Upload
laksq
View
482
Download
32
Embed Size (px)
Citation preview
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
1/36
BAB 8benzena danturunannya
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
2/36
PETA KONSEP
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
3/36
PENDAHULUAN
Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan
molekul C6H6 dan strukturnya merupakan rantai lingkar dengan ikatan rangkap selang-seling. edudukan ikatan rpada senyawa karbon ini dapat berpindah-pindah posisi. !erisdisebut resonansi ikatan rangkap. "katan rangkap yang tepada benzena disebut dengan ikatan rangkap terkon#ugasi. $demikian diperkenalkan pertama kali oleh ekule.
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
4/36
PENDAHULUAN
$enyawa yang mengandung %in%in benzena dikenal dengan
senyawa aromatis. $enyawa aromatis ini dapat berisi sattiga& atau lebih %in%in benzena.
'atalena Antrasena enantrena
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
5/36
A. SIFAT-SIFAT BENZENA
Sifat Fisis Benzena
*at %air yang mudah menguap
+idak berwarna
Berbau khas (seperti minyak tanah)
+itik leleh ,&,C
+itik didih 8/&0C
$enyawa nonpolar yang tidak larutdalam air1arut dalam pelarut nonpolar (eter
dan CCl2)
Sifat Fisis Benzena
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
6/36
A. SIFAT-SIFAT BENZENA
Sifat Kimia Benzena
Benzena kurang reakti karena ikatan terkon#ugasi yang menresonansi menyebabkan ikatan dalam benzena sangat stabil.terhadap benzena umumnya memerlukankatalis untuk mempreaksi. Hal ini disebabkan sangat stabilnya benzena.
3eaksi$ubstitusi
'itrasi $ulonasiHalogena
siAlkilasi
3eaksi Adi
Adisihidrogen ha
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
7/36
A. SIFAT-SIFAT BENZENA
Sifat Kimia Benzena
3eaksi ini merupakanreaksi substitusi gugusnitro (4'5
) terhadap
atom hidrogen dalambenzena. !ada reaksi ini&diperlukan H$52 pekat
sebagai katalis& asamnitrat pekat berasap
sebagai pensubstitusi.
Nitrasi
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
8/36
A. SIFAT-SIFAT BENZENA
Sifat Kimia Benzena
Sulfnasi
3eaksi ini merupakan reaksi substitusi hidrogen pada bdengan gugus sulonat H$5. !ereaksi yang digunakan adala
sulat pekat berasap.
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
9/36
A. SIFAT-SIFAT BENZENA
Sifat Kimia Benzena
Hal!enasi
3eaksi ini merupakan reaksi substitusi halogen terhadap hpada benzena. !ereaksinya adalah halogen dengan katalis eC
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
10/36
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
11/36
A. SIFAT-SIFAT BENZENA
Sifat Kimia Benzena
A#isi $i#r!en
5leh karena kestabilannya& maka reaksi adisi terhadap bmerupakan reaksi yang ber#alan lambat. 7ntuk dapat berladengan baik& digunakan katalis 'i pada suhu 2/ .
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
12/36
A. SIFAT-SIFAT BENZENA
Sifat Kimia Benzena
A#isi $al!en
Agar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlandiperlukan oton %ahaya. 3eaksinya disebut sebagai reaksi ot
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
13/36
A. SIFAT-SIFAT BENZENA
Sifat Kimia Benzena
Bagan reaksi-reaksi benzena
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
14/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
a. olekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen disebut gugus fenil sehingga penamaannya dimulai nama enil diikuti gugus yang diikat.Contoh9
Tata Nama Sen(a)a Turunan Ben
b. !enamaan dapat #uga menggunakan nama gugus& diikuti dbenzena.
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
15/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
%. :ika gugus yang terikat lebih dari satu& maka diberi nomor.!enomoran diusahakan sedemikian hingga gugus yang teribernomor ke%il.Contoh9
Tata Nama Sen(a)a Turunan Ben
CH
CH
"
0&-dimetil-2-iodobenzena
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
16/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
d. !osisi nomor atom karbon pada benzena diberi namakhusus& yaitu90) !osisi ortho (o) untuk gugus yang terletak pada
nomor 0 dan .) !osisi meta (m) untuk gugus yang terletak pada
nomor 0 dan .
) !osisi para ( p) untuk gugus yang terletak padanomor 0 dan 2.
Tata Nama Sen(a)a Turunan Ben
;
paaContoh 9
Br
Br Br
NO2
orto-dibromobenzena(o-dibromobenzena)
meta-bromonitr(m-bromonitrob
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
17/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
e. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama tergantung gugus yang diikatnya.
Tata Nama Sen(a)a Turunan Ben
. :ika terdapat dua gugus yang berbeda& maka salah satudianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain disebagai gugus %abang (gugus yang diikat).
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
18/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
g. 7rutan prioritas gugus utama adalah sebagai berikut9
Tata Nama Sen(a)a Turunan Ben
4C55H& 4$5H& 4CH5& 4C'& 45H& 4'H&
43& 4'5& 4;
!rioritas dari yang paling tinggi ke paling
rendah
Contoh 9
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
19/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
h. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai namayang sering digunakan& misalnya senyawa benzenamengikat gugus hidroksi dan metil disebut kresoldan byang mengikat dua gugus metil disebut >ilena.
Tata Nama Sen(a)a Turunan Ben
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
20/36
*nt$Sa +uliskan struktur dari9
• o-nitroenol• p-diklorobenzena•
asam m-hidroksi benzoat• stirena• -kloro-2-nitroanilin• benzil klorida
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
Tata Nama Sen(a)a Turunan Ben
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
21/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
$tirena atau =inilbenzena atau eniletilena adalah senyawa tbenzena yang berwu#ud %airan seperti minyak& tidak bemudah menguap& dengan bau manis& meskipun men#adi busuk pada konsentrasi tinggi. ?alam industri& stirena dibuat dehidrogenasi etil benzena dengan katalis e5.
Be+era,a Sen(a)a Turunan Benz
Stirena
$tirena adalah bahan polistirena dan bekopolimer. aret untuk ban kendaraan mengandung polimer stir
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
22/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
enol merupakan senyawa yang bersiat asam& digunakan santiseptik dan sering disebut sebagai karbol.Berikut ini reaksi-reaksi terhadap enol.0. 3eaksi enol dengan asam nitrat akan membentuk trini
atau asam pikrat. $enyawa ini digunakan sebagai bahan pe
. 3eaksi enol dengan natrium (atau logam alkali yanmenghasilkan enoksida dan gas hidrogen.
C6H,5H @ 'a →C6H,5'a @ H. 3eaksi enol dengan basa akan membentuk garam enoksid
C6H,5H @ 5H → C6H,5 @ H5
Be+era,a Sen(a)a Turunan Benz
Fenl
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
23/36
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
24/36
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
25/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
+rinitrotoluena (+'+) dikenal sebagai bahan peledak dengaledak tinggi.+'+ merupakan senyawa yang mudah mengalamperuraian hanya karena gun%angan& serta reaksinya eksoterm (membebaskan kalor). 3eaksi yang ter#adi adalah9 CH,'56(s) '(g) @ ,H5(g) @ C5(g) @ C(s)
CH,'56(s) '(g) @ ,H(g) @ 0C5(g) @ C(s)
Be+era,a Sen(a)a Turunan Benz
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
26/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
Be+era,a Sen(a)a Turunan Benz) 3eaksi toluena dan halogen dengan katalis aluminium
akan menyebabkan halogen terikat pada %in%in besedangkan reaksi tanpa katalis& halogen akan terikat padametil (rantai samping).
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
27/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
Be+era,a Sen(a)a Turunan Benz$alah satu produk klorobenzena yang terkenal
diklorodieniltrikloroetana (??+) atau dikenal sebagai pestisdiklorobenzidin sebgai tinta warna kuning. ??+ sudah bditinggalkan karena residunya berbahaya bagi lingkungan hid
diklorobenzidin??+
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
28/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
Be+era,a Sen(a)a Turunan Benz) 5ksidasi terhadap alkil benzena akan menghasilkan
benzoat. Hasil oksidasi ini tidak dipengaruhi pan#ang pendrantai alkil yang terikat pada benzena.
+oluena merupakan bahan prekursor& yaitu bahan antara abahan baku untuk membuat berbagai senyawa turunan beyang lain& misalnya asam benzoat& benzaldehid& dan +'+.
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
29/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
Anilin merupakan senyawa benzena yang mengikat gugus('H). Amina merupakan %airan biru yang mudah mengu
berbau seperti ikan busuk. Anilin disintesis pertama kali darindigo biru. Anilin dapat dihasilkan dari reaksi hidronitrobenzena dengan katalis logam ('i& atau e).
Be+era,a Sen(a)a Turunan Benz
Anilina
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
30/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
Anilin digunakan sebagai bahan kimia antara (prekursor)pembuatan bahan kimia lain di industri& misalnya senyawa diazonium (zat warna) dan bahan obat-obatan& mparasetamol atau tylenol.
Be+era,a Sen(a)a Turunan Benz
!arasetamol
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
31/36
B. SEN%A&A TU'UNAN BENZE
Asam benzoat berupa zat padat dengan warna putih. Asam bdigunakan dalam sintesis bahan-bahan kimia lainnya. kehidupan sehari-hari& asam benzoat atau garamnya digsebagai bahan pengawet makanan& misalnya pada kue basaminuman.
Be+era,a Sen(a)a Turunan Benz
Asam +enzat
Dphedrin !henylephrin
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
32/36
*. SINTESIS DAN KEUNAAN BE
Benzena dapat dibuat dengan %ara distilasi ter batubardistilasi ini& selain dihasilkan benzena #uga dihasilkan besenyawa turunan benzena& misalnya& >ilena& natalena&enantrena& dan stirena. Benzena dalam skala industri #ugadibuat dengan %ara reforming nata (hasil penyulingan bumi).
Sintesis Benzena
In#ustri
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
33/36
*. SINTESIS DAN KEUNAAN BE
0) !olimerisasi (penggabungan) molekul asetilena (CH)
%ara mengalirkan gas asetilena melalui pipa ka%a pi#ar.
Sintesis Benzena
La+ratrium
) !emanasan kalsium benzoat kering.
Ca(C6H,C55) @ Ca(5H) C6H6 @ CaC5
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
34/36
*. SINTESIS DAN KEUNAAN BE
Sintesis Benzena
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
35/36
8/17/2019 Bab 8 Benzena Dan Turunannya
36/36
*. SINTESIS DAN KEUNAAN BE
Ke!unaan Benzena #an Turunan
Benzena
$tirena
enol
Aseton
Asam adipat
aprolaktan
!oliuretan (seratplatik)
?iazonium(pewarna)
+'+ (bahan peledak)
Asam benzoat(pengawet)
??+ (pestisida)
Dtilbenzena
"sopropilbenzena
$ikloheksana
Anilina
+oluena
lorobenzena
!oli
(p!olik
3es'ilon 6
k'ilon
k