LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK IIBAB IVAMINA DAN AMIDA

NAMA: NAUFA MUFIDA NURNIM: 013021211007DOSEN: SALIH MUHARAM M.SiASISTEN:

PROGRAM STUDI KIMIAFAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGIUNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SUKABUMI2014BAB IPENDAHULUAN1.1 Latar BelakangDi alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, atupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organik sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan membahas tentang amina dan amida. Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Diamina yang paling banyak dibuat oleh manusia yaitu 1,6-diaminoheksana, digunakan dalam sintesis nilon. Turunan amina yang dikenal sebagai garam kuartener juga menyentuh kehidupan kita sehari-hari dalam bentuk detergen sintetik. Beberapa neorotoksin juga termasuk dalam keluarga ini. Senyawa tersebut meracun karena mengganggu peranan asetilkolina , juga garam amonium kuartener yang beperan dalam transmisi impuls syaraf.Amida dapat diturunkan dari asam, dimana gugus OH diganti dengan NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asli. Amida adalah turunan dari asam karboksilat yang bersifat netral. Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu amina karboksilat dengan suatu asil halida atau anhidrida asam pada kondisi yang cocok. Untuk mengetahui lebih dalam senyawa amina dan amida maka dilakukan percobaan ini.1.2 TujuanTujuan praktikum ini adalah: Mempelajari sifat fisis dan kimia dari beberapa anggota amina dan amida Mengenal nilai kebebasan dari beberapa amina dan amida Memeriksa reaksi amina dan amida yang penting secara fisiologis dan biokimia, terutama dalam hidrolisis protein.

BAB IILANDASAN TEORI2.1 Amina dan AmidaAmina adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan amino. Gugusan amino mengandung nitrongen terikat kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil) dan sejumlah atom hidrogen (tidak ada, satu atau dua). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitorgen adalah karbon karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol). Beberapa (1o) Amin Primer (satu karbon terikat kepada N), beberapa (2o) Amin Sekunder (dua karbon terikat kepada N) dan beberapa (3o) Amin Tersier (tiga karbon terikat kepada N). Contonya adalah sebagai berikut:

suatu alkilamina primersuatu arilalkilamina sekundersuatu trialkilamina tersier

Sedangkan hubungan antara amonia dan amina digambarkan oleh struktur berikut:

amoniaamina primeramina sekunderamina tersier

Amina alifatik sederhana biasanya diberi nama dengan menulis substituen alkyl atau aril dan menambahkan akhiran amina. Bagian dari nama amina digabung dalam satu kata.

metilamindimetilamintrimetilaminetilendiamin

Amina heterosikalik, dengan nitrogen didalam cincin, mempunyai nama sendiri. Contoh :

piridin

Amida adalah senyawa yang ditutunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH menjadi gugus NH2. Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan hidrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung NR. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril.

N-metilbenzamidaN,N-dimetilformamida

Dengan demikian rumus umum untuk amida adalah: R-CO-NH2. Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.2.2 Reaksi Amina dan Amida2.2.1 Reaksi dengan airAmida bereaksi dengan nukleofil, misalnya ia dapat dihidrolisis dengan air. Amida lebih polar karena ikatan O-H lebih kuat dari N-H oleh karena keelektronegatifnya.Ketiga jenis amina bereaksi dengan air, dan seperti amonia, membentuk ion ammonium (atau ion ammonium tersubstitusi) dan ion hidroksida. Persamaan reaksi antara amonia dan amina primer dengan air, adalah sebagai berikut :

Ion ammonium

Ion ammonium tersubstitusi

Larutannya adalah basa lemah karena kesetimbangan bergeser jauh ke kiri. Kebasaan amina alifatik sebanding dibandingkan amonia.2.2.2 Reaksi dengan asamKarena amina bersifat basa, maka apabila senyawa ini bereaksi dengan asam menghasilkan garam. Amina yang biasanya tidak larut air, umumnya larut dalam asam karena pembentukan garam yang bersifat larut air.

(tak larut air) amina hidroksida (larut air)

2.2.3 Hidrolisis AsamHidrolisis asam pada amida sekunder menghasilkan asam karboksilat dan garam ammonium tersubstitusi apabila larutanya basa. Asam karboksilat dan garam ammonium terbentuk apabila amida primer dipanaskan dalam larutan asam (X adalah anion dari asam kuat).

2.2.4 Hidrolisis BasaHidrolisis basa pada amida primer menghasilkan garam karboksilat dan amonia.

Amonia dapat dideteksi dari baunya selama hidrolisis basa berlangsung. Hidrolisis basa pada amida sekunder menghasilkan garam karboksilat dan amina. Urea, seperti halnya amida lain, dapat dihidrolisis dalam larutan asam atau basa. Satu-satunya segi tak lazim pada hidrolisis asam adalah pembentukan asam karbonat, H2CO3 yang segera terombak menjadi CO2 dan H2O. garam natrium dari asam karbonat, yaitu natrium karbonat, terbentuk dalam hidrolisis basa.

BAB IIIMETODOLOGI3.1 AlatAlat yang digunakan adalah tabung reaksi, gelas piala kecil, batang pengaduk, sudip dan lampu alkohol.3.2 BahanBahan yang digunakan adalah etilena, amoniak, trietilamin, asetamina, n-propilamin, asam klorida pekat, asam benzoat, aniline, asam sulfat 10%, natrium hidroksida pekat dan natrium hidroksida 10%, urea, pH indikator dan kertas lakmus.3.3 Prosedur Kerja3.3.1 Amina dan Amida yang lazimPertama, membandingkan bau etilamina dan ammonia (larutan). Kemudian membandingkan bau etilamina, dietilamina, dan trietilamina. Mencatat bau asetamida dan membandikan bau nya dengan ammonia.3.3.2 Kebasaan ammonia, amina dan amida3.3.2.1 Perbandingan kebasaanPertama, memasukkan 2 mL larutan ammonia, etilamina dan asetamida ke dalam masing-masing gelas piala kecil. Kemudian menentukan pH larutan dengan kertas pH bermutu tinggi dan mengamati perubahan warna serta mencatat nilai pH-nya.3.3.2.2 Reaksi amina dengan asam : pembentuk garamPertama, membasahi batang gelas pengaduk yang kering dan bersih dengan setetes etil amina kemudian mendekatkan amina pada mulut botol yang berisi HCl pekat dan memperhatikan yang terjadi.Kedua, mengocok seujung sudip asam benzoat dalam 2 mL air, mengamati kelarutannya kemudian memasukkan beberapa tetes etilamina sambil mengaduknya sampai larutan cukup basa (memeriksa dengan kertas lakmus), dan memperhatikan perubahan kelarutan asam benzoat.Ketiga, memasukkan 10 tetes anilina pada 5 mL air, mengaduknya dan memeriksa kelarutannya. Kemudian menambahkan beberapa tetes asam hidroklorida pekat sambil mengaduknya sampai larutan cukup asam (memeriksa dengan kertas lakmus). Selanjutnya memeriksa kelarutan dan mencatat pengamatan yang didapat.

3.3.3 Hidrolisis amida3.3.3.1 Hidrolisis asamMelarutkan 1 gram asetamida dalam 5 mL asam sulfat 10% dalam tabung reaksi dan mendidihkan larutan diatas pembakar, mengidentifikasi bau senyawa yang terbentuk dan menggunakan kertas lakmus biru untuk meyakinkan adanya uap kemudian mencatat pengamatan. Selanjutnya menambahkan tetesan larutan natrium hidroksida pekat pada larutan hidrolisis yang telah dingin sampai keadaannya basa kemudian mencatat bau gas yang dihasilkan.3.3.3.2 Hidrolisis basaMelarutkan 1 gram urea dalam 2 mL natrium hidroksida 10% dalam tabung reaksi, memanaskan larutan perlahan-lahan diatas api selama beberapa menit dan mencatat bau yang dibebaskan. Kemudian membuat larutan menjadi asam (memeriksa dengan kertas lakmus) dengan menambahkan tetesan larutan asam sulfat 10% dan mengamati gas yang dihasilkan.

BAB IVHASIL DAN PEMBAHASAN4.1 Tabel Pengamatan4.1.1 Amina dan Amida yang lazimNoPerlakuanPengamatan

1Melakukan uji bau EtilaminaTrietilaminaAsetamidaAnilinAmmoniaBau yang menyengatBau amisBau obatBau busukBau pesing

2Melakukan uji kelarutanEtilamina + H2OTrietilamina + H2OAsetamida + H2OAnilin + H2OAmmonia + H2OLarutLarutLarutTidak larutLarut

4.1.2 Kebasaan Amonia, Amina dan Amida4.1.2.1 Perbandingan KebasaanNoPerlakuanPengamatan

1Melakukan uji pH AmmoniaEtilaminaAsetamidapH = 11pH = 12pH = 6

4.1.2.2 Reaksi Amina dengan Asam : Pembentuk GaramNoPerlakuanPengamatan

12

3

Beberapa mL amina + NaCl pekatAsam benzoate + 2 mL air+ etilaminMenguji larutan dengan lakmus merah

Aniline + 5mL air+ HCl pekat

Menguji larutan dengan lakmus biruGas putih dan bau pemutihTidak larutLarut Berubah menjadi biru (suasana basa)Tidak larut merah bataLarutan menjdi jingga merah bata larutTerbentuk asap putihBerubah menjadi merah(suasana asam)

4.1.3 Hidrolisis AmidaNoPerlakuanPengamatan

1Hidrolisis AsamAsetamida + 5mL H2SO4Dididihkan+ kertas lakmus biru+ NaOH pekatLarutTercium bau asam menyengatKertas lakmus biru menjadi merahBau kembali ke bau asetaida. Larutan menjdi basa

2Hidrolisis BasaUrea + 2mL NaOHDididihkan+ H2SO4 10%LarutTercium bau ureaBau sulfur, larutan menjdi asam

4.2 Pembahasan4.2.1 Amina dan Amida yang lazimPertama, yaitu mengenal bau amina, amonia, serta amida. Etilamina mempunyai bau yang menyengat sedangkan trietilamina mempunyai bau amis. Dalam literatur, amina berbobot molekul rendah terkenal dengan baunya yang menyengat. Asetamida mempunya bau yang seperti obat, hal ini disebabkan karena umumnya dalam kehidupan sehari-hari asetamida digunakan dalam tambahan pembuatan obat-obatan. Anilin mempunyai bau busuk. Dalam literatur, anilin mempunyai bau ikan busuk karena anilin merupakan aromatik prototipikal. Ammonia mempunyai bau pesing.

EtilaminaTrietilaminAsetamidaAnilinAmmonia

Kedua, yaitu menguji kelarutan. Dari hasil pengamatan, etilamin dan trietilamin yang mana keduanya larut dalam air. Baik etilamin maupun trietilamin keduanya merupakan amina yang bersifat polar. Reaksi yang terjadi adalah :

etilamin

trietilamin

Asetamida merupakan turunan dari amida, dari hasil pengamatan menunjukkan bahwa asetamida dapat larut dalam air. Hal ini disebabkan karena senyawa ini mempunyai ikatan N-H dan dapat membentuk ikatan hidrogen dengan gugus OH dari air, yaitu O H----N. Akan tetapi ikatan nitrogen kurang elektronegatif dibandingkan dengan oksigen dan ikatan N H dengan sendirinya kurang polar. Reaksi yang terjadi adalah :

asetamida

Anilin tidak dapat larut dalam air, hal ini disebabkan karena anilin merupakan benzena tersubtitusi, sehingga anilin seperti hidrokarbon alisiklik ddan alifatik lainnya yang bersifat non polar. Hal ini menyebabkan anilin tidak larut dalam air, karena air bersifat polar. Reaksi yang terjadi adalah :

anilin

Selanjutnya, amonia memiliki kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen. Ketika ikatan hidrogen antara molekul air putus, ikatan tersebut dapat digantikan oleh ikatan yang setara antara molekul air dan molekul metana. Sebagian amonia juga bereaksi dengan air untuk menghasilkan ion amonium dan ion hidroksida.

Panah dua arah menunjukkan bahwa reaksi tidak berkesudahan. Pada tiap waktu hanya sekitar 1% amonia yang dapat bereaksi untuk membentuk ion amonium. Kelarutan amonia terutama tergantung pada ikatan hidrogen dan bukan pada reaksi.4.2.2 Kebasaan Amonia, Amina dan Amida4.2.2.1 Perbandingan KebasaanDari hasil pengamatan, amonia memiliki pH 11, etilamina pH = 12, dan asetamida pH= 6. Karena etilamina merupakan turunan dari amina, seperti ammonia, amina adalah basa lemah, jauh lebih lemah daripada ion hidroksida Amina dapat memberikan sepasang elekttron sunyi dari nitrogennya dan membentuk ikatan dengan sebuah proton.

Asetamida memilik pH asam, karena asetamida merupakan turunan dari asam karboksilat, dan gugus amida pada umumnya mudah terjadi delokalisasi resonansi dari pasangan elektron bebas, sedangkan pada gugus amina tidak terjadi demikian4.2.2.2 Reaksi Amina dengan Asam : Pembentuk GaramPada reaksi amina dengan mendekatkan batang yang dibasahi oleh etilamina dan didekatkan pada mulut HCl pekat, terbentuk gas putih yang merupakan gas klor. Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan menghasilkan garam yang larut dalam air.

atau

etilamina

Selanjutnya, asam benzoat dilarutkan dalam air, hasil menunjukka bahwa asam benzoat tidak dapat larut dalam air, karena asam benzoat merupakan asam karboksilat yang bersifat non polar, sedangkan air bersifat polar. Sehingga senyawa ini tak dapat larut dalam air.Kemudian, penambahan beberapa tetes etilamina. Etilamina merupaka suatu basa, reaksi basa dengan garam menghasilkan garam. Demikian pula dengan reaksi antara etilamina dengan asam benzoat, hasilnya berupa suatu garam. Reaksi adalah sebagai berikut:

sukar larut

Selanjutnya, anilina yang dilarutkan dalam air. Anilina tersebut tidak dapat larut air. Akan tetapi pada saat penambahan HCl dapat melarutkan anilina. Karena penambahan HCl pekat ini menyebabkan suasana larutan menjadi asam. Reaksi antara anilina yang tergolong basa dengan HCl sebagai asam menghasilkan suatu garam dengan reaksi :

atau

anilin

4.2.3 Hidrolisis AmidaPertama, percobaan yang dilakukan adalah hidrolisis asam. Amida dapat mengalami hidrolisis apabila bereaksi dengan asam. Asam di sini bukan merupakan katalis, karena asam ikut berekasi dan mempengaruhi produk yang dihasilkan. Asetamida yang direaksikan dengan H2SO4 10% menyebabkan timbulnya bau yang cukup menyengat. Reaksi yang terjadi sebagai berikut :

atau

asetamida asetat

Dapat dilihat bahwa bau yang cukup menyengat seperti cuka disebabkan karena terbentuknya asam asetat. Percobaan dilanjutkan dengan penambahan NaOH pada larutan asetamidan dengan asam sulfat sehinga terbentuk ammonium. Reaksi yang terjadi:

atau

Kedua, percobaan yang dilakukan adalah hidrolisis basa. Amida juga dapat mengalami hidrolisis dengan basa. Sampel amida yaitu urea direksikan dengan NaOH kemudian dipanaskan untuk mempercepat reaksi. Reaksi yang terjadi sebagai berikut :

atau

Ternyata hasil dari reaksi tersebut merupakan pembentukan amonia dan garam karboksilat. Penambahan asam sulfat menyebabkan larutan menjadi asam dan timbul bau sulfur dari sulfat tersebut.

BAB VKESIMPULANKesimpulan dari praktikum ini adalah:1. Amina, amonia dan amida memiliki kemiripan strukutur dan kekhasan bau.1. Amina jauh mempunyai nilai kebasaan yang tinggi dibandingkan dengan amida, karena amida merupakan turunan dari asam karboksilat.1. Amida dapat dihidrolisis dengan asam membntuk asam asetat, yang kemudian setelah penambahan NaOH membentuk garam ammonium1. Amida juga dapat dihidrolisis dengan basa membentuk amonia dan garam karboksilat

DAFTAR PUSTAKAFessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik.Jilid 2. Erlangga : Jakarta.Nabila. 2013. Kelautan amonia dalam air. http://nabilaonly.weebly.com/6/post/2013/05/kenapa-amonia-nh3-larut-dalam-air.html [diakses pada Senin, 26 Mei 2014]Prahas. 2012. Artikel Asam Karboksilat Amida dan Amina http://prahaschemistryeducation12unsri.blogspot.com/2012/10/artikel-asam-karboksilat-amida-dan.html. [diakses pada Selasa, 27 Mei 2014]Zulfiah. 2012. Amina dan Amida. http://ometurlap-zoelfiach.blogspot.com/2012/03/amina-dan-amida.html [diakses pada Senin, 26 Mei 2014]

LampiranPERTANYAAN1. Apakah nama amina dan amida berikut:

dan

2. Apakah niasin suatu amina primer, sekunder dan tersier?3. Apakah produk yang terbentuk dari hidrolisis basa suatu amida? Dan apa produk dari hidrolisis asam?4. Tulis persamaan lengkap untuk pembentukan benzamida dari asam benzoat dan ammonia.5. Asam Oksalat, HOOCCOOH adalah asam dikarboksilat yang dijumpai pada suhu belimbing-belimbingan. Tulislah rumus struktur garam yang terbentuk jika trietil amina bereaksi dengan asam oksalat. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi antara garam ini dengan natrum hidroksida!JAWABAN 1.

Formamide

2-(2-aminobenzyl)propane-1,3-diol

2.