LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 03

AMINA DAN AMIDA

NAMA : SETIANISTITIANTO. A. W

NIM : J1C107018

KELOMPOK: II

ASISTEN : MUJAYNA

PROGRAM STUDI S-1 BIOLOGI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT

BANJARBARU

2008

norepinafrina epinafrina (adrenalin)

PERCOBAAN 03

AMINA DAN AMIDA

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari sifat fisik dan kimia dari

beberapa anggota keluarga amina dan amida, untuk mengenal nilai

kebasaan dari beberapa amina dan amida, serta untuk memeriksa reaksi

amina dan amida yang penting secara fisiologis dan biokimia, terutama

dalam hidrolisis protein.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Senyawa yang mengandung gugus amino (-NH2) disebut amina, dengan

rumus umum RNH2. Senyawa amina merupakan turunan dari ammonia (NH3)

dengan mengganti hidrogennya dengan gugus alkil atau aromatik. Jika satu, dua

dan tiga buah hidrogennya diganti, gugus alkil disebut berturut-turut amina

primer, sekunder dan tersier.

amina primer amina sekunder amina tersier

(Syukri, 1999).

Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, dan banyak amina

mempunyai keaktivan faali. Misalnya, dua dari stimulan alamiah tubuh dari

sistem syaraf simpatetik (“melawan atau melarikan diri”) adalah norepinafrina

(norepinephrine) dan epinafrina (adrenalin) (Fessenden & Fessenden, 1986).

R – N – H H

R – N – R’

H

R – N – R”

R’

Amina dapat dianggap sebagai turunan amonia, dengan mengganti satu

atau dua hidrogen dari amonia dengan gugus organik. Seperti amionia, amina

bersifar basa dan merupakan basa organik yang penting di alam. Untuk mudahnya

amina digolongkan dalam amina primer, amina sekunder dan amina tersier

dimana tergantung pada banyaknya gugus yang melekat pada nitrogen. Gugus R

pada struktur ini dapat berupa alkil atau aril, dan kedua gugus tesebut dapat

berbeda atau sama dengan lainnya (Hart, 1990).

Ikatan dalam satu amina beranalogi kangsung dengan ikatan dalam

amonia: suatu atom nitrogen sp3 yang terikata pada tiga atom yang lain (H atau R)

dan dengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa .

Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada

nitrogen akan bersifat kiral, namun enatiomer dari sebagian besar amina tidak

dapat diisolasi karena terjadi inversi yang tepat antara bayangan-bayangan cermin

pada temperatur kamar. Inversi itu berlangsung pada keadaan transisi datar

(nitogen sp2) (Fessenden & Fessenden, 1986).

Sifat-sifat fisika amina; suku-suku yang rendah berbentuk gas, tak

berwarna, mudah larut dalam air, berbau amoniak, berbau ikan, amina yang lebih

tinggi berbentuk cair atau padat, kelarutannya dalam air berkurang dengan

naiknya bobot molekul (Riawan, 1990).

Gugus fungsi amida menjadi sangat penting. Suatu senyawa N-

etilpropanamida dapat dibuat dengan mereaksikannya dengan asam propanoat dan

etil amina, dari reaksi tersebut akan diperoleh suatu senyawa amina yang

diinginkan (Stanley, 1992).

Bila gugus hidroksi asam karboksilat diganti dengan gugus amino (-NH2)

terbentuklah senyawa amida dengan rumus RCONH2. Nama IUPAC-nya

diturunkan dari alkana dan nama umumnya dari karboksilat yang masing-masing

diberi akhiran amida. Senyawa yang mengandung gugus amino (-NH2) disebut

amina dengan rumus umum RNH2 (Syukri, 1999).

etanamida butanamida

Suatu amida ialah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalen

yang terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama asam karboksilat

induknya, dengan mengubah imbuhan asam ...-oat (atau –at) menjadi –amida

(Fessenden, 1986).

Suatu amida mengandung nitogen yang mempunyai sepasang elektron

menyendiri dalam suatu orbital terisi. Cukup masuk akal untuk mengharapkan

amida bereaksi dengan asam, seperti amina; namun amida tidak bereaksi dengan

asam. Amida merupakan basa sangat lemah dengan pKb bernilai 15-16 (kontras

dengan itu, metilamina mempunyai pKb = 3,34). Struktur-struktur resonansi untuk

suatu amida menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa

maupun nukleofilik. Seperti ester, amida dapat dihidrolisi dalam larutan asam

ataupun basa. Dalam kedua hal ini, asam dan basa adalah pereaksi, bukan katalis,

dan harus digunakan dengan angka perbandingan molar 1 : 1, atau berlebih.

Kedua macam reaksi hidrolisis ini tidak reversibel (Fessenden, 1986).

Aniline peka terhadap oksidasi, apa yang terjadi tergantung pengoksidasi

(umumnya amina primer dan sekunder peka terhadap pengoksidasi ini). Oleh

udara aniline menjadi merah. Kalau dipakai K-bikhromat + asam sulfat mula-

mula teerjadi warna hijau. Keaktifan fisiologis dari aniline adalah beracun.

Aniline diadsorpsi dengan pernafasan malalui kulit. Kalau kena kulit cepat

dihilangkan dengan pencucian dengan asam asetat encer. Keracunan khronis

dengan aniline menyebabkan ammonia. Aniline beraksi dengan hemoglobine dan

terjadi methemoglobine yang tak mampu membawa oksigen ke jaringan-jaringan

sehingga terjadi cyanosis. Aniline mempunyai efek beracun terhadap otot jantung

(Riawan, 1990).

III. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah gelas piala 50 mL,

gelas pengaduk, gelas ukur 10 mL, tabung reaksi, rak tabung reaksi,

pembakar bunsen, kasa pembakar, pipet tetes, dan sudip.

B. BAHAN

Bahan-bahan yang digunakan adalah amoniak, etilamina, dietilamina,

trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, asam

benzoat, HCl pekat, NaOH pekat, NaOH 10 %, H2SO4 10%, dan urea.

IV. PROSEDUR KERJA

1. Amina dan Amida yang Lazim

- Dibandingkan bau etilamina, dietilamina,

trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina,

piridina, urea dengan amoniak

- Diuji kelarutan etilamina, dietilamina,

trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina,

piridina, urea dan amoniak masing-masing 6 tetes dengan 1 mL air

- Dicatat bau amina aromatik anilina dan

amina heterosiklik piridina!

2. Kebasaan Amonia, Amina, dan Amida

a. Perbandingan

- Dimasukkan 1 mL dari 1 M amonia,

etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-

butilamina, anilina, piridina ke dalam tabung reaksi

- Ditentukan pH larutan dengan kertas lakmus bermutu tinggi, dan

diamati perubahan warna serta dicatat pH-nya

b. Reaksi amina dengan asam pembentukan garam

- Dibasahi ujung batang pengaduk dengan

setetes sampel amina

- Didekatkan pada mulut botol yang berisi

HCl pekat

- Diperhatikan apa yang terjadi

- Dikocok seujung sudip asam benzoat dalam

air, apakah asam benzoat larut ?

- Dimasukkan 5 tetes sampel amina ke

dalamya, diaduk hingga larutan menjadi basa

- Diperhatikan perubahan kelarutan asam

benzoat

- Dimasukkan 5 tetes sampel amina pada 5 ml

air, diaduk dan diperhatikan apakah anilina larut ?

- Ditambahkan HCl pekat ke dalamnya hingga

larutan cukup asam, diperhatikan apakah anilina larut ?

3. Hidrolisis Amida

a. Hidrolisis Asam

- Dilarutkan 1 gram asetamida dalam 5 ml

asam sulfat 10% dalam tabung reaksi

- Dididihkan larutan diatas pembakar

- Diidentifikasi bau yang terbentuk dan

digunakan kertas lakmus untuk meyakinkan adanya uap dan dicatat

- Ditambahkan larutan NaOH pekat pada

larutan hidrolisis yang telah dingin sampai keadaan basa

- Dicium gas yang terbentuk

b. Hidrolisis basa

- Dilarutkan 1 gram urea dalam 2 ml NaOH 10% dalam tabung

reaksi

- Dipanaskan diatas pembakar beberapa menit dan dicatat bau gas

yang dibebaskan

- Dibuat larutan menjadi asam dengan ditambahan tetesan H2SO4

10%

- Dicatat gas yang terbentuk, gas apakah itu ?

V. HASIL DAN PEMBAHASAN

1. Hasil Pengamatan

A. Amina dan Amida yang Lazim

No. Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

1.

2.

Uji bau

- amoniak

- etilamina

- dietilamina

- trietilamina

- asetamida

- n-propilamina

- anilina

- piridina

- urea

Uji kelarutan dalam air

- amoniak

- etilamina

- dietilamina

- trietilamina

- asetamida

- n-propilamina

- anilina

- piridina

- urea

Menyengat (+ + +)

Menyengat (+ + +)

Menyengat (+ + +)

Agak menyengat (+ +)

Tidak berbau (+)

Agak menyengat (+ +)

Tidak berbau (+)

Agak menyengat (+ +)

Tidak berbau (+)

Larut

Larut

Larut

Tidak larut, berbuih

Larut

Larut

Tidak larut

Larut

Larut

B. Kebasaan Amonia, Amina, dan Amida

No. Langkah Kerja Pengamatan

1.

2.

Perbandingan

- amoniak

- etilamina

- dietilamina

- trietilamina

- asetamida

- n-propilamina

- anilina

- piridina

Pembentukan garam – HCl pekat

- amoniak

- etilamina

- dietilamina

- trietilamina

- asetamida

- n-propilamina

- anilina

- piridina

pH = 14

pH = 14

pH = 14

pH = 14

pH = 8

pH = 14

pH = 8

pH = 8

Banyak asap

Banyak asap

Banyak asap

Sedikit asap

Sedikit asap

Sedikit asap

Sedikit asap

Banyak asap dan

mengepul

C. Hidrolisis Amida

No. Langkah Kerja Pengamatan

1. Hidrolisis Asam

- 1 gram asetamida + H2SO4 10 % Bening, bau asam

2.

- 1 gram asetamida + H2SO4 10 % +

NaOH

Hidrolisis Basa

- 1 gr urea + 2 ml NaOH 10 %

- 1 gr urea + 2 ml NaOH 10 % + H2SO4

10%

Bening, bau seperti cuka

Tidak berbau

Tidak berbau, urea larut

2. Pembahasan

a. Amina dan Amida yang Lazim

Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui sifat fisik dari senyawa

golongan amina dan amida dan membandingkannya dengan ammonia.

Sifat fisik yang ingin diketahui adalah bau dan kelarutan senyawa-

senyawa ini dalam air. Sampel amina yang digunakan adalah amoniak,

etilamina, dietilamina, trietilamina, n-propilamina, anilina, dan piridina.

Sampel amida yang digunakan adalah asetamida dan urea.

Pada identifikasi bau, sampel amina mempunyai bau yang

menyengat kecuali anilin tidak berbau, sama seperti sampel amida

(asetamida dan urea) tidak berbau. Bau yang menyengat ini sangat

menyerupai bau amonia. Gugus amina sangat analog dengan amonia, hal

ini dikarenakan satu atau lebih atom hidrogen pada amonia digantikan

oleh gugus alkil atau aril. Oleh karena itu, sifat amina lebih menyerupai

amonia. Sedangkan amida, yang mempunyai gugus karbonil pada

struktur molekulnya, menyebabkan sifatnya cenderung berbeda dengan

amonia. Sedangkan untuk anilina yang tergolong senyawa amina

aromatis karena adanya inti benzena menyebabkan bau yang ditimbulkan

tidak terlalu menyengat dan lebih enak daripada sampel amina yang lain.

Setelah diidentifikasi baunya, sampel yang sudah terlebih dahulu

ditambahkan dengan akuades, diamati kelarutannya. Setelah ditambah

air, ternyata untuk amoniak, etilamina, dietilamina, asetamida, n-

propilamina, piridina, dan urea ternyata larut dalam air. Sedangkan

anilina dan trietilamina ternyata tidak larut dalam air. Amina, amida dan

amonia, yang larut dalam air tersebut disebabkan karena sampel tersebut

memilki bobot molekul rendah, sehingga dapat membentuk ikatan

hidrogen dengan molekul air, sampel tersebut dapat membentuk ion

amonium (atau ion amonium tersubstitusi) dan ion hidroksida.

Reaksi-reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

- amonia

NH3 + H2O → NH4+ + OH-

ion amonium+ion hidroksida

- etilamina

(CH3CH2)2NH + H2O → (CH3CH2)2NH2+ + OH-

- dietilamina

(CH3CH2)3N + H2O → (CH3CH2)3NH+ + OH-

- trietilamina

CH3CH2NH2 + H2O → (CH3CH2)3NH3+ + OH-

- n-propilamina

CH3CH2CH2NH2 + H2O → CH3CH2CH2NH3+ + OH-

- anilina

C6H5NH2 + H2O → C6H5NH3+ + OH-

- piridina

C6H5N + H2O → C6H5NH+ + OH-

- asetamida

O O ║ ║

CH3CNH2 + H2O → CH3CNH3+ + OH-

- urea

O O ║ ║

H2NCNH2 + H2O → H2NCNH3+ + OH-

b. Kebasaan Amonia, Amina, dan Amida

1. Perbandingan

Pada percobaan ini ingin diketahui sifat kebasaan dari sampel

amonia, amina dan amida. Pada tiap sampel ditentukan pH-nya dengan

menggunakan kertas pH dan hasilnya dibandingkan satu dengan yang

lain.

Berdasarkan perbandingan pH yang diperoleh, ternyata amonia

memiliki pH=14, etilamina pH=14, dietilamina=14, asetamida=8,

trietilamina=10, n-propilamina=14, piridina=8, dan anilina=8. Dari hasil

yang diperoleh terlihat bahwa amonia lebih basa dari yang lain. Hal ini

memang wajar, karena amonia memang bersifat basa. Sedangkan amina

juga lebih basa daripada asetamida. Amina dan amida sama-sama

memiliki gugus alkil, tetapi amina yang lebih basa. Hal ini disebabkan

karena struktur-struktur resonansi untuk amida menunjukkan bahwa N

pada amida kurang basa.

2. Reaksi Amina dengan Asam Pembentukan Garam

Percobaan berikutnya adalah reaksi amina dengan asam, reaksi

amina dengan asam biasa disebut sebagai penggaraman karena

menghasilkan garam amina.

Sampel amina dan amida yang diteteskan pada ujung sudip dapat

menyebabkan munculnya gas/ asap dari dalam tabung reaksi yang berisi

HCl pekat dimana gas yang terbentuk adalah klor. Sampel amina banyak

membentuk asap kecuali untuk anilina, n-propilamina, trietiamina hanya

sedikit berasap. Sedangkan pada sampel amida hanya terbentuk sedikit

asap. Reaksi yang berlangsung adalah :

- amonia

NH3 + HCl → NH4+ + Cl-

- dietilamina

(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+ + Cl-

- etilamina

CH3CH2NH2 + HCl → (CH3CH2)3NH3+ + Cl-

- trietilamina

(CH3CH2)3N + HCl → (CH3CH2)3NH+ + Cl-

- propilamina

CH3CH2CH2NH2 + HCl → CH3CH2CH2NH3+ + Cl-

- piridina

C6H5N + HCl → C6H5NH+ + Cl-

- anilina

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+ + Cl-

- asetamida

O O ║ ║

CH3CNH2 + HCl → CH3CNH3+ + Cl-

Percobaan selanjutnya, sedikit asam benzoat yang dilarutkan dalam

air. Asam benzoat tidak dapat larut sempurna dalam air. Hal ini

disebabkan adanya inti benzena sehingga asam benzoat sulit bereaksi

dengan air. Kemudian menambahkan 5 tetes etilamina. Etilamina

merupakan suatu basa, reaksi basa dengan asam menghasilkan garam.

Demikian pula dengan reaksi antara etilamina dengan asam benzoat,

hasilnya berupa suatu garam.

Pertama adalah saat asam benzoat ditambah air :

C6H5COOH + H2O H3O+ + C6H5COO- (sukar larut)

Kemudian ditambahan etilamina :

C2H5NH2 + C6H5COOH + H3O+ C2H5NH3+ C6H5COO- + H2O

(larut)

Percobaan lain adalah melarutkan anilina dalam air. Anilina tidak

dapat larut sempurna karena adanya inti benzena. Kemudian ke dalamnya

ditambahkan HCl pekat. Penambahan ini menyebabkan suasana larutan

menjadi asam. Reaksi antara anilina yang tergolong basa (anilina

merupakan senyawa amina aromatik) dengan HCl sebagai asam

menghasilkan suatu garam dengan reaksi :

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+ + Cl-

3. Hidrolisis Amida

a. Hidrolisis Asam

Amida dapat mengalami hidrolisis apabila bereaksi dengan asam.

Asam disini bukan merupakan katalis, karena asam ikut bereaksi dan

mempengaruhi produk yang dihasilkan. Asetamida yang dilarutkan

dengan H2SO4 10 % menyebabkan timbulnya bau yang cukup

menyengat. Reaksi ini dilakukan dengan penambahan kalor untuk

mempercepat reaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

O ║ 2CH3CNH2 + H2SO4 + 2H2O → 2CH3COOH + (NH4)2SO4

asetamida asam asetat

Dapat dilihat bahwa bau yang cukup menyengat seperti cuka

disebabkan karena terbentuknya asam asetat. Percobaan dilanjutkan

dengan penambahan NaOH pada larutan asetamida dengan asam sulfat

sehingga terbentuknya amonium. Reaksi yang terjadi adalah sebagai

berikut:

(NH4)2SO4 + 2NaOH → 2NH4OH + Na2SO4

b. Hidrolisis Basa

Amida juga dapat mengalami hidrolisis dengan basa. Sampel amida

yaitu urea direaksikan dengan NaOH kemudian dipanaskan untuk

mempercepat reaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

O O ║ ║H2N – C – NH2 + 2NaOH → Na+ -O – C – O- +Na + 2NH3

Urea

Ternyata hidrolisis basa urea menyebabkan pembentukan amonia dan

garam karboksilat. Penambahan asam sulfat pada larutan menyebabkan

terjadinya reaksi sebagai berikut:

O O ║ ║Na+ -O – C – O- +Na + H2SO4 → HO – C – OH + Na2SO4

VI. KESIMPULAN

Dari data dan pembahasan pada percobaan yang dilakukan dapat ditarik

kesimpulan sebagai berikut :

1. Amina dan amida merupakan turunan dari amonia.

2. Dari bau yang ditimbulkan, amina bersifat lebih mirip dengan amonia

daripada amida.

3. Nilai urutan kebasaan dari yang terbasa: amonia – amina – amida.

4. Reaksi antara amina dan amida dengan asam dapat menghasilkan

garam karena amina dan amida tergolong sebagai basa. Selain itu,

reaksi amina dan amida dengan asam kuat menghasilkan terbentuknya

gas.

5. Hidrolisis asam amida menghasilkan asam karboksilat, apabila produk

sampingnya dibasakan menghasilkan suatu amonium.

6. Hidrolisis basa amida menghasilkan suatu garam karboksilat dan

amonia, apabila garam karboksilat diasamkan akan membentuk asam

karboksilat.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. & Joan S. Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jilid 2. Erlangga, Jakarta.

Hart, Harold & Suminar. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga, Jakarta.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik. Edisi 1. Bina Rupa Aksara, Jakarta.

Stanley, Dennis. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB, Bandung.

Syukri, S. 1999. Kimia Dasar 3. ITB Press, Bandung.

.

.

LAMPIRAN

TUGAS PRAPRAKTIKUM

1. Apakah nama amina dan amida berikut?

dan

2. Apakah niasin suatu amina primer, sekunder, atau tersier?

3. Apakah produk yang terbentuk dari hidrolisis basa suatu amida? Dan apa

produk dari hidrolisis asam?

4. Tulislah persamaan lengkap untuk pembentukan benzamida dari asam benzoat

dan amonia!

5. Gambarlah rumus struktur garam yang terbentuk jika trimetilamina bereaksi

dengan asam oksalat. Tulislah persamaan reaksi yang terjadi antara garam ini

dengan natrium hidroksida!

Jawab :

C

H

N 32CHCH

H 32CHCH