Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia Alkaloid)

5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia Alkaloid)

1/22

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil metabolisme dapat dibagi dua

yaitu yang pertama senyawa hasil metabolisme primer, contohnya karbohidrat,

protein, lemak, asam nukleat, dan enzim. Senyawa kedua adalah senyawa hasil

metabolisme sekunder, contohnya terpenoid, steroid, alkaloid dan flavonoid.

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan

di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas

dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada

tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung

alkaloid dengan kadar yang sedikit. Pengertian lain Alkaloid adalah senyawa organik

yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena

adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar

heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek

farmakologis pada manusia dan hewan. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa

sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia,

kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf. Selain itu ada

beberapa pengecualian, dimana termasuk golongan alkaloid tapi atom N (Nitrogen)

nya terdapat di dalam rantai lurus atau alifatis.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa yang dimaksud dengan senyawa alkaloid?

2. Apa sifat fisikokimia dari senyawa alkaloid?


2/22

3. (sub bab lain)

4. dst

1.3 Tujuan

1. Untuk memahami pengertian senyawa alkaloid.

2. Untuk memahami sifat fisikokimia (sifat fisika dan kimia) dari senyawa

alkaloid.

3. Untuk mengetahui klasifikasi dan biosintesis alkaloid


3/22

BAB II

ISI

2.1 Pengertian Alkaloid

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau

alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul

senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis. Alkaloid juga

ditemukan pada berbagai sumber seperti serangga, organisme laut, mikroorganisme,

dan berbgai jenis hewan lainnya. Alkaloid termasuk metabolit sekunder dengan

populasi yang cukup besar. Sejak dahuku kala kelompok senyawa alkaloid sudah

dimanfaatkan sebagai bahan obat, seperti opium yang diperoleh dari getah Apium

Papaver somniferum telah digunakan sebagai analgenetik dan narkotik morfin,

nikotin, kafein, taksol, dan lain-lain.

Penelitian yang lebih mendalam tentang alkaloid mulai dilakukan oleh

Pelletier dan Caventon 1817, memperkenalkan stiknin, emitin, bruin, piperin,

kaffein, kuinin, sinkhonin, dan kolkhisin. Koniin merupakan jenis alkaloid yang

pertama disintesis, dilakukan pada tahun 1886. Saat ini sangat sedikit baru sekitar

5 % dari spesies tanaman di dunia telah diteliti kandungan alkaloidnya, hal ini

menjadi tantangan dan peluang yang sangat luas terhadap penelitian alkaloid.

Di samping itu, struktur molekul alkaloid sangat variatif, stereokimianya kadang

sangat rumit dan mudah mengalami penataan ulang, menjadi tantangan tersendiri

bagi penelitian di bidang kimia alkaloid. Alkaloid tersebar merata dalam beberapa

jaringan tumbuhan terutama bagian jaringan tumbuhan yang sedang tumbuh, pada

daun, biji, lateks, dan pada kulit kayu. Seringkali, jaringan tempat menyimpan

alkaloid berbeda dengan tempat alkaloid tersebut disintesis. Telah diketahui beberapa


4/22

senyawa alkaloid yang telah disintesis dalam suatu jaringan dipindahkan ke jaringan

lain sebagai tempat penyimpanannya.

2.2 Sifat Fisikokimia Alkaloid

Molekul alkaloid mengandung sedikitnya satu unsur nitrogen dan umunya

terdapat sebagai heterosiklik. Karena memiliki unsur nitrogen sehingga kelompok

senyawa ini diberi nama alkaloid, berasal dari alkalis yang berarti bersifat basa.

Nitrogennya bisa berada dalam kedudukan primer, sekunder, tertier, dan kuartener.

Kedudukan unsur nitrogen tersebut berpengaruh pada tingkat kebasaannya. Namun

demikian, tidaklah berarti bahwa semua senyawa yang mengandung nitrogen

digolongkan sebagai alkaloid. Beberapa kelompok senyawa yang mengandung

nitrogen namun tidak digolongakan sebagai alkaloid, antara lain asam amino,

protein, dan asam nukleat.

Sehubungan dengan sifat kebasaannya mengakibatkan alkaloid dapat dengan

mudah bereaksi dengan asam dan membentuk garam. Karenanya alkaloid alam

banyak ditemukan sebagai garam dari asam organik. Pada umunya alkaloid murni

berbentuk padatan atau berupa kristal tidak berwarna, kecuali berberina dan

serpentina berwarna kuning, betadin berwarna merah. Beberapa di antaranya berupa

cairan seperti nikotin dan koniin, juga ada yang terbentuk amorf. Alkaloid bebas

pada umumnya larut dalam pelarut organik, tetapi garam alkaloid dan alkaloid

kuartener larut dalam air. Alakaloid bebas sangat muda mengalami dekomposisi,

terutama jika terpapar sinar dan dengan adanya oksigen membentuk senyawa

N-oksida. Menghindari dari hal tersebut maka penanganannya dilakukan dalam

bentuk garam, terutama jika akan disimpan lama.


5/22

2.3 Klasifikasi Alkaloid

Alkaloid memiliki kerangka yang beragam dan sangat luas sehingga sulit

untuk mengkalisifikasikannya, karena itu digunakan beberapa cara untuk

mengklasifikasi alkaloid. Jika didasarkan pada keberadaan cincin heterosikliknya dan

prekursor biosintesisnya maka alkaloid dapat dibedakan atas tiga macam yaitu; (1).

Alkaloid sejati yaitu alkaloid yang memiliki cincin heterosiklik, (2). Protoalkaloid

jika tidak memiliki cincin heterosiklik, gugus aminanya di luar cincin. Kedua

kelompok alkaloid di ata biosintesisnya menggunakan asam amino sebagai

perkursor, (3). Pseudoalkaloid, adalah alkaloid yang biosintesisnya tidak

menggunakan asam amino sebagai prekursor, dapat memiliki cincin heterosiklik

dapat pula tidak memiliki cincin heterosiklik. Jenis alkaloid yang terakhir ini

terbentuk dari isopren sehingga disebut juga isoprenoid, kerangka utamanya dapat

berupa terpenoid ataupun steroid. Mekanisme biosintesis jenin alkaloid ini melalui

asam mevalonat, dan nitrogennya bersumber dari L-arginin. Selain itu dikenal pula

alkaloid purin seperti teofilin yang diturunkan dari adeni dan guanine. Sebagai

contoh dari masing-masing kelompok alkaloid yang dimaksudkan di atas ditunjukkan

pada senyawa berikut ini.

Gambar 2.1. karakteristik dan contoh tiga jenis alkaloid; alkaloid sejati (morfin),

protoalkaloid (meskalin) dan pseudoalkaloid (solasodin).


6/22

Alkaloid tidak memiliki nama sistematika yang lengkap, oleh karenanya

banyak mennggunakan nama trivial (non sistematik) dengan ciri berakhiran in, dan

biasanya diturunkan dari nama tumbuhan asalnya sebagai contoh Atropin dari genus

Atropa belladonna, Kokain dari spesiesErythroxyloncoca, juga ada yang didasarkan

pada nama pakar alkaloid seperti Pelletierin berasal dari nama Polletier adalah

ilmuan yang berjasa dalam pengembangan penelitian alkaloid.

Jika dilihat dari jenis cincin heterosiklik nitrogennya maka alkaloid dapat

dikelompokkan sebagai, alkaloid pirolidin, piperidin, piridin, kuinolin, isokuinolin

dan alkaloid indol, sebagaimana ditunjukkan di bawah ini.

Gambar 2.2. Jenis cincin heterosiklik yang membedakan kerangka dasar alkaloid.

Cara lain pengelompokan alkaloid adalah didasarkan pada asal-usul

biogenetiknya, sesuai asam amino yang berperan sebagai prekursor dalam biosintesis

tiap-tiap alkaloid yang bertalian. Cara ini lebih relevan dan sangat berguna untuk

menjelaskan hubungan antara berbagai molekul alkaloid. Meskipun cara ini terbatas

pada kelompok alkaloid sejati dan protoalkaloid yang biosintesisnya berasal dari

asam amino.


7/22

Tabel dibawah ini menunjukkan hubungan biogenetik antara asam amino

sebagai prekursor biosintesis terhadap jenis kerangka utama alkaloid yang bertalian.

Tabel 2.1. Hubungan antara asam-asam amino dengan jenis alkaloid

Asam amino/Prekursor Jenis Alkaloid (kerangka utama)

Ornitin Pirolidin, Tropan

Lisin Piperidin, Quinolisidin, Indolisidin

Tirosin Fenitiilamin, Tetrahidroisokuinoli

Triptofan Indol, Kuinolin, Pirolodindol, Ergot

Histidin Imidasol

Asam antranilat Akridin, Kuinolin, Kuinolisidin

Asam nikotinat Piridin

2.3.1 Alkaloid Pirolidin

Alkaloid golongan pirol dan pirolidin, yaitu alkaloid yang mengandung inti

pirol dan pirolidin dalam struktur kimianya. Cincin pirol merupakan ciri dari alkaloid

pirolidin menyerupai cincin asam amino prolin. Contohnya higrin pada tumbuhan

Erythtroxylon coca.

Gambar 1. Struktur Pirol dan Pirolidin

Gambar 2.3. Ornitin Alkaloid pirolidin


8/22

Nikotin dengan rumus molekul C10H14N2 merupakan komponen aktif

farmokologis yang utama dari tembakau (Nikotina tabacum). Nikotin adalah suatu

alkaloid dengan nama kimia 3-(1-metil-2-pirolidil)piridin. Saat diekstraksi dari daun

tembakau, nikotin tidak berwarna, tatapi segera menjadi coklat ketika bersentuhan

dengan udara. Sifat fisik dari nikotin adalah cairan berminyak yang higroskopik,

bercampur dengan air baik dalam bentuk basa bebas atau dalam bentuk garamnya.

Mempunyai dua sistem cincin nitrogen yaitu satu adalah piridin dan yang lain adalah

pirolidin sehingga dapat dikelompokkan dalam alkaloid piridin maupun pirolidin.

Pada biosintesis nikotin, cincin pirolidin berasal dari asam amino ornitin dan

cincin piridin berasal dari asam nikotinat yang ditemukan dalam tumbuhan

tembakau. Gugus amina yang terikat pada ornitin digunakan untuk membentuk

cincin priolidin dari nikotin.


9/22

Alkaloid pirolidin pada dasarnya berasal dari asam amino yang disebut

ornithine. Gugus asam amino ini terdiri dari alkaloid tropane, atropin, hyoscine dan

hyoscyamine dari keluarga nightshade. Misalnya, keluarga nightshade termasuk

semacam tumbuhan, belladonna, datura (Thornapple), dan pahit. Bertindak sebagai

gugus alkaloid ini menghambat aktivitas saraf parasimpatis (Berasal dari bagian

bawah tulang belakang dan batang otak, merangsang sekresi pencernaan, menentang

fisiologis efek dari sistem saraf simpatik, mengkonstriksi biji mata, memperlambat

jantung, melebarkan pembuluh darah). Kebetulan, alkaloid pirolidin juga terdiri 'obat

kebenaran' skopolamin (juga dikenal sebagai hyoscine) dan kokain.

2.3.2 Alkaloid Tropan

Alkaloid tropan mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya

(N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada

pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah

Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata,

berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger,Dubuisia hopwoodii,Datura dan

Brugmansia sp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca


10/22

(Famili Erythroxylaceae). Adapun struktur dari alkaloid tropan dapat dilihat pada

gambar 2.4 di bawah ini.

Gambar.2.4. Tropan

struktur inti dari alkaloid tropan teridiri atas:

1. Hiosiamin dan Skopolamin

Berasal dari tumbuhan Datura stramonium, D. Metel (fam Solanaceae),

tumbuh pada daerah yang memiliki suhu yang panas daun dan bijinya mengandung

alkaloid Skopolamin; berfungsi sebagai antispasmodik dan sedative. Pada tumbuhan

Hyoscyamus muticus dan H. Niger (fam Solanaceae), tumbuh didaerah Amerika

Selatan dan Kanada dikenal dengan nama Henbane daun dan bijinya digunakan

sebagai relaksan pada otot.

2. Kokain

Senyawa ini berfungi sebagai analgetik narkotik yang menstimulasi pusat

syaraf, selain itu juga berfungsi sebagai antiemetik dan midriatik. Zat ini bersal dari

daun tumbuhan Erythroxylum coca, E. Rusby dan E. Novogranatense (fam

Erythroxylaceae). Kokain lebih banyak disalahgunakan (drug abuse) oleh sebagian

orang dengan nama-nama yang lazim dikalangan mereka seperti snow, shabu-shabu,

crak dan sebagainya. Adapun struktur dari kokain:
http://3.bp.blogspot.com/_HhjwDxdhOnM/S7Q1jXJr6RI/AAAAAAAAAAc/BFsprjlwlio/s1600/250px-Tropane.png


11/22

3. Atropin, Apotropin dan Belladonina Atropa dari bahasa Yunani yaitu terdiri dari

kata Atropos yang berarti tidak dapat dibengkokkan atau disalahgunakan, ini

disebabkan karena belladona merupakan obat yang sangat beracun dan dapat

menyebabkan kematian. Belladonna barasal dari bahasa Italia Bella artinya cantik

dan Donna artinya wanita. Bila cairan buah diteteskan pada mata akan

menyebabkan dilatasi dari pupil mata sehingga menjadi sangat menarik Akar dan

daun tumbuhan Atropa belladonna (fam Solanaceae) merupakan sumber dari

senyawa ini, digunakan sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan

midriatik. Zat ini merupakan hasil dari hiosiamin selama ekstraksi sehingga tak dapat

ditemukan dalam tanaman. Atropin yang dihasilkan secara sintetik lebih mahal

daripada yang berasal dari ekstraksi dari tanaman dan tidak dapat disaingi harganya.

2.3.3 Alkaloid Piridin dan Piperidin

Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk

dalam golongan Piridina - piperidin : piperine, coniine, trigonelline, arecoline,

arecaidine, guvacine, cystisine, Lobeline, nikotina, anabasine, spartein. Dua alkaloid

yang memiliki kerangka molekul piridin yang cukup terkenal adalah nikotin dan

anabasin. Keduanya disintesis dari lisin sebagai prekusor dan ditemukan pada

Nicotina tobaccum.


12/22

Nikotin Anabasin

Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan:

1. Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari Piperis nigri Fructus;

yang berasal dari tumbuhanPiperis nigri(fam:Piperaceae).

2. Turunan Propil-Piperidin, meliputi koniin yang diperoleh dari Conii Fructus; yang

berasal dari tumbuhan Conium maculatum(Fam: Umbelliferae).

3. Turunan Asam Nikotinan, meliputi arekolin yang diperoleh dari Areca Semen;

yang berasal dari tumbuhanAreca catechu(fam:Palmae).

4. Turunan Pirinin & Pirolidin, meliputi nikotin yang diperoleh dari Nicoteana

Folium; yang berasal dari tumbuhanNicotiana tobaccum(fam: Solanaceae).

Beberapa alkaloid yang memiliki kerangka dasar seperti piperadin seperti

konini, N-metilpelietierin dan sedamin. Konin disintesis dari suatu asam lemak

sedangkan N-metilpelietierin dan sedamin disintesis dari asam amino sebagai

prekursor. Nikotin merupakan molekul aktif utama dari tembakau, juga ditemukan

pada berbagai spesies Solanaceae seperti tomat, kentang dan lada hijau. Nikotin

mempunyai dua cincin yang berbeda yaitu piridin dan cincin pirolidin sehingga dapat

dikelompokkan ke dalam alkaloid piridin atau pirolidin. Berbentuk cairan minyak

yang higroskopis dan dapat larut dalam air. Nikotin bersifat stimulant memori yang

dapat meningkatkan aktivitas dan kewaspadaan, meningkatkan denyut jantung dan

tekanan darah. Dosis yang berlebihan dapat mengakibatkan muntah dan mual, sakit

kepala, gangguan kognitif dan gangguan tidur. Bersifat racun yang kuat terhadap

syaraf dan banyak digunkan sebagai bahan sediaan pestisida. Koniin merupakan


13/22

alkaloid racun yang ditemukan pada racun cemara dan tanaman kantong semar

Sarracenia flava, bersifat neurotoksin terhadap hewan dan manusia. Kematian

Socrates disebabkan oleh racun koniin.

Koniin

2.3.4 Alkaloid Kuinolin

Dicirikan oleh cincin heteronaftalen yang mengandung satu atom nitrogen,

kerangka dasarnya dikenal sebagai 1-azanaftalen atau benzo(b)piridin, umumnya

bersifat racun. Kuinin yang terdapat pada tumbuhan Cinchona succirubra adalah

salah satu contoh alkaloid kuinolin yang telah lama dimanfaatkan sebagai anti

malaria. Kuinin bersifat sangat basa rasanya sangat pahit dan mempunyai efek

antipiretik, analgesik serta antiinflamasi. Namun dapat mengakibatkan rasa mual dan

muntah serta kematian pada dosis yang berlebihan. Kinidin adalah stereoisomer

kuinin yang ditemukan dalam kulit batang kina juga digunakan sebagai obat malaria

dan antiaritmea yang kuat. Disamping itu juga telah ditemukan dua ketoalkaloid,

yaitu graveolin, dan edulinin yang telah diisiolasi dari tumbuhanRuta graveolens.

Gambar 3.6 Beberapa turunan alkaloid kuinolin


14/22

Biosintesis Kuinin dan Kuinidin (Alkaloid Kuinolin)

Kuinin, kuinidin, sinkonidin dan sinkonin adalah kelompok alkaloid kuinolin

yang ditemukan dalam tumbuhan spesies kina Rubiaceae, saat ini digunakan sebagai

obat malaria. Biosintesis molekul tersebut menggunakan triptofan dan sekologanin

sebagai prekursor, selanjutnya mengalami penataan ulang molekul, termodifikasi

melalui kerangka indol akhirnya membentuk kerangka kuinolin, terjadi transformasi

indol ke kuinolin.

2.5. Biosintesis kuinin dan kuinidin dari triptofan dan sekologanin

2.3.5 Alkaloid Isokuinolin

Isokuinolin dikenal pula sebagai benzo(c) piridin atau 2-benzanin merupakan

isomer dari kuinolin. Asam amino tirosin merupakan prekursor biosintesis

isokuinolin, berupa cairan higroskopis, sedikit larut dalam air dan larut sempurna

dalam pelarut organik, bersifat basa lemah dan memiliki bau yang tidak enak.

Banyak molekul dari kelompok ini telah digunakan sebagai obat antaralain

papaverin, morfin. Selain dimanfaatkan dalam pengobatan, isokuinolin juga telah

dimanfaatkan sebagai bahan insektisida dan pembuatan zat warna dan cat. Alkaloid


15/22

yang memiliki kerangka inti molekul isokuinolin sangat beragam, mulai dari molekul

yang paling sederhana seperti salsolin, anhalonidin, laposein sampai kepada sturktur

kepada stuktur molekul yang lebih kompleks seperti morfin, berberin, vinkristi. Jika

dilihat dari konstruksi molekulnya, maka alkaloid isokuinolin dapat dibedakan atas

beberpa kelompok, yaitu Salsolin, Benzoisokuinolin, Bisbenzoisokuinolin, Aporfin,

Morpinan, Eritrin dan Protoberberin.

Morfin merupakan obat analgesik kelas A, bereaksi langsung pada sistem

saraf pusat dan menghilangkan rasa nyeri. Digunakan untuk pengobatan rasa nyeri

setelah operasi, juga digunakan sebagai antitusiv pada penyakit batuk yang parah.

Efek samping yang bisa ditimbulkan adalah pelemahan kinerja mental, hilangnya

nafsu makan, euforia, konstipasi, lesu dan tergantunggnya pandangan. Pepaverin

digunakan dalam pengobatan spasme difungsi ereksi, digunakan juga untuk

vasodilatator otak dan jantung. Efek samping terjadinya konstipasi, polimorfi dan

vertigo Morfin dan papaverin diisolasi dari biji PoppyPapaver somniverum.


16/22

gambar 2.6 Pengelompokan beberapa jenis alkaloid isokuinolin


17/22

Biosintesis Alkaloid Isokuinolin

Alkaloid isokuinolin termasuk alkaloid aromatik yang disintesis dari

prekursor tirosin, beberapa contoh yaitu biosintesis boldin (suatu alkaloid aporfin)

melalui retikulin, biosintesis berberin, eritralin dan morfin, sebagai berikut.

Gambar 2.7 Biosintesis retikulin dan boldin dari tirosin


18/22

gambar 2.8 Biosintesis berberin dari tirosin

gambar 2.9 Biosintesis eritralin


19/22

Gambar 2.10 Biosintesis morfin dari tirosin melalui retikulin

2.3.6 Alkaloid Indol

Alkaloid indol memiliki cincin benzopirol yaitu suatu jenis alkaloid yang

disintesis dari asam amino triptofan sebagai prekursornya. Kelompok alkaloid ini

populasinya sangat luas dan beragam, mulai dari yang paling sederhana seperti

serotonin sehingga yang sangat kompleks seperti vinkristin dan indol terpenoid

seperti reserfin. Dilihat dari kerangka dasar alkaloid indol dapat dibedakan atas tiga

kelompok, yaitu (a). Triptamin dan turunanya (b). Ergolin dan turunanya (c). -

karbolin dan turunanya (d). Bisindol.


20/22

gambar 2.11. pengelompokkan beberapa jenis alkaloid indol


21/22

triptamin atau 3-(2-aminoetil)indol tersebar luas dalam berbagai tumbuhan,

fungi dan hewan, berfungsi sebagai senyawa antara atau perkursor dalam

pembentukan turunan alkaloid indol yang lain. Serotonin adalah salah satu turunan

triptamin yang berfungsi sebagai neurotransmitter, melatonin (5-metoksi-N-

asetiltriptamin) adalah hormon yang ditemukan pada mahluk hidup. Psilosibin (4-

fosforiloksi-N,N-dimetiltriptamin) yang ditemukan pada jamurPsilocybe cubinis dan

P.semilanceta, N,N-dimetiltriptamin (DMT) dan N,N-dietiltriptamin (DET)

merupakan obat halusinogen psekedelik untuk ketenangan jiwa. Ergolin dan

beberapa turunannya telah ditemukan pada beberapa tumbuhan dan fungi. Asam

lisergat ditemukan pada fungi ergot, LSD adalah turunan asam lisergat digunakan

sebagai obat penenang jiwa. Ergin adalah amida asam lisergat yang ditemukan pada

spesies Convalvulaceae dan spesies fungi. -karbolin turunan dari triptamin yang

membentuk cicin 3, biosintesisnya berawal dari triptofan sebagai prazat. Kelompok

senyawa ini telah ditemukan pada biji harmal Peganum harmala dan Banisteriopsis

caapi, banyak digunakan sebagai bahan obat penenang. Bisindol adalah kelompok

alkaloid indol dalam bentuk molekul dimerik. Vinkristin dan vimblastin yan

ditemukan pada Vinca rosea adalah dua contoh molekul bisindol yang saat ini sangat

populer sebagai obat antikanker.

2.3.7 Alkaloid Kuinolisidin

Kelompok senyawa ini dikenal pula sebagai alkaloid lupinan. Lupinin

merupakan molekul yang paling dikenal dalam kelompok ini diketahui bersifat

sangat beracun oksitoksit, ditemukan pada tumbuhan Lunpinus luteus, memiliki

kerangka dasar bisiklik, berupa heterosiklodekalin dengan atom nitrogen yang

memadukan dua cincin heksagonal membentuk kerangka kadaverin yang dikenal


22/22

sebagai kuinolisidin. Spartein yang merupakan alkaloid utama pada Cytisus

scorparius merupakan kelompok alkaloid kuinolisidin yang memiliki cincin yang

lebih kompleks berupa tetrasiklik, sebagai hasil penggabungan lisin yang ketiga

membentuk bis-kuinolisidin. Contoh lain adalah matrin yang ditemukan pada

Goebelia Pachycarpadan apillin dalamAnabasis aphylla.

Gambar 2.12. alkaloid kuinosilidin lupinin dan bis-kuinosilidin spartein, aprilin,

martin.

Documents

Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia Alkaloid)