Sono gruppi di uno o pi atomi che, sostituendo lidrogeno negli
idrocarburi, donano alla molecola delle propriet completamente
nuove. Alogenuri Sono composti organici derivanti dagli idrocarburi
alifatici per sostituzione di uno o pi atomi di idrogeno con atomi
di alogeno (F, Cl, Br, I). R-X il simbolo adottato per
rappresentare un alogenuro alchilico in cui R il residuo alchilico
dell'idrocarburo, X l alogeno. Nella nomenclatura IUPAC si aggiunge
prima del nome dellalcano corrispondente il nome dellalogeno e il
numero del carbonio a cui legato (es.: CH3Cl cloro-metano). Alcoli
Sono sostanze organiche che derivano da un alcano per sostituzione
di un atomo di idrogeno con un gruppo ossidrile OH. Negli alcoli
R-OH (R = gruppo alchilico) l'idrogeno debolmente acido. La
nomenclatura tradizionale degli alcoli si ottiene dal nome del
gruppo alchilico preceduto dal termine alcol (da etano alcol
etilico). Nella nomenclatura IUPAC il suffisso -o dell'alcano
corrispondente viene sostituito dal suffisso -olo e va specificato
il numero del carbonio a cui legato lossidrile (da etano etanolo).
Nel caso in cui siano presenti pi gruppi OH, si parla di dioli o
trioli e la nomenclatura viene adeguata (es.: propanolo propandiolo
propantriolo). Tioli (o mercaptani) Sono composti organici che
derivano da un alcol per sostituzione di un atomo di ossigeno con
un atomo di zolfo, con formazione di un gruppo sulfidrilico (SH).
Vengono, quindi, genericamente indicati con R-SH. Il legame O-H
degli alcoli pi forte del legame S-H dei tioli pertanto, i tioli,
presentano una acidit maggiore rispetto ai corrispondenti alcoli.
Nella nomenclatura IUPAC dei tioli il suffisso -o dell'alcano
corrispondente viene sostituito dal suffisso tiolo, oppure il
composto prende il prefisso di mercapto- (dalletano etan-tiolo o
mercapt-etano) I tioli presentano un caratteristico odore
sgradevole. In particolare l'etantiolo viene aggiunto, in piccole
quantit, al gas naturale per rilevarne la presenza in caso di
perdite accidentali. Eteri Sono composti in cui due gruppi
alchilici R ed R' (che possono essere diversi ma anche uguali) sono
legati allo stesso atomo di ossigeno. La loro formula generale :
ROR'. Per la nomenclatura IUPAC degli eteri vanno elencati i nomi
dei due gruppi alchilici legati all'ossigeno e a questi si fa
precedere la parola etere. Gruppo carbonilico Il gruppo carbonilico
>C=O il gruppo caratteristico di molti composti tra cui aldeidi
e chetoni. L'atomo di carbonio ibridato sp2. Il doppio legame del
gruppo carbonilico costituito da un legame di tipo e da un legame
di tipo . Sull'atomo di ossigeno, infine, sono presenti due
doppietti elettronici liberi. L'atomo di ossigeno del gruppo
carbonilico ha una elettronegativit molto pi elevata dell'atomo di
carbonio. Di conseguenza l'ossigeno attrae a se gli elettroni del
doppio legame C=O con una forza maggiore e il legame risulta
fortemente polarizzato.
Biologia 11 Gruppi funzionali 2
Aldeidi Sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico
>C=O che hanno formula generale: R-C-H in cui R pu essere un
atomo di idrogeno o un gruppo alchilico. Nella nomenclatura IUPAC
delle aldeidi il suffisso -o dell'alcano corrispondente viene
sostituito dal suffisso -ale dell'aldeide. Molte aldeidi per,
essendo note da molto tempo, conservano ancora i nomi comuni. In
particolare formaldeide (R = CH3) e acetaldeide (R = CH3-CH2) sono
le aldeidi che pi spesso vengono chiamate con i loro nomi comuni,
anzich con i loro nomi IUPAC (metanale ed etanale). Alle aldeidi
cicliche, viene assegnato il suffisso carbaldeide. Chetoni Sono
composti caratterizzati dal gruppo carbonilico e hanno formula
generale: R-C-R, in cui R ed R' sono due gruppi alifatici. Nella
nomenclatura IUPAC la desinenza utilizzata per indicare i chetoni
-one e il nome dei due gruppi legati al carbonio carbonilico
vengono elencati separatamente ed in ordine alfabetico. Viene
aggiunta alla fine la parola chetone. Ad esempio se il gruppo
chetonico legato a due gruppi -CH3, il nome del composto diventa
di-metil-chetone (acetone nella nomenclatura tradizionale). Acidi
carbossilici Sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo
carbossilico (RCOOH). Il nome di questo gruppo deriva dalla
contrazione dei nomi delle due parti che lo compongono: il gruppo
carbonilico e il gruppo ossidrilico. Il carbonio carbossilico
presenta ibridazione sp2. Gli acidi carbossilici sono composti
polari che possono legarsi facilmente in coppie formando legami a
idrogeno tra il carbonile di un acido e l'ossidrile dell'altro e
viceversa. Come conseguenza gli acidi carbossilici hanno punti di
ebollizione piuttosto elevati. Acidi carbossilici a catena lunga
(da 6 atomi di carbonio oltre al gruppo carbossilico in poi)
vengono chiamati anche acidi grassi, vista la loro insolubilit in
acqua. Nella nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici presentano
il suffisso -oico e si premette la parola acido. Sono ancora
utilizzati per i nomi tradizionali, derivanti di solito da parole
latine o greche che ne indicano la fonte originale. I primi termini
dieci termini della serie degli acidi carbossilici a catena non
ramificata sono riportati nella tabella seguente:
Esteri Sono composti organici che derivano dagli acidi
carbossilici per sostituzione del gruppo OH con il gruppo OR,
pertanto hanno formula R-COOR. Si formano per reazione di un acido
carbossilico con un alcol. Sono sostanze dall'odore gradevole,
responsabili del sapore e del profumo di molti frutti e fiori. La
nomenclatura degli esteri prevede la sostituzione del suffisso oico
dell'acido con il suffisso -ato, seguito dal nome del radicale
alchilico R' presente nel gruppo OR' (es.: acetato di etile) Ammine
Possono essere considerate derivati dell'ammoniaca nelle quali,
uno, due o tutti e tre gli atomi di idrogeno sono sostituiti con
con residui alchilici o arilici (derivati dal benzene: vedi
Biologia 12). In base al numero di atomi di idrogeno sostituiti, le
ammine possono essere classificate in ammine primarie, ammine
secondarie e ammine terziarie. In unammina l'atomo di azoto
presenta un doppietto elettronico non occupato in legami che pu
cedere facilmente; perci le ammine sono globalmente basiche. La
loro nomenclatura prevede luso del suffisso -ammina, variando il
nome a seconda del tipo di gruppo da cui sono formate. Ammidi Le
ammidi sono composti che derivano dagli acidi carbossilici e hanno
struttura generale R-CONH2. Nella nomenclatura IUPAC le ammidi
vengono chiamate col nome dell'acido da cui derivano sostituendo al
suffisso -ico il suffisso -ammide. Per le ammidi secondarie e
terziarie, i gruppi legati all'azoto vengono preceduti dalla
lettera N.
