Upload
others
View
5
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
ภาคผนวก
144
145
ภาคผนวก ก ตวอยางเอกสารประกอบการสอน
146
147
ตวอยาง ปกนอก
เอกสารประกอบการสอน รายวชา เคมพอลเมอรเบองตน
ปณณรภส ถกลภกด
คณะวทยาศาสตรและเทคโนโลย มหาวทยาลยราชภฏวไลยอลงกรณ ในพระบรมราชปถมภ
2555
148
149
ตวอยาง ปกใน
เอกสารประกอบการสอน รายวชา เคมพอลเมอรเบองตน
ปณณรภส ถกลภกด Ph.D. (Polymer Chemistry and Engineering)
คณะวทยาศาสตรและเทคโนโลย มหาวทยาลยราชภฏวไลยอลงกรณ ในพระบรมราชปถมภ
2555
150
151
ตวอยาง ค ำน ำ ค าน า
เอกสำรประกอบกำรสอน รำยวชำเคมพอลเมอรเบองตน รหส 4023710 ไดแบงเนอหำ กำรเรยนกำรสอนออกเปน 7 บท แตละบทใชเวลำสอนประมำณ 2 ถง 3 สปดำห
รำยวชำนมงเนนใหผเรยนมควำมรควำมสำมำรถ ควำมเขำใจในเรองตำง ๆ ทเปนพนฐำนของวชำเคมพอลเมอรเบองตน เพอน ำไปใชเปนพนฐำนในกำรศกษำในขนสงตอไป และสำมำรถน ำควำมรมำบรณำกำรกบกำรใชประโยชนในชวตประจ ำวน เอกสำรประกอบกำรสอนน คงอ ำนวยประโยชนตอกำรเรยนกำรสอนในรำยวชำเคม พอลเมอรเบองตน ตำมสมควร หำกทำนทน ำเอกสำรประกอบกำรสอนนไปใช และมขอเสนอแนะผเขยนยนดรบฟงและขอขอบคณในควำมอนเครำะหนนมำ ณ โอกำสนดวย
ปณณรภส ถกลภกด 19 สงหำคม 2555
152
153
ตวอยาง สำรบญ สารบญ
หนา ค ำน ำ (1) สำรบญ (3) สำรบญตำรำง (7) สำรบญภำพ (9) แผนบรหำรกำรสอนประจ ำวชำ (13) แผนบรหำรกำรสอนบทท 1 1 บทท 1 โครงสรำงพนฐำนและควำมรเบองตนทำงพอลเมอร 3 จ ำแนกตำมแหลงก ำเนดของพอลเมอร 3 จ ำแนกตำมโครงสรำงของสำยโซพอลเมอร 6 จ ำแนกตำมกำรตอบสนองอณหภม 10 จ ำแนกตำมองคประกอบในพอลเมอร 10 จ ำแนกตำมลกษณะปฏกรยำพอลเมอรไรเซชน 11 จ ำแนกตำมกำรจดเรยงตวของสำยโซพอลเมอรหรอตำมเรขำคณต 12 สรป 19 แบบฝกหด 20 เอกสำรอำงอง 21 แผนบรหำรกำรสอน บทท 2 23 บทท 2 ปฏกรยำกำรสงเครำะหพอลเมอรแบบอนมลอสระ 25 กลไกกำรเกดปฏกรยำดวยวธอนมลอสระ 25 ปฏกรยำโยกยำยสำยโซ หรอสำรแลกเปลยนสำยโซ 33 สำรยบยงและหนวงอนมลอสระ 36 กำรสงเครำะหพอลเมอรแบบควบคมและมชวต 37 สรป 41 แบบฝกหด 42 เอกสำรอำงอง 43 แผนบรหำรกำรสอน บทท 3 45 บทท 3 กำรสงเครำะหพอลเมอรดวยไอออน 47 ปฏกรยำพอลเมอรไรเซชนแบบประจบวก 47 ปฏกรยำพอลเมอรไรเซชนแบบประจลบ 59 สรป 63 แบบฝกหด 64 เอกสำรอำงอง 65
154
155
ตวอยาง สำรบญตำรำง สารบญตาราง
ตารางท หนา
1.1 ขอมลน ำหนกโมเลกลทไดจำกเครอง SEC 16 1.2 ตำรำงกำรค ำนวณ (ΣNiMi) จำกตำรำง 1.1 16 1.3 กำรค ำนวณหำ MW 17 2.1 คำ transfer constant ของกำรเกดปฏกรยำพอลเมอรไรเซชนผำนวธอนมลอสระ
ของพอลสไตรน ของตวท ำละลำยประเภทตำงๆ 36 3.1 อนตรกรยำระหวำงคไอออน ในปฏกรยำกำรสงเครำะหพอลเมอรแบบไอออน
แบบตำง ๆ 62 4.1 มอนอเมอรกบ Ziegler-Natta ทใชกนในชวงแรก 70 4.2 สำรประกอบโลหะทรำนซชนกบ % streo-regularity ในปฏกรยำ Ziegler-Natta 74
156
157
ตวอยาง สำรบญภำพ สารบญภาพ
ภาพท หนา 1.1 โครงสรำงทำงเคมของยำงธรรมชำต มโครงสรำงหลกเปน
Poly(cis-1,4-isoprene)
4
1.2 โครงสรำงทำงเคมของไคตน 4 1.3 โครงสรำงทำงเคมของพอลแลกตกแอซด 5
2.1 กำรเกดตวเรมปฏกรยำทแตกตวโดยควำมรอนของสไตรน 26 2.2 ตวเรมปฏกรยำทใชในกำรแตกตวโดยควำมรอน 27 2.3 สำรประกอบเปอรออกไซด 28 2.4 สำรประกอบเอโซ 29 2.5 สำรประกอบเปอรออกไซดและโลหะทสำมำรถออกซไดซได 30 2.6 กลไกกำรเกดปฏกรยำขนเรมตน 30 2.7 กลไกกำรเกดปฏกรยำขนแผขยำย 31 3.1 ตวอยำงสำรทใหประจบวกในปฏกรยำกำรสงเครำะหพอลเมอรดวยประจบวก 47
3.2 กำรเกดปฏกรยำแบบ Cationic polymerization ของไอโซบวธลน 48
3.3 กำรเกดปฏกรยำระหวำง น ำกบคประจ 49
3.4 กำรเกดปฏกรยำระหวำงอลคลเฮไลดกบกรดลวอส 50
3.5 กำรเกดกำรโยกยำยสำยโซของประจบวก 50 3.6 ตวอยำงของปฏกรยำขนยตแบบท 1 51 3.7 ตวอยำงของปฏกรยำขนยตแบบท 2 52 3.8 กำรใชตวดกจบโปรตอนกบพอลเมอรประเภทประจบวก 53 3.9 กำรใชอนนเฟอรกบพอลเมอรประเภทประจบวก 54 3.10 กำรท ำปฏกรยำกบ I2/ZnI2 55 3.11 สำรเอสเทอรแบบตตยภม 56 3.12 โครงสรำงทำงเคมของ Silyl ketene acetal 57
158
159
ตวอยาง แผนบรหำรกำรสอนประจ ำวชำ
แผนบรหารการสอนประจ าวชา
รหสวชา 4023710 รายวชา เคมพอลเมอรเบองตน 3(3-0-6) หนวยกต Introduction to Polymer Science ค าอธบายรายวชา ประวตของพอลเมอร โครงสรำงของพอลเมอร พอลเมอรไรเซชน กำรจดตวทำงเรขำคณตของโมเลกล ชนดของพอลเมอร โครงสรำงของพอลเมอรแตละชนด โคพอลเมอรไรเซชน และเฮทเทอโรพอลเมอรไรเซชน พอลเมอรสงเครำะห พอลเมอรในธรรมชำต เคมของพอลเมอรใยสงเครำะหพอลเมอรในอตสำหกรรมพลำสตกและอตสำหกรรมส กำววทยำศำสตร โฟโตพอลเมอรไรเซชน พอลเมอรทนไฟชนดตำง ๆ พอลเมอรทใชท ำปย
วตถประสงคทวไป 1. เพอใหผเรยนทรำบถงหลกกำรเกดพอลเมอรจำกกระบวนกำรสงเครำะหพนฐำน 2. นกศกษำสำมำรถค ำนวณมวลโมเลกลประเภทตำงๆของพอลเมอรได 3. นกศกษำสำมำรถเลอกวธกำรสงเครำะหทเหมำะสมส ำหรบมอนอเมอรแตละประเภทได 4. นกศกษำสำมำรถรถงเทคนคกระบวนกำรพอลเมอรประเภทมชวตและควบคมได 5. เหนถงประโยชนของพอลเมอรทสงผลกระทบตอชวตประจ ำวน 6. สำมำรถอธบำยถงพอลเมอรอจฉรยะได เนอหา บทท 1 โครงสรำงพนฐำนและควำมรเบองตนทำงพอลเมอร 7 ชวโมง 1. จ ำแนกตำมแหลงก ำเนดของพอลเมอร 1.1 พอลเมอรจำกธรรมชำต 1.2 ไบโอพอลเมอรและพอลเมอรในธรรมชำต 1.3 พอลเมอรจำกกำรสงเครำะหสำรอนทรย 1.4 พอลเมอรอนนทรย 2. จ ำแนกตำมโครงสรำงของสำยโซพอลเมอร 2.1 พอลเมอรแบบเสนตรง 2.2 พอลเมอรแบบกง 2.3 พอลเมอรแบบรำงแห
160
3. จ ำแนกตำมกำรตอบสนองอณหภม 3.1 เทอรโมพลำสตก 3.2 เมอรโมเซท 4. จ ำแนกตำมองคประกอบในพอลเมอร 4.1 โฮโมพอลเมอร 4.2 โคพอลเมอรแบบแรนดม 4.3 โคพอลเมอรแบบสลบ 4.4 บลอกโคพอลเมอร 4.5 กรำฟตโคพอลเมอร 5. จ ำแนกตำมลกษณะปฏกรยำพอลเมอรไรเซชน 5.1 แบบรวมตวหรอแบบลกโซ 5.2 แบบควบแนนหรอแบบขน 6. จ ำแนกตำมกำรจดเรยงตวของสำยโซพอลเมอรหรอตำมเรขำคณต 6.1 กำรจดตอเรยงของมอนอเมอร 6.2 ซส-ทรำนส ไอโซเมอร 6.3 สเตอรโอไอโซเมอรซม 7. น ำหนกโมเลกลของพอลเมอร 7.1 น ำหนกโมเลกลเฉลยตำมจ ำนวน 7.2 น ำหนกโมเลกลเฉลยตำมน ำหนก 7.3 น ำหนกโมเลกลเฉลยตำม z 8. องศำของพอลเมอไรเซชน 9. กำรอำนชอพอลเมอร สรป แบบฝกหด เอกสำรอำงอง บทท 2 ปฏกรยำกำรสงเครำะหพอลเมอรแบบอนมลอสระ 7 ชวโมง 1. กลไกกำรเกดปฏกรยำดวยวธอนมลอสระ 1.1 ปฏกรยำขนเรมตน 1.2 ปฏกรยำขนแผขยำย 1.3 ปฏกรยำขนยต 2. ปฏกรยำโยกยำยสำยโซ หรอสำรแลกเปลยนสำยโซ 3. สำรยบยงและหนวงอนมลอสระ 4. กำรสงเครำะหพอลเมอรแบบควบคมและมชวต สรป แบบฝกหด
161
เอกสำรอำงอง บทท 3 กำรสงเครำะหพอลเมอรดวยไอออน 7 ชวโมง 1. ปฏกรยำพอลเมอรไรเซชนแบบประจบวก 1.1 ปฏกรยำขนเรมตน 1.2 ปฏกรยำขนแผขยำย 1.3 ปฏกรยำขนยต 1.4 กำรสงเครำะหพอลเมอรชนดประจบวกแบบควบคม 1.5 ปฏกรยำพอลเมอรไรเซชนแบบโยกยำยกลม 1.6 จลนศำสตรของปฏกรยำกำรสงเครำะหพอลเมอรแบบไอออนบวก 1.7 ควำมยำวสำยโซจลนศำสตร 2. ปฏกรยำพอลเมอรไรเซชนแบบประจลบ 2.1 ปฏกรยำขนเรมตน 2.2 ปฏกรยำขนแผขยำย 2.3 ปฏกรยำขนยต 2.4 จลนศำสตรของปฏกรยำกำรสงเครำะหพอลเมอรแบบไอออนลบ สรป แบบฝกหด เอกสำรอำงอง บทท 4 กำรสงเครำะหพอลเมอรผำนสำรประกอบโคออดเนชน 6 ชวโมง 1. ควำมรเบองตนทำงสำรประกอบโคออดเนชน 2. ปฏกรยำกำรสงเครำะหพอลโอเลฟนโดยใชตวเรงปฏกรยำ Ziegler-Natta 3. ปฏกรยำกำรสงเครำะหพอลโอเลฟนโดยใชตวเรงปฏกรยำ Metallocene สรป แบบฝกหด เอกสำรอำงอง บทท 5 ปฏกรยำกำรควบแนน 6 ชวโมง 1. ควำมรทวไปของเฮทเทอรโรพอลเมอรไรเซชน 2. กำรควบคมน ำหนกโมเลกลของพอลเมอรทสงเครำะหโดยกลไก
แบบควบแนน
2.1 โดยกำรลดอณหภมของปฏกรยำลงอยำงรวดเรว 2.2 โดยกำรเตมสำรเคมทมหมฟงกชนเดยวลงไป 2.3 โดยกำรท ำ stoichiometric imbalance 3. กำรสงเครำะหเสนใย 3.1 ประเภทของเสนใยจำกธรรมชำต 3.2 ประเภทของเสนใยสงเครำะห 3.3 เสนใยกงสงเครำะห
162
3.4 สมบตของเสนใย 4. กำรเกดเจล สรป แบบฝกหด เอกสำรอำงอง บทท 6 กำรพอลเมอรไรเซชนดวยวธเปดวงและโคพอลเมอรไรเซชน 6 ชวโมง 1. ตวเรงปฏกรยำแบบ Grubbs 2. ตวเรงปฏกรยำ Hoveyda-Grubbs 3. ตวเรงปฏกรยำแบบ Schrock 4. กำรเปดวงของแลกไทดและแลกโทน 5. กำรเปดวงของไซคลก สรป แบบฝกหด เอกสำรอำงอง บทท 7 กำรประยกตใชงำนของพอลเมอร 6 ชวโมง 1. พอลเมอรในอตสำหกรรมพลำสตก 1.1 กำรผลตเรซน 1.2 กำรผลตพลำสตก 2. อตสำหกรรมยำง 3. อตสำหกรรมสและกำว 4. พอลเมอรทนควำมรอนและกนกระสน 5. พอลเมอรทใชท ำปย 6. พอลเมอรทตอบสนองจำกแสง 7. พอลเมอรทจดจ ำรปรำงได 8. พอลเมอรชนสงประเภทอนๆ สรป แบบฝกหด เอกสำรอำงอง วธสอนและกจกรรม 1. ศกษำเอกสำรประกอบกำรสอนวชำเกยวกบเคมพอลเมอร 2. กำรบรรยำย รวมอภปรำย ซกถำม 3. ฉำยภำพเคลอนไหวจำกคอมพวเตอร 4. แบงกลมศกษำคนควำ ท ำรำยงำน และน ำเสนอ 5. แบงกลมอภปรำย 6. ชวยกนท ำแบบฝกหด สงเครำะหควำมรทได และน ำสรปบทเรยน
163
7. ผสอนสรปบทเรยนเพมเตม สอการเรยนการสอน 1. เอกสำรประกอบกำรสอนวชำเคมพอลเมอรเบองตน 2. ต ำรำวทยำศำสตรพอลเมอร 3. ต ำรำเคมพอลเมอร 4. ชดแบบฝกหด 5. สอกำรเรยนกำรสอนผำนโปรแกรมพำวเวอรพอยท 6. สอกำรเรยนรผำนโปรแกรมยทป 7. ตวอยำงจรงจำกพอลเมอรทใชในชวตประจ ำวน การวดผลและการประเมนผล 1. การวดผล 1.1 คะแนนระหวำงภำคเรยน 70%
1.1.1 คะแนนสอบยอย 10% 1.1.2 คะแนนงำนเดยว 10% 1.1.3 คะแนนงำนกลม 10% 1.1.4 กำรมสวนรวมระหวำงเรยนและกำรตรงตอเวลำ 10%
1.1.5 คะแนนระหวำงภำค 30% 1.2 คะแนนสอบปลำยภำค 30%
รวม 100%
2. การประเมนผล คะแนนระหวำง 80 – 100 ไดระดบคะแนน A คะแนนระหวำง 75 – 79 ไดระดบคะแนน B+ คะแนนระหวำง 70 – 74 ไดระดบคะแนน B คะแนนระหวำง 65 – 69 ไดระดบคะแนน C+ คะแนนระหวำง 60 – 64 ไดระดบคะแนน C คะแนนระหวำง 55 – 59 ไดระดบคะแนน D+ คะแนนระหวำง 50 – 54 ไดระดบคะแนน D คะแนนระหวำง 0 – 49 ไดระดบคะแนน F
164
165
ตวอยาง แผนบรหำรกำรสอนประจ ำบทท 1 แผนบรหารการสอนประจ าบทท 1
หวขอเนอหาประจ าบท
บทท 1 โครงสรางพนฐานและความรเบองตนทางพอลเมอร จ ำแนกตำมแหลงก ำเนดของพอลเมอร จ ำแนกตำมโครงสรำงของสำยโซพอลเมอร จ ำแนกตำมกำรตอบสนองอณหภม จ ำแนกตำมองคประกอบในพอลเมอร จ ำแนกตำมลกษณะปฏกรยำพอลเมอรไรเซชน จ ำแนกตำมกำรจดเรยงตวของสำยโซพอลเมอรหรอตำมเรขำคณต น ำหนกโมเลกลของพอลเมอร องศำของพอลเมอไรเซชน กำรอำนชอพอลเมอร สรป แบบฝกหด เอกสำรอำงอง
วตถประสงคเชงพฤตกรรม 1. เพอใหผเรยนสำมำรถอธบำยควำมหมำยของเคมพอลเมอรเบองตนไดถกตอง 2. เพอใหผเรยนสำมำรถใชกระบวนกำรทำงวทยำศำสตรในวชำเคมพอลเมอรเบองตน 3. เพอใหผเรยนเขำใจถงกำรท ำงำนเปนกลม กำรสงเครำะห วเครำะหขอมล วธสอนและกจกรรมการเรยนการสอนประจ าบท 1. นกศกษำรวมกนอภปรำยกนในกำรค ำนวณหำคำน ำหนกโมเลกลของพอลเมอร 2. ศกษำเอกสำรประกอบกำรสอน 3. ท ำกจกรรมเรองกำรจ ำแนกประเภทของพอลเมอร วำพจำรณำจำกปจจยอะไรบำง สอการเรยนการสอน 1. เอกสำรประกอบกำรสอนวชำเคมพอลเมอรเบองตน 2. สอกำรสอนโปรแกรม Microsoft PowerPoint 3. เครองคอมพวเตอรและเครองฉำยภำพจำกจอคอมพวเตอร 4. ชดแบบฝกหด
166
การวดผลและการประเมนผล 1. การวดผล 1.1 สงเกตจำกควำมสนใจ ควำมกระตอรอรนในกำรตอบค ำถำมและกำรท ำกจกรรม 1.2 กำรอภปรำยและกำรซกถำม 1.3 แบบฝกหด 2. การประเมนผล 2.1 ประเมนผลโดยกำรซกถำมรำยบคคลและงำนกลม 2.2 ประเมนผลจำกคะแนนทท ำในแบบฝกหด ทงงำนเดยวและกลม
167
ตวอยาง บทท 1 บทท 1
โครงสรางพนฐานและความรเบองตนทางพอลเมอร พอลเมอร (Polymer) เปนกลมหรอประเภทของสำรเคมประเภทหนงทมบทบำทตอ กำรด ำเนนชวตของมนษยในปจจบน โดยค ำวำพอลเมอรมำจำกรำกศพท จำกภำษำกรก 2 ค ำ คอ ค ำวำ Poly (แปลวำจ ำนวนมำก) และ Meros (แปลวำสวน หรอ หนวย) พอลเมอรเปนสำรทมโมเลกล ขนำดใหญทเรยกวำแมคโครโมเลกล (Macromolecule) โดยพอลเมอรจะประกอบดวยหนวย ทซ ำ ๆ กน (Repeating unit) ของมอนอเมอร (Monomer) หลำย ๆ หนวยมำท ำปฏกรยำกน หำกมอนอเมอรท ำปฏกรยำกน สองหนวยจะไดสำรทเรยกวำไดเมอร (Dimer) หรอหำกมอนอเมอร มำท ำปฏกรยำกน ไดสำรทมขนำดไมใหญมำก เชนมมอนอเมอรมำท ำปฏกรยำกน ไมเกน 8 ถง 12 หนวย โมเลกลทได จะถกเรยกวำ โอลโกเมอร (Oligomer) สำรทมขนำดใหญทกตวจดเปนสำรแมคโครโมเลกล หำกแตไมมหนวยทซ ำ ๆ กนจะไมถกเรยกวำเปนพอลเมอร อำท ไขมน กอนทจะลงลกในรำยละเอยดของปฏกรยำตำงๆ และประโยชนของพอลเมอร กำรจ ำแนกโครงสรำงพนฐำนของพอลเมอรจ ำเปนอยำงยง กำรจ ำแนกประเภทของพอลเมอรสำมำรถแบงออกไดเปนหลำยกรณ ขนอยกบจะพจำรณำเรองใดของพอลเมอรเปนเรองหลก จ าแนกตามแหลงก าเนดของพอลเมอร เปนกำรจ ำแนกประเภทของพอลเมอรตำมแหลงก ำเนด หรอประเภทของสำรทประกอบกนเปนพอลเมอร 1. พอลเมอรจำกธรรมชำต พอลเมอรเหลำนสำมำรถพบไดตำมธรรมชำต ไมตองสงเครำะห พอลเมอรประเภทนรวมถง ยำงธรรมชำต (ภำพท 1.1) พอลนวคลโอไทด พอลแซคคำไรด (เซลลโลส แปง) ไคตน/ไคโตซำน (ไดมำจำกเปลอกกง แกนกลำงปลำหมก หรอเปลอกของแมลงปกแขง บำงประเภท) (ภำพท 1.2) และโปรตน เปนตน ในโปรตนจะประกอบไปดวยมอนอเมอรหลำยชนด (กรดอะมโนมำกถง 20 ชนด) เชอมตอกนดวยล ำดบทเฉพำะเจำะจงและดวยควำมยำวทแนนอน ดงนน แตละโมเลกลจงมลกษณะเหมอนกน เชนเดยวกบสำยดเอนเอซงน ำหนกโมเลกลของสำรจ ำพวกนเทำกนหรอ มลกษณะทไมมกำรกระจำยตวของน ำหนกโมเลกลโดยจะถกเรยกวำ โมโนดสเพอรส (Monodisperse) ซงโมโนดสเพอรสจะมคำดรรชนกำรกระจำยตวของพอลเมอร (Poly Dispersity Index; PDI) เทำกบหนง
168
169
ตวอยาง บรรณำนกรม บรรณานกรม
คณะพลงงำนสงแวดลอมและวสด. (2555). Synthesis and Chemical Reactions of
Polymers. [ออนไลน], เขำถงไดจำก: htttp:www.seem.kmutt.ac.th/research/pentec/download/. (2555, 18 พฤษภำคม).
_________. (2555). ถามตอบปญหาวสดศาสตร. [ออนไลน], เขำถงไดจำก: htttp:www.mtec.or.th/index.php?option=com_content&task=view&id=1875<emid=178. (2555, 5 พฤษภำคม).
_________. (2555). ถามตอบปญหาวสดศาสตร. [ออนไลน], เขำถงไดจำก: htttp:www.mtec.or.th/index.php?option=com_content&task=view&id=1639<emid=37. (2555, 5 พฤษภำคม).
Best, J. C. (2005). Additives in Polymers: Industrial Analysis and Applications. West Sussex: John Wiley & Sons.
Carraher, Jr. C. E. (2003). Giant Molecules: Essential Materials for Everyday Living and Problem Solving. (2nd ed.) New Jersey: John Wiley & Sons.
Fahlman, B. D. (2007). Materials Chemistry. Dordrecht: Sprinker. Grubbs. (2012). Grubbs Reduction Catalyst. [online], available:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cf/Grubbsre actionin water.png/500px-Grubbsreactioninwater.png. (2012, 18 May).
Grubbs Second Generation. (2012). Grubbs Catalyst Second Generation. [online], available: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/40/ SynthesisofGrubbs2ndGen.svg/450px-SynthesisofGrubbs2ndGen.svg.png. (2012, 18 May).