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COMPUESTOS NITROGENADOS AMIDAS 12/03/22 1

Compuestos Nitrogenados Amidas

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  • COMPUESTOS NITROGENADOSAMIDAS**

  • A M I D A SLas amidas son derivados del amoniaco o de las aminas, stas son productos que se obtienen por acilacin de aminas alifticas o aromticas, tambin son derivados de los cidos carboxlicos. Las amidas secundarias se conocen con el nombre de imidas; las amidas derivadas de tres sustituciones de hidrgeno del amoniaco por grupos acilos son las amidas terciarias.El grupo funcional amida est formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes est unido a un grupo amina, es decir,-CO-NH2Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo

  • Las amidas son slidos a temperatura ambiente y poseen un punto de ebullicin muy alto. Fundamentalmente ello se debe a la posibilidad de asociacin por puentes de hidrogeno entre el grupo carbonilo de la amida y los hidrgenos del grupo amino, que dan lugar a una estructura del siguiente tipo entre molculas, lo que hace que presenten formas cristalinas estables: C=O.H-Ndando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.

  • CLASIFICACION DE AMIDASUna amida se forma por la reaccin de un cido carboxilico con amoniaco o una amina, se considera que el grupo funcional de la amida es neutro. Las amidas se clasifican enprimarias, secundarias y terciarias.

  • ** Amidas Primarias:A una amida de la forma R----CO----NH2 se le llama amida primaria porque solo tiene un tomo de carbono unido al tomo de nitrgeno. R----C----NH2 Amida primaria

  • Amidas Secundarias:A una amida que tenga un grupo alquilo en el nitrgeno R----CO----NHR' se le conoce como amida secundaria o bien amida N-sustituida. R----C----N----R' amida secundaria (amida N-sustituida)

  • amidas Terciarias:A las amidas con dos grupos alquilo en el nitrgeno (R----CO----NR'2) se le llama amidas terciarias o amidas N,N-disustituidas. R----C----N----R' amida terciaria. (amida N,N-disustituida

  • NOMENCLATURA DE AMIDAS.Para dar nombre a una amida primaria , se menciona primero el cido correspondiente. Se eliminan la palabra cido y el sufijo ico, o el sufijo oico del nombre del cido carboxlico, y se le agrega el sufijo amida. Las amidas secundarias y terciarias se nombran tratando a los grupos alquilo en el nitrgeno como sustituyentes, especificando su posicin mediante el prefijo N-.

    Nombre IUPAC: N-etiletanamida N, N-dimetilmetamida N-etil-N,2-dimetilpropanamida.

    Nombre comn: N-etilacetamida N,N-dimetilformamida N-etil-N-metilisobutiramida.

  • Para los cidos llamados alcanocarboxlicos, las amidas correspondientes se designan empleando el sufijo carboxamida. Algunas amidas, como la acetanilida, tienen nombres histricos que todava se emplean. Ciclopentanocarboxamida N,N-dimetilciclopropanocarboxamida Acetanilida.LactamasA las amidas cclicas se les llama lactamas. Ests se forman a partir de los aminocidos, donde el grupo amino y el grupo carboxilo se han unido para formar la amida. Las lactamas se nombran como a las lactonas, y se emplean con mayor frecuencia los nombres comunes que los nombres IUPAC.Nombre IUPAC: cido 4-aminobutanoico lactama del cido 4-aminobutanoicoNombre comn: cido y- aminobutricol y- butirolactama.

  • **Como se nombran las amidas Se nombrancomo el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida".Si el grupo amino tiene a su vez sustituyentes, se antepone N o N, N-

  • Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno anteponiendo la letraN.

    N-metil-etanamidaSe utiliza el sufijo-carboxamidapara el grupo -CO-NH2cuando el cido de referencia se nombra usando el sufijo carboxlico

    1,2,4-butanotricarboxamida.

  • Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2se nombra por el prefijocarbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3por el prefijometilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3como propanocarboxamido

    cido 4-carbamoilhexanoico

    cido 4-etanocarboxamidohexanoico

  • EJEMPLOS DE AMIDAS**

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