7/16/2019 Amida

http://slidepdf.com/reader/full/amida-5634f9590611e 1/2

Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung

gugusfungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N).

Istilah ini mengacu baik untuk kelas senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa.

Istilah ini juga merujuk amida untuk membentuk terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina,

sering direpresentasikan sebagai R2N-anion

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam

karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang

melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang

 berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah

kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke

 jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa

amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.

STRUKTUR DAN IKATAN

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telah

digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2.

Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR'. Amida juga

umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida

 biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah

digantikan oleh amina atau amonia.

TITIK LELEH

Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3°C), tetapi amida lainnya dalam padatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida deliquescent berwarna dengan titik leleh

82°C. Zat deliquescent adalah salah satu senyawa yang mengambil H2O dari atmosfer. Kristal

etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran

molekul karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus NH2 

cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri pada

atom oksigen dari molekul lain.

Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk. Setiap molekul

memiliki dua atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron bebas pada atom oksigen.

Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi yang besar untuk memutuskannya. Oleh sebabitu titik leleh dari senyawa-senyawa amida cukup tinggi.

GAYA BASA

Dibandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah. Sedangkan asam konjugasi dari suatu

amina memiliki pKa sekitar 9,5 sedangkan asam konjugasi dari suatu amida memiliki pKa

sekitar -0,5. Oleh karena itu, amida tidak memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam-basa

dalam air. Kurangnya kebasaan dijelaskan oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonil di

mana pasangan elektron mandiri pada nitrogen terdelokalisasi oleh resonansi. Di sisi lain,

amida adalah basa lebih kuat dari asam karboksilat, ester, aldehida, dan keton (pKa asam

konjugasi antara -6 dan -10).Karena elektronegativitas lebih besar dari oksigen, karbonil (C =

7/16/2019 Amida

http://slidepdf.com/reader/full/amida-5634f9590611e 2/2

O) adalah dipol dipollebih kuat daripada NC. Hal itu memungkinkan amida untuk bertindak 

sebagai akseptor H-ikatan. Dalam amida primer dan sekunder, kehadiran dipol NH amida

memungkinkan sebagai donor H-ikatan juga. Jadi amida dapat berpartisipasi dalam ikatan

hidrogen dengan air dan pelarut protic lainnya; oksigen dan atom nitrogen dapat menerima

ikatan hidrogen dari air dan atom hidrogen NH dapat menyumbang H-obligasi. Sebagai hasildari interaksiini, kelarutan amida dalam air adalah lebih besar dari hidrokarbon yang sesuai.

KURANGNYA SIFAT BASA PADA AMIDA

Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH2, amida merupakan senyawa netral.

Senyawa yang mengandung gugus -NH2 seperti amonia, NH3, atau amina primer seperti metil

amina, CH3 NH2 adalah basa lemah. Pasangan elektron mandiri aktif pada atom nitrogen

dalam amonia dapat bergabung dengan sebuah ion hidrogen (proton) dari senyawa lain,

dengan kata lain ammonia bertindak sebagai basa.

Jika kita melarutkan senyawa ini dalam air, pasangan elektron bebas nitrogen mengambil ionhidrogen dari molekul air dan kesetimbangan terjadi seperti berikut.

KELARUTAN

Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut

dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan

 baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.