Part a - Benzena

Bimaseta Rachmanda / 1306370373

Dania Alfis F. / 1306370511

Farhan Fathurrahman / 1306446490

Pangiastika Putri W. / 1306370493

Rahmatika Alfia A. / 1306370562

Part A - BenzenaPart A - Benzena

Benzena

Struktur SifatReaksi Brominasi

Satu Subtituen

Tata Nama

Dua Subtituen

Bahaya

Tiga Subtituen

Struktur BenzenaStruktur Benzena

• Benzena merupakan enam atom karbon

yang tersusun secara siklik membentuk

segi – enam beraturan dengan sudut

ikatan 120o

• Pertama kali diperkenalkan oleh Kekule

Struktur Kekule Benzena

Struktur BenzenaStruktur Benzena

• Ikatan rangkap dua karbon pada benzena dapat berpindah

pindah atau disebut resonansi

• Disebabkan oleh adanya elektron bebas pada orbital p.

Orbital p kemudian berada pada posisi tegak lurus dengan

bidang hexagonal dan tumpang tindih dengan orbital lainnya.

• Hal ini menyebabkan awan elektron yang terdelokalisasi

yang membuat struktur benzena menjadi stabil (tidak dapat

diadisi oleh air dan bromin)

Tata Nama BenzenaTata Nama Benzena• Senyawa turunan

benzena dapat diperoleh

dengan menggantikan satu

atau lebih atom H. Berikut

adalah penamaan untuk

substituennya.

• Urutan prioritas penomoran

gugus substituen adalah:

-COOH, -SO3H, -CHO, -CN,

-OH, -NH2, -R, -NO2, -X

Sumber: Organic Chemistry 8th Edition, John McMurry

Tatanama BenzenaTatanama Benzena• Dua Substituen

– Ortho (o), bila cabang terletak pada atom C nomor

1,2

– Meta (m), bila cabang terletak pada atom C nomor

1,3

– Para (p), bila cabang terletak pada atom C nomor

1,4


Tatanama BenzenaTatanama Benzena

• Tiga Substituen

– Visinal (v), untuk substituen yang mengikat atom C nomor 1,2, 3.

– Asimetrik (a), untuk substituen yang mengikat atom C nomor 1,2, 4.

– Simetrik (s), untuk substituen yang mengikat atom C nomor 1,3,5.

• Jika benzena terikat pada rantai karbon yang bergugus fungsi atau

rantai karbon dengan tujuh atom C atau lebih, makan cincin benzena

dianggap sebagai cabang.

Sifat Fisika BenzenaSifat Fisika Benzena

• Zat cair tidak bewarna

• Memiliki bau yang khas

• Mudah menguap

• Tidak larut dalam pelarut

polar, larut dalam pelarut

nonpolar (eter,

tetraklorometana, alkohol)

• Titik leleh 5,5oC

• Titik didih 81oC

• Densitas 0.88

Sifat Kimia BenzenaSifat Kimia Benzena

• Bersifat karsinogenik (racun)

• Merupakan senyawa nonpolar

• Mudah mengalami reaksi substitusi

daripada adisi

• Tidak begitu reaktif, namun mudah terbakar

dengan menghasilkan banyak jelaga.

Persyaratan untuk AromatisitasPersyaratan untuk Aromatisitas

• Siklik

• Datar

• Tiap atom harus memiliki orbital p yang

tegak lurus dengan bidang bidang.

Jika salah satu syarat tidak terpenuhi, maka

tidak mungkin terjadi delokalisasi.

Persyaratan untuk AromatisitasPersyaratan untuk Aromatisitas• Aturan Huckel

– Suatu senyawa dapat disebut monosiklik bila memiliki

elektron pi sebanyak 4n+2.

– Dengan n merupakan setiap bilangan bulat.

– Pada setiap ikatan rangkap terdapat 2 elektron piAromatik Non- Aromatik


Kegunaan BenzenaKegunaan Benzena

• Zat aditif untuk bahan kimia lainnya

– Stirena – untuk membuat plastik dan polimer lain

• Pelarut

• Pembuatan

– Deterjen

– Obat – obatan

– Pestisida

– Bahan peledak

Bahaya BenzenaBahaya Benzena

• Bersifat karsinogenik – Penyebab leukemia

• Terpapar benzena dapat menyebabkan depresi pada sistem saraf pusat hingga kematian

• Batas maksimum benzena dalam air adalah 0.005 mg/L

Trigger Part ATrigger Part A

Pertanyaan 1Pertanyaan 1

Apa yang anda ketahui tentang aromaticity dan pengaruhnya terhadap kestabilan

benzena? Tuliskan rumus dan bagaimana cara menghitungnya? Berikan contoh.

(1) Jawab

• - Aromaticity sifat suatu senyawa yang cukup distabilkan dengan delokalisasi

elektron-pi dengan syarat molekul tersebut harus siklik, berbentuk datar, dan

tiap atom cincin harus memiliki orbital p yang tegak lurus bidang cincin.

• - Pengaruh aromaticity pada kestabilan benzena energi resonansinya.

Benzena memiliki energi resonansi yang menstabilkan cincin benzena. Energi

resonansi adalah energi yang hilang (kestabilan yang diperoleh) dengan

adanya delokalisasi penuh elektron-elektron sistem pi.

• - Menggunakan Aturan Hickel, suatu

senyawa datar monosiklik (suatu

cincin) harus memiliki elektron pi

sebanyak 4n+2 dengan n adalah

sebuah bilangan bulat.


Mengapa benzene sangat berguna untuk

pelarut dalam pelarut pabrik tersebut?

(2) Jawab

• Benzena merupakan pelarut solven yang sangat

baik untuk lateks karet dan telah digunakan

secara besar-besaran dalam industri karet

sepanjang abad ke-19 (Ester, 2006).

• Maka dari itu pelarut benzena sangat dibutuhkan

untuk memproduksi sepatu.


Mengapa benzene beracun? Apa yang anda

tahu tentang benzene, tuliskan sifat-sifat

fisika ataupun kimianya serta proses/reaksi

pembuatannya? Berikan contoh singkat.

(3) Jawab

• - Benzena menjadi beracun memiliki sifat karsinogenik (zat

yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika

kadarnya berlebih). Paparan benzena dapat menyebabkan

depresi pada sistem saraf pusat hingga kematian.

• - Benzena senyawa organik dengan

rumus molekul C6H6 dan tersusun atas

6 buah atom karbon yang bergabung

membentuk sebuah cincin, dengan

satu atom hidrogen yang terikat pada

masing-masing atom C.

Sifat Fisik Sifat Kimiaa. Tidak berwarna dan

memiliki bau yang khas.

b. Mudah menguap dan berwujud cair pada suhu ruang (270C).

c. Titik didih: 80 0C, Titik leleh: -5,5 0C

d. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut nonpolar

e. Berat molekul: 78,11 g/mol

f. Densitas: 0,88 g/L

a. Bersifat karsinogenik (beracun)b. Cairan yang mudah terbakar dengan

menghasilkan banyak jelagac. Lebih mudah mengalami reaksi

substitusi daripada adisi.d. Dapat bereaksi dengan halogen

dengan katalis FeCl3 membentuk

halida benzena dan HCl.e. Bereaksi dengan asam sulfat

membentuk asam benzenasulfonat, dan air.

f. Bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.

• Pembuatan Benzena

Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan menghasilkan benzena.

Contoh :

Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.

Contoh :

Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

Contoh:

Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena.

Contoh :


Bagaimana mendeteksi konsentrasi benzene di udara? Tuliskan ambang batas

ataupun parameter yang lain untuk benzena atau zat kimia lain yang beracun yang

berada di udara dan dapat mengganggu kesehatan?

(4) Jawab

• - Secara umum orang dapat mencium bau benzena mulai dari konsentrasi 60

ppm sampai dengan 100 ppm, dan untuk dapat merasakan benzena di air

pada konsentrasi 0.5 – 4,5 ppm (Fessenden, 1991).

• Metode yang tersedia untuk penentuan benzena di udara, sedimen air, asam

rokok, dan minyak bumi sebagian besar melibatkan pemisahan dengan Gas

Chromatography (GC) yang dideteksi melalui

– Flame Ionization nyala (FID)

– Photoionization (PID)

– Mass Spectometry (MS).

– Atomic Line Molecular Spectrometry (ALMS), dikembangkan untuk memantau

benzena dan senyawa organic lainnya pada udara ambien dengan batas deteksi 800

µg/m3 (250 ppb).

• Ambang batas benzena:

1. NAB di Indonesia: rata-rata tertimbang waktu zat kimia di tempat kerja dengan

jumlah jam kerja 8 jam/hari atau 40 jam/minggu menyatakan bahwa benzena

yang dikalrifikasikan dalam kelompok A2 (zat kimia yang diperkirakan karsinogen

untuk manusia) memiliki NAB sebesar 10 ppm atau 32 mg/m3 benzena di udara

(SNI 2005).

2. OSHA: konsentrasi benzene di tempat kerja selama jam kerja adalah 1 ppm, dan

jika bekerja selama 15 menit batas maksimum adalah 5 ppm. Jika bekerja dengan

konsentrasi EPA (Environmental Protection Agency) lebih tinggi, maka wajib untuk

memakai PPE respiartor.

3. EPA: kadar benzene di bensin pada peraturan tahun 2011 batas tersebut lebih

ketat lagi menjadi rata-rata 0,62% dengan maksimum 1,3%, kadar benzene dalam

air minum adalah 5 ppb, dan kadar benzene dalam botol air minum adalah 5 ppb.


Bagaimana kita dapat menggunakan pelarut

lain untuk menggantikan benzena ataupun

menurunkan keracunan dan mengapa harus

digantikan?

(5) Jawab

Pengganti benzene yang lebih baik, yaitu toluene sebagai turunan dari

benzene.

• Toluena jauh kurang beracun dibandingkan benzena, meskipun bukan

juga tidak berbahaya.

• Toluena menghasilkan senyawa intermediet asam benzoat yang dapat

diekskresikan, sehingga tidak akan menimbulkan masalah kesehatan.

• Toluena dibentuk dari proses alkilasi benzene, yaitu gugus alkil akan

menggantikan atom H pada benzene menggunakan katalisator

aluminium klorida (reaksi Friedel-Crafts).

• Toluena memiliki sifat tidak dapat larut dalam air tetapi larut di dalam

alcohol atau eter, dan dapat dioksidasi menjadi asam benzoat.


Anda diminta untuk menyelidiki tentang kasus itu dan diminta untuk membuat laporan secara sistematis berkenaan

tentang kasus ini ke public melalui informasi yang dapat anda peroleh dari surat kabar,

ataupun majalah cetak, ataupun elektronik.

(6) Jawab

• Pada tahun 1946-1956 di Amerika Serikat terdapat 107 kasus akibat konsentrasi

pemajanan benzena di industri sepatu yang melebihi 400 ppm. Dari kasus tersebut

ditemukan hemophaty dan thrombocytopenia (George & Fleorance, 1992).

• Pada tahun 1945-1955 terdapat 125 kasus penurunan trombosit dan

ketidaknormalan fungsi hati dikarenakan pemajanan benzena yang melebihi 400

ppm pada industri sepatu.

• Pada tahun 1948, API (American Petroleum Institute) mempubilkasikan bahwa

benzena dipastikan dapat menyebabkan leukemia dan tidak ada toleransi sekecil

apapun terhadap emisi benzena (Didin, 2007).

• Pada tahun 1971 di Amerika Serikat terdapar 51 kasus leukopenia, pancytopenia,

eoainophilia, thrombocytopenia, basophilia, pembesaran platelet dan anemia

akibat pemajanan benzena dengan konsentrasi antara 30-210 ppm (George dan

Fleorance. 1991).


Antisipasi atau upaya apa yang dapat

dilakukan untuk mengurangi efek

karsinogen dari benzena?

(7) Jawab

• - Bila di tempat kerja terdapat benzene maka cara berikut bisa

dilakukan:

– Mengganti benzene dengan solvent lain

– Menutup sumber benzene

– Bila benzene tetap ada maka haruslah selalu memakai PPE yang baik dan

benar.

• Tidak merokok baik aktif maupun pasif, karena rokok adalah

penyebab pemaparan benzene terbesar.

• Tidak menghirup uap bensin

• Hindari kulit terkena bensin

• Hindari atau perkecil pemaparan terhadap : solvent, cat, peralatan

melukis.

Pertanyaan 8Pertanyaan 8Terangkan gambar di bawah ini secara singkat. Gunakan

gambar di bawah ini untuk menerangkan pada reaksi

monobromonasi pada toluene dan sebutkan nama produknya?

Apa hubungan energi dengan reaksi pada diagram di bawah ini.

(8) Jawab

Jika reaksi adisi terjadi, 150

kJ/mol energi stabilisasi dari

cincin aromatic akan menghilang

dan reaksi keseluruhan akan

bersifat endoterm (entalpi

produk lebih besar dari entalpi

pereaksi, sehinggga terjadi

penyerapan energi).

Ketika reaksi subtitusi, kestabilan cincin aromatic dipertahankan dan

reaksinya menjadi eksoterm (entalpi produk lebih kecil dari entalpi

pereaksi, sehinggga terjadi pelepasan energi).

Documents

Part a - Benzena