ARIL HALIDA

Reaksi Substitusi dan Eliminasi

Organohalogen

Senyawa yang mengandung hanya karbon, hidrogen dan suatu atom halogen, dapat dibagi dalam tiga kategori :

• Alkil halida (sebuah halogen terikat pada gugus alkil) CH3I (Iodometana)

• Aril halida (sebuah halogen terikat pada karbon dari cincin aromatik)Bromobenzene

• Halida vinilik (sebuah halogen terikat pada karbon berikatan rangkap)Kloroetena

• Alkil halida primer (RCH2X)gugus halida terikat pada C primer satu gugus alkil terikat pada karbon ujung

• Alkil halida sekunder (R2CHX)gugus halida terikat pada C sekunder dua gugus alkil terikat pada karbon ujung

• Alkil halida tersier(R3CX)gugus halida terikat pada C tersiertigas gugus alkil terikat pada karbon ujung

Penggolongan Alkil Halida

• IUPACsuatu alkil halida diberi nama dengan suatu awalan halo- , diikuti alkana

• TRIVIALgugus alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama halidanya

Tata Nama Alkil Halida

• Polar gugus halogen bersifat elektronegatif relatif terhadap karbon

• Kerapatan cair lebih tinggi daripada senyawa organik sepadan; lebih berat dari air sehingga tenggelam di dasar wadah

• Tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air

Sifat Fisika Alkil Halida

Substitusi Nukleofilik

Reaksi 1Reaksi SN2

Reaksi 2Reaksi SN1

Reaksi Eliminasi

Perbedaan Aril halida dan Alkil halida

• Ikatan C-halogen pada Aril halida lebih pendek dan lebih kkuat daripada alkil halida

• Pada Aril halida reaksi terjadi lebih lambat dibandingkan dengan Alkil halida

• Aril halida kurang polar dibandingkan dengan Alkil halida

Reaksi yang dapat terjadi pada Aril halida

• Reaksi substitusi aromatik elektrofilik• Aril halida sulit mengalami substitusi karena terhalang oleh aromatik• Dapat terjadi substitusi jika dalam senyawa tersebut telah mengikat

NO2 di posisi para atau orto

Tahap 1 :

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI PADA ARIL HALIDA

F

NO2

+ NaOCH3

OCH3

NO2

+ NaF

F

H

H

NO2

H

H

OCH3

H

H

NO2

H

H

OCH3F

Tahap 2 :

Tahap 3:

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI PADA ARIL HALIDA

H

H

NO2

H

H

OCH3

H

H

NO2

H

H

OCH3FF

H

H

NO2

H

H

OCH3 F

Na++

H

H

NO2

H

H

OCH3

+ NaF