ASAM SINAMAT
Daftar pustaka Budavari S, et al (eds), 1989, The Merck Index,
11thed., Merc & Co.Inc., USA Fessenden RJ & Fessenden JS,
1986, Kimia Organic, edisi 3. Jilid 1, terjemahan oleh Pudjaatmaka,
1999, Penerbit Erlangga, Jakarta Fessenden RJ & Fessenden JS,
1986, Kimia Organic, edisi 3. Jilid 2, terjemahan oleh Pudjaatmaka,
1999, Penerbit Erlangga, Jakarta Furniss, BS; hannaford, AJ; Smith,
PWG; Tatchel, AR., 1991. Vogels Text Book of Practical Organic
Chemistry, 5th ed., Longman Scientific & Technical London
Harwood ML & Moody JC, 1989, Experimental Organic Chemistry
Principal and Practice, Publication Oxford, London Mc Murry J,
2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole Publishing Co.
Pasific Grove, USA Vogel, Al, 1960, Elementary Practical Organic
Chemistry, Part 1 Small Scale Preparations, 3th edition, Longmans,
Green and Co. Ltd., London Tujuan : Memahami reaksi kondensasi
Knoevenagel Memahami terbentuknya intermediat karbanion Mendapatkan
kristal yang bagus
PROSEDUR Harwood ML & Moody JC, 1989, Experimental Organic
Chemistry Principal and Practice, Publication Oxford, London
Weigh the potassium carbonate into a 100 ml erlenmeyer flask and
add 20 ml water and the benzaldehyde. Swirl the mixture vigorously,
pour it into a test tube and alloe the two phases to separate over
30 min when the upper layer of benzaldehye26
should be clear. Meanwhile weigh the propanedioic acid into a
second 100 ml conical flask and dissolve it in the pyridine with
gentle warming on a hot water bath. From the test-tube remove 2 ml
of the upper layer carefully using a graduated pipet and add it to
the solution of propanodioic acid in pyridine. Heat the resultant
mixture on the water bath and add a catalytic quantity of
piperidine ( 10 drops). Reaction is indicated by evolution of
bubbles of carbon dioxide as the decarboxylation proceeds. Continue
heating until the rate of apperance of bubbles become very slow
(30min). Make the volume up to 50 ml with 2 M hydrocloric acid and
the filter of the resultant solid with suction between washing. Tip
the crystals into a preweighed 100 ml.
Dasar Teori : Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH
atau C9H8O2, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan
mempunyai titik leleh 133C serta titik didih 300C. Asam sinamat
termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat
dan reaksi berikutnya. Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan
tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat.
Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah
dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah
menjadi beberapa turunan di samping protein. Turunannya termasuk
fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti
antosianin
Benzaldehid Nama IUPAC : Benzaldehida Nama lain : Fenilmetanal
Benzena karboksaldehida Benzoat aldehida
27
Benzaldehid (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri
dari cincin benzena dengan sebuah substituen aldehida. Ia merupakan
aldehida aromatik yang paling sederhana. Pada suhu kamar, ia berupa
cairan tidak berwarna dengan aroma seperti badam (almond). Ia
merupakan komponen utama pada ekstrak kacang almond, dan dapat
diekstraksi dari beberapa sumber alami seperti aprikot, ceri, dan
biji persik. Pada saat ini, benzaldehida pada umumnya dibuat dari
toluena menggunakan berbagai macam proses yang berbeda.
Sifat fisis: Penampilan : cairan tidak berwarna Densitas :1,0415
g/ml, cair Titik leleh: 26 C Titik didih : 178,1 C Kelarutan dalam
air ; sedikit larut (0,6 wt pada 20 C) Viskositas : 1,4 cP pada 25
C
Asam Malonat Nama IUPAC: Asam propanadioat Nama lain :Asam
metanadikarboksilat
Asam Malonat adalah sebuah senyawa asam dikarboksilat dengan
struktur CH2(COOH)2. Bentuk yang terionisasi dari asam malonat,
termasuk juga ester dan garamnya, dikenal sebagai malonat. Sebagai
contoh, dietil malonat adalah etil ester dari asam malonat. Nama
ini berasal dari Bahasa Latin malum, yang berarti apel. Sifat Rumus
molekul Massa molar Densitas C3H4O4 104,03 g/mol 1.619 g/cm3,
padat28
Titik leleh Titik didih Kelarutan dalam air Biokimia
135-136 C (408-409 K) Terurai Larut secara penuh
Pada bit terdapat kandungan garam kalsium asam malonat yang
tinggi. Dalam keadaan normal, ia berbentuk kristal putih. Asam
malonat adalah inhibitor kompetitif, ia berkompetisi dengan
suksinat dehidrogenase (kompleks II) pada proses fosforilasi
oksidatif. Sintesis organik Proses pembuatan asam malonat klasik
dimulai dari asam asetat[1]. Asam asetat diklorinasi, menghasilkan
asam kloroasetat. Reaksi dengan natrium karbonat menghasilkan garam
natrium, yang kemudian direaksikan dengan natrium sianida,
menghasilkan garam siano asam asetat melalui substitusi
nukleofilik. Gugus nitril dapat kemudian dihidrolisis dengan
natrium hidroksida, menghasilkan natrium malonat. Proses pengasaman
kemudian menghasilkan asam malonat yang diinginkan. Reaksi organik
Contoh reaksi yang terkenal adalah kondensasi asam malonat dengan
urea, menghasilkan asam barbiturat. Asam malonat sering digunakan
sebagai enolat pada kondensasi Knoevenagel atau dikondensasi dengan
aseton menghasilkan asam Meldrum. Piridin Piridin adalah sebuah
senyawa organik
heterosiklik yang berbentuk cincin aromatik sederhana. Rumus
kimianya adalah C5H5N. Senyawa ini dipakai sebagai bahan pemula di
agrokimia dan farmasi, dan merupakan bahan pelarut dan reagent yang
penting. Strukturnya mirip dengan29
benzena, dimana sebuah gugus CH di dalam cincin aromatis yang
terdiri dari enam atom diganti dengan nitrogen. Senyawa ini
berbentuk cairan tidak berwarna yang berbau aroma khas seperti
ikan. Cincin piridina banyak terdapat diberbagai senyawa-senyawa
penting, termasuk nikotinamida. Sifat : Rumus molekul Massa molar
Penampilan Densitas Titik leleh Titik didih Kelarutan dalam air
Viskositas C5H5N 79.101 g/mol colourless liquid 0.9819 g/cm3,
liquid 41.6 C 115.2 C Miscible 0.94 cP at 20 C
Hidrogen KloridaNama IUPAC Hidrogen klorida
Hidrogen klorida (HCl) adalah asam monoprotik, yang berarti
bahwa ia dapat berdisosiasi melepaskan satu H+ hanya sekali. Dalam
larutan asam klorida, H+ ini bergabung dengan molekul air membentuk
ion hidronium, H3O+ HCl + H2O H3O+ + Cl Ion lain yang terbentuk
adalah ion klorida, Cl. Asam klorida oleh karenanya dapat digunakan
untuk membuat garam klorida, seperti natrium klorida. Asam klorida
adalah asam kuat karena ia berdisosiasi penuh dalam air. Asam
monoprotik memiliki satu tetapan disosiasi asam, Ka, yang
mengindikasikan tingkat disosiasi zat tersebut dalam air. Untuk
asam kuat seperti HCl, nilai Ka cukup besar. Beberapa usaha
perhitungan teoritis telah dilakukan untuk menghitung nilai30
Ka HCl. Ketika garam klorida seperti NaCl ditambahkan ke larutan
HCl, ia tidak akan mengubah pH larutan secara signifikan. Hal ini
mengindikasikan bahwa Cl adalah konjugat basa yang sangat lemah dan
HCl secara penuh berdisosiasi dalam larutan tersebut. Untuk larutan
asam klorida yang kuat, asumsi bahwa molaritas H+ sama dengan
molaritas HCl cukuplah baik, dengan ketepatan mencapai empat digit
angka bermakna. Dari tujuh asam mineral kuat dalam kimia, asam
klorida merupakan asam monoprotik yang paling sulit menjalani
reaksi redoks. Ia juga merupakan asam kuat yang paling tidak
berbahaya untuk ditangani dibandingkan dengan asam kuat lainnya.
Walaupun asam, ia mengandung ion klorida yang tidak reaktif dan
tidak beracun. Asam klorida dalam konsentrasi menengah cukup stabil
untuk disimpan dan terus mempertahankan konsentrasinya. Oleh karena
alasan inilah, asam klorida merupakan reagen pengasam yang sangat
baik. Asam klorida merupakan asam pilihan dalam titrasi untuk
menentukan jumlah basa. Asam yang lebih kuat akan memberikan hasil
yang lebih baik oleh karena titik akhir yang jelas. Asam klorida
azeotropik (kira-kira 20,2%) dapat digunakan sebagai standar primer
dalam analisis kuantitatif, walaupun konsentrasinya bergantung pada
tekanan atmosfernya ketika dibuat. Asam klorida sering digunakan
dalam analisis kimia untuk "mencerna" sampelsampel analisis. Asam
klorida pekat melarutkan banyak jenis logam dan menghasilkan logam
klorida dan gas hidrogen. Ia juga bereaksi dengan senyawa dasar
semacam kalsium karbonat dan tembaga(II) oksida, menghasilkan
klorida terlarut yang dapat dianalisa Sifat Rumus molekul Massa
molar Penampilan Densitas Titik leleh Titik didih HCl 36,4606 g/mol
Gas tak berwarna, higroskopik. 1,477 g/l, gas (25 C) -114,2 C
(158.8 K) -85,1 C (187.9 K)31
Kelarutan dalam air Keasaman
72 g/100 ml (20 C) (pKa) -4
Alat dan Bahan : Alat
Erlenmeyer 100ml Corong Pisah Corong Buchner dan Labu Hisap
Waterbath Pipet Tetes Beaker Glass Gelas Ukur
Bahan : K2CO3
8g 5ml
Benzaldehid
Asam Malonat 3,1 g Piridin Piperidin HCl 2N 5ml 10 tetes
Cara Kerja :32
1. Timbang K2CO3 8 gram, kemudian masukkan ke erlenmeyer 100 ml
dan tambahkan air 20 mL dan tambahkan 5 mL benzaldehid. 2. Kocok
campuran secara konstan, kemudian masukkan dalam corong pisah, dan
biarkan memisah hingga menjadi 2 fase selama 30 menit, pada fase
lapisan atas merupakan benzaldehid jernih. 3. Timbang asam
propanadioat (asam malonat) 3,1 gram, masukkan ke dalam labu
erlenmeyer 100 mL dan dilarutkan dengan 5 mL piridin sambil
dihangatkan di waterbath. 4. Benzaldehid yang telah dipisahkan dari
corong pisah (pada no.2) diambil 3 mL, dimasukkan ke dalam larutan
asam malonat dalam piridin. 5. Campuran diatas di panaskan di
waterbath dan tambahkan 10 tetes piperidin sampai gelembung CO2
hilang kurang lebih 30 menit. 6. Tambahkan HCL 2 N ad 50 mL, saring
dengan corong buchner. 7. Hasil kristal yang diperoleh di keringkan
di oven dengan temperatur 80oC.
Mekanisme Reaksi
+
Benzaldehid
Asam Malonat
Asam Sinamat
Skema Kerja
33
Timbang K2CO3 8 g, masukkan erlenmeyer 100 mL. Tambahkan air 20
mL + 5 mL benzaldehid
Kocok campuran secara konstan, masukkan dalam corong pisah,
biarkan memisah menjadi 2 fase selama 30 menit. Lapisan atas adalah
benzaldehid jernih
Timbang Asam propanadioat (Asam malonat) 3,1 g, masukkan ke
dalam erlenmeyer 100 mL lain dan dilarutkan dengan 5 mL piridin
sambil dihangatkan di water bath
Benzaldehid yang dipisahkan dari corong pisah diambil 3 mL
Masukkan ke dalam larutan asam malonat dalam piridin Campuran di
atas dipanaskan di Water Bath Tambahkan 10 tetes piperidin hingga
CO2 hilang 30 menit Tambahkan HCL 2 N ad 50 ml Saring dengan corong
Buchner
Hasil kristal yang diperoleh dikeringkan di oven pada suhu
80oC
Gambar Pemasangan Alat34
keringkan di oven suhu 800 C
35
