Compostos AromticosDisciplina: Qumica Orgnica II Prof.: Pedro
Saraiva Supervisora de estagirios: Ana Anglica M. Macdo
Revisando... Ressonncia em compostos orgnicos: Pode ser
observvel a ressonncia magntica em compostos que apresentam as
seguintes sequncias de ligaes:CH2 CH CH CH2
CH2
CH
OH
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH2
Introduo aos Compostos Aromticos Compostos aromticos so muito
volteis, alguns deles devido a sua volatilidade e instabilidade
podem causar srios danos sade humana.
Compostos Aromticos no dia-a-diaO HO H
HO OCH3
Benzaldedo (Amndoas)O H
Eugenol (Cravos)
Cinamaldedo (Canela)
OCH3 OH Vanilina (Baunilha)
Reaes com Compostos Aromticos Substituio; Alquilao; Acilao;
Nitrao; Sulfonao; Halogenao.
Reao de Substituio EletroflicaH Br Br Cat. Br H Br
1 etapa: Formao do eletrfilo (E+); 2 etapa: Ataque ao Anel 3
etapa: Rearomatizao W - CatCatalisadores: Al ou Fe + X3 (Cl ou
Br)
Ex.: AlBr3, FeCl3.
AlquilaoCH2CH3Cl AlCl3 CH2CH3 HCl
1 etapa:Cl CH3CH2 Cl Al Cl Cl AlCl4 CH3CH2
Alquilao 2 EtapaCH2CH3 CH2CH3
3 Etapa:CH2CH3 H Cl AlCl3 CH2CH3 HCl AlCl3
Acilao Notao geral:O H O X C R MX3 C R HX
Faa o mecanismo e encontre o produto:O ClCHCH2CH3 ?
Nitrao Notao geral:H OH NO2 H2SO4 NO2 H2O
Faa o mecanismo e encontre o produto:HNO3 ?
Sulfonao Notao GeralH OH SO3H H2SO4 SO3H H2O
Faa o mecanismo e encontre o produto:H2SO4 ?
Halogenao Notao geral:X X X MX3 HX
Faa o mecanismo e encontre o produto:Cl2 ?
Grupos Ativantes (orto/para) Aumentam a capacidade de perda de
troca entre hidrognio e ligante em uma determinada regio do anel:
Ativantes:Y/RY heterotomos com eltrons disponveis para doar R
cadeia carbnica
Grupos Desativantes (meta) Diminuem a capacidade de substituio
entre hidrognio e ligante em uma determinada regio do anel:
DesativantesW T ou YYeletronegativo T = tomo ligado a outro por
dupla ligao
E = tomo ligado a tomo
EW
Praticando... Encontre qual a posio mais adequada para que
ocorra a substituio eletroflica e d o produto:CH3 Br2
NO2 H3C O2C C
O Cl
Referncias Bibliogrficas BRUICE, Paula Yurkanis Qumica Orgnica;
vol. 1, 4 ed. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. ALLINGER,
Norman L. Qumica Orgnica; 2 ed. Rio de Janeiro, 1976.
