Asam alkanoatDari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Langsung ke: navigasi, cari

Rumus bangun umum asam alkanoat. R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah segolongan asam organik alifatik (rantai terbuka) yang memiliki gugus fungsional karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom H menjadi ion H+.

Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksolat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.

Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.

. Rumus Umum Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yangmempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumusumum asam alkanoat adalah : R-COOH

2. Tata Nama Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua carayaitu :1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam didepannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ padaasam Alkanoat.2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.

Contoh:Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial SumberHCOOH CH3COOH C2H5COOH

Asam Metanoat Asam Etanoat Asam Propanoat

Asam Format Asam Asetat Asam Propionat

Semut (Formica) Cuka (Asetum) Susu (Protospion)

CH3(CH2)COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH

Asam Butanoat Asam Rentanoat Asam Heksanoat

Asam Butirat Asam Valerat Asam Kaproat

Mentega (Butyrum) Akar Valerian (Valere) Domba (Caper)

Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabangaturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandunggugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas.2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya samadengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.Contoh :a) CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoat

3. Sifat – Sifat Asam KarboksilatSecara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyaisifat-sifat sebagai berikut :1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larutsempurna dalam airb) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larutdalam airc) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukatlarut dalam air.2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memilikijumlah atom C yang sama.3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantaikarbonnya semakin lemah sifat asamnya.Contoh :HCOOH Ka = 1,0 . 10–4

CH3COOH Ka = 1,8 . 10–5

CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 10–5

4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebutreaksi penetralan.a) CH3COOH + NaOH -------------> CH3COONa + H2OAsam Etanoat Natrium Etanoat

5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi inidikenal dengan reaksi esterifikasi.a) CH3COOH + CH3–OH ------------------> CH3COOHCH3 + H2OAsam Etanoat Metanol Metil Etanoat

b) CH3CH2COOH + CH3CH2–OH -------------> CH3CH2COOCH3 + H2OAsam Propanoat Etanol Etil Propanoat

4. Kegunaan Asam Alkanoat Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain :1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan takberwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :a) menggumpalkan lateks (getah karet)b) obat pembasmi hama2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan namaasam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambahrasa makanan (baksa dan soto)3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hariterutama digunakan untuk membuat lilin.

5. REAKSI ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:

a. Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b. Reaksi Pengesteran

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran).

Asam karboksilat dan turunannya

Kata Kunci: asam aromatic, asam asetat, asam format, asam karboksilat, ciri-ciri asam karboksilat, gugus karboksil, pembuatan asam karboksilat, rumus asam karboksilat, tatanama asam karboksilatDitulis oleh Ratna dkk pada 03-01-2010

Asam organik yang paling penting adalah asam-asam karboksilat. Gugus fungsinya adalah gugus karboksil, kependekan dari dua bagian yaitu gugus karbonil dan hidroksil. Rumus asam karboksilat dapat dipanjang dan atau dipendekkan seperti :

Ciri-ciri asam karboksilat

-         Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)

-         Kelarutan sama dengan alkohol

-         Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air

-         Asam dengan jumlah C = 5    : sukar larut dalam air

-         Asam dengan jumlah C > 6    : tidak larut dalam air

-         Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen

-         TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

Contoh : asam format = HCOOH

-         Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.

-         Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.

Contoh lain :asam asetat = CH3-COOH

-         Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan sempurna

-         Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.

Pembuatan asam karboksilat

-         Oksidasi alkohol primer

-         Oksidasi alkil benzen

-         Carbonasi Reagen Grignard

-         Hidrolisin nitril

Tatanama Asam karboksilat

Karena banyak terdapat dialam, asam-asam karboksilat adalah golongan senyawa yang paling dulu dipelajari oleh kimiawan organik. Karena tidak mengherankan jika banyak senyawa-senyawa asam mempunyai nama-nama biasa. Nama-nama ini biasanya diturunkan dari bahasa Latin yang menunjukkan asalnya. Tabel 12.8 memuat nama-nama asam berantai lurus beserta nama IUPAC-nya. Banyak dari asam ini mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga sering dinamakan sebagai asam-asam lemak (struktur  lemak secara terinci dibahas dalam bab berikutnya). Untuk memperoleh nama IUPAC suatu asam karboksilat (Tabel 12.8 kolom terakhir) diperlukan awalan kata asam da akhiran at.

Asam-asam bersubstitusi diberi nama menurut dua cara. Dalam sisitem IUPAC, nomor rantai dimulai dari asam karbon pembawa gugus karboksil dan substituen diberi nomor lokasi. Jika nama umum yang digunakan lokasi substituen dilambangkan dengan huruf latin, dimulai dengan atom karbon α.

Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin, akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk sikloalkana.

Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada turunan hidrokarbon aromatiknya. Beberapa contoh diantaranya :

EsterKata Kunci: Emil Fischer, ester, esterifikasi Fischer, pembuatan ester, penggunaan esterDitulis oleh Ratna dkk pada 04-01-2010

Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam. Struktut ester : R – COOR. Ester diberi nama seperti penamaan pada garam.

Perhatikan bahwa bagian R dari gugus OR disebutkan dahulu, diikuti dengan nama asam yang berakhiran –at.

Pembuatan ester :

-         Reaksi alkohol dan asam karboksilat

-         Reaksi asam klorida atau anhidrida.

Penggunaan ester :

-         Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).

-         Sebagai zat wangi dan sari wangi.

Pembuatan ester, estrerifikasi Fischer

Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4) dipanaskan terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.

Proses ini dinamakan  esterifikasi fischer, yaitu berdasarkan nama Emil Fischer kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan kekanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika alkohol atau asam harganya lebih murah, dapat digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan) sehingga menggeser reaksi kekanan.

Pembuatan EsterDitulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007

Halaman ini membahas tentang cara-cara pembuatan ester dalam laboratorium dari alkohol dan fenol menggunakan asam karboksilat, asil klorida (klorida asam) atau anhidrida asam yang sesuai.

Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya akan menjadi:

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat.

Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam)

Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.

Reaksi dasar

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol. Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen – dan tidak ada lagi selain itu.

Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida.

Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C6H5COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam

Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol. Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil klorida, dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan.

Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali, yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif.

Mari kita mengambil contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika dipanaskan). Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna , tetapi sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.

Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih lambat. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan asam etanoat.

Reaksi ini tidak terlalu penting, tapi ada reaksi yang sangat mirip terlibat dalam pembuatan aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain).

Jika fenol pertama-tama diubah menjadi natrium fenoksida dengan menambahkan larutan natrium hidroksida, maka reaksinya berlangsung lebih cepat. Fenil etanoat lagi-lagi terbentuk, tapi kali ini produk lainnya adalah natrium etanoat bukan asam etanoat.

Reaksi Pengesteran (Esterifikasi)Kata Kunci: alkohol, asam karboksilat, ester, esterifikasi, reaksiDitulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini membahas tentang reaksi pengesteran (esterifikasi) – utamanya reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat untuk membuat ester. Disini juga dibahas secara ringkas tentang pembuatan ester dari reaksi-reaksi antara asil klorida (klorida asam) dengan alkohol, dan dari reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol.

Pengertian ester

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

Contoh ester umum – etil etanoat

Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung.

Contoh ester yang lain

Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama dan rumus strukturnya.

Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai – termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat.

Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya "buah pir".

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Cara-cara lain untuk membuat ester

Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam.

Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.

Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.

Hidrolisis EsterDitulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007

Halaman ini membahas cara-cara hidrolisis ester yaitu dengan memecahnya menjadi asam-asam karboksilat (atau garam-garamnya) dan alkohol dengan bantuan air, asam encer atau basa encer. Penjelasan dimulai dengan hidrolisis ester-ester sederhana seperti etil etaoat, lalu dilanjutkan dengan hidrolisis ester yang lebih besar, yang lebih kompleks untuk pembuatan sabun.

Hidrolisis ester-ester sederhana

Pengertian hidrolisis

Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer.

Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis dengan air atau asam encer.

Hidrolisis menggunakan air atau asam encer

Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan. Reaksi ini dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah asam encer seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer.

Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam.

Pertama, hidrolisis etil etanoat:

dan yang kedua hidrolisis metil propanoat:

Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik (reversibel). Untuk melangsugkan hidrolisis sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan asam encer yang berlebih.

Hidrolisis menggunakan basa encer

Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium hidroksida.

Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam encer. Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan produknya lebih mudah dipisahkan.

Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan larutan natrium hdroksida bukan sebuah asam encer:

Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:

dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:

Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat sendiri.

Campuran ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan larutan natrium hidroksida yang berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa.

Alkohol yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah.

Jika anda menginginkan terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan asam kuat yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer ke dalam larutan yang tersisa setelah distilasi pertama.

Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion hidrogen ini ditangkap oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion apapun) yang terdapat dalam garam membentuk asam etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain). Karena asam-asam ini adalah asam lemah, maka ketika bergabung dengan ion hidrogen, cenderung tetap bergabung.

Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.

Hidrolisis ester-ester kompleks utuk membuat sabun

Pembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan menggunakan larutan natrium hidroksida) ester-ester besar yang ditemukan dalam lemak dan minyak hewani dan nabati.

Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan minyak hewani dan nabati dipanaskan dengan larutan natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama dengan reaksi pada ester-ester sederhana.

Terbentuk asam karboksilat – kali ini, garam natrium dari sebuah asam besar seperti asam oktadekanoat (asam stearat). Garam-garam ini merupakan komponen sabun yang penting – yaitu komponen yang melakukan pembersihan.

Juga terbentuk alkohol – kali ini, alkohol yang lebih rumit, propan-1,2,3-triol (gliserol).

Karena hubungannya dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa terkadang disebut sebagai saponifikasi.

Cari Artikel

PoliesterDitulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007

Halaman ini menjelaskan tentang pembentukan, struktur dan kegunaan sebuah poliester umum yang terkadang disebut Terylen jika digunakan sebagai sebuah serat, atau disebut PET jika digunakan dalam, misalnya, botol minuman plastik.

Poli(etilen tereftalat)

Pengertian poliester

Poliester adalah sebuah polimer (sebuah rantai dari unit yang berulang-ulang) dimana masing-masing unit dihubungkan oleh sebuah sambungan ester.

Diagram di atas menunjukkan sebuah rantai polimer yang sangat kecil dan kelihatan sedikit rumit. Tetapi tidak terlalu sulit untuk menuliskan strukturnya – menggambarkan strukturnya akan lebih mudah ketimbang mencoba untuk mengingatnya. Berikut anda akan melihat bagaimana melakukannya dalam sesaat.

Nama lazim dari poliester umum ini adalah poli(etilen tereftalat). Nama sehari-harinya tergantung pada apakah digunakan sebagai serat atau sebagai material untuk membuat produk seperti botol untuk minuman ringan.

Jika digunakan sebagai serat untuk membuat kain, biasanya sering hanya disebut poliester. Terkadang juga dikenal dengan nama perdagangannya seperti Terilen.

Jika digunakan untuk membuat botol, misalnya, biasanya disebut PET.

Pembuatan poliester sebagai sebuah contoh polimerisasi kondensasi

Pada polimerisasi kondensasi, jika monomer-monomer bergabung bersama, ada sebuah molekul kecil yang hilang. Ini berbeda dengan polimerisasi adisi yang menghasilkan polimer seperti poli(eten) – dimana pada proses ini tidak ada yang hilang ketika monomer-monomer bergabung bersama.

Sebuah poliester dibuat dengan sebuah reaksi yang melibatkan sebuah asam dengan dua gugus -COOH, dan sebuah alkohol dengan dua gugus -OH.

Pada poliester umum yang digambarkan di atas terdapat:

Asam benzen-1,4-dikarboksilat (nama lama: asam tereftalat).

Alkohol yaitu etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).

Sekarang bayangkan kita menyusun senyawa-senyawa ini secara bergantian dan membuat ester dimana masing-masing gugus asam dan masing-masing gugus alkohol, kehilangan satu molekul air setiap kali sebuah sambungan ester terbentuk.

Hasilnya adalah rantai seperti ditunjukkan di atas (walaupun kali ini dituliskan tanpa memisahkan ikatan rangkap C=O – namun anda bisa menuliskannya sesuai selera anda).

Pembuatan poli(etilen tereftalat) dalam skala produksi

Reaksi terjadi dalam dua tahap utama, yaitu: tahap pra-polimerisasi dan polimerisasi sesungguhnya.

Pada tahap pertama, sebelum polimerisasi terjadi, terbentuk sebuah ester yang cukup sederhana dari asam dan dua molekul etana-1,2-diol.

Pada tahap polimerisasi, ester sederhana ini dipanaskan pada suhu sekitar 260°C dan pada tekanan rendah. Dalam hal ini diperlukan sebuah katalis – ada beberapa kemungkinan termasuk senyawa-senyawa antimoni seperti antimoni(III) oksida.

Poliester terbentuk dan setengah dari etana-1,2-diol diperbaharui. Ini selanjutnya dilepaskan dan disiklus ulang.

Hidrolisis poliester

Ester-ester sederhana mudah dihidrolisis melalui reaksi dengan asam atau basa encer.

Poliester diserang dengan mudah oleh basa, tetapi jauh lebih lambat oleh asam encer. Hidrolisis dengan air saja sangat lambat sehingga hampir tidak diperhitungkan. (Poliester tidak akan terurai menjadi bagian-bagian kecil jika terkena air hujan)

Jika anda menumpahkan basa encer pada sebuah kain yang terbuat dari poliester, maka sambungan-sambungan esternya akan putus. Etana-1,2-diol terbentuk bersama dengan garam asam karboksilat.

Karena dihasilkan molekul-molekul kecil dan bukan polimer asli, maka serat-serat kain tersebut akan hancur, dan terbentuk sebuah lubang pada kain.

Sebagai contoh, jika anda mereaksikan poliester dengan larutan natrium hidroksida, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Pengantar Anhidrida AsamDitulis oleh Jim Clark pada 07-12-2007

Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud anhidrida asam dan pada bagian ini juga dibahas tentang sifat-sifat fisik yang sederhana dari anhidrida asam seperti titik didih. Halaman ini juga memberikan penjelasan pendahuluan tentang kereaktifan kimiawi

secara umum, dan rincian tentang reaksi-reaksi spesifik dibahas pada halaman-halaman yang lain (halaman terkait di sebelah kanan).

Pengertian anhidrida asam

Struktur anhidrida asam

Asam karboksilat seperti asam etanoat memiliki struktur sebagai berikut:

Jika anda mengambil dua molekul asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air diantara kedua molekul tersebut (lihat gambar berikut) maka akan diperoleh anhidrida asam, yakni anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

Sebenarnya kita bisa membuat anhidirida etanoat dengan mendehidrasi asam etanoat, tetapi anhidrida ini biasanya dibuat dengan cara yang lebih efisien dan lebih sederhana.

Penamaan anhidrida asam

Pemberian nama untuk anhidrida asam sangat mudah. Anda cukup mengambil nama asam induk, dan mengganti kata "asam" dengan "anhidrida". "Anhidrida" berarti "tanpa air".

Dengan demikian, asam etanoat akan menjadi anhidrida etanoat; asam propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan seterusnya.

Pada pembahasan tingkat dasar, satu-satunya anhidrida yang paling sering dijumpai adalah anhidrida etanoat.

Sifat-sifat fisik anhidrida asam

Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, kita akan mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam sederhana.

Kenampakan

Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat).

Bau ini timbul karena anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali. Reaksi dengan air ini dibahas secara rinci pada halaman yang lain. (Halaman terkait di sebelah kanan).

Kelarutan dalam air

Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk.

Titik didih

Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.

Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C.

Kereaktifan anhidrida asam

Perbandingan anhidrida asam dengan asil klorida (klorida asam)

Anhidrida asam bisa dianggap sebagai asil klorida yang termodifikasi. Memahami anhidrida asam akan jauh lebih mudah jika kita menganggapnya seolah-olah asil klorida yang termodifikasi dibanding jika jika kita mempelajarinya secara terpisah. Itulah sebabnya pada halaman ini dibuat perbandingan antara anhidrida asam dengan asil klorida.

Bandingkan struktur anhidrida asam dengan struktur asil klorida – perhatikan dengan cermat bagian yang diberi warna merah dalam gambar.

Dalam reaksi-reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap dalam keadaan utuh. Gugus-gugus ini seolah-olah merupakan sebuah atom tunggal – persis seperti atom klorida pada asil klorida.

Reaksi yang umum terjadi pada asil klorida adalah penggantian klorin dengan sesuatu yang lain.

Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil klorida sederhana, reaksi awal yang terjadi adalah:

Gas hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan komponen-komponen lain dalam campuran.

Dengan anhidrida asam, reaksi berlangsung lebih lambat, tetapi satu-satunya perbedaan esensial adalah bahwa yang dihasilkan bukan hidrogen klorida sebagia produk lain, tetapi asam etanoat.

Seperti halnya hidrogen klorida, produk ini (asam etanoat) juga bisa bereaksi kembali dengan komponen lain yang ada dalam campuran.

Reaksi-reaksi ini (reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam) melibatkan komponen seperti air, alkohol dan fenol, atau amonia dan amina. Semua komponen ini mengandung unsur yang sangat elektronegatif dengan sebuah pasangan elektron bebas yang aktif – baik oksigen maupun nitrogen.

Reaksi Anhidrida Asam dengan Amonia dan Amina PrimerDitulis oleh Jim Clark pada 07-12-2007

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi-reaksi antara anhidrida asam dengan amonia dan dengan amina primer. Reaksi-reaksi ini dibahas bersama-sama karena sifat kimiawinya yang mirip.

Juga terdapat banyak kemiripan antara anhidrida asam dan asil klorida (klorida asam) selama reaksi-reaksi ini dibahas bersama. Anda diharapkan selalu merujuk pada kemiripan-kemiripan ini selama mempelajari halaman ini karena itu dapat membantu anda dalam mengingatnya.

Kemiripan antara reaksi-reaksi

Perbandingan struktur amonia dengan amina primer

Amonia dan amina primer masing-masing mengandung sebuah gugus -NH2. Pada amonia, gugus ini terikat pada sebuah atom hidrogen sedangkan pada amina primer terikat pada sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan "R" pada gambar berikut) atau pada sebuah cincin benzen.

Perbandingan reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam dengan amonia dan amina primer

Karena asil klorida memiliki rumus struktur yang jauh lebih mudah, maka akan sangat membantu jika kita memulai pembahasan dengan asil klorida.

Reaksi dengan asil klorida

Kita akan mengambil contoh etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana.

Reaksi umum antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa XNH2 (dimana X adalah hidrogen, atau sebuah gugus alkil, atau sebuah cincin benzen) melibatkan dua tahapan reaksi:

Pertama:

Setiap reaksi pada awalnya akan menghasilkan gas hidrogen klorida – hidrogen berasal dari gugus -NH2, dan klorin berasal dari etanoil klorida . Komponen lain yang tersisa semuanya bergabung menjadi satu struktur.

Tetapi amonia dan amina adalah asam, dan bereaksi dengan hidrogen klorida menghasilkan sebuah garam. Sehingga tahapan kedua dari reaksi adalah:

Reaksi dengan anhidrida asam

Kita mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam yang paling umum ditemui dalam pembahasan tingkat dasar.

Reaksi juga terjadi dalam dua tahapan. Pada tahap pertama:

Jika anda membandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan reaksi untuk asil klorida, anda bisa melihat bahwa satu-satunya perbedaan adalah bahwa yang dihasilkan sebagai produk kedua adalah asam etanoat, bukan hidrogen klorida seperti pada reaksi asil klorida.

Selanjutnya asam etanoat bereaksi dengan amonia atau amina yang berlebih menghasilkan sebuah garam – kali ini adalah etanoat.

Ini kelihatannya lebih sulit dibanding pada asil klorida karena cara penulisan struktur garam yang terbentuk. Pada struktur ini terdapat ion etanoat dan sebuah ion positif:

Ini lebih mudah dipahami pada senyawa yang sesungguhnya – seperti yang akan kita lihat berikut.

Sebagai rangkuman:

Reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang sebanding kecuali:

Pada tahap pertama, asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas hidrogen klorida.

Tahap kedua dari reaksi melibatkan pembentukan etanoat bukan klorida.

Reaksi berlangsung lebih lambat. Anhidrida asam tidak terlalu reaktif seperti asil klorida, dan reaksi biasanya memerlukan pemanasan.

Reaksi masing-masing dengan amonia dan amina primer

Reaksi dengan amonia

Pada contoh ini, "X" dalam persamaan di atas adalah sebuah atom hidrogen. Sehingga pada contoh pertama akan diperoleh asam etanoat dan sebuah senyawa organik yang disebut sebagai amida.

Amida mengandung sebuah gugus -CONH2. Dalam reaksi antara anhidrida etanoat dengan amonia, amida yang terbentuk disebut etanamida.

Persamaan ini lebih sering (dan lebih mudah) dituliskan sebagai berikut:

Asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih menghasilkan amonium etanoat.

dan anda bisa menggabungkan kedua reaksi ini menghasilkan satu reaksi lengkap:

Anda perlu mencermati reaksi ini dengan seksama, karena kedua produk reaksi secara keseluruhan bisa terlihat mirip dan membingungkan untuk dibedakan.

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:

Reaksi dengan amina primer

Reaksi dengan metilamin

Kita akan mengambil contoh metilamin sebagai amina primer sederhana dimana gugus -NH2 terikat pada sebuah gugus alkil.

Persamaan awalnya adalah sebagai berikut:

Pada reaksi ini, produk pertama disebut sebagai amida yang tersubstitusi-N.

Jika anda membandingkan strukturnya dengan amida yang dihasilkan pada reaksi dengan amonia, yang membedakan adalah bahwa salah satu hidrogen pada nitrogen telah disubstitusi dengan sebuah gugus metil.

Senyawa ini adalah N-metiletanamida. "N" menunjukkan bahwa substitusi terjadi pada atom nitrogen, dan bukan pada unsur lain dalam molekul tersebut.

Persamaannya biasa dituliskan sebagai berikut:

Anda bisa menganggap amina primer sebagai amonia yang termodifikasi. Jika amonia adalah basa dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka metilamin yang berlebih juga akan mengalami hal yang sama. Reaksinya sebagai berikut:

Garam yang terbentuk disebut metilamonium etanoat. Garam ini sama persis seperti amonium etanoat, kecuali bahwa salah satu hidrogen telah digantikan oleh sebuah gugus metil.

Kedua persamaan reaksi di atas bisa digabungkan menjadi satu persamaan lengkap, yaitu:

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:

Reaksi dengan fenilamin (anilin)

Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -NH2 terikat secara langsung pada sebuah cincin benzen. Nama lamanya adalah anilin.

Pada fenilamin, hanya gugus -NH2 yang terikat pada cncin. Rumus struktur fenilamin bisa dituliskan sebagai C6H5NH2.

Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin, tetapi terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi-N perlu dipahami.

Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut:

Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan fenilamonium etanoat.

Reaksi ini terkadang terlihat lebih rumit jika fenilamin digambarkan dengan memperlihatkan cincin benzennya, dan khususnya jika reaksi dijelaskan dari sudut pandang fenilamin.

Sebagai contoh, molekul produk bisa digambarkan sebagai berikut:

Jika anda mencermatinya, molekul ini persis sama seperti molekul pada persamaan di atas, hanya saja lebih menekankan bagian fenilamin dari molekul tersebut.

Amati molekul ini dalam bentuk yang memperlihatkan cincin benzennya, perhatikan bahwa salah satu hidrogen dari gugus -NH2 telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugus alkil yang terikat pada sebuah ikatan rangkap C=O).

Anda bisa mengatakan bahwa fenilamin telah terasilasi atau telah mengalami asilasi.

Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagai etanoilasi. Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH3CO-.

Asilasi Friedel-Crafts dari BenzenKata Kunci: Asilasi Friedel-Crafts BenzenDitulis oleh Jim Clark pada 23-09-2004

Substitusi elektrofilik antara benzen dan etanoil klorida

Arti dari asilasi?

Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap oksigen dan karbon. Jika R mewakili alkil, maka asil mempunyai formula RCO-. Asilasi berarti mensubstitusi asil ke sesuatu atau dalam kasus ini benzen.

Asil yang umum dipakai adalah CH3CO-. Ini disebut sebagai etanoil. Pada contoh akan diperlihatkan subtitsusi CH3CO- ke cincin. Namun sebenarnya anda bisa menggunakan alkin yang lain selain CH3.

Fakta

Substansi yang paling reaktif dari subtansi yang mengandung asil adalah asil klorida (dikenal juga sebagai asam klorida). Rumus umumnya adalah RCOCl.

Benzen direaksikan dekan campuran etanoil klorida, CH3COCl, dan aluminium klorida sebagai katalis. Dan terbentuklah keton yang bernama feniletanon.

atau lebih baik:

Aluminium klorida tidan ditulis dalam persamaan ini karena hanya merupakan katalisator. Jika anda mau memasukkannya, anda bisa menuliskannya,AlCl3, diatas tanda panah.

Formasi dari elektrofil

Yang merupakan elektrofil adalah CH3CO+. Terbentuk dari reaksi antara etanol klorida dan katalis aluminium klorida.

Mekanisme substitusi elektrofilik

Tahap pertama

Tahap kedua

Hidrogen terbuang dengan adanya ion AlCl4- yang terbentuk pada saat yang sama seperti

elektrofil CH3CO+ . Katalis aluminium klorida teraktif kembali pada tahap kedua ini.

UJIAN AKHIR SEMSETER:

1. Isomer geometri senyawa berikut adalah….

2. Susun gugus-gugus berikut berdasarkan berkurangnya perioritas!

a. B>A>C b. B>C>A c. A>C>B d. C>A>B

3. Nama paling baik dari senyawa berikut adalah ….

4. Nama paling baik dari senyawa berikut adalah ….

5. Mekanisme reaksi propena dengan H2O dan katalis asam melalui pembentukan intermediet...

6. Reaksi propena dengan HBr dalam ROOR (peroksida) melalui pembentukan intermediet….

7.

a. cis b. trans

c. E- d. Z-

a. 3-metilenheksana b. 2-propil-1-butena

c. 4-etil-4-pentena d. 2-etil-1-pentena

a. 2-metilsikloheksena b. 3-metilheksana

c. 1-metilsikloheks-2-ena d. 3-metilsikloeksena

a. b. c. d. B dan C benar

8. Reagen terbaik untuk perubahan reaktan menjadi produk dari reaksi di bawah ini:

a. (1) O3 (2) Zn, H3O+ b. KMnO4, Asam c. (1) OsO4 (2) NaHSO3,H20 d. CH2I2, Zn(Cu)

9. Produk utama dari reaksi berikut adalah….

10. Manakah yang merupakan intermediet pada reaksi benzena dengan CH3Cl dan AlCl3?

11. Manakah yang merupakan intermediet pada reaksi benzena dengan Br2 dan AlBr3?

12. Reagen manakah sebagai reaktan terbaik untuk membentuk produk pada reaksi ini?

13. Manakah dari senyawa berikut bersifat aromatik?

14. Produk utama dari reaksi berikut adalah…..

a. b. c. d. a & c benar

OCH3 + H2SO4 pekat

OCH3

SO3H

OCH3

SO3H

OCH3HO3S

15. Produk utama dari reaksi berikut adalah…..

a. c. c. d. semua salah

16. Beri nama IUPAC senyawa-senyawa berikut!

A. b. c. d.

17. Gambarkan rumus struktur untuk senyawa-senyawa berikut:

a. 3-fenil-1,3-butanadiol  

b. 2-metil-3-fenilpropanal

c. 2-etil-2-fenil-1,4-sikloheksanadion

d. Asam 3,3-dimetilheptanoat

e. 4-metil-3-pentenoil klorida

f. 2-etil-1-butanamina

g. heptilamina

18. Reagen apa yang bisa merubah isopropilalkohol menjadi isopropil bromida?

19. Jelaskan mengapa CH3NH2 lebih basa daripada CH3OH?

20. Tentukan produk dari reaksi-reaksi berikut!

+ HNO3

H2SO4OH

CH3

OH

CH3

O2N OH

CH3 NO2

OH

CH3

NO2

a.

b.

c.

d. CH3CH2CH2OC(CH3)3

e.

f.

g.

h.

Asam karboksilat

Pada kondisi-kondisi yang sesuai baik alcohol maupun aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat, asam yang mengandung gugus karboksil – COOH:

CH3CH2OH  +  O2 ?    CH3COOH  +  H2O

CH3CHO   +  ½ O2 ?   CH3COOH

Reaksi ini mudah terjadi, faktanya anggur harus dilindungi dari oksigen atmosfer selama penyimpanan, jika tidak anggur akan segera berubah menjadi cuka akibat pembentukan asam asetat.

Asam karboksilat tersebar luas di alam, asam ini ditemukan baik dalam tumbuhan maupun binatang. Semua protein terbuta dari asam amino, jenis khusus asam karboksilat yang mengandung gugus amino (- NH2) dan gugus karboksilat ( - COOH).

Tidak seperti asam anorganik HCl, HNO3, dan H2SO4, asam karboksilat pada umumnya merupakan asam lemah. Asam karboksilat bereaksi dengan alcohol untuk membentuk ester yang baunya sedap: