4. Acaricidas

AcaricidasLos caros son arcnidos de pequeo tamao que, comparten con los insectos la respiracin traqueal Presentan diferencias suficientes en cuanto a morfologa y fisiologa para que la mayora de los insecticidas no sean acaricidas El uso de insecticidas, en ocasiones, produce eclosiones de caros, al eliminar su depredadores naturales Los podemos clasificaranlogos del DDT compuestos azufrados organofosforados (OPs) otros (especficos)

III. Plaguicidas

4. Acaricidas

Acaricidas anlogos del DDTSon compuestos similares al DDT, pero que han sustituido el grupo tricloroetano por un grupo tricloroetanol

OH Cl C CCl3 Cl

(caro rojo, araa roja)

Dicofol

III. Plaguicidas

4. Acaricidas

Acaricidas azufradosTambin son compuestos similares al DDT, pero que han sustituido el grupo tricloroetano por un grupo sulfonato o sulfonaCl O Cl S O Cl Cl

Tetradifon(caro rojo, araa roja)

III. Plaguicidas

4. Acaricidas

Acaricidas OPsSon insecticidas organofosforados, que tambin presentan capacidad acaricidaS CH3CH2O P S CH2 S S P OCH2CH3

EtionFMC

OCH2CH3

OCH2CH3 S O P OCH2CH3

Piridafention(caro de las maravillas) OFUNACK

N N O

OCH2CH3

III. Plaguicidas

4. Acaricidas

Acaricidas especficosSon compuestos orgnicos sintticos diseados especficamente para combatir caros, aunque algunos tambin presentan actividad insecticidaCl S N CH3 C O NHCH3 CH3 C CH3 3 CH3 CH2 Sn O C CH2 Sn CH2 C CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3

O

HexitiazoxZeneca

(caro rojo, araa roja, minador de las hojas) ZELDOX

Fenbutestan (caro rojo, araa roja)Cyanamid

TORQUE NORVAN

III. Plaguicidas

4. Acaricidas

Acaricidas. Diferencias de actividadEn sus cuatro fases de desarrollo, huevo, larva, ninfa y adulto, los caros no son afectados de la misma forma por los diversos acaricidas.Acaricida/Fase Hexitiazox Fenbutestan Amitraz Piridaben Tebufenpirad Bromopropilato Huevo Larva Ninfa Adulto

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

FungicidasImportancia de los fungicidas: Existen miles de tipos de hongos, de los cuales unos 200 son plagas importantes de los cultivos, reduciendose a 10 los que consumen la mayor parte de los fungicidas. Clasificacin de los fungicidas: Inorgnicos Azufre y derivados Cobre y derivados OrgnicosTiocarbamatos (ditiocarbamtos, etilenbisditiocarbamatos, disulfuros) Heterocclicos (imidazoles, benzimidazoles, ftalimidas, etc.) Quinonas Otros

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

Fungicidas derivados del azufreEl azufre elemental (S) es el fungicida ms antiguo que se conoce. Su uso ms clsico ha sido para combatir el oidium del viedo. Se aplica como polvos espolvoreables o mojables. Cuanto ms micronizado est, resulta ms efectivo (tamao de partcula, < 44 m). Polisulfuros: se forman al mezclar xido de cal y azufre en medio bsico 6 CaO + 21 S 2 CaS2O3 + 3 CaS4 +1 CaS5 DesventajasSe descompone en contacto con el aire Precipita con metales (cobre, plomo, etc) Incompatible con numerosos plaguicidasS S S Ca S S S S Ca S

S

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

Fungicidas derivados del cobreLa eclosin del mildew en Francia en 1878, resistente al azufre, descubri el efecto fungicida del caldo bordels (cal+sales de cobre). Caldo bordels: CuSO4.3 Cu(OH)2 Cuando se descubri su efecto, se buscaron otros compuestos de cobre,oxicloruro de cobre: CuCl2.3 Cu(OH)2 , similar al sulfato, pero ms caro. Ventaja, menor dosis y compatibilidad en mezclas plaguicidas oxinato de cobre. Conocido como Quinolato (Novartis), es tambin un fungicida efectivo, con accin cicatrizanteN Cu O N O

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

Fungicidas derivados del c. ditiocarbmicoEl cido ditiocarbmico es inestable, pero sus sales son establesR1 N R2 S C S Me

Ditiocarbamatos metlicos

H N H

S C SH

R1 N R2

S C S S

S C N

R3 R4

Tiuram disulfuros

Los grupos R suelen ser metil o etilMe S

S C NH CH2CH2 NH

S C S Me

Etilen-bis-ditiocarbamatos metlicos

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

Fungicidas derivados del c. ditiocarbmicoDitiocarbamatos metlicosCH3 N CH3 S C S Zn S S C N CH3 CH3

ZiramDuPont ZERLATE

CH3 N CH3

S C S Fe S C S N S

S C CH3 CH3 N

CH3 CH3

FerbamDuPont FERMATE

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

Fungicidas derivados del c. ditiocarbmicoTetraalquil tiuram disulfuros

CH3 N CH3

S C S S

S C N

CH3 CH3

Tiram (TMTD)DuPont Bayer ARASAN POMARSOL

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

Fungicidas derivados del c. ditiocarbmicoAlquen bis ditiocarbamatos metlicosS NH C CH2 S Mn CH2 S NH C S S NH C CH2 S ZnCH3 CH2 CH NH C S S NH C S S Zn

CH2 S NH C S

ManebDuPont Rohm&Haas MANZATE DITHANE

ZinebDuPont PARZATE Bayer

PropinebANTRACOL

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

Fungicidas derivados heterocclicosDerivados del Imidazol Derivados del Benzimidazol Derivados de Ftalimidas Derivados de Dicloroanilinas

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

Fungicidas derivados heterocclicosBenzimidazolesO C N NH N NH CH2CH2CH2CH3 O C OCH3

H N NH N O C OCH3

BenomiloDuPont BENLATE Basf

CarbendazimaBAVISTIN

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

Fungicidas derivados heterocclicosFtalimidasO N O S CCl3O N O S CCl3

CaptanAgrEvo ORTHOCIDE Makhteshim Agan

FolpetFOLPAN

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

Fungicidas Org. Guanidina/QuinonaNH2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 NH C NH2

DodinaMELPREX

Cyanamid

O S CN

DitianonaCyanamid DELAN

S O

CN

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

Fungicidas Org. Fenilamida/OrganoalumnicoO CH3OCH2 CH3 C N CH3 O CH C CH3 CH3

MetalaxilNovartis RIDOMIL

O CH3CH2O P H H O Al O P O O

O P H OCH2CH3

Fosetil-AlRhne-Poulenc ALIETTE

OCH2CH3

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

Fungicidas Org. PirimidinasOH Cl C N Cl NF OH C N ClO CH3 CH3CH2CH2CH2 O S N CH3 O

N

CH3

N N

NHCH2CH3

FenarimolDowElanco RIMIDIN DowElanco

NuarimolTRIDAL

BupirimatoZeneca NIMROD

III. Plaguicidas

5. Fungicidas

Fungicidas Org. Conazoles (triazoles)ClClOH O CH N N N CH CH3 C CH3 CH3

OH O CH N N N CH

CH3 C CH3 CH3

OH Cl H C C N N N CH

CH3 C CH3 CH3

BitertanolBayer BAYCOR Bayer

TriadimenolBAYFIDAN

DiniconazolSumitomo SUMI-8

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

HerbicidasImportancia herbicidas: El desarrollo de hierbas indeseables junto con los cultivos origina problemas dedisminucin de produccin dificultades de laboreo y recoleccin necesidad de mano de obra o herbicidas para su eliminacin

La disminucin de la produccin agrcola puede llegar en algunos casos hasta el 50% por la competencia de las malas hierbas sobre los elementos nutritivos, agua y luz El uso de herbicidas se ha impuesto como una de las operaciones habituales para conseguir cosechas estables de alto rendimiento. Hasta 1940, slo se usaban herbicidas inorgnicos para limpiar terrenos de malas hierbas. A partir de esta fecha, con el descubrimiento de las propiedades herbicidas del 2,4-D, empieza la era de los herbicidas orgnicos.

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas. SelectividadLos herbicidas utilizados en la actualidad deben su aceptacin a su selectividad (permite destruir hierbas sin afectar a los cultivos) y a su gran eficacia (permite utilizar dosis muy pequeas con los que la aplicacin resulta ms econmica) Atendiendo a la selectividad, podemos clasificar los herbicidas en:Selectivos No selectivos o totales

La selectividad va a depender:Formas de aplicacinvia foliar al suelo

Modo de accinpor contacto por traslocacin y accin bioqumica

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas. SelectividadVia FoliarLa accin herbicida depende de la cantidad de producto que es retenido por las plantas, se ve afectada por Inclinacin de las hojas Naturaleza de la superficie foliar. Pelcula crea hidrfoba, que resulta difcilmente mojable Superficie pilosa de las hojas, repelen el agua Tipo de pulverizacin UBV, ultra bajo volumen (gotas muy pequea y con poca cantidad de movimiento) Presencia o ausencia de agentes mojantes

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas. SelectividadAplicacin al suelo. Accin bioqumicaLa accin herbicida depende de la adsorcin del herbicida sobre las partculas del suelo, se ve afectada por Las partculas coloidales del suelo (arcilla y materia orgnica) Un alto grado de adsorcin limita el movimiento del producto y evita que alcance zonas ms profundas, lo cual es origen de selectividad Si el sistema radicular de una planta se desarrolla por debajo de la zona donde queda retenido el herbicida, no se ve afectado por el mismo Selectividad debido a diferencias de accin bioqumica Presencia en las plantas resistentes de algn mecanismo bioqumico que destruya la molcula herbicida en otras no txicas El herbicida no es fitotxico de por s, pero en el interior de las plantas susceptibles se convierte en un derivado que si lo es Las plantas susceptibles poseen un proceso bioqumico esencial y especfico que las resistente no tienen III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Clasificacin de los HerbicidasA. Como tratamientos (segn a los mtodos usados para su aplicacin) B. Como producto (segn su estructura qumica agrupando los que posean estructuras afines)

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Clasificacin de los HerbicidasA. Por TratamientoPor selectividadTotales Selectivos

Modos de aplicacinVa foliar De contacto Sistmicos Al suelo o residuales

Por superficie tratadaAplicaciones totales Aplicaciones en bandas Aplicaciones dirigidas

Epoca de aplicacinPresiembra Preemergencia Postemergencia

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Clasificacin de los HerbicidasNo selectivos o totales. Destruir toda la vegetacin en la zona de aplicacin (extensiones industriales, caminos, vas ferrocarril, etc.) Selectivos. Destruir las malas hierbas presentes en los cultivos Aplicaciones totales y en bandas. El herbicida se aplica sobre la superficie a tratar Aplicaciones dirigidas. Aplicar pulverizacin a las hierbas o al suelo. Por va foliar. Herbicidas de contacto y de traslocacin o sistmicos. Por el suelo. Herbicidas residuales que actan por contacto con las races y por traslocacin por el sistema radicular Tratamientos presiembra. Antes de la siembra y los herbicidas no deben tener efectos residuales para la cosecha Tratamientos preemergencia. Despus de la siembra y antes de su germinacin. Los herbicidas no deben tener efecto residual para las plantas en la germinacin Tratamientos postemergencia. Tras la germinacin (herbicidas selectivos)

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Clasificacin de los HerbicidasB. Por su estructura qumicaFenoxicidos2,4-D, MCPA, 2,4,5-T

CarbamatosBarban, Asulam, Trialato, etc.

cidos cloradosDalapn, TCA, Dicamba, Bromoxinilo

Fenilureas y sulfonilureasdiuron, metabenztiazuron, isoproturon, bensulfuron, metsulfuron, etc.

Triazinas y Diazinasatrazina, simazina, terbutilazina, terbutrina. terbumetona, bromacilo, etc.

Anilidaspropanilo

Otrosglifosato, glufosinato, paraquat, etc.

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas FenoxicidosSe descubrieron en 1942 (2,4-D), y con ellos se inici el perodo de desarrollo de herbicidas orgnicos Tuvieron gran xito debido a Sus caractersticas principales se resumen enactan por contacto y traslocacin destruyen hierbas anuales y perennes selectivos para malas hierbas de hoja ancha aplicados al suelo, se absorben por las races toxicidad baja para el hombre bajo coste fuerte actividad herbicida (dosis pequeas) gran selectividad

Se suelen formular como sales (amnicas, muy solubles en agua) o steres (isooctilo).

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas. FenoxicidosCH3

O Cl

CH2COOHCl

O

CHCOOH

O Cl

CH2CH2CH2COOHCl

O

CH2COOH

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

2,4-DO CH3 CH2COOHCH3

2,4-DPCH3 O CHCOOH

2,4-DBO CH3 CH2CH2CH2COOHCl

2,4,5-TCH3 O CHCOOH

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

MCPA

MCPP

MCPB

2,4,5-TP

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas FenoxicidosAccin herbicidaProducen a las pocas horas una distorsin del crecimiento de la plantase detiene el crecimiento de brotes y races, as como la apertura de flores se curvan los tallos y las hojas, las races se deforman

Se absorbe ms fcilmente el cido sin disociar (favorece el pH bajo) Como los fenoxicidos se mueven por el floema, es conveniente aplicar los herbicidas en poca de crecimiento La accin bioqumica de los fenoxicidos se asemeja a la de las hormonas, denominadas auxinas, que regulan el desarrollo de la planta, pero de forma totalmente anrquica. Resultan selectivos en numerosos cultivos de gramneas (trigo, arroz, maz, avena, cebada y centeno) controlando hierbas de hoja ancha.

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas CarbamatosSon similares a los insecticidas carbmicos, pero ahora el sustituyente aromtico se encuentra en el nitrgeno (fenilcarbamatos)O N R2 C O R1

R1 suele ser un metilo o etilo R2 suele ser un protn (H)

Su accin herbicida preferente es sobre hierbas de hoja estrecha. Producen deformaciones en el crecimiento (aumento de tamao de las clulas, clulas multinucleadas, etc.) Mayor actividad durante la germinacin Se suelen aplicar sobre el suelo, sistmicos y residuales a medio plazo, degradndose a las anilinas correspondientes.

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas TiocarbamatosSon similares a los fungicidas tiocarbmicos, pero ahora totalmente orgnicos o sales sdicas, sin sales con Zn, Mn, Fe, etc.S R1 N R2 C S R3R1 N R2 O C S R3

Ditiocarbamatos

Tiocarbamatos

Generalmente, se descomponen en el suelo dando compuestos ms activos (mayor eficacia en suelos hmedos) Los tiocarbamatos son herbicidas aplicados al suelo, absorbidos por las races, y traslocados por la planta, inhibiendo dos procesosformacin de la cutcula cerosa de las hojas divisin nuclear y celular

Los tiocarbamatos se utilizan en la actualidad ampliamente en el cultivo del arroz

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas Tiocarbamatos(Herbicidas en arroz)O N C S CH2CH3CH3CH2 O N C S CH2 Cl

CH3CH2

(siembra y transplante)Zeneca ORDRAM

Molinato

(siembra, transplante y postransplante)AgrEvo SATURN

Tiobencarb

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas Ac. HalogenadosSon derivados clorados del cido actico, propinico o benzicoCOOHCOOH

Cl Cl C Cl

O C OHCH3

Cl C Cl

O C OH

Cl

Cl

Cl

OCH3

Cl

Cl

TCA (tricloroactico)

Dalapon (dicloropropinico)

2,3,6-TBA (triclorobenzico)

Dicamba (diclorobenzico)

Su accin herbicida preferente es sobre hierbas de hoja estrecha. Actan inhibiendo el desarrollo y producen reduccin de la cutcula crea Aplicacin por contacto (sobre las hojas) o sistmica (sobre el suelo)

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas derivados de la UreaSon derivados de la urea con sustituyentes aromticos halogenadosR3 X N O C N R1 R2

Los grupos R1 y R2 suelen ser metilos El grupo R3 es generalmente un protn Aumenta la fitotoxicidad con sustituyentes halgenos en el anillo aromtico

Se aplican directamente al suelo, donde quedan adsorbidos en la capa superficial, posteriormente son absorbidos por las races de las malas hierbas que germinan en esta zona, inhibiendo la fotosntesis. Presentan una actividad residual importante, aunque se degradan por la actividad microbiana a las correspondiente anilinas. Son selectivos en ciertos cultivos como azcar y cebollas.

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas derivados de la UreaO Cl Cl NH C N CH3 CH3

(preemergencia, residual)Du Pont KARMEX

Diuron

S N

CH3 O N C N

H CH3

(pre y postemergencia, foliar y radicular, selectivo en ajo, alcachofa, cebolla, guisante, habas y patata)Bayer TRIBUNIL

Metabenzotiazuron

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas TriazinasSon derivados de la triazina con grupos amnicos y con o sin cloro.

R3 N

N N R2

R1

Los grupos R1 y R2 son aminas sustituidas con grupos etilo, isopropilo y terbutilo El grupo R3 es - un tomo de cloro (triazinas cloradas) - un grupo metoxi o metiltio

Generalmente se aplican directamente al suelo en preemergencia, donde son absorbidos por las races de las malas hierbas. La accin fundamental es el bloqueo de la fotosntesis Poca solubilidad en agua > Presentan una actividad residual importante, aunque las que contienen azufre se degradan por oxidacin microbiana a sulfxido y sulfona. Selectividad de las triazinas: las clorotriazinas son selectivas en ciertos cultivos como maz, mientras que las S-triazinas presentan un campo ms amplio. III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas TriazinasClorotriazinas recomendadas (pre y postemergencia)CH3

Cl N

N N

NHCH2CH3

Cl N

N N

NHCH2CH3

Cl N

N N

NH

C CH3

CH3

NHCH2CH3

NHCHCH3 CH3

NHCH2CH3

SimazinaNovartis GESATOP Novartis

AtrazinaGESAPRIM

TerbutilazinaNovartis GARDOPRIM

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas TriazinasOtras triazinas recomendadas (pre y postemergencia)

CH3 CH3O N N N NHCH2CH3 NH C CH3 CH3 CH3S N N N NHCH2CH3 NH

CH3 C CH3 CH3

TerbumetonaNovartis CARAGARD

TerbutrinaNovartis IGRAN

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas Diazinas (uracilos)Los uracilos son herbicidas residuales de absorcin radicular, recomendados en ctricos de ms de 4 aos (pre y postemergencia)H CH3 N N CHCH2CH3 O CH3 O

H CH3 N N C O CH3 O CH3 CH3

Br

Cl

BromaciloDu Pont HYVAR

TerbaciloDu Pont SINBAR

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas NitroanilinasNO2 CH2CH2CH3 CF3 NO2 N CH2CH2CH3

(preemergencia, aplicado al suelo, interfiere divisin nuclear y celular)DowElanco TREFLAN

Trifluralina

NO2 CH3 CH3 NO2 NH CHCH2CH3 CH2CH3

(pre y postemergencia temprana, herbicida residual, vida media 3-6 meses afecta cultivo posterior )Cyanamid STOMP

Pendimetalina

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas SulfonilureasLas sulfonilureas son unos nuevos herbicidas derivados de la sulfonamida y las ureas con un sustituyente triaznico. Se absorben tanto por va foliar como radicular, y se suelen aplicar en postemergencia, inhibiendo la biosntesis de los aminocidos esenciales Los primeros derivados comercializados, presentaban un carcter residual muy marcado (1 ao), por lo que se han desarrollado derivados ms degradables.

R1 O S OSulfonamida Urea

R2 O NH C NH N R3Triazina

N N

6. Herbicidas

Herbicidas Sulfonilureas (arroz)COOCH3 O CH2 S O NH O C NH N OCH3 N OCH3

Bensulfuron metilDu Pont LONDAX

OCH2CH2OCH3 O O S O NH C NH

OCH3 N N N OCH3

CinosulfuronNovartis SETOFF

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas Sulfonilureas (maz)O O S CH2CH3 O S N O NH OCH3 O C NH N OCH3 O C N(CH3)2 O S N O NH OCH3 O C NH N OCH3 N N

RimsulfuronDu Pont TITUS

NicosulfuronRhne-Poulenc ELITE

III. Plaguicidas

6. Herbicidas

Herbicidas Sulfonilureas (cereales)Cl O S O NH O C NH N CH3 N N OCH3

ClorsulfuronDu Pont GLEAN

COOH O S O NH O C N CH3 N N

OCH3 N CH3

TribenuronDu Pont GRANSTAR

III. Plaguicidas