Benzena dan Turunannya

Disusun Oleh :

Desi MawarniElsa Oktarina Prima Deni

Heri PriyansyahLisa Purnama Sari

Mega VeronikaNanang Pidekso

Riko SaputraSekar Arum Arie Pamungkas

V.E. Salvera Arnoldy

Mata Kuliah: KimiaDosen : Bpk. Pra Dian Mariadi S.Si., MT

Prodi S1 KeperawatanTingkat 1B

Stikes Perdhaki Charitas Palembang

BENZENA DAN TURUNANNYA

» Benzena: senyawa hidrokarbon aromatik/siklik dengan rumus molekul C6H6 berupa

ikatan rangkap selang seling

» Ikatan rangkap pada senyawa benzena dapat berpindah-pindah posisi yang disebut

dengan resonans) ikatAn rangkap

» Struktur ini diperkenalkan pertam! kali oleh Friedrich August Kakule (1865)

» Adanya ikatan rangkap terkonyugasi menyebabkan benzena relatif stabil dan bersifat

khas

» Tata.ama benzena:

» Benzena yang2telah tersubstitus) atom H nya disebut turunan benzena

» Nama senyawa benzena diPeRoleH dengan mengga`ungkan nama subtituen/gugus

fungsi yang akan teri+at menggantikan atom H

» Benzena yang sudah kehilangan satu atom H disebut fenil (-C6H5)

» Jika terdapat dua bu!h g5gus fungqi yang terika4 pada benzena, Ada tiga ke-ungkinan

posiri:

» Posisi orto (o): kedua gugus berDampingan

» Posisi mEta (m): kedua gugus terPisah oleh satu atom C

» PosisI para (p): kedua gugus terpIsah oleh dua atom C

» Bila lebih dari dua gugus fungsi maka digunakan nomor qntuk menyatakan letak gUgus

fungsi tersebuT.

» Beberapa contoh penamaan turqnan benzena:

» Satu gugus fungsi:

» Dua gugus fungsi:

» Tiga gugus fungsi:

» Reaksi-reaksi benzena:

Terjadi substitusi atom salah satu ata lebih atom H pada benzena oleh gugus fungsi

» Alkilasi: gugus alkil akan menggantikan atom H pada benzena dengan katalisator

aluminium clorida. Disebut dengan reaksi Friedel-Crafts.

» Halogenasi: reaksi antara benzena dengan halida.

» Sulfonasi: reaksi antara asam sulfat pekat dengan benzena.

» Nitrasi: reaksi benzena dengan asam nitrat pekat menggunakan katalisator asam

sulfta pekat.

» Sifat-sifat benzena:

» Berbentuk kristal, berwujud cair pada temperatur kamar, tidak berwarna dengan titik

didih 80oC dan titik lebur 5.50C

» Bersifat nonpolar sehigga tidak larut dalam air

» Larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon teTra klorida, Dan etana

» Bersifat stabil dan memiliki kereaktifan4rendah, akibat resonansi elektron

» Tidak meNgalami reaksi adisi seperti paDa ik`tan rangkap alkena dan alkuna, tetapi

dapat mengalami reaksi substitusi

» Tidak mengalami reaksi oksidasi meskIpun d)reaksikan dengan KMnO4

» Kegunaan senyawa Benzena:

» Biasa digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat

» Biasa digunakan untqk memb5at polimer: seperti n)l/n, dan polisterina serta campuRan

dalam petroleu- untuk mengurangi knocking

» Digunakan d`lam pembuAtan `eterjen, nbat-obatan, bahan pelumas, dan pestisida.

» Be"erapa kegunaan senyawa turunan benzena:

» Asam benzoat; suapu asam4lemah 3%dikit lebih kuat dari asam Asetat. Asam benzoat

maupun garam natriumnya (C6H5AOONa) digunakan sebagai pengawet pada berbacai

macan`n glahan.

» Trinitrm tolue.a (TNT); 2,4,6-trinitro tmluena atau lebih dijenal dengan TNT

merupakan bahan dasar pembuatan peledak dengal daya ledak yang besar.

» Fenol; bersifat asam dan larut dalam air. Sering digunakan sebagai antiseptik, seperti

bahan dasar karbol karena kemampuannya membunuh organisme.

» Anilina; berupa cairan tak berwarna. Berupa basa lemah yang bersifat racun dan

berpotensi menimbulkan kanker dalam pemakaian dalam jangka waktu yang lama. Di

udara terbuka, anilin secara perlahan akan teroksidasi dan menimbulkan uap merah

kecoklatan yang apabila dihirup akan menimbulkan sakit kepala. Digunakan sebagai

bahan untuk industri farmasi sebagai prekursor pembuatan obat. Anilin juga digunakan

dalam pembuatan karet sintetis dan herbisida.

» Toluena; merupakan cairan jernih yang tidak larut dalam air. Biasa digunakan sebagai

pelarut, campuran tinta printer dan juga desinfektan. Jika terhirup tidak berbahaya,

akan tetapi kontak langsung terjadi dalam jangka panjang akan menyebabkan

kerusakan otak.

Senyawa-senyawa turunan benzena

Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena. Senyawa-senyawa ini dibuat

dengan cara menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada benzena dengan gugus

fungsional lainnya. Contoh dari senyawa turunan benzena sederhana adalah fenol, toluena,

anilina, biasanya disingkat dengan PhOH, PhMe, dan PhNH2. 2 cincin benzena yang berikatan

akan membentuk bifenil, C6H5–C6H5.

Pada kimia heterosilik, atom karbon pada cincin benzena digantikan oleh elemen lainnya.

Salah satu senyawa turunan yang paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen.

Penggantian satu CH dengan N akan membentuk senyawa piridina pyridine, C5H5N. Meskipun

benzena dan piridina secara struktur berhubungan, tapi benzena tidak dapat diubah menjadi

piridina. Penggantian ikatan CH kedua dengan N akan membentuk senyawa piridazin, pirimidin

atau pirazin tergantung dari posisi atom N yang menggantikan CH.

Senyawa turunan benzena

Toluena Etilbenzena p-Xylena m-Xylena

Mesitilena Durena 2-Fenilheksana Bifenil

Fenol Anilina Nitrobenzena Asam benzoat

Aspirin Parasetamol Asam ''picric''

Penggunaan

Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia lainnya. Sekitar

80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena, dan

sikloheksana, Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena merupakan

bahan baku stirena, yang nantinya diproduksinya mnejadi plastik dan polimer lainnya. Kumena

digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan

nilon. Sejumlah benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan karet,

pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan peledak, dan pestisida.

Di Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena digunakan dalam produksi

etilbenzena/stirena, 20% dipakai dalam produksi kumena, dan sekitar 15% digunakan untuk

produksi sikloheksana.

Saat ini, produksi dan permintaan benzena di Timur Tengah mencatat kenaikan tertinggi di

dunia. Kenaikan produksi diperkirakan akan meningkat 3,7% dan permintaan akan meningkat

3,3% per tahunnya sampai tahun 2018. Meskipun begitu, kawasan Asia-Pasifik tetap akan

tetap mendominasi pasar benzena dunia, dengan permintaan kira-kira setengah permintaan

global dunia.[1]

Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering digunakan sebagai pengganti benzena.

Sifat kimia toluena dengan benzena mirip, tapi toluena lebih tidak beracun dari benzena.

Komoditas kimia dan polimer-polimer utama yang merupakan turunan dari benzena. Klik pada

salah satu kotak untuk melihat artikelnya masing-masing.

Komponen dari bensin

Sebagai salah satu zat aditif pada bensin, benzena menaikkan angka oktan bensin dan

mengurangi ketukan mesin. Maka, bensin sebelum tahun 1950-an mengandung beberapa

persen benzena didalamnya. Zat aditif itu kemudian digantikan oleh tetraetil timbal. Setelah

tetraetil timbal tidak digunakan lagi karena beracun bagi lingkungan, benzena kembali populer

sebagai zat aditif di beberapa negara. Di Amerika Serikat, kandungan benzena pada bensin

dibatasi pada angka 1%,[2] begitu juga dengan di Eropa. Badan Perlindungan Lingkungan

Amerika Serikat menyatakan bahwa mereka akan mengeluarkan regulasi baru yang isinya

mengurangi lagi kandungan benzena pada bensin menjadi 0,62% di tahun 2011.