ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP LỚP 11 – CƠ BẢN

Bài 35 :Benzen và đồng đẳng . Một số hidrocacbon thơm khác.Bài 36 : Luyện tập.

CTPT C6H6 C7H8 C8H10

CTCT CH3 C2H5 1

2CH3

CH31

2

CH33

CH31

2

CH3

3

CH3

4

Tên thongThường

Benzen Toluen ortho –xilen(o-xilen)

meta – xilen(m-xilen)

para –xilen(p-xilen)

Tên thay thế ( tên hệ

thống)

metylbenzen etylbenzen 1,2-đimetylbenzen

(o-đimetylbenzen)

1,3-đimetylbenzen

(m-đimetylbenzen)

1,4-đimetylbenzen

(p-đimetylbenzen)

A. Benzen:1. P/ư thế : a.Thế H của vòng benzene : p//ư thế với halogen và với axit nitric.

Br

+ Br2 Boät saét

+ HBr

brombenzenbenzen

NO2

+ HNO3(ñaëc) H2SO4 ñaëc

+ H2 O

nitrobenzenbenzen

Toluen

Br

Br

CH3

+Br2 , Fe

- HBrCH3

CH3

2-bromtoluen(o - bromtoluen)

(41%)

(59%) 4-bromtoluen(p - bromtoluen) (42%)

H2SO4 ñaëcHNO3 ñaëc

- H2O

CH3

CH3

CH3

NO2

NO2

2- nitrotoluen(o -nitrroâtluen)

2- nitrotoluen(o -nitrroâtluen)

(58%)

toluen

b. Thế H của nhánh ( tương tụ ankan)

CH3 + Br2t0 CH2Br + HBr

benzylbromua

2. P/ư công :

+ 3H2t0, Ni

benzen xiclohexan

+ Cl2aùnh saùng

Cl

Cl

Cl

Cl

ClCl

hexacloran

3. P/ư oxi hóa : a. P/ư oxi hóa không hoàn toàn ( toluen làm mất màu dd KMnO4 khi đun nóng)

b. P/ư oxi hóa hoàn toàn ( p/ư cháy)

CnH2n -6 + 3 n- 3

2 O2

0t nCO2 + (n-3) H2O

4. Điều chế :

6000Cboät C hay

Bezen

3CH CH

- Điều chế hexacloran ( thuốc trừ sâu 666) từ benzene và clo.5. Nhận biết :- Nhận biết toluene ( metyl benzene) bằng dd KMnO4 ( to)

Hiện tượng : mất màu dd KMnO4.

B.Stiren:1.CTCT :

CH CH2

hoặc C6H5–CH= CH2.2.T/c hóa học ( tương tự anken)

C6H5 CH CH2

Br Br

C6H5-CH=CH2 + Br2

stiren làm mất màu dd Br2.

CH CH2

+ H2

t0,xt,p

CH2 CH3

+ t0,xt,p

3H2

CH2 CH3

t0,xt,p

CH CH2 CH CH2

n

n

polistirren

3.Điều chế :

C6H6 C6H5C2H5 C6H5 CH=CH2

4.Nhận biết :- Dùng dd Br2 để nhận biết stiren .

Bài tập:1.Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon thơm có CTPT C7H8 , C8H10 .2. Cho benzen, toluen , etylbenzen phản ứng với các chất sau :

a. Br2 ( ánh sáng )b. Cl2 ( bột sắt )c. H2 ( to , Ni)d. O2 ( to) ( p/ư cháy) e. HNO3 đặc ( H2SO4 đặc)3. Cho stiren tác dụng với các chất sau :a. dd Br2 .b. H2 ( tỉ lệ 1:1)c. H2 dư d. HCle. H2O (H2SO4 loãng ) hay H+.

g. trùng hợp. h. O2 (to) ( p/ư cháy )3. Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các dd sau :a. benzene, hex – 1 – in , toluene.b. toluene , benzene , stiren .4. Hoàn thành sơ đồ pư sau ( ghi rõ điều kiện nếu có) : a. CaC2 C2H2 C6H6 C6H5NO2. b. Al4C3 CH4 C2H2 C6H6 C6H5Br5. Từ etilen và benzen tổng hợp stiren theo sơ đồ sau :C6H6 C6H5C2H5 C6H5CH=CH2 .6. Từ vôi sống ( CaO) ,than ( C) và các chất vô cơ cần thiết hãy điều chế benzene và stiren , poli stiren ( PS).7. Chất A là 1 đồng đẳng của benzene. Khi đốt cháy hoàn toàn 1,59g chất A thu được 2,688 lít khí CO2 (ở đktc).a. Xác định công thức phân tử chất A.b. Viết CTCT có thể có của A và gọi tên tương ứng.c. Khi A tác dụng với Br2 có chất xúc tác Fe và nhiệt độ thì 1 nguyên tử H đính với vòng benzene bị thay thế bởi Br tạo ra dẫn xuất monobrom duy nhất . Xác định công thức cấu tạo đúng của A.

Bài 38 : Hệ thống hóa về hidrocacbon

ANKAN ANKEN ANKIN ANKYLBENZENCông thức phân tử

CnH2n + 2 ( n 1) CnH2n ( n 2) CnH2n - 2 ( n 2) CnH2n - 6 ( n 6)

Đặc điểm cấu tạo

- Chỉ có liên kết đơn C- C và C- H.

- Chỉ có đồng phân mạch

cacbon.

- Có một lien kết đơn C= C.- Có đồng phân mạch cacbon.- Có đồng phân vị trí liên kết đôi.- Có đồng phân

hình học.

- Có một liên kết đơn C C.- Có đồng phân mạch cacbon.- Có đồng phân vị trí liên kết ba.

- Có vòng benzen.- Có đồng phân mạch cacbon của nhóm ankyl.- Có đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl.

Tính chất vật lí

-Ở điều kiện thường, các hợp chất từ C1 – C4 là chất khí; 5 là chất lỏng hoặc rắn.-Không màu.-Không tan trong nước.

Tính

chất

hoá

học.

- Phản ứng thế (halogen).- Phản ứng tách.- Phản ứng oxi hoá.

- Phản ứng cộng (H2, Br2, HX…)-Phản ứng trùng hợp. Phản ứng oxi hoá.

- Phản ứng cộng (H2, Br2, HX…)- Phản ứng thế H liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba ở đầu mạch.- Phản ứng oxi hoá.

- Phản ứng thế (halogen, nitro).- Phản ứng cộng - Phản ứng oxi hoá ở mạch nhánh.

Ứng dụng

- Làm nguyên liệu, nhiên liệu, dung môi.

- Làm nguyên liệu - Làm nguyên liệu- Làm nguyên liệu, dung môi

I. Ankan ( parafin) : CnH2n+2 ( n 1)1.T/c hóa học:CnH2n+2 + X2 ( Cl2 , Br2) CnH2n+1X + HX- Quy tắc thế: ưu tiên thế X vào C bậc cao.- Ankan đối xứng pư thế cho 1 sản phẩm.CnH2n+2 CnH2n + H2.CnH2n+2 ankan mới + anken mới.

CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1) H2O

Vd: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl C2H6 C2H4 + H2. C3H8 CH4 + C2H6

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

2.Gọi tên:Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính.Vd: CH3-CH3 etanCH3-CH(CH3)-CH3 2-metyl propanTên một số gốc ankyl ( ankan bỏ 1 H)CH3- metylCH3-CH2- etylCH3-CH(CH3) - iso propyl

3 . Điều chế: CH3COONa+NaOH toCaO, CH4+Na2CO3

II. Anken ( olefin) : CnH2n ( n 2)1.T/c hóa học:CnH2n + X2 ( H2,HX,H-OH) - Quy tắc thế Maccopnhicop : cộng HX, H-OH ưu tiên cộng X , OH vào C bậc cao, H vào C bậc thấp.-Anken đối xứng cộng HX, H-OH cho 1 sản phẩm.3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2KOH 2MnO2

CnH2n trùng hợp tạo polime.

CnH2n + O2 nCO2 + nH2O

Vd:

C2H4 + H2 C2H6.

C2H4 + Br2 C2H4Br2.

C2H4 + H-OH C2H5OH ancol etylic

3CH2=CH2 + 2KMnO4 +4H2O →3HOCH2CH2OH+2MnO2 + 2KOH Etilenglicol

n CH2=CH2 [-CH2-CH2-]n P.E

2. Tên gọi:- Tên thông thường :Tên anken= tên ankan tương ứng đổi đuôi an thành đuôi ilen . - Tên thay thế :Số chỉ nhánh+ tên nhánh +tên mạch C chính + số chỉ liên kết đôi + enVd:CH2=CH2 etilen

CH3 – C(CH3)= CH – CH3

2-metyl but-2-en

3.Điều chế :

CnH2n+1OH CnH2n + H2O.

4.Nhận biết :

- Cách 1: nhận biết anken bằng dd Br2

( hiện tượng : mất màu dd Br2)

100 atmn CH2=CHCH3 → [-CH2-CH-]n P.P CH3

- Cách 2 : nhận biết anken bằng dd

KMnO4 ( hiện tượng : mất màu dd

KMnO4)

III. Ankađien: CnH2n-2 ( n 3)Quan trọng : buta-1,3- đien và isopreneCH2= CH – CH= CH2, CH2= C(CH3)-CH=CH2.1.T/c hóa học :CnH2n-2 + H2 ( X2 , HX , H – OH) - Quy tắc cộng Maccopnhicop : cộng HX,H-OH ưu tiên cộng X,OH vào C bậc cao và H vào C bậcthấp.-ankađien trùng hợp tạo polime.

- CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n-1)H2O

Vd:Tỉ lệ 1:2: Cộng vào 2 nối đôi:CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 tNi , CH3–CH2–CH2–CH3

CH2=CH–CH=CH2 +2Br2 CH2Br –CHBr –CHBr–CH2Br- Tỉ lệ 1:1: cộng kiểu 1,2 hoặc 1,4CH2=CH–CH=CH2 + Br2 CH2=CH–CHBr–CH2BrCH2=CH–CH=CH2 + Br2 CH2Br–CH=CH–CH2BrCH2=CH–CH=CH2 + HBr CH2=CH–CHBr–CH3

CH2=CH–CH=CH2 + HBr CH3–CH=CH–CH2Br

Poli butađien (Cao su buna)

Isopren Poliisopren Cao su isoprene2.Điều chế :Quan trọng là điều chế butađien và isopren

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

t0,xt

CH2 = CH –CH = CH2 + 2H2

Isopran isopren 3. Nhận biết :- Nhận biết dd butađien và dd isoprene bằng dd Br2 dưHiện tượng: mất màu dd Br2.CH2=CH–CH=CH2 +2Br2 CH2Br –CHBr –CHBr–CH2BrCH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2Br2 CH2Br-C(CH3)Br-CHBr-CH2Br

IV. Ankin : CnH2n-2 (n 2)1. T/C hóa học:- Pư cộng X2 ( H2, HX , H-OH) - Pư đime hóa C2H2 C4H4( vinyl axetilen)- Pư trime hóa C2H2 C6H6 ( benzene)- CnH2n-2 + AgNO3 + NH3 CnH2n-3Ag + NH4NO3 .Anka- 1-in màu vàng

- CnH2n -2 + O2 nCO2 + (n-1)H2O

Vd: CHCH+H2 0

3Pd/PbCO ,t CH2=CH2

CH2=CH2+ 2H2 0Ni,t CH3-CH3

CHCH + 2Br2 (dư) CHBr2 - CHBr2.CH CH + HCl CH2=CHClCH CH + 2HCl dư CH3-CHCl2.

Anđehit axetic

CH CH+2AgNO3+2NH3 Ag – C C – Ag + 2NH4NO3

Bạc axetilua ( Ag2C2 màu vàng)C2Ag2 + 2HCl C2H2 + 2AgCl

2.Điều chế:CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

Đất đèn ( Ca xi cacbua). CaO + 3C CaC2 + CO

2CH4 C2H2 + 3H2

Metan.3.Nhận biết :- Nhận biết axetilen hoặc các ank-1-in bằng dd AgNO3/NH3.- Nhận biết các ankin khác bằng dd Br2 dư ( tỉ lệ p/ư 1: 2).4. Tên gọi :Tên thông thường: - Tên ankin = tên gốc ankyl ( liên kết với C ở nối ba) + axetilenTên thay thế :Số chỉ nhánh+ tên nhánh +tên mạch C chính + số chỉ liên kết đôi + inVd: CH C-CH3 metyl axetilenCH3- C C-CH3 ddimetyl axetilen.

V. Sơ đồ chuyển hóa các chất :

VI. Thứ tự nhận biết các chất :- Bước 1: Nhận biết ank-1- in bằng dd AgNO3/NH3 (hiện tượng: tạo kết tủa màu vàng)- Bước 2: Nhận biết ankin khác hoặc anken hoặc ankađien hoặc stiren bằng dd Br2 dư ( hiện tượng :

mất màu dd Br2).- Bước 3: Nhận biết toluene bằng dd KMnO4 ( to).- Bước 4 : còn lại là ankan hoặc benzene ( ko có hiện tượng gì)

Bài tập :1.Trình bày phương pháp hóa học :a. Phân biệt các khí đựng trong các bình riêng biệt không dán nhãn : O2 , C2H2 , C2H4 ,CH4.b. Tách khí CH4 từ hỗn hợp với lượng nhỏ các khí C2H4 và C2H2.2. Bằng phương pháp hóa học , hãy trình bày cách nhận biết các chất sau:a. Các khí mất nhãn : C2H6 , C2H4 , C2H2 , O2.b. Các dd mất nhãn sau : benzene , hex-2-en , toluene.c. Các dd mất nhãn sau : benzene , hex-1-en , pent-1-in.d. Các dd mất nhãn sau : toluene , stiren , hept-1-in .3. Viết phương trình hoá học của các phản ứng hoàn thành dãy chuyển hoá sau:a) etilen Etan etilen polietilen ( nhựa PE)b)Metan axetilen vinylaxetilen butađien polibutađien ( caosu buna)c)Canxicacbua axetilen benzen brombenzen.4. Từ nhôm cacbua và các chất vô cơ cần thiết , viết phương trình điều chế axetilen, benzen , vinyl clorua , etilen , poli vinyl clorua , poli etilen.5.Hỗn hợp M chứa 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp. Khi đốt cháy hoàn toàn 13,2g hỗn hợp M thu được 20,72 lít CO2 ( đktc).a. Xác định CTPT của 2 ankan.b. Tính thành phần phần trăm khối lượng từng chất trong hỗn hợp M.6 .Chất A là 1 đồng đẳng của benzene. Để đốt cháy hoàn toàn 13,25g A cần dụng vừa hết 29,4 lít O2 ( đktc).a. Xác định công thức phân tử chất A.b.Viết các công thức cấu tạo có thể có của A và gọi tên.