvate
1. Pornind de la formula generala a alcanilor, scrieti formulele de structurapentru urmatorii compusi :a) Heptanb) Etanc) Nonan
Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt:
- mai intai scriem formula generala a alchinelor
CnH2n+2
- luam fiecare compus in parte si ii dam valori lui “n” in functie de numarul deatomi de carbon pe care trebuie sa-l contina compusul respectiv. Astfel :
a) heptanul este alcanul cu 7 atomi de carbon si astfel , ‘’n’’ va lua valoarea7
n=7 → C7H2X7+2=C7H16
b) etina este alchina cu 2 atomi de carbon si astfel ‘’n’’ va lua valoarea 2
n=2 →C2H2X2+2=C2H6
c) nonina este alchina cu 9 atomi de carbon si astfel ‘’n’’ va lua valoarea 9
n=9→C9H2X9+2=C9H20
- scriem formulele structurale, pentru formulele restranse calculate anterior
heptanul cu formula restransa C7H16 se reprezinta structural astfel :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
etanul cu formula restransa C2H6 se reprezinta structural astfel :
CH3 – CH3
nonanul cu formula restransa C9H20 se reprezinta structural astfel :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
2. Scrieti izomerii de catena pentru urmatoarii compusi:
a) pentanb) hexanc) butan
Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt:
- mai intai scriem formula de structura pentru fiecare compus in parte
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (pentan)
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (hexan)
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (butan)
- scriem izomerii pentru fiecare compus in parte
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (pentan)
CH3 – CH – CH2 – CH3 (2 – metilbutan)
│ CH3
CH3
│
CH3 – C – CH3 (2,2 – dimetilpropan)
│ CH3
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (hexan)
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 (3 – metilpentan)│
CH3
CH3 – CH – CH – CH3 (2,3 – dimetilbutan)
│ │
CH3 CH3
CH3
│
CH3 – CH – CH2 – CH3 (2,2 – dimetilbutan)
│
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3 (2-etilbutan)
│
CH2 – CH3
Probleme propuse
1. Pornind de la formula generala a alcanilor, scrieti formulele de structurapentru urmatorii compusi :
a) Propanb) Decanc) Hexan
2. Scrieti izomerii de catena pentru urmatorii alcanilor:
a) Heptanb) Butanc) Octan
Tema pentru acasa
1. Definiti alcanii
2. Scrieti izomerii de catena pentru hexan
3. Ce proprietati fizice prezinta alcanii ?
4. Reprezentati structural compusii :a) Heptanb) 2-metil-butanc) Propand) pentan
Lectia 2.
Proprietati chimice ale alcanilor
Cand vorbim de proprietatile chimice ale unei clase de compusi ne referim inspecial la reactiile la care compusii respective pot participa.
In cazul alcanilor acestia pot da urmatoarele tipuri de reactii chimice:
A) reactii de substitutieB) reactii de izomerizareC) reactii de ardere
A) Reactia de substitutie este reactia de inlocuire a unui atom de hidrogen dinmolecula alcanului cu diversi atomi cum ar fi halogenii ( Cl, Br, I)
- Reactia de substitutie cu clorul
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – CH2 Cl + HClpropan cloropropan acid clorhidric
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + Cl2 →CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2Cl + HCl
Pentan colorpentan
CH3 – CH3 + Cl2 →CH3 – CH2Cl + HCl
Etan cloroetan
Reactia de substitutie a alcanilor cu clorul duce la formarea de compusi halogenatisi are loc prin inlocuirea in molecula alcanului a unui atom de hidrogen cu un atomde clor.
- Reactia de substitutie cu bromul
CH3 – CH2 – CH3 + Br2 → CH3 – CH2 – CH2 Br +HBrpropan bromopropan acid bromhidric
CH3 – CH3 + Br2 → CH3 – CH2Br + HBrEtan bromoetan acid bromhidric
CH4 + Br2 →CH3Br + HBrMetan bromometan acid bromhidric
- Reactia de substitutie cu iodul
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + I2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2I + HI
butan iodobutan
CH3 – CH2 – CH3 + I2 → CH3 – CH2 – CH2I + HI
Propan iodopropan
CH4 + I2 → CH3I + HI
metan iodometan
B) Reactia de izomerizare este reactia prin care are loc transformareastructurala a unui compus, pastrandu-si formula moleculara si schimbandu-si forma structurala.
- reactia de izomerizare a butanului
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → C1H3 – C2H – C3H3
│ CH3
butan 2-metilpropan
- reactia de izomerizare pentanului
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CH – CH2 – CH3
│ CH3
pentan 2-metibutan
C) Reactia de ardere este reactia prin care alcanii reactioneaza cu oxigenul sidin care se va obtine dioxid de carbon, apa si caldura
- Reactia de ardere a metanului
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Qmetan
- Reactia de ardere a etanului
CH3 – CH3 + 7/2O2 → 2CO2 + 3H2O + QEtan
- Reactia de ardere a propanului
CH3 – CH2 – CH3 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O + Qpropan
Probleme rezolvate
1. Prin reactia a 150 g propan cu clorul se obtine o anumita cantitate decloropropan. Calculati masa de cloropropan rezultata din reactia chimica. Sedau masele atomice AC = 12, AH =1, ACl = 35,5.
Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt:
- mai intai scriem reactia propanului cu clorul
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – CH2 Cl + HClpropan cloropropan acid clorhidric
- calculam masa moleculara a propanului si a cloropropanului
MC3H8 = [(12x3) + (8x1)]=[36+8]=48
MC3H6Cl=[(12x3)+(6x1)+(35,5x1)]=77,5
- scriem inca odata reactia de mai sus punand in dreptul compusilor termeniicunoscuti si cei necunoscuti
150 yCH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – CH2 Cl + HClpropan cloropropan acid clorhidric48 77,5
- facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui y, adicacantitatea de aldehida acetica, care se obtine in urma reactiei
150 / 48= y / 77,5 ; y=150 x77,5 / 48= 242,18 ; y=242,18
Adica in urma reactiei propanului cu clorul s-au obtinut y=242,18 gcloropropan
2. Descoperiti substantele A, B, C din urmatoarea schema :
A + Br2 → CH3 – CH2 – CH2 Br +HBr
CH3 – CH3 + Cl2 → B + HCl
CH3 – CH3 + C → 2CO2 + 3H2O + Q
Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt:
-mai intai pentru a afla substantele trebuie sa observam ce fel de reactii suntsi analizandu-le observam ca sunt reactii de substitutie , deci in cazulsubstantei A trebuie sa ne gandim la faptul ca atomul de brom se leaga la unradical propil si astfel se obtine bromopropanul deci substanta A nu poate fidecat propanul
CH3 – CH2 – CH3 + Br2 → CH3 – CH2 – CH2 Br +HBr
-pentru descoperirea substantei B , din reactie se observa ca etanulreactioneaza cu clorul si rezulta substanta B si acidul clorhidric. Aceastareactie este una din reactiile de halogenare si anume aceea cu clorul si decisubstanta B nu poate fi decat cloroetanul
CH3 – CH3 + Cl2 →CH3 – CH2Cl + HCl
-pentru substanta C aplicam acelasi rationament si observam ca in urmaacestei reactii se obtine dioxidul de carbon, apa sicaldura si substanta Creactioneaza cu etanul si astfel ne dam seama ca substanta C nu poate fidecat oxigenul
CH3 – CH3 + 7/2O2 → 2CO2 + 3H2O + Q
Probleme propuse
1. Prin reactia a 65g butan cu, iod rezulta o anumita cantitate de iodobutan.Stiind ca masele atomice ale carbonului , hidrogenului, iodului sunt AC
= 12, AH =1, AI=53, calculati cantitatea de iodobutan rezultata in urmareactiei.
2. Descoperiti substantele A, B, C din urmatoarea schema :
A + Cl2 →CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2Cl + HCl
CH4 + B → CH3I + HI
C → C1H3 – C2H – C3H3
│ CH3
Tema propusa
1. Ce tipuri de reactii de substitutie cunoasteti?
2. Ce rezulta in urma reactiei de ardere?
3. Scrieti produsii de reactie pentru urmatoarele reactii
CH3 – CH2 – CH3 + O2→
CH4 + Br2 →
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + I2→
CH4 + O2 →
Lectia 1.Prezentare generala a alchenelor
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate aciclice, in molecula carora apar atatlegaturi simple carbon-carbon (C – C) si carbon-hidrogen (C – H), cat si legaturiduble (C=C).
Denumirea alchenelor se face prin adaugarea sufixului “- ena” , la numele cateneide atomi de carbon.
Formula generala a alcanilor este urmatoarea: Cn H2n
Notatiile folosite in formula generala a alcanilor au urmatoarele semnificatii:
C-atomul de carbon
H-atomul de hidrogen
n- o necunoscuta care-ia ii vom da valori pentru a putea scrie seria alcanilor. Ceamai mica valoare pe care i-o putem atribui lui n este 2, pentu ca atribuind valoarea2 lui n vom obtine alchena numita etena, care este primul termen al serieialchenelor.
Seria alchenelor este urmatoarea:
n= 2 → C2H2 X 2 → C2H2 → etena
n=3 → C3H2 X 3 → C3H8 → propena
n=4 → C4H2 X 4 → C4H10 → butena
n=5 → C5H2 X 5 → C5H12 → pentena
n=6 → C6H2 X 6 → C6H14 → hexena
n=7 → C7H2 X 7 → C7H16 → heptena
n=8 → C8H2 X 8 → C8H18 → octena
n=9 → C9H2 X 9 → C9H20 → nonena
n=10 → C10H2 X 10 → C10H22 →decena
Reprezentarea structurala a alchenelor
Etena → C2H2 → CH2 = CH2
Propena→ C3H6 →CH2 = CH – CH3
Butena → C4H8 → CH2 = CH – CH2 – CH3
Pentena → C5H10 → CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
Hexena → C6H12 → CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Heptena→ C7H14 → CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Octena → C8H16 → CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Nonena → C9H18 → CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
ATENTIE !!!
Atunci cand reprezentam structural alchenele trebuie sa tinem cont de prezentalegaturii duble, care este specifica seriei alchenelor si de formula restransa, adica sadistribuim corect toti atomi de carbon si hidrogen prezenti in aceasta.
Deexemplu daca luam propena:
- Formula restransa este C3H6, adica propena contine 3 atomi de carbon si 6atomi de hidrogen
- Cand o reprezentam structural trebuie sa tinem seama, ca trebuie sa avem olegatura dubla, 3 tomi de carbon si 6 de hidrogen
- Reprezentarea structurala a propenei este :
CH2=CH—CH3
Daca o analizam oservam ca, contine o legatura dubla, 3 atomi de carbon (C)si 6 atomi de hidrogen (H) , deci reprezentarea stucturala este corecta.
Incepand cu cel de-al treilea termen al seriei alchenelor in denumire, se va precizasi pozitia legaturii duble.In functie de acest criteriu alchenele pot fi :
a) marginale , cand legatura dubla se afla la capatul catenei de atomi de carbon
Exemplu :
C1H2=C2H—CH3
Acest compus se poate denumi propena sau 1-propena pentru ca specificampozitia dublei legaturi care se afla intre atomii de carbon C1 si C2, adica in pozitia1, o pozitie marginala.
C1H2=C2H—CH2—CH3
Acest compus se poate denumi butena sau 1-butena pentru ca specificampozitia dublei legaturi care se afla intre atomii de carbon C1 si C2, adica in pozitia1, o pozitie marginala.
b) interne, cand legatura dubla este localizata in mijlocul catenei de atomi decarbon
Exemplu :
H3C1—C2H=C3H—C4H3
Acest compus se poate denumi butena sau 2-butena pentru ca specficand pozitialegaturii duble , observam ca ea este localizata in mijlocul catenei de atomi decarbon , mai exact intre C2 si C3.
H3C1—C2H = C3H—C4H2—C5H2—C6H3
Acest compus se poate denumi hexena sau 2-hexena pentru ca specficandpozitia legaturii duble , observam ca ea este localizata in mijlocul catenei de atomide carbon , mai exact intre C2 si C3.
H3C1—C2 H2—C3H=C4H—C5H2—C6H3
Acest compus se poate denumi hexena sau 3-hexena pentru ca specficandpozitia legaturii duble , observam ca ea este localizata in mijlocul catenei de atomide carbon , mai exact intre C3 si C4.
Proprietati fizice ale alchenelor
Primii trei termini din seria alchenelor sunt substante gazoase la temperaturecamerei, cei intermediari cu numar de atomi de carbon mai mare decat 3 suntlichizi, iar cei superiori sunt solizi.
Alchenele sunt substante insolubile in apa , care se dizolva in solvent organici.
Izomeria alchenelor
Izomerii sunt acele substante care au aceeasi formula moleculara, dar difera prinstructura lor.
Alchenele prezinta izomerie :
-de pozitie, in care la denumirea alchenei respective se tine cont de pozitia legaturiitriple
Exemplu :
C1H2=C2H—C3H2—C4H2—C5H3 → 1-pentena
H3C1—C2H=C3H—C4H2—C5H3 → 2-pentena
Dupa cum se poate observa din cele 2 structuri scrise mai sus, 1-pentena areformula moleculara C5H10 si 2-pentena are formula moleculara tot C5H10, singuradiferenta dintre ele facand-o pozitia legaturii duble, care in 1-pentena se afla inpozitia 1, iar in 2- pentena se afla in pozitia 2.
Astfel, putem spune, ca 1-pentena si 2-pentena sunt izomeri de pozitie
-de catena, in care izomerii se deosebesc prin modul de aranjare al atomilor decarbon in catena
Exemplu :
C1H2=C2H—C3H2—C4H2—C5H3 → 1-pentena
C1H2=C2H—C3H—C4H3 → 3-metil- 1- butena
│
C5H3
—CH3 → radical metil
Dupa cum se poate observa din cele 2 structuri scrise mai sus, 1-pentena areformula moleculara C5H10 si 3-metil-butena are formula moleculara tot C5H10,singura diferenta dintre ele facand-o modul de aranjare al C5, care in 1-pentena seafla imediat dupa C4, iar in 3-metil-butena se afla imediat dupa C3.
Astfel putem spune ca 1-pentena si 3-metil-butena sunt izomeri de catena.
Probleme rezolvate
1. Pornind de la formula generala a alchenelor, scrieti formulele de structurapentru urmatorii compusi :
a)Heptena
b)Etena
c)Nonena
Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt:
- mai intai scriem formula generala a alchenelor
CnH2n
- luam fiecare compus in parte si ii dam valori lui “n” in functie de numarul deatomi de carbon pe care trebuie sa-l contina compusul respectiv. Astfel :
a) heptena este alchena cu 7 atomi de carbon si astfel , ‘’n’’ va lua valoarea7
n=7 → C7H2X7=C7H14
b) etena este alchena cu 2 atomi de carbon si astfel ‘’n’’ va lua valoarea 2
n=2 →C2H2X2=C2H4
c) nonena este alchina cu 9 atomi de carbon si astfel ‘’n’’ va lua valoarea 9
n=9→C9H2X9=C9H18
- scriem formulele structurale, pentru formulele restranse calculate anterior
heptena cu formula restransa C7H14 se reprezinta structural astfel :
CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
etina cu formula restransa C2H4 se reprezinta structural astfel :
CH2=CH2
nonina cu formula restransa C9H18 se reprezinta structural astfel :
CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
2. Scrieti izomerii de pozitie pentru urmatoarele alchene:
a) hexenab) butena
Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt:
- mai intai ne gandim la definitia izomerilor de pozitie care spune ca douaalchene sunt izomeri de pozitie atunci cand singura diferenta intre ele estepozitia dublei legaturi
- luam compusii nostri pe rand si incercam sa pozitionam legatura dubla astfelincat sa formam izomeri de pozitie
a) pentru hexena avem urmatorii izomeri de pozitie
C1H2=C2H—C3H2—C4H2—C5H2—C6H3 (1-hexena) → caz in carelegatura dubla este pozitionata in pozitia 1, adica dupa primul atom de carbon
H3C1—C2H=C3H—C4H2—C5H2—C6H3 (2-hexena) →caz in carelegatura dubla este pozitionata in pozitia 2, adica dupa cel de-al -2-lea atom decarbon
H3C1— C2H2—C3H= C4H—C5H2—C6H3 (3-hexena) →caz in carelegatura dubla este pozitionata in pozitia 3, adica dupa cel de-al -3-lea atom decarbon
b) pentru butena vom avea urmatorii izomeri de pozitie
C1H2=C2H—C3H2—C4H3 (1-butena) → caz in care legatura dubla estepozitionata in pozitia 1, adica dupa primul atom de carbon
H3C1— C2H=C3H—C4H3 (2-butena) → caz in care legatura dubla estepozitionata in pozitia 2, adica dupa cel de-al -2-lea atom de carbon
Important!!!
In cazul butenei nu am mai continuat cu mutarea legaturii duble in pozitiile 3si 4 pentru ca acestea sunt identice cu pozitiile 1 si 2.
In cazul hexenei nu am mai continuat cu mutarea legaturii duble in pozitiile4,5,6 pentru ca acestea sunt identice cu pozitiile 1, 2 ,3.
Probleme propuse
1. Pornind de la formula generala a alchenelor, scrieti formulele de structurapentru urmatorii compusi :
a)Propena
b)Decena
c)Hexena
2. Scrieti izomerii de pozitie pentru urmatoarele alchene:
a) Pentenab) Octena
Tema pentru acasa
1. Denumiti urmatorii compusi :
a) H3C1—C2 H2—C3H=C4H—C5H2—C6H3
b) C1H2=C2H—C3H2—C4H2—C5H3
2. Dati exemple de 3 alchene marginale
3. Scrieti izomerii de pozitie pentru urmatoarele alchenea) Heptenab) Pentenac) Nonena
Lectia 2.
Proprietati chimice ale alchenelor
Cand vorbim de proprietatile chimice ale unei clase de compusi ne referim inspecial la reactiile la care compusii respectivi pot participa.
In cazul alchenelor vorbim despre 3 astfel de categorii de reactii chimice si anume:
A) Reactii de aditieB) Reactii de ardereC) Reactii de polimerizare
Referitor la reactiile de aditie, alchenele dau urmatoarele reactii de aditie :
- Aditia hidrogenului la alchene (hidrogenarea)- Aditia halogenilor la alchene (halogenarea)- Aditia hidracizilor la alchene- Aditia apei la alchene
A) Reactiile de aditie
-sunt acele reactii chimice la care participa doar compusi chimici nesaturati(in a caror molecula exista legaturi duble sau triple) si au loc cu ruperealegaturilor duble sau triple si formarea in faza finala de compusi chimicisaturati (compusi in a caror molecula exista doar legaturi simple).
1) Aditia hidrogenului la alchene (hidrogenarea)
H2C=CH2 + H2 → H3C—CH3
etena etanul
Aditia hidrogenului la alchene in general decurge prin ruperea legaturii duble siformarea de compusi saturati precum alcanii.
In cazul prezentat, etena reactioneaza cu hidrogenul si se obtine etanul.
H2C=CH— CH3 +H2 → H3C—CH2—CH3
propena propan
Aditia hidrogenului la propena duce la produsul numit propan.
H2C=CH— CH2—CH3+H2→H3C—CH2— CH2—CH3
butena butanul
Aditia hidrogenului la butena duce la obtinerea produsului numit butan.
2) Aditia halogenilor la alchene (halogenarea)
Halogenii sunt elementele grupei a –VII-a si anume clor (Cl), brom (Br), iod(I).
CH2=CH2 +Cl2 → CH2 – CH2
│ │ Cl ClEtena 1,2-dicloroetan
Aditia clorului la etena are loc cu obtinerea produsului numit cloroetan.
CH2= CH2 + Br2→ CH2—CH2
│ │ Br BrEtena 1,2-dibromoetan
Aditia bromului la etena are loc cu obtinerea 1,2-dibromoetan.
Spunem “dicloro” sau “dibromo” pentru ca in molecula respective seregasesc 2 atom de brom sau clor.
3) Aditia hidracizilor la alchene
Hidracizii sunt acizi formati din hidrogen (H) si halogeni (Cl, Br, I).Aditia hidracizilor la alchene decurge conform regulei lui Markovnikov.
Regula lui MarkovnikovIn cazul aditiei hidracizilor, hidrogenul (H) se va lega la atomul de carbonmai bogat in hidrogen, iar halogenul (Cl, Br, I) se va lega la atomul decarbon mai sarac in hidrogen.
CH2=CH – CH3 + HCl → CH3 – CH – CH3
│ ClPropena 2-cloropropan
Aditia acidului clorhidric (HCl) la propena se face conform regulei luiMarkovnikov si din reactie se obtine 2-clor-propanul, datorita faptului caatomul de H s-a legat la primul atom de carbon, iar atomul de Cl s-a legat lacel de-al doilea atom de carbon.
CH2=CH—CH3 + HBr→ H3C - CH—CH3
│ BrPropena 2-bromopropan
Aditia acidului bromhidric (HBr) la propena se face conform regulei luiMarkovnikov si din reactie se obtine 2-bromopropan, datoritya faptului caatomul de H s-a legat la primul atom de carbon, iar atomul de Br s-a legat lacel de-al doilea atom de carbon
4) Aditia apei la alchene
Vom lua ca alchena de referinta propena
CH2=CH—CH3 + HOH→ H3C - CH—CH3
│ OHPropena 2-hidroxipropan
Aditia apei la propena are loc cu formarea unui nou compus numit 2-hidroxipropan si are aceasta denumire datorita faptului ca gruparea (-OH)din molecula de apa se numeste grupare hidroxil.
Aditia apei la alchene are loc tot conform regulii lui Markovnikov.
B)Reactiile de ardere
-sunt acele reactii chimice in urma carora tot timpul se obtine bioxid decarbon (CO2), apa (H2O) si caldura (Q)
1. CH2=CH2 + 3O2→ 2CO2 + 2H2O + Q Etena
2. CH2=CH—CH3 + 9/2 O2→ 3CO2 + 3H2O + QPropena
3. CH2=CH—CH2—CH3 +6 O2→ 4CO2 + 4H2O + Q Butena
4. CH2=CH—CH2—CH2—CH3 +15/2 O2→ 5CO2 + 5H2O + Q Pentena
Egalarea reactiilor se realizeza folosind principiul actiunii maselor carespune ca numarul de atomi de un anumit tip care intra in reactia chimicatrebuie sa fie egal cu numarul de atomi de acelasi tip care rezulata din reactiachimica.
Astfel in reactia 1. Ne intra 2 atomi de carbon in reactie si astfel a trebuit sapunem 2 in fata CO2 , ne intrau 4 atomi de hidrogen si ne ieseau doar 2 decitrebuia sa punem 2 in fata H2O iar la oxigen se observa ca in reactie neintrau doar 2 atomi si ne ieseau 6 si de asta am pus 3 in fata O2.Pe acelasi principiu se egaleaza si reactiile 2, 3, 4.
C) Reactii de polimerizare
Reactiile de polimerizare constau in aditia repetata a moleculelor identice demonomer pentru a forma o molecula complexa numita polimer.
Reactia de polimerizare a etenei
n CH2 = CH2 → ( - CH2 – CH2 - )n
etena polietena
In aceasta reactie avem :
Monomer →etenaPolimer → polietenan →grad de polimerizare
Probleme rezolvate
1. Scrie formulele de structura ale urmatoarelor alchenea) 4-metil-2-pentenab) 3-hexinac) 3-metil-1-pentinad) 2-butina
Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt:
- luam fiecare denumire si mai intai scriem catena de atomi de carbon
- astfel pentru a scrie 4-metil-2-pentena trebuie sa scriem catena de atomi decarbon pentru pentena, pozitionam legatura dubla in pozitia C2 si in pozitiaC4 pozitionam radicalul metil (—CH3)
a)H3C1 —C2H=C3H—C4H— C5H3
│CH3
- astfel in pozitia C4 am legat radicalul metil ( —CH3)
b)pentru a scrie 3-hexena trebuie sa scriem catena de atomi de carbonpentru hexina si pozitioanm legatura dubla in pozitia C3
H3C1—C2H2—C3H=C4H—C5H2—C6H3
c)pentru a scrie 3-metil-1-pentena trebuie sa scriem catena de atomi decarbon pentru pentena, pozitionam legatura dubla in pozitia C1 si in pozitia C3
pozitionam radicalul metil (—CH3)
C1H2=C2H—C3H—C4H2—C5H3
│ CH3
d)pentru a scrie 2-butena scriem catena de atomi de carbon corespunzatoarebutenei si localizam legatura dubla in pozitia C2
H3C—CH=CH—CH3
2. Prin reactia a 310 g etena cu apa se obtine o anumita cantitate dehidroxipropan. Calculati masa de hidroxipropan rezultata din reactiachimica. Se dau masele atomice AC = 12, AH =1, AO = 16.
Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt:
- mai intai scriem reactia etinei cu apa
CH2=CH2 +HOH→H3C – CH2
│ OH
- calculam masa molecumara a etenei si a hidroxipropanului
M C2H4 = = [(2 x 12) + (4 x 1)]=30 g etena
MC2H6O = AC + AH +AO= [(2 x 12) + (6 x 1) +16]=46 g hidroxipropan
- scriem ica odata reactia de mai sus punand in dreptul compusilor termeniicunoscuti si cei necunoscuti
310 yCH2=CH2 +HOH→H3C-CH2
│OH
30 46
- facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui y, adicacantitatea de hidroxipropan, care se obtine in urma reactiei
310/30 = y/46 ; y= 310 x 46/30 ; y=473,84 g
adica in urma reactiei etinei cu apa s-au obtinut y= 475,33ghidroxipropan
Probleme propuse
1. Scrie formulele de structura ale urmatoarelor alchene
a) 2-metil -1-propenab) 3-heptenac) 4-octenad) 3-metil-4-nonena
2. Prin reactia a 185 g butena cu clorul se obtine o anumita cantitateclorobutan. Calculati masa de colobutan rezultata din reactia chimica. Sedau masele atomice AC = 12, AH =1, ACl =35,5
Tema pentru acasa
1. Care este regula lui Markovnikov?
2. Scrieti reactia de aditie a clorului la hexena si denumiti compusii care seobtin in urma reactiei
3. Scrieti o reactie de polimerizare si identificati monomerul, polimerul sigradul de polimerizare pe acea reactie.