Upload
katybest
View
46
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
Chương7
C
C C
C C
C
H H
H
H
HH
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.
Hiđrocacbon thơm được chia thành 2 loại:
– Hiđrocacbon thơm có 1 vòng benzen.
– Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen.
CH3 CH3
CH3
GV: Võ Thái Sang
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.MỘT SỐ HIĐROCACBON
THƠM KHÁC
Bài
35
THPT iSchool Sóc TrăngCộng Đồng Giáo Dục Hóa Học
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
NỘI DUNG BÀI HỌC
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I – ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
B – MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I – STIREN
II – NAPHTALEN
C – ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
Công thức chung dãy đồng đẳng benzen:CnH2n–6 (n ≥ 6)
Chất đầu dãy: C6H6
VD:
C6H6, C7H8, C8H10, …
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Dãy đồng đẳng của benzen1
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
– Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều.
– Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều nằm trên mặt phẳng.
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Cấu tạo2
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
a. Đồng phân
Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm. Từ C8H10 trở đi có:
– Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen.
– Đồng phân mạch cacbon của mạch nhánh.
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Đồng phân, danh pháp3
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
a. Đồng phân
VD: C9H12
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Đồng phân, danh pháp3
CH2CH2CH3CH2CH3
CH3
CH2CH3H3C
CH – CH3
CH3
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
b. Danh pháp:
– Tên thông thường:
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Đồng phân, danh pháp3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3benzen toluen o–xilen m–xilenp–xilen
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
b. Danh pháp:
– Tên hệ thống:
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Đồng phân, danh pháp3
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzenChú ý:
– Trường hợp 1 nhánh không cần số chỉ vị trí nhánh.
– Đánh số các nguyên tử C trên vòng benzen sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất.
– Gọi tên nhánh theo thứ tự bảng chữ cái.
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
b. Danh pháp:
– Tên hệ thống:
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Đồng phân, danh pháp3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1
2
3
4
6
5
12
3
4
5
6
1,2,4–trimetylbenzen1,4,6–trimetylbenzen
SAI
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
b. Danh pháp:
– Tên hệ thống:
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Đồng phân, danh pháp3 CH3
1
2
3
4
5
6(o) (o)
(m)(m)
(p)Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí + Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o) + Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m) + Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p)
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
b. Danh pháp:
– Tên hệ thống:
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
Đồng phân, danh pháp3
1,2–đimetylbenzen
o–đimetylbenzen
CH3
CH3
CH3
CH3
1,4–đimetylbenzen
p–đimetylbenzen
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
– Là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.
– Nhiệt độ sôi tăng dần theo phân tử khối.
– Ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
R Tính chất của nhóm ankyl
Tính chất của vòng benzen
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen:
H
+ Br2
Bột Fe
Br – Br
+ HBr
Br
brombenzen
– Phản ứng với halogen:
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen:
+ Br2
Bột Fe
– HBr
CH3
Br
CH3
Br
CH3
2–bromtoluen
4–bromtoluen
o–bromtoluen
p–bromtoluen
(41%)
(59%)
– Phản ứng với halogen:
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen:
H
+ HNO3 (đặc)H2SO4 (đặc)
NO2HO –
+ H2O
NO2
nitrobenzen
– Phản ứng với axit nitric:
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen:
HNO3 đặc, H2SO4 đặc
– H2O
CH3
NO2
CH3
NO2
CH3
2–nitrotoluen
4–nitrotoluen
o–nitrotoluen
p–nitrotoluen
(58%)
(42%)
– Phản ứng với axit nitric:
Võ Thái Sanghttp://vts.chem.edu.vn
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen:
Quy tắc thế:
Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.