Upload
chau-tran
View
2.087
Download
6
Embed Size (px)
Citation preview
1
2
1. Trong các anken sau đây, anken nào có đồng
phân hình học?
A
B
C
D
3
4
Câu 1: C.
Pent-1-en
Pent-2-en
(đồng phân
hình học)2-metylbut-1-en
ĐÁP ÁN:
Câu 2:
5
2-metylbut-2-en
3-metylbut-1-en
6
Bài 40:
TÍNH CHẤT , ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG
I.Tính chất vật lý:
II.Tính chất hóa học:
III.Điều chế & Ứng dụng:
7
8
• Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy vàkhối lượng riêng.
• Tính tan và màu sắc.
I. Tính chất vậtlí:
• Phản ứng cộng hiđro.
• Phản ứng cộng halogen.
• Phản ứng cộng axit và cộng nước.
• Phản ứng trùng hợp
• Phản ứng oxi hóa
II.Tính chất hóa
học:
• Điều chế.
• Ứng dụngIII.Điều chế và
ứng dụng:
9
1. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối
lượng riêng:
I.TÍNH CHẤT VẬT LÝ:
10
Công thức cấu
tạo
Công
thức
phân
tử
Tên thay
thế
tnc, 0C
ts, 0C Khối lượng
riêng (g/cm3)
CH2=CH2 C2H4 Eten -169 -104 0.57 (-1100C)
CH2=CH-CH3 C3H6 Propen -186 -47 0.61 (-500C)
CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 But-1-en -185 -6 0.63 (-60C)
CH2=C(CH3)2 C4H8 Metylprope
n
-141 -7 0.63 (-70C)
CH2=CH-[CH2]2-
CH3
C5H10 Pent-1-en -165 30 0.64 (200C)
CH2=CH-[CH2]3-
CH3
C6H12 Hex-1-en -140 64 0.68 (200C)
CH2=CH-[CH2]4-
CH3
C7H14 Hept-1-en -119 93 0.70 (200C)
CH2=CH-[CH2]5-
CH3
C8H16 Oct-1-en -102 122 0.72 (200C)
11
Dựa vào một số đại lượng vật lý được nêu trong bảng
trên hãy rút ra nhận xét về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi
và khối lượng riêng của các anken ( so với ankan và
xicloankan vừa học)? Trạng thái của chúng ở điều kiện
thường ?
12
* Nhận xét:
+ Nói chung, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và
khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng
khối lượng mol phân tử và chúng không khác nhiều so
với ankan tương ứng và thường nhỏ hơn so với
xicloankan có cùng số C.
+ Các anken đều nhẹ hơn nước (D≤1g/cm3) và
không tan trong nước.
+ Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 – C4H8
là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc rắn.
2. Tính tan và màu sắc:
13
Anken hòa tan tốt trong dầu mỡ. Anken hầu
như không tan trong nước và là những chất không
màu.
I.TÍNH CHẤT VẬT LÝ:
14
Xét đặc điểm cấu tạo của anken:
C CC C
Trong phân tử anken liên đôi C = C gồm 1 liên kết và
1 liên kết Liên kết kém bền, dễ bị phân cắt.
Liên kết bền vững hơn liên kết .
Do đó liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng gây ra
các phản ứng đặc trưng cho anken như phản ứng cộng,
phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa.
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
15
1. Phản ứng cộng hiđro:(Phản ứng hiđro
hóa)
0Ni,tH2+
Khi (có chất xúc tác như Ni, Pt, Pd ) ở nhiệt độ thích
hợp, anken cộng hiđro vào nối đôi tạo thành ankan
tương ứng, phản ứng tỏa nhiệt
Tổng quát:0Ni,tH2+
Anken Ankan
Propen Propan
Ví dụ:
1 2 3 4R R C CR R1 2 3 4R R C CR R
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
2. CỘNG HALOGEN:
16
a. Cộng Clo:
Etilen và clo đều ít tan trong dung dịch natri
clorua.Thoạt đầu mức nước trong ống nghiệm thấp (A)
Etilen cộng với clo tạo thành chất lỏng dạng dầu không
tan bám vào thành ống nghiệm, áp suất trong ống
nghiệm giảm dần làm cho mức nước dâng lên ( B).
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
17
Tổng quát:
Cl2+
CnH2nCl2CnH2n+ Cl2
2. Cộng Halogen:
a. Cộng Clo:
Eten 1,2-đicloetan
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
18
b/ Cộng Brom:
2. CỘNG HALOGEN:
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
Hiện tượng?
Phương trình hóa học?
Dung dịch Brom
o2 4H SO d,t C
2 5 2 4 2C H OH C H +H O
Bông tẩm NaOH đặc
C2H5OH,
H2SO4 đặc
Đá bọt
19
20
b/ Cộng Brom:
2. CỘNG HALOGEN:
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
Hiện tượng: Mất màu dung dịch Brom.
Phương trình hóa học:
CH2 CH2 Br Br+
CH2 CH2
Br Br
Lưu ý:
Phản ứng trên dùng để nhận biết anken.
21
3. Cộng axit và cộng nước:
+ 0H ,t
+
Eten
Etanol
a. Cộng nước ( phản ứng hidrat hóa)
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
22
+
Eten Etyl Clorua
3. Cộng axit và cộng nước:
b/ Cộng axit:
+ CH3CH2OSO3H
CH3CH2Cl
H OSO3H
H Cl
EtenEtyl hiđrosunfat
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
(khí)
CƠ CHẾ PHẢN ỨNG CỘNG AXIT VÀO ANKEN:
Axit cộng vào anken
theo sơ đồ chung:C C + H A C C
H A
C C + H AC C
H
+
C C
H
++ C C
H A
A-
-A-
(1)
(2)
Phản ứng xảy ra qua
2 giai đoạn liên tiếp:
Phân tử H-A bị phân cắt
dị li: H+ tương tác với liên
kết tạo thành cacbocation,
còn A- tách ra.
Cacbocation là tiểu phân
trung gian không bền , kết
hợp với anion A- tạo sản
phẩm.
Phản ứng cộng nước ( H-OH) hoặc axit (H-A)
vào anken bất đối xứng thì sẽ được sản phẩm
nào? Bao nhiêu? Số lượng giữa chúng như thế
nào? Ví dụ như propen ( CH2=CH-CH3 )
24
3. Cộng axit và cộng nước:
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
Phản ứng cộng nước hoặc axit vào anken
không đối xứng thường tạo ra hỗn hợp hai đồng
phân, trong đó một đồng phân sẽ là sản phẩm
chính.Thí dụ:
25
3. Cộng axit và cộng nước:
c. Hướng của phản ứng cộng nước và axit
vào anken:
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
26
+
(Sp chính)
(Sp phụ)
2-brompropan
1-brompropan
Propen
27
(Sp chính)
(Sp phụ)
+
2-metylpropen
2-metylpropan-2-ol
2-metylpropan-1-ol
H+
t0
28
Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp (1838 – 1904):
Trong phản ứng cộng HA vào liên kết đôi, nguyên
tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào
nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn A
(phần mang điện âm)ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon
bậc cao hơn (có ít H hơn).
C bậc thấp
C bậc cao
C bậc cao
C bậc thấp
29
4. Phản ứng trùng hợp:
Ví dụ:
+ ++ +… …
0t ,p,xt
Viết gọn:0t ,p,xtn
Etilen Polietilen (PE)
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
30
Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime
hóa) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ
giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân
tử rất lớn (gọi là polime).
Chất tham gia (C2H4) : Monome.
Sản phẩm : Polime.
Phần trong ngoặc : Mắt xích polime.
n: Hệ số trùng hợp (thường lấy giá trị trung bình).
Tên gọi của Polime = Poli + tên của monome.
0t ,p,xt
31
* Ghi nhớ: Điều kiện để 1 monome có phản ứng
trùng hợp là trong phân tử phải có liên kết .
0t ,p,xtn
Propen Polipropen (PP)
Ví dụ:
Tổng quát:
32
5. Phản ứng oxi hóa
CnH2n
0tO2+ CO2 + H2O3n
2n n
*Nhận xét: Khi đốt cháy 1 hiđrocacbon mà tạo ra
nCO2 = nH2O thì hiđrocacbon đó là Anken hoặc là
Xicloankan.
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
0tO2+ CO2 + H2O2 2C2H4 3Ví dụ:
Tổng quát:
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
33
b. Oxi hóa không hoàn toàn
+ H2O + KMnO4 ++3 4 2 3 MnO2↓ KOH22→
-2 +7 -1+4
Ví dụ:
Etilen Etilen glicol
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
5. Phản ứng oxi hóa
Dung dịch KMnO4
o2 4H SO d,t C
2 5 2 4 2C H OH C H +H O
Bông tẩm NaOH đặc
34
35
b. Oxi hóa không hoàn toàn
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
5. Phản ứng oxi hóa
* Ghi nhớ: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn anken
bằng dung dịch KMnO4 được dùng để nhận biết anken
và phân biệt anken với ankan.
36
Kết luận chung về tính chất hóa học của anken:
1. Phản ứng cộng.
2. Phản ứng trùng hợp.
3. Phản ứng oxi hóa.
37
III. Điều chế và ứng dụng:
1. ĐIỀU CHẾ
a. Trong phòng thí nghiệm
Etilen được điều chế từ ancol
etylic.
Dung dịch
C2H5OH
Dung dịch H2SO4
đặc
Đá bọt
THÍ NGHIỆM:
o2 4H SO d,t C
2 5 2 4 2C H OH C H +H O
Bông tẩm NaOH đặc
THÍ NGHIỆM:
40
1.Điều chế:
C3H8C2H4 + CH4
0t ,xt
Ví dụ:
Các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng
crăckinh.
Propan Eten
III. Điều chế và ứng dụng:
b. Trong Công Nghiệp:
a. Tổng hợp polime:
• Trùng hợp etilen, propilen, butilen thu được các polime để chế tạomàng mỏng, bình chứa, ống dân nước,….
• Chuyển hóa etilen thành các monome khác để tổng hợp hàng loạtcác monome đáp ứng nhu cầu phong phú đời sống và kĩ thuật…
b. Tổng hợp các chất khác :
• Từ etilen tổng hợp ra nhiều hóa chất hữu cơ thiết yếu
41
2. ỨNG DỤNG:
CH2 CH
Cl n
, ,
2nCH =CHClotx p t C
,
2 2 2
1CH =CH + O
2
oAg t CCH2 CH2
O
III. Điều chế và ứng dụng:
42
Chất dẻo PE, PVC,… Keo dán
Nguyên liệu cho công nghiệp
hóa học
Dung môi Axit hữu cơ
ANKEN
43
ANKEN
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Nhiệt độsôi,
nhiệt độnóng
chảy vàkhối
lượngriêng
Tínhtan vàmàusắc
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phảnứngcộng
Phảnứng
trùnghợp
Phảnứngoxihóa
ĐiỀU CHẾ VÀ Ứng
DỤNG
Điều chếỨng dụng
44
Câu 1: Tính chất hóa học của anken:
Đáp án: D
a• Phản ứng cộng.
b• Phản ứng trùng hợp.
c• Phản ứng oxi hóa.
d• Cả 3 câu trên .
45
Câu 2 : Dùng chất nào để nhận biết hỗn hợp C2H4 và
C3H8:
Đáp án: B
a• Dung dịch NaOH.
b • Dung dịch Brom.
c• Dung dịch H2SO4.
d • Cả 3 dung dịch trên đều được.
46
Câu 3 : phản ứng điều chế etilen trong phòng thí nghiệm:
oxt.t C
2 5 2 4 2C H OH C H +H O
oxt,t C
2 6 2 4 2C H C H +H
oxt,t C
3 8 2 4 4C H C H +CH
Đáp án: C
A
B
C
47
Câu 4:Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:
1. Etilen tác dụng với hiđo, đun nóng (xúc tác Ni).
2. But-2-en tác dụng với nước có xúc tác axit.
3. Metylpropen (2-metylpropen) tác dụng với hiđro clorua.
4. Trùng hợp but-2-en.
5. Propen tác dụng với dung dịch KMnO4.
0H ,t
48
H2+
Etilen
0Ni,t
+
But-2-en
1. Etilen tác dụng với hiđo, đun nóng (xúc tác Ni).
2. But-2-en tác dụng với nước có xúc tác axit.
Butan-2-ol
Etan
Đáp án:
49
2-metylpropen
3. Metylpropen (2-metylpropen) tác dụng với hiđro clorua.
1-Clo-2-metylpropan
2-Clo-2-metylpropan
(Sp chính)
(Sp phụ)
+ HCl
50
+ H2O + KMnO4++3 4 2 3 MnO2↓ KOH22→
-2 -2 +7 -1 -1 +4
Propilen
Propilen glicol
0t ,p,xtn
But-2-en
Polibut-2-en
4. Trùng hợp but-2-en.
5. Propen tác dụng với dung dịch KMnO4.
51
Chuùc Caùc Em
Hoïc Toát