Embed Size (px)
DESCRIPTION
quimica
Citation preview
Alumno: Bertha Aguilar Mora
Grupo: 104-E
Profesor: Julio Cesar Espinoza Fuentes
12 DE DICIEMBRE DE 2015 INSTITUTO TECNOLOGICO SUPERIOR DE JESUS CARRANZA
INGENIERIA EN GESTION EMPRESARIAL
CLASIFICACIÓN, PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono,
formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno. En muchos
casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros
elementos. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. La mayoría de
los compuestos orgánicos se produce de forma artificial, aunque solo un conjunto
todavía se extrae de forma natural.
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:
Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se
llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica.
Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y
han sido fabricadas por el hombre como los plásticos. La línea que divide las
moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente
ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono
con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido
carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido graso, es
orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos
inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero
no todas las moléculas que contienen carbono, son moléculas orgánicas.
Tipos de compuestos orgánicos
El carbono es singularmente adecuado para este papel central, por el hecho de
que es el átomo más liviano capaz de formar múltiples enlaces covalentes. A raíz
de esta capacidad, el carbono puede combinarse con otros átomos de carbono y
con átomos distintos para funcionales. Una característica general de todos los
compuestos orgánicos es que liberan energía cuando se oxidan.
En los organismos se encuentran cuatro tipos diferentes de moléculas orgánicas
en gran cantidad: carbohidratos, todas estas moléculas contienen carbono,
hidrógeno y oxígeno. Además, las proteínas y azufre, y los nucleótidos, así como
algunos lípidos, contienen nitrógeno y fósforo.
Los carbohidratos son la fuente primaria de energía química para los sistemas
vivos. Los más simples son los monosacáridos ("azúcares simples"). Los
monosacáridos pueden los carbohidratos, almacenan energía y son importantes
componentes estructurales. Incluyen las grasas y los aceites, los fosfolípidos, los
glucolípidos, los esfingolípidos, las ceras, y esteroides como el colesterol.
Las proteínas son moléculas muy grandes compuestas de cadenas largas de
aminoácidos, conocidas como cadenas poli peptídicas. A partir de sólo veinte
aminoácidos diferentes se puede sintetizar una inmensa variedad de diferentes
tipos de moléculas proteínicas, cada una de las cuales cumple una función
altamente específica en los sistemas vivos.
Los nucleótidos son moléculas complejas formadas por un grupo fosfato, un
azúcar de cinco carbonos y una base químicas dentro de los sistemas vivos. El
principal portador de energía en la mayoría de las reacciones químicas que
ocurren dentro de las células es un nucleótido que lleva tres fosfatos, el ATP.
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos saturados, llamados también alcanos, que presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces triples.
Alcanos
Los átomos de carbono de un alcano pueden ser clasificados como: átomo primario cuando se unen a un carbono, secundario, si se unen a dos carbonos, terciario, si se unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro.
Propiedades físicas de los alcanos:
Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de van der waals y de london), son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie. Es así, que los puntos de fusión y ebullición van a aumentar a medida que se incrementa el número de átomos de carbono.
Punto de fusión: el punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón que aumenta el punto de ebullición. Los alcanos con número impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperados en los pares.
Densidad: a medida que aumenta el número de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesión intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.
Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo. A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos así: De metano a butano son gaseosos. De pentano a hexadecano son líquidos De heptadecano en adelante son sólidos. Propiedades químicas: Oxidación completa (Combustión): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustión.
Pirolisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste
en pasar un alcano pesado por tubos calentados de 500 ° a 800 °C lo que permite
que el compuesto se descomponga en alquenos e hidrógeno.
Halogenación: Los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de luz
solar o ultravioleta desde 250ºC hasta 400ºC, produciendo derivados halogenados
al sustituir uno o más hidrógenos por átomos del halógeno. La halogenación
ocurre en tres etapas que se ejemplificaran con la reacción de cloración del
metano:
1. Primera etapa: la energía luminosa o calórica produce la disociación de la
molécula de cloro en dos átomos.
2. Segunda etapa: sustitución del hidrógeno por el cloro
3. Tercera etapa: Se unen los radicales libres.
Nitratación: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de ácido
nítrico a 420ºC para producir nitro-derivados, la acción fuertemente oxidante del
ácido nítrico transforma gran parte del alcano en dióxido de carbono y agua.
Los Alquenos u olefinas
Constituyen una serie homóloga que se caracteriza por la presencia de un doble
enlace entre sus carbonos, lo que los distingue como hidrocarburos insaturados.
Propiedades físicas de los alquenos: las propiedades físicas de los alquenos
son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse
compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son
gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos. La polaridad de la
molécula depende de la estereoquímica del alqueno. En los isómeros
geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente
en el retículo cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y
punto de fusión menor que el isómero Trans.
Cis-2- butano. Momento bipolar neto
Trans-2-buteno Momento bipolar nulo
Propiedades Químicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar
como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las
de los alcanos.
Alquinos
Propiedades Físicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades físicas
parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes. Los alquenos pueden
encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino y el 1-
butino. A partir del 2-butino los alquinos son líquidos. Son menos insolubles en
agua que los alcanos y los alquenos, esto debido a una la atracción que
experimentan los átomos de hidrógeno del agua por los electrones del triple
enlace.
El conocimiento de las propiedades físicas y químicas tiene importancia práctica
no sólo en el manejo de las sustancias en el laboratorio, sino también en la
industria y el hogar o donde se manipulan compuestos químicos. El acetileno por
ejemplo es el alquino más inestable, lo que hace difícil su almacenamiento,
cuando se somete a presión o a la presencia de cobre se desdobla en sus
elementos constitutivos generando una fuerte explosión.
Propiedades químicas de los alquinos: los alquinos terminales se comportan
como ácidos porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protón.
HALOGENUROS
Propiedades físicas
Los derivados mono halogenados son generalmente líquidos, incoloros, solubles
en agua y en disolventes normales, se alteran por la acción de la luz. Los
derivados di halogenados son líquidos incoloros de olor dulzaino y si contienen
dos halógenos en el mismo átomo de carbono no son reactivos como los Mono
halogenados. Entre los más importantes está el bromuro de etileno que se
adiciona junto con el plomo de la gasolina, para aumentar sus propiedades
antidetonantes y el cloruro de metileno que es usado como disolvente industrial.
Entre los derivados tri halogenados se encuentra el cloroformo que es un líquido,
incoloro, de olor dulzaino, muy denso, no flamable, soluble en etanol, y éter, poco
soluble en agua. El triclorometano tiene un fuerte olor a éter y sabor dulce, viene a
ser unas 40 veces más dulce que el azúcar de caña. Entre los derivados tetra
halogenados se encuentra tetracloruro de carbono que es un líquido, incoloro, su
vapor no es inflamable, olor débil, es insoluble en agua y soluble en etanol y éter.
Es usado como disolvente de grasas, aceites, lacas, como extintor de incendios.
Propiedades químicas
Los halogenuros de alquilo reaccionan con sodio produciendo alcanos.
Los halogenuros de alquilo al reaccionar con hidróxido de sodio o de potasio,
forman alcoholes.
Mediante la acción de calor, los derivados halogenados forman alquenos y el
hidrácido correspondiente.
Al reaccionar los derivados halogenados con hidrógeno forman alcanos.
ETERES
Los éteres alcohólicos son los que se obtienen por combinación de dos moléculas
de alcohol y con formación de una molécula de agua como subproducto.
El agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol con el átomo de hidrógeno
del (OH) del otro alcohol.
Podemos encontrar dos tipos de éteres:
Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ej: Eter etil
etílico
Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de
alcoholes distintos. Ej: Eter etil propílico o etano oxi propano.
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
Etano – oxi – propano éter etil etílico
Propiedades Físicas
Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son
similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los
alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos
de ebullición sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores
agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más
pesados sólidos.
Propiedades Químicas
No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por
este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del
calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.
CH3 — CH2 –O–(CH2)2— CH3 + 2 Na —–> CH3 — CH2 O Na + CH3 —
CH2 — CH2 Na
Etano oxi Propa Etanolato de sodio sodio propilo
Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los
éteres se oxidan dando aldehídos.
CH3 — CH2 —O—(CH2)2— CH3 —-> CH3 — HC = O + CH3 — CH2 — HC =
O + H2O
Etano oxi Propano O2 Etanal Propanal
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más
grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).
Propiedades Físicas
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura.
El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico
(sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y
forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer
puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas
neutras.
Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman
cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre
sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-
propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
alcohol-alcohol
alcohol-agua
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte
relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.
Propanol
Hexanol
Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son
influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de
carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y
sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el
agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples
moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.
Propiedades Químicas
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.
La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su
estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono,
alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas
de carbono.
ALDEHÍDOS-CETONAS
Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los
aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las
cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia
química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico),
mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o
acetona (dimetil acetona) Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.
Metanal
Propanona
Metil-fenil-cetona
Propiedades Físicas
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman
puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son
mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de
los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de
dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en
éstos compuestos. (Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas)
Propiedades Químicas
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al
(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al
ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios
y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de
dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un
polímero, denominado aldol.
Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a
oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan
ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es
así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las
cetonas en el Laboratorio.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada
presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos
grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
Propiedades Físicas
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y
permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido
carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el
grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por
puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta
el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico
los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición
elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo
más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos
propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de
6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Propiedades Químicas
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el
grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de
protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Síntesis de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la
oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la
hidrólisis de nitrilos entre otras.
Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta
reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el
alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.
ESTERES
Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes,
generando agua como subproducto.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego
del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que
reacciona dicho ácido.
Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:
Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico.
Por ejemplo:
Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como
ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.
Propiedades físicas
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son
las responsables de los olores de ciertas frutas. Los ésteres superiores son sólidos
cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son
menos densos que el agua.
Propiedades Químicas
Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido
correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción
hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para
atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido
orgánico.
AMINAS
Son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son
reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos. Si son
reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son
sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.
Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un
solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos
sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son
reemplazados).
En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no
solo en si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o
mixtas.
Propiedades físicas
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas. Como
siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va
disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.
Propiedades químicas
Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de
oxígeno por tener átomos de carbono. Poseen un leve carácter ácido en solución
acuosa.
Formación de sales: Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas
bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.
Reacción de diferenciación de las aminas: Las aminas 1°, 2° y 3° pueden
reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se aprovecha para poder
distinguirlas.
Aminas primarias:
Aminas secundarias:
Aminas terciarias: En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el
reactivo ácido nitroso. Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten
diferenciar a las aminas 1°, 2° y 3°. De las aminas aromáticas merece ser
mencionada la fenilamina, conocida también como anilina. Se le obtiene de la
siguiente manera:
Propiedades físicas
Es líquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de
ebullición es de 184°C. Es soluble en solventes orgánicos.
Propiedades químicas
Presenta las mismas características químicas que las aminas alifáticas. Arde en
presencia de la llama (combustible). Tiene un carácter básico más débil que las
otras aminas. Reacciona con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas.
Bibliografía
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html
http://tiempodeexito.com/quimicaor/28.html
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/eteres/
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alco
holes.htm
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.html
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_acid
os_carboxilicos.htm
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/esteres/
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/aminas/
