1

BAB I PENDAHULUAN

Asam lemak adalah adalah senyawa alifatik dengan gugus karboksil.

Bersama-sama dengan gliserol, merupakan penyusun utama minyak nabati atau

lemak dan merupakan bahan baku untuk semua lipida pada makhluk hidup. Asam

ini mudah dijumpai dalam minyak masak (goreng), margarin, atau lemak hewan

dan menentukan nilai gizinya. Secara alami, asam lemak bisa berbentuk bebas

(karena lemak yang terhidrolisis) maupun terikat sebagai gliserida.

Asam lemak dibedakan menjadi asam lemak jenuh dan asam lemak tak

jenuh. Asam lemak jenuh hanya memiliki ikatan tunggal di antara atom-atom

karbon penyusunnya, sementara asam lemak tak jenuh memiliki paling sedikit

satu ikatan ganda di antara atom-atom karbon penyusunnya. Asam lemak tak

jenuh dianggap bernilai gizi lebih baik karena lebih reaktif dan merupakan

antioksidan di dalam tubuh.

Salah satu jenis asam lemak tak jenuh adalah asam oleat, merupakan asam

lemak tak jenuh yang paling banyak ditemukan di hampir seluruh bahan makanan

baik hewani maupun nabati. Asam olat dinamakan demikian karena berasal dari

olein, atau olive oil karena asam oleat merupakan komponen utama penyususun

minyak zaitun. Asam oleat dapat dikategorikan sebagai asam lemak esensial, yang

berarti kehadirannya dibutuhkan oleh tubuh namun asam oleat tidak dapat

diproduksi di dalam tubuh dan hanya bias didapat melalui sumber eksternal tubuh.

Pada makalah ini akan dibahas mengenai asam oleat secara mendetail,

mulai dari definisi, klasifikasi, sumber bahan pangan, hingga proses yang terjadi

di dalam tubuh.

1

2

BAB II PEMBAHASAN

1. Definisi dan Klasifikasi

Asam oleat, cis-Δ9-octadecenoic acid, CH3.[CH2]7.CH═CH.[CH2]7.CO2H,

adalah senyawa kimia yang merupakan komponen penyusun lemak pada

umumnya, pertama ditemukan oleh Chevreul dalam Recherches sur les corps gras

tahun 1815 (T. P. Hilditch,1949)[1]. Kata oleat berasal dari kata “olein” yang

berarti berasal dari olive karena minyak zaitun merupakan sumber utama dari

asam oleat.

Klasifikasi asam oleat dilakukan berdasarkan sumbernya dan jumlah

ikatan rangkap yang dimilikinya. Kandungan asam oleat terdapat dalam bahan

makanan secara alami. Oleh karena itu, asam oleat dapat dikategorikan sebagai

natural fatty acid, atau asam lemak yang bersumber dari alam. Asam oleat

memiliki satu buah ikatan rangkap sehingga asam oleat dapat dikategorikan

sebagai mono-unsaturated fatty acid.

2. Tata Nama dan Nomenklatur

Ada lima buah tata cara penamaan dan nomenklatur yang biasa dipakai

dalam penamaan suatu asam lemak, yaitu nama trivial, nama sistematik,

nomenklatur Δx, nomenklatur n-x, dan bilangan lipid. Penamaan tersebut

dilakukan berdasarkan banyaknya jumlah atom karbon, letak ikatan rangkap, dan

konformasi cis- atau trans-. Penomoran atom karbon diawali dari atom karbon

yang terdapat pada gugus karboksilat.

Gambar 2.1 Penomoran Atom Karbon

Sumber : http://wikipedia.org/

2

3

2.1 Nama Trivial

Nama trivial, atau dikenal juga sebagai nama dagang, adalah penamaan

non-sistematik yang dikenal luas dan paling banyak digunakan pada literatur.

Hampir semua senyawa asam lemak umum juga memiliki nama trivial selain

nama sistematis. Nama trivial tidak mengikuti suatu pola khusus, namun

penyebutannya konsisten hanya untuk satu jenis senyawa tertentu sehingga tidak

menimbulkan ambigu. Asam oleat (atau oleic acid) itu sendiri merupakan nama

trivial.

2.2 Nama Sistematik

Penamaan secara sistematik (atau nama IUPAC) dilakukan berdasarkan

standar IUPAC Rules for the Nomenclature of Organic Chemistry[2] yang

diterbitkan pada tahun 1979. Perhitungan nomor atom karbon dimulai dari atom

karbon pada gugus karboksilat. Ikatan rangkap dilabeli dengan notasi cis-/trans-

atau notasi E-/Z- apabila diperlukan. Nama sistematik lebih rumit daripada nama

trivial, namun secara teknis lebih jelas dan deskriptif. Nama trivial untuk asam

oleat adalah (9Z)-Octadecenoic acid.

2.3 Nomenklatur Δx

Pada nomenklatur Δx (atau delta-x), masing-masing ikatan rangkap

diindikasikan dengan Δx dimana x merupakan nomor atom karbon letak ikatan

rangkap berada. Tiap ikatan rangkap diawali dengan prefiks cis- atau trans- yang

menyatakan konformasi pada ikatan rangkap tersebut. Nomenklatur Δx untuk asam

oleat adalah cis- Δ9-Octadecenoic acid.

2.4 Nomenklatur n-x

Nomenklatur n-x, atau biasa disebut juga ω-x mengklasifikasikan senyawa

asam lemak berdasarkan kemiripan proses biosintesisnya pada manusia dan

3

4

hewan. x menyatakan nomor atom karbon letak ikatan rangkap berada. Asam

oleat merupakan asam lemak ω-9.

2.5 Bilangan Lipid

Bilangan lipid dinyatakan dalam bentuk C:D, dimana C merupakan jumlah

atom karbon yang ada pada suatu senyawa asam lemak dan D merupakan jumlah

ikatan rangkap yang ada pada asam lemak tersebut. Penamaan ini terkadang

membingungkan karena beberapa jenis asam lemak yang berbeda dapat memiliki

bilangan lipid yang sama. Oleh karena itu, bilangan lipid biasanya dinyatakan

bersama dengan notasi Δx atau n-x untuk menghindari ambiguitas. Bilangan lipid

untuk asam oleat adalah 18:1.

3. Struktur Molekul

Asam oleat, yang memiliki rumus molekul C18H34O2, merupakan asam

lemak rantai lurus beratom karbon 18 yang memiliki satu buah gugus karboksilat

pada salah satu ujungnya. Asam oleat termasuk monosaturated fatty acid,

merupakan asam lemak tak jenuh yang memiliki satu buah ikatan rangkap yang

berada antara atom karbon nomor 9 dan 10 dengan konformasi cis-. Pada Gambar

3.1 disajikan struktur molekul asam oleat.

Gambar 3.1 Struktur Molekul Asam Oleat (cis-Δ9-octadecenoic acid)

Sumber : www.alifelesssweet.blogspot.com[3]

Menurut T. P Hilditch [3] mereaksikan asam oleat dengan oksida dari

nitrogen atau memanaskannya dengan sejumlah sulfur dapet merubah asam oleat

menjadi isomernya yaitu elaidic acid. Sama seperti asam olat, elaidic acid

memiliki ikatan rangkap antara atom karbon bernomor 9 dan 10, namun elaidic

4

5

acid memiliki konformasi trans-. Pada Gambar 3.2 disajikan struktur molekul

elaidic acid.

Gambar 3.2 Struktur Molekul Elaidic Acid (trans-Δ9-octadecenoic acid)

Sumber : www.alifelesssweet.blogspot.com[3]

4. Sifat Fisik dan Sifat Kimia

Asam oleat, seperti senyawa-senyawa kimia lainnya, memiliki sifat-sifat

fisik dan kimia yang khas dan berbeda dengan senyawa lain. Sifat-sifat fisik asam

oleat disajikan pada Tabel 4.1 berikut ini.

Tabel 4.1 Sifat Fisik Asam Oleat

Berat molekul 282,4614 g/mol

Wujud Cairan berwarna kuning pucat atau kuning kecoklatar

Kelarutan Tidak larut dalam air, larut dalam alkohol, eter, dan

beberapa pelarut organik

Titik lebur 13-14 oC

Titik didih 360 oC (760 mmHg)

Densitas 0,895 g/mL

Viskositas mPa.s (oC) 27,64 (25), 4,85 (90)

Panas spesifik J/g (oC) 2,046 (50)

Sumber : Departemen Perindustrian, 2007[4]

Sedangkan sifat-sifat kimia asam oleat disajikan pada Tabel 4.2 berikut ini.

Tabel 4.2 Sifat Kimia Asam Oleat

5

6

Karsinogenisitas Tidak

Batas eksplosivitas LEL : 3,3% UEL : 19%

Stabilitas Stabil

Reaktif terhadapKelembaban, logam alkali, ammonia, agen

pengoksidasi, peroksida

Produk samping yang berbahaya Karbon dioksida, karbon monoksida

Polimerisasi yang berbahaya Tidak akan muncul

Sumber : MSDS Oleic Acid [5]

5. Sumber Bahan Pangan

Asam oleat merupakan asam lemak yang dapat ditemukan hampir di

seluruh bahan makanan, baik hewan maupun tumbuhan. Asam oleat dari hewan

banyak ditemukan pada lemak di tulang dan susu. Asam oleat dari tumbuhan

banyak ditemukan di daging buah dan biji. Sumber utama asam oleat adalah

daging buah zaitun. Asam oleat merupakan komponen utama pada kandungan

asam lemak minyak zaitun.

5.1 Kandungan Asam Oleat pada Tumbuhan

Asam oleat merupakan kandungan asam lemak utama pada minyak zaitun

dengan konsentrasi mencapai sekitar 80%-massa. Kandungan asam oleat pada

minyak zaitun berbeda-beda untuk setiap daerah penghasil yang berbeda. Pada

Tabel 5.1 disajikan data persentase kandungan asam oleat dalam minyak zaitun

yang dihasilkan masing-masing daerah penghasilnya.

Tabel 5.1 Kandungan Asam Oleat pada Minyak Zaitun dari Berbagai Daerah

Daerah Asal Minyak Zaitun Kandungan Asam Oleat (%-w)

California 85,8

Corsica 84,5

Tunisia 70,3

Spanyol 81,6

6

7

Italia 79,8

Palestina 77,5

Kepulauan Mediterania 68,8

Argentina 64,9

Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 169)

Asam oleat pada tumbuhan dapat ditemukan hampir di seluruh bagian

tubuh tumbuhan mencakup akar, daun, daging buah, dan biji. Namun bagian

tumbuhan yang memiliki kandungan asam oleat paling tinggi adalah daging buah

dan biji. Pada Tabel 5.2 disajikan data perbandingan kandungan asam oleat pada

daging dan biji buah untuk family tumbuhan penghasil yang sama.

Tabel 5.2 Kandungan Asam Oleat pada Daging dan Biji Buah

Family

Tumbuhan

Kandungan Asam Oleat

pada Daging Buah (%-w)

Kandungan Asam Oleat

pada Biji Buah (%-w)

Anacardiaceæ 12 Banyak

Euphorbiaceæ 20-35 6

Palmæ 40-50 18

Caryocaraceæ 54 46

Sterculiaceæ 35 37

Burseraceæ 59 44

Lauraceæ 63 32

Celastraceæ 36 22

Caprifoliaceæ 71 45

Oleaceæ 70-65 83

Elaeagnaceæ 75 41

Myristicaceæ 80 10

Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 163)

Berdasarkan Tabel 5.2, dapat dilihat bahwa kandungan asam oleat pada daging

buah lebih banyak dibandingkan pada biji, kecuali untuk family Oleaceæ.

7

8

Selain pada kelompok tumbuhan sejati, kandungan asam oleat juga

ditemukan pada jamur dengan persentase yang cukup tinggi. Kandungan asam

oleat pada jamur Penicillium chrysogenum misalnya mencapai 53,6% beratnya.

Pada Tabel 5.3 disajikan data persentase kandungan asam oleat dalam berbagai

jenis jamur.

Tabel 5.3 Kandungan Asam Oleat pada Jamur

Jenis Jamur Kandungan Asam Oleat (%-w)

Penicillium javanicum 34,6

Penicillium sp. 19

Penicillium chrysogenum 53,6

Citromyces sp. 40,7

Oidium lactis 41,2

Aspergillus nidulans 42,2

Phycomyces blakesleeanus 29

Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 149)

5.2 Kandungan Asam Oleat pada Hewan

Kandungan asam oleat pada hewan terdapat di hampir seluruh bagian

tubuh mencakup daging, tulang, lemak hati, serta produk yang berasal dari hewan

misalnya susu. Kandungan asam oleat bersumber dari hewan yang tertinggi

ditemukan di lemak pada tulang hewan dan lemak pada susu. Pada Tabel 5.4

disajikan data mengenai kandungan asam oleat yang terdapat di dalam lemak pada

tulang berbagai jenis hewan.

Tabel 5.4 Kandungan Asam Oleat pada Lemak Tulang Hewan

Jenis Hewan Kandungan Asam Oleat (%-w)

Ox 43,3

Sapi 54,3

Anak sapi 54,9

Domba 54,7

8

9

Babi 51,4

Rusa 54

Neat 71,7

Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 103)

Data mengenai kandungan asam oleat pada lemak susu yang dihasilkan

hewan disajikan pada Tabel 5.5 berikut.

Tabel 5.5 Kandungan Asam Oleat pada Lemak Susu Hewan

Hewan Negasa Asal Kandungan Asam Oleat (%-w)

Kambing India 30,5

Domba India 28,3

Unta India 38,8

Kerbau India 33,2

Kerbau Turki 35,8

Kambing Amerika Serikat 31,1

Kambing Inggris 21,1

Domba Inggris 26,3

Sow Selandia Baru 36,7

Mare Inggris 42,4

Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal : 136-137)

6. Fungsi dalam Tubuh

Asam oleat merupakan asam lemak esensial, artinya asam oleat

merupakan zat yang dibutuhkan tubuh namun tubuh tidak dapat membuat atau

membentuk asam lemak tersebut. Menurut Endang Peddyawati (2008)[7] berikut

ini adalah fungsi asam oleat di dalam tubuh :

- Sebagai sumber energi

- Merupakan zat antioksidan yang berfungsi untuk menghambat kanker

- Menurunkan kadar kolesterol

- Sebagai media pelarut vitamin A, D, E, K

9

10

- Setelah asam oleat memasuki tubuh, asam oleat akan mengalami proses

metabolisme dan diubah menjadi asam lemak tidak jenuh berantai panjang

yang lazim disebut PUFA (Poly Unsaturated Fatty Acid). PUFA merupakan

komponen dari dinding sel tubuh, terutama sel saraf dan sel retina mata.

7. Biosintesis

Asam oleat merupakan asam lemak esensial yang berarti tidak dapat

dibentuk di dalam tubuh hewan dan manusia. Berbeda dengan tumbuhan yang

dapat memproduksi sendiri asam oleat, hewan dan manusia tidak mampu

memproduksi sendiri kebutuhan asam oleatnya karena tidak memiliki enzim yang

dibutuhkan untuk menghasilkannya. Pada daun hijau tumbuhan, asam lemak

diproduksi di kloroplas. Pada bagian lain tumbuhan dan pada sel hewan (dan

manusia), asam lemak dibuat di sitosol. Proses esterifikasi (pengikatan menjadi

lipida) umumnya terjadi pada sitoplasma, dan minyak (atau lemak) disimpan pada

oleosom.

Biosintesis asam lemak alami merupakan cabang dari daur Calvin, yang

memproduksi glukosa dan asetil-KoA. Proses berikut ini terjadi pada daun hijau

tumbuh-tumbuhan dan memiliki sejumlah variasi.

Kompleks-enzim asilsintase III (KAS-III) memadukan malonil-ACP (3C)

dan asetil-KoA (2C) menjadi butiril-ACP (4C) melalui empat tahap (kondensasi,

reduksi, dehidrasi, reduksi) yang masing-masing memiliki enzim tersendiri.

Pemanjangan selanjutnya dilakukan secara bertahap, 2C setiap tahapnya,

menggunakan malonil-KoA, oleh KAS-I atau KAS-IV. KAS-I melakukan

pemanjangan hingga 16C, sementara KAS-IV hanya mencapai 10C. Mulai dari

8C, di setiap tahap pemanjangan gugus ACP dapat dilepas oleh enzim tioesterase

untuk menghasilkan asam lemak jenuh bebas dan ACP. Asam lemak bebas ini

kemudian dikeluarkan dari kloroplas untuk diproses lebih lanjut di sitoplasma,

yang dapat berupa pembentukan ikatan ganda atau esterifikasi dengan gliserol

menjadi trigliserida (minyak atau lemak).

Pemanjangan lebih lanjut hanya terjadi bila terdapat KAS-II di kloroplas,

yang memanjangkan palmitil-ACP (16C) menjadi stearil-ACP (18C). Enzim Δ9-

10

11

desaturase kemudian membentuk ikatan ganda, menghasilkan oleil-ACP. Enzim

tioesterase lalu melepas gugus ACP dari oleat. Pada akhirnya, asam oleat keluar

dari kloroplas sebagai produk. (Biochemistry 3rd Edition, 2000)[8]

8. Proses Penyerapan dalam Tubuh

Penyerapan asam lemak dan produk-produk hasil proses pencernaan lemak

merupakan suatu sistem yang sangat kompleks, antara lain disebabkan oleh

pengaruh asam empedu pada pembentukan micelle, dan sintesis intraselular yang

terjadi dalam microvilli. Secara garis besar proses penyerapan asam oleat dan

asam-asam lemak lainnya disajikan pada Gambar 8.1.

Gambar 8.1 Diagram Proses Penyerapan Lemak

Sumber : Nutrition : Chemistry and Biology, 1989[9]

Di dalam hati, asam oleat dan asam-asam lemak lain bergabung dengan

lemak pada makanan, produk dari pencernaan lemak, monogliserida, kolesterol,

fosfolipid, dan vitamin-vitamin yang larut dalam lemak bereaksi dengan asam

empedu membentuk tetesan berukuran mikro dengan diameter sekitar 50 Å.

11

12

Tetesan berukuran mikro tersebut, yang disebut micelle, terbentuk sebagai proses

persiapa penyerapan lemak oleh microvilli. Micelle mengandung semua produk

dari proses pencernaan lemak kecuali asam lemak bebas (FFAs) rantai pendek dan

gliserol, keduanya larut di dalam air.

Asam oleat beserta monogliserida dan asam-asam lemak lainnya yang

memiliki atom karbon lebih dari sepuluh akan memasuki microvilli dan dibentuk

menjadi trigliserida. Pada proses pembentukan trigliserida, asam oleat dan asam

lemak bebas lainnya diaktivasi melalui pembentukan fatty acid acetyl-coenzyme A

(FA-CoA). Masing-masing proses pembentukan FA-CoA diaktivasi

menggunakan ATP. Asam oleat dan asam lemak bebas rantai panjang lainnya

diesterifikasi oleh β-monogliserida dan membentuk triacylglycerides.

Gliserol intraseluler juga mengalami esterifikasi dengan FA-CoA yang

telak diaktivasi. Gliserol difosforilasi oleh ATP dan membentuk α-

glycerolphospates. Dua buah senyawa FA-CoAs diesterifikasi oleh α-

glycerolphospates dan membentuk α-phosphatidic acid. Defosforilasi dan reaksi

dengan senyawa FA-CoA tambahan melengkapi proses pembentukan trigliserida.

Trigliserida yang disusun di dalam microvilli masuk ke dalam lacteal pada villi

sebagai chylomicrons dan senyawa kompleks lipoprotein, yaitu very light (atau

low) density lipoprotein (VLDL). Dari lacteal, chylomicron dan VLDL memasuki

saluran thoracic melalui sistem peredaran limfa. Di dalam saluran ini, lemak dan

getah bening memasuki sistem peredaran darah melalui left subclavian vein. Letak

saluran thoracic dan left subclavian vein pada tubuh manusia disajikan pada

Gambar 8.2 berikut ini.

12

13

Gambar 8.2 Saluran Getah Bening pada Tubuh Manusia

Sumber : http://www.mcatzone.com/

9. Sistem Transpor

Asam oleat di dalam diubah ke dalam bentuk triacylglycerols yang

kemudian diserap, disintesis di dalam hati, atau dipindahkan dari tempat

penyimpanannya di dalam tubuh. Secara umum gambaran proses penyebaran

lemak disajikan pada Gambar 9.1 sebagai berikut.

13

14

Gambar 9.1 Diagram Proses Pencernaan, Penyerapan, Penyimpanan, dan

Penyebaran Lemak di Dalam Tubuh

Sumber : Biochemistry 3rd Edition, 2000[8]

Asam oleat diserap di dalam tubuh dalam bentuk triacylglycerols lalu

dihidrolisis di dalam usus halus oleh pancreatic lipase dan enzim-enzim lainnya.

Produk dari hidrolisis yang diserap di dalam usus direaksikan lagi dengan

triacylglicerol yang kemudian bereaksi dengan apoprotein dan membentuk

chylomicrons. Proses ini melarutkan lemak sehingga bias disebarkan melalui

aliran darah dan getah bening. Tricylglycerol yang disintesis di dalam hati

direaksikan dengan apoprotein yang lain untuk membentuk very low density

lipoprotein (VLDL) untuk proses transportasi. Lipoprotein yang ditransportasikan

ke jaringan tubuh terhidrolisis pada permukaan dalam capillary. Produk yang

telah terhidrolisis memasuki sel dan melalui proses katabolisme untuk

menghasilkan energi atau dipengaruhi oleh hormon.

14

15

Triacylglycerol yang menempel pada lipoprotein terhidrolisis menjadi

gliserol dan asam lemak di bagian dalam capillary pada jaringan peripheral.

Hidrolisis ini melibatkan aktivasi enzim ekstraseluler lipoprotein lipase oleh

apoprotein C-II. Pengikatan chylomicron pada lipoprotein lipase di permukaan

dalam capillary disajikan pada Gambar 9,2.

Gambar 9.2 Pengikatan Chylomicron pada Lipoprotein Lipase di Permukaan

Dalam Capillary

Sumber : Biochemistry 3rd Edition, 2000[8]

Chylomicron menempel pada lipoprotein yang dihubungkan oleh rantai

polisakarida ke permukaan sel endothelial. Begitu diaktivasi oleh apoprotein C-II,

lipase menghidrolisis triacylglycerol di dalam chylomicron sehingga kandungan

gliserol dan asam lemak yang ada di dalamnya dapat diambil.

Asam oleat yang dilepaskan bersama dengan asam-asam lemak lainnya

sebagian langsung diserap oleh sel-sel yang ada di sekitarnya, sedangkan sisanya

yang cenderung tidak larut diubah menjadi senyawa kompleks oleh serum

albumin untuk ditransportasikan ke sel yang letaknya lebih jauh. Setelah diserap

oleh sel, asam oleat dan asam lemak lainnya yang berasal dari lipoprotein lipase

dapat dikatabolisis untuk menghasilkan energi atau digunakan untuk resintesis

triacylglycerol di dalam sel adiposa. Karena adipocytes kekurangan gliserol

kinase, glycerol-3-phosphate untuk resintesis triacylglycerol diambil dari proses

15

16

glikolisis. Gliserol dikembalikan dari adipocytes ke hati untuk proses resintesis

glukosa melalui glukogenesis.

10. Metabolisme

Asam oleat dan asam-asam lemak lainnya yang telah diserap di dalam

tubuh masuk ke dalam proses metabolisme untuk diproses secara katabolik dan

menghasilkan energi. Untuk memperoleh energi, asam lemak dalam tubuh

dioksidasi dan menghasilkan asetil KoA yang direaksikan lebih lanjut. Proses

oksidasi asam lemak untuk menghasilkan energi pada lintasan katabolik disebut

oksidasi beta. Selanjutnya asetil KoA yang dihasilkan akan masuk ke dalam siklus

asam sitrat sehingga dihasilkan energi. Di sisi lain, jika kebutuhan energi sudah

mencukupi, asetil KoA dapat mengalami lipogenesis menjadi asam lemak dan

selanjutnya dapat disimpan sebagai trigliserida. Gambaran umum proses

metabolisme lemak di dalam tubuh disajikan pada Gambar 10.1

Gambar 10.1 Proses Metabolisme Lemak di Dalam Tubuh

Sumber : Metabolisme Lipid, 2010[10]

16

17

10.1 Oksidasi Asam Lemak (Oksidasi Beta)

Untuk memperoleh energi, asam oleat dan asam lemak pada umumnya

dapat dioksidasi dalam proses yang dinamakan oksidasi beta. Sebelum

dikatabolisir dalam oksidasi beta, asam lemak harus diaktifkan terlebih dahulu

menjadi asil-KoA. Dengan adanya ATP dan Koenzim A, asam lemak diaktifkan

dengan dikatalisir oleh enzim asil-KoA sintetase (Tiokinase). Mekanisme

pengaktifan amal lemak menjadi asil-KoA dengan enzim asil-Koa sintetase

(tiokinase) disajikan pada Gambar 10.2.

Gambar 10.2 Aktivasi Asam Lemak Menjadi Asil KoA

Sumber : Metabolisme Lipid, 2010[10]

Asam oleat dan asam lemak bebas rantai panjang lainnya dapat masuk ke

dalam mitokondria dengan bantuan senyawa karnitin. Rumus molekul senyawa

karnitin adalah (CH3)3N+-CH2-CH(OH)-CH2-COO-. Mekanisme transportasi asam

lemak ke dalam mitokondria dengan bantuan senyawa karnitin disajikan pada

Gambar 10.3.

17

18

Gambar 10.3 Transportasi Asam Lemak Melalui Pengangkutan Karnitin

Sumber : Metabolisme Lipid, 2010[10]

Langkah-langkah masuknya asil-KoA ke dalam mitokondria dijelaskan

sebagai berikut:

- Asam lemak bebas (FFA) diaktifkan menjadi asil-KoA dengan dikatalisir oleh

enzim tiokinase.

- Setelah menjadi bentuk aktif, asil-KoA dikonversikan oleh enzim karnitin

palmitoil transferase I yang terdapat pada membran eksterna mitokondria

menjadi asil karnitin. Setelah menjadi asil karnitin, barulah senyawa tersebut

bisa menembus membran interna mitokondria.

- Pada membran interna mitokondria terdapat enzim karnitin asil karnitin

translokase yang bertindak sebagai pengangkut asil karnitin ke dalam dan

karnitin keluar.

- Asil karnitin yang masuk ke dalam mitokondria selanjutnya bereaksi dengan

KoA yang dikatalisis oleh enzim karnitin palmitoiltransferase II yang ada di

18

19

membran interna mitokondria menjadi Asil Koa dan karnitin dibebaskan.

- Asil KoA yang sudah berada dalam mitokondria ini selanjutnya masuk dalam

proses oksidasi beta.

Dalam oksidasi beta, asam lemak masuk ke dalam rangkaian siklus dengan

5 tahapan proses dan pada setiap proses, diangkat 2 atom C dengan hasil akhir

berupa asetil KoA. Selanjutnya asetil KoA masuk ke dalam siklus asam sitrat.

Dalam proses oksidasi ini, karbon β asam lemak dioksidasi menjadi keton.

Mekanisme reaksi oksidasi karbon β asam lemak menjadi keton disajikan pada

Gambar 10.4.

Gambar 10.4 Oksidasi Karbon β Menjadi Keton

Sumber : Metabolisme Lipid, 2010[10]

Telah dijelaskan bahwa asam lemak dapat dioksidasi jika diaktifkan

terlebih dahulu menjadi asil-KoA. Proses aktivasi ini membutuhkan energi

sebesar 2P. Setelah berada di dalam mitokondria, asil-KoA akan mengalami

tahap-tahap perubahan sebagai berikut:

- Asil-KoA diubah menjadi delta2-trans-enoil-KoA. Pada tahap ini terjadi rantai

respirasi dengan menghasilkan energi 2P

- Delta2-trans-enoil-KoA diubah menjadi L(+)-3-hidroksi-asil-KoA

- L(+)-3-hidroksi-asil-KoA diubah menjadi 3-Ketoasil-KoA. Pada tahap ini

terjadi rantai respirasi dengan menghasilkan energi 3P

- Selanjutnya terbentuklah asetil KoA yang mengandung 2 atom C dan asil-

KoA yang telah kehilangan 2 atom C.

19

20

Dalam satu oksidasi beta dihasilkan energi 2P dan 3P sehingga total energi

satu kali oksidasi beta adalah 5P. Karena pada umumnya asam lemak memiliki

banyak atom C, maka asil-KoA yang masih ada akan mengalami oksidasi beta

kembali dan kehilangan lagi 2 atom C karena membentuk asetil KoA. Demikian

seterusnya hingga hasil yang terakhir adalah 2 asetil-KoA. Asetil-KoA yang

dihasilkan oleh oksidasi beta ini selanjutnya akan masuk siklus asam sitrat. Pada

Gambar 10.5 dijelaskan mengenai proses aktivasi asam lemak, oksidasi beta, dan

siklus asam sitrat.

Gambar 10.5 Aktivasi Asam Lemak, Oksidasi Beta dan Siklus Asam Sitrat

Sumber : Metabolisme Lipid, 2010[10]

20

21

11. Malnutrien Asam Oleat

Asam oleat merupakan salah satu nutrien, yakni komponen kimia makanan

yang sangat dibutuhkan untuk pertumbuhan atau kesehatan. Namun seperti

nutrien pada umumnya, asam oleat akan memberikan manfaat yang optimal

apabila terdapat di dalam tubuh dalam jumlah yang tepat. Baik kelebihan maupun

kekurangan kandungan asam oleat dalam tubuh akan memberikan efek buruk,

baik secara langsung maupun tidak langsung.

11.1 Kelebihan Asam Oleat

Manfaat utama asam oleat dalam tubuh adalah mengurangi kadar

kolesterol. Kolesterol dalam jumlah besar berdampak buruk bagi tubuh karena di

antaranya dapat menyebabkan kegemukan dan meningkatkan resiko serangan

jantung. Namun dalam jumlah kecil kolesterol memiliki manfaat bagi tubuh,

sehingga kelebihan kadar asam oleat berdampak pada kekurangan kolesterol yang

dapat menyebabkan hal-hal sebagai berikut[11] :

- Membran sel menjadi tidak stabil, dinding sel melemah dan melunak,

kekebalan sel berkurang

- Proses biokimia dalam tubuh terganggu, misalnya pembentukan hormone

steroid dan hormone-hormon lain yang dibutuhkan tubuh

- Kekurangan vitamin D karena kolesterol dapat mengubah vitamin D dengan

bantuan sinar matahari

- Produksi asam empedu yang digunakan untuk mencerna lemak larut atau

bahan berbahaya yang memasuki tubuh melaluimakanan akan terganggu

- Terhambatnya penyerapan vitamin yang larut dalam lemak (A, D, E, K)

11.2 Kekurangan Asam Oleat

Menurut Endang Peddyawati, seorang Ahli Gizi Klinik RS Persahabatan[7],

Kekurangan asam oleat yang merupakan asam lemak esensial dapat menyebabkan

21

22

terjadinya gangguan pada penglihatan, menurunnya daya ingat, fungsi otak, serta

gangguan pertumbuhan sel otak pada janin dan bayi.

11.3 Toksisitas

Berikut ini adalah bahaya-bahaya yang dapat ditimbulkan oleh asam oleat

apabila terjadi kontak secara langsung[5] :

- Dapat menyebabkan iritasi mata apabila terjadi kontak

- Material dapat menyebabkan iritasi pada membran mukosa dan sistem

pernafasan bagian atas

- Dapat mengakibatkan iritasi mata, kulit, atau sistem pernafasan

- Kontak yang berulang kali dapat mengakibatkan kulit kering dan pecah

- Uapnya dapat mengakibatkan mual dan pusing

22

23

DAFTAR PUSTAKA

[1] Hilditch, T. P., 1949, The Chemical Constitution of Natural Fats 2nd Edition,

Chapman and Hall LTD, London[2] Nomenclature of Organic Chemistry 3rd Edition. London: Butterworths. 1971 [3] Cathy. 30 Desember 2009. Trans Fat - What it is and why you DON'T want to

eat it!. Available [online] :< http://alifelesssweet.blogspot.com/2009/12/last-

of-december-rewind-last-year-we.html> [19 November 2010][4] Departemen Perindustrian, 2007, Gambaran Sekilas Industri Minyak Kelapa

Sawit, Sekretariat Jenderal Departemen Perindustrian[5] MSDS (Material Safety Data Sheet) : Oleic Acid[6] Hilditch, T. P., 1956, The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition,

Chapman and Hall LTD, London

[7] Peddyawati, Endang. 14 September 2008. Lemak, Kawan yang Bisa Jadi Lawan.

Available [online] : http://benih.net/lemak-kawan-yang-bisa-jadi-lawan [19

November 2010] [8] Ahern, K. G., Mathews, C. K., dan van Holele, K. E., 2000, Biochemistry 3rd

Edition, Addison Wesley Longman Inc., San Fransisco

[9] Boylan, M., Driskell, J. A., Spallholz, J. E., 1989, Nutrition : Chemistry and

Biology 2nd Edition, Prentice-Hall, New Jersey [10] Nugroho, Heru S. W., 2010. Metabolisme Lipid. Surabaya : Jurusan Kebidanan

Politeknik Kesehatan DepKes Surabaya

[11]Anita. 6 Juli 2010. Manfaat Kolesterol. Available [online] :

http://myanita.wordpress.com/tag/manfaat-kolesterol-bahaya-kolesterol/ [24

November 2010]

23