1

สเตอริโอเคม ี

(STEREOCHEMISTRY)

โครงการจัดตั้งสายวิชาเคมี

คณะศิลปศาสตรและวิทยาศาสตร

ม. เกษตรศาสตร กําแพงแสน

สเตอริโอเคมี (Stereochemistry)

บทนํา ไอโซเมอริซึม (Isomerism) สมมาตร (Symmetry) และโมเลกุลสมมาตรไ ั ิ ี ไครัลลิตี (Chirality) ชนิดของสเตอริโอเมอร (Type of stereomer) คุณสมบัติโพลาไรซ (Polarization) การเขียนสูตรโครงสรางแบบสามมิติ Diastereomers และ Meso structures

2

บทนํา

สเตอริโอเคมี เปนการศึกษาสูตรโครงสรางของโมเลกุลในสามมิติ

โดยดูการจัดเรียงตัวของอะตอมตางๆ ในโมเลกุล และยึดอะตอมหรือหมูอะตอมเปนหลัก

เพ่ือบอกความแตกตางและหาความสัมพันธ ของโมเลกุล ท่ีมีสูตรเหมือนกัน

สารชีวโมเลกุล สารเคมี และยา ท่ีเปนสเตอริโอเมอรหลายๆ ชนิดมีคุณสมบัติในการทําปฏิกิริยากับสารท่ีเปนสเตอริโอเมอรตางกัน

สเตอริโอเคมี มีบทบาทสําคัญทําใหเขาใจกลไกของปฏิกริิยาเคมี

3

Isomers

Constitutional isomers Stereoisomers

chain, position and functional isomers

Geometrical isomers

Conformers Chirality

enantiomer diastereomer mesomer

ไอโซเมอริซมึ (Isomerism)

เปนการศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของสารตางชนิดท่ีมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน

ไอโซเมอร คือ สารตางชนิดท่ีมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน ู ุแบงเปน 2 ประเภทใหญๆ คือ

1. สารที่มีสูตรโครงสรางตางกัน (Structural isomer)

2. สารที่การจัดเรียงอะตอมในสามมิติตางกัน

(Stereoisomer)

5

Structural isomer ไอโซเมอรที่มีสูตรโครงสรางตางกัน แบงเปน 3 พวก คือ

1. Chain isomer สารประเภทเดียวกัน แตการจัดเรียงตัวของคารบอนตางกัน เชน แอลเคนท่ีเปนโซตรง หรือ โซกิ่ง

CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3

n-Butane CH3 isobutane

2. Position isomer

สารประเภทเดียวกันแตตําแหนงของหมูท่ีเกาะตางกัน เชน

CH3CH2CH2-Cl CH3CHCH3

1-Chloropropane Cl 2-Chloropropane

6

2

3. Functional isomer

สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตหมูฟงกชันตางกันเชน

C2H6O CH3CH2-OHEthanol

CH3-O-CH3

Dimethylether

7

Stereoisomerโมเลกุลที่มีการจัดเรียงอะตอมในที่วางสามมิติตางกัน มี 3 ชนิด คือ

1. จีโอเมตริกไอโซเมอร (Geometric isomer)

ความแตกตางระหวางไอโซเมอร ท่ีโมเลกุลไมสามารถบิดตัวรอบพันธะ เชน cis-2-pentene, trans-2-pentene

2 คอนฟอรเมชัน (Conformation)2. คอนฟอรเมชน (Conformation)

การเปล่ียนแปลงรูปรางโมเลกุลเนื่องจากการหมุนของพันธะเดี่ยว เชน นํ้าตาลกลูโคสในรูปของเกาอีห้รือเรอื

3. ไครัลลิตี (Chirality)

การจัดเรียงอะตอมตางๆ รอบคารบอนตางกัน เชน D-glucose, L-glucose

8

จีโอเมตริกไอโซเมอร (Geometric isomer) เปนไอโซเมอรท่ีมีพันธะแขง็แรงไมสามารถหมุนตัวรอบพันธะได เชน โมเลกุลของพันธะคู (แอลคีน) ท่ีมีการจัดตัวของหมูท่ีมาเกาะกับคารบอนพันธะคูน้ันแตกตางกัน ทําใหการจัดตัวในสามมิติตางกัน และมีสมบัติทางกายภาพและเคมีตางกัน

H C CH H C HH3C CH3 H3C H

C=C C=C

H H H CH3

cis-2-Butene trans-2-Butene

9

คอนฟอรเมชัน คอนฟอรเมชัน (Conformation)(Conformation)

โมเลกุลท่ีมีการจัดเรียงตัวของอะตอมตางกันในสามมิติและเกิดจากการหมุนของพันธะเด่ียว

แอลเคนต้ังแต 2 อะตอมขึ้นไป จะเกิด conformation

10

Ethane (C2H6) และ propane มี 3 conformers

Staggered conformer

Eclipsed conformer

Skew conformer

Staggered conformers มีการจัดให H-atom ของคารบอนตัวหนาอยูสับหวางกับ H-atom ของคารบอนตัวหลัง ดวยมุม 60 องศา

พันธะ C-H ท้ัง 6 พันธะอยูหางกันมากท่ีสุด

แรงผลักระหวาง H-H มีนอยท่ีสุด

และพลังงานของโมเลกุลตํ่าท่ีสุด

โมเลกุลจะมีเสถียรภาพท่ีสุด

11

Eclipsed conformers มีการจัดให H-atom ของคารบอนตัวหนาซอนทับกับ

H-atom ของคารบอนตัวหลัง

พันธะ C-H ท้ัง 6 พันธะอยูชิดกันมากท่ีสุด

แรงผลักระหวาง H-H มีมากท่ีสุด

โมเลกุลมีพลังงานสูงท่ีสุดใน conformers ดวยกัน

และโมเลกุลมีความเสถียรนอยท่ีสุด

12

3

Skew conformers เปน conformers ท่ีอยูระหวาง staggered และ eclipsed

conformers

พลังงาน staggered < skew < eclipsed

ความเสถียร staggered > skew > eclipsed

13

การเขียน conformer แบบ Newman projections

H

H HH

HHH

H

H

H

HH

H

HH

Staggered Skew Eclipsed

Propane

CH3CH2CH3

Butane (C4H10)มี 4 conformers Anti conformer

Eclipsed conformer

Gauche conformer

Fully eclipsed conformer

ความเสถียรของ conformers

Anti conformer > Gauche conformer > Eclipsed conformer > Fully eclipsed conformer

17

Butane (CH3CH2CH2CH3)

4

Cyclohexane (C6H12)มี 2 conformers ท่ีสําคัญ คือ

แบบเกาอ้ี (chair conformer) แบบเรือ (boat conformer) แบบเกาอ้ี (chair conformer)

ั ั ั ั ั H-atoms ของคารบอนตัวหนาและตัวหลังอยูสับหวางกัน เปน staggered conformer แรงผลักระหวาง H-atoms มีนอย มีเสถียรภาพมากกวาแบบเรือ

20

มีโปรตอน (H-atoms) 2 ชนิด

1. axial proton

เปนโปรตอนท่ีอยูในแนวต้ัง โดยอยูเหนือวง 3 อะตอม และอยูดานลางของวง 3 อะตอม

2. Equatorial proton

เปนโปรตอนท่ีอยูในแนวขาง โดยอยูเหนือระนาบ 3 อะตอม และอยูดานลางของวง 3 อะตอม

21 22

23

แบบเรือ (boat conformer) H-atoms ของคารบอนดานหนาและดานหลังซอนทับกัน เปน eclipsed conformer

แรงผลักระหวางไฮโดรเจนอะตอมมีมาก

มีความเสถียรนอยกวาแบบเกาอ้ีมความเสถยรนอยกวาแบบเกาอ

24

5

25

ไครัลโมเลกุล (Chiral molecule)

โมเลกุลท่ีมีการจัดเรียงอะตอมหรือหมูอะตอมตางๆ รอบคารบอนตางกัน มีสมบัติทางกายภาพและเคมีเหมือนกัน ยกเวนสมบัติ

ไ ื่การทําปฏิกิริยากับสารไครัลอืน และการหมุนระนาบโพลาไรซตางกัน แบงเปน อิแนนทิโอเมอร (Enantiomer) และไดอะสเตอริโอเมอร (Diastereomer) ควรตองรูพ้ืนฐานเร่ืองสมมาตรกอน

26

สมมาตร (Symmetry)

วัตถุรูปทรงเรขาคณิตมักมีสมมาตร เชน รูปทรงกระบอก รูปเตตระฮีดรอน รูปทรงกลม เปนตน การสมมาตรมี ศูนยสมมาตร แกนหมุนสมมาตร และระนาบสมมาตรใ ี่ ี้ ิ ในทีนีจะอธิบายเฉพาะ ระนาบสมมาตร (Plane of symmetry) ท่ีเก่ียวของ ถาแบงวัตถุออกเปน 2 ซีก ตามแนวเสนตรงหรือระนาบใดๆ ก็ตาม พบวาแตละซีกเปนภาพในกระจกเงาของกันและกันจะบอกวา วัตถุมีสมมาตร

27 28

เสนตรงหรือระนาบท่ีใชแบงเรียก ระนาบสมมาตร

(Plane of symmetry)

- วัตถุท่ีมีระนาบสมมาตรเรียก วัตถุท่ีมีสมมาตร

(Symmetric object)

- แตถาไมมีเรียก วัตถท่ีไมมีสมมาตร (Asymmetric object)ุ ( y j )

โมเลกุลหรือสารก็เชนกัน ถามีระนาบท่ีแบงโมเลกุล แลวทําใหท้ังสองสวนท่ีแบงเปนเงาของกันและกัน โมเลกุลน้ันจะมีระนาบสมมาตร (Symmetric molecule)

โมเลกุลท่ีไมมีระนาบสมมาตรเรียก (Asymmetric molecule)

30

(= chiral molecule)

6

ไครัลลิตี (Chirality)

เม่ือนํามือซายไปสองกระจก ภาพในกระจกเงา (mirror image) คือมือขวา ซ่ึงมือท้ังสองไมสามารถซอนทับกันสนิท เรียกลักษณะน้ีวา การซอนทับกันไมสนิท (nonsuperimposable)

วัตถุหรือสารท่ีไมสามารถทับกันสนิทกับภาพของมันในกระจกี ั ื ั้ ีไ ั ิ ี ื ป ไ ั ั ไ ัเงา เรียกวัตถุหรือสารนันวา มีไครัลลิตี หรือ เปนไครัลวัตถุ ไครัล

โมเลกุล

สมบัติของไครัลลิตี คือ การไมมีระนาบสมมาตร

ดังน้ันโมเลกุลท่ีไมมีระนาบสมมาตรจะไมสามารถซอนทับกับโมเลกุลท่ีเปนภาพในกระจกเงาของมัน (asymmetric molecule= chiral molecule)

32

33www.creation-science-prophecy.com/amino/

34

CH3

CH OH

Cl ClHO

C

CH3

H

OCH3OCH3

H C CH

35

H3C CH3

C2H

5

OHH

CH3

C2H

5

HHO

CH3

Original Mirror image

36

Mismatch

Match

Mismatch

7

โมเลกุลท่ีมีระนาบสมมาตร (symmetric molecule) เปนโมเลกุลท่ีไมเปนไครัล แตเปน achiral molecule สารอินทรียท่ี คารบอนเปนอะตอมกลาง และพันธะท้ังสี่ของคารบอนตอกับอะตอมหรือหมูอะตอมท่ีไมเหมือนกัน เรียก คารบอนน้ีวา asymmetric carbon หรือ chiral carbon

โมเลกุลท่ีมี asymmetric carbon และ mirror image ของมันไมสามารถซอนทับสนิทกับตัวมันได (nonsuperimposable) เรียกวา เปนสาร อิแนนทิโอเมอร (enantiomer)

37

Asymmetrical carbon

38

Cl

C

FBrH

การหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ(Rotation of plane-polarized light)

สมบัติของไครัลโมเลกุล- สารที่เปนอิแนนทิโอเมอรกัน มีการจัดเรียงอะตอมในโมเลกุลคลายกัน ยกเวน ที่ไครัลอะตอมมีการ จัดตัวของหมูอะตอมในที่วางตางกัน ดังนั้น สมบัติกายภาพและเคมีสวนมากจึงเหมือนกัน เคมสวนมากจงเหมอนกน

ยกเวน อิแนนทิโอเมอรที่บริสุทธ์ิแตละชนิด มีสมบัติที่แตกตางกัน 2 อยาง คอื

ทําปฏิกิริยากับไครัลโมเลกุลอื่นไดตางกนั

หมุนระนาบของแสงโพลาไรซ ในทิศทางตรงขาม

39

ระนาบแสงโพลาไรซ ( Plane of polarized light)

แสงธรรมดาเคลื่อนที่เปนคลื่น สั่น ในระนาบที่ต้ังฉากกับทิศทาง ของการเคลื่อนที่ (มีการสั่นทุกทิศทาง)

แสงโพลาไรซ (polarized light) เปนแสงที่มีความยาวคลื่นี ั่ ื่ ใ ื ี ีเดียวและการสนของคลืนถูกกรองใหเหลือเพียงระนาบเดียว

แผนโพลาไรซ (polarizer) เปนตัวกรองแสงใหมีเพียงระนาบเดียว

พบวา เมื่อผานลําแสงโพลาไรซไปในสารละลายของอิแนนทิโอเมอรบริสุทธ์ิชนิดเดียว ระนาบของแสงจะถูกหมุนไปทางซายหรือขวาดวยมุมคงที่

40

41

A = Ordinary light B = Plane polarized light

ถาผานแสงน้ีไปในสารละลายอีกอิแนนทิโอเมอรหน่ึงท่ีเปนเงาของมัน โดยใชปริมาณสารท่ีเทากัน จะหมุนระนาบของแสงไปใน ทิศตรงขามดวยมุมเทากัน

อิแนนทิโอเมอรท่ีหมุนระนาบโพลาไรซไดเรียก optical isomer มีสมบัติ optically activep y

สารที่ไมสามารถหมุนระนาบโพลาไรซ เรียก optically inactive

42

8

โพลาริมิเตอร (Polarimeter)

เครื่องมือใชวัดมุมของการหมุนของระนาบแสงโพลาไรซ ของสารที่มีคุณสมบัติ optically active มุมทีห่มนุขึน้กับ สูตรโครงสราง อุณหภมูิ ความยาวคลื่นของ

แสง และความเขมขนของสาร สวนประกอบ แหลงกําเนิดแสง (Light source) โพลาไรเซอร (Polarizer) หลอดบรรจุสารตัวอยาง (Sample tube) ตัววัดมุมของแสง (Analyzer)

43

PolarimeterPolarimeter

44

PolarimeterPolarimeter

Specific rotation

Specific rotation คือ การหมุนระนาบแสงโพลาไรซ ของสารที่มีสมบัติ optically active

[]t = / (lc)[] = specific rotation

t = อุณหภูมิ (C) = ความยาวคลื่นแสงท่ีใช (nm)

= มุมแสงท่ีวัดได (องศา, degree)l = ความยาวของหลอดตัวอยาง (dm)c = ความเขมขนของสารละลาย (g/mL)

46

Optically active molecule มีคา specific rotation เฉพาะตัว

1. บิดหรือหมุนระนาบแสงโพลาไรซ ไปทางซาย เรียก

levorotation, (-) หรือ (l)

2. บิดหรือหมุนระนาบแสงโพลาไรซ ไปทางขวา เรียก

dextrorotation, (+) หรือ (d)

สารที่เปนอิแนนทิโอเมอรกันหมุนระนาบแสงโพลาไรซ เปนมุมท่ีเทากัน แตทิศทางตรงขาม

สารผสมท่ีมีปริมาณเทากันของอิแนนทิโอเมอรท่ีคูกันไมหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ เรียก ราซิมิกมิกเจอร (racemic mixture)

47

ตัวอยางไครัลโมเลกุล

O O OCH CH CHH HOH HOCHOH

CH2OH CH2OH CH2OHGlyceraldehyde (+)-glyceraldehyde (-)-glyceraldehyde

48

[]D20 = +8.7 []D20 = -8.7

9

Achiral molecule ไมหมุนระนาบแสงโพลาไรซ

Racemic mixture ไมหมุนระนาบแสงโพลาไรซ

ตัวอยาง CH3CH2CHCH2OH 2-Methyl-1-butanol

CH3

(+)- 2-Methyl-1-butanol (-)- 2-Methyl-1-butanol

( ) Melting point (°C) 129 129

Density (g/mL) 0.82 0.82

(degree) 1.41 1.41

Specific rotation +5.90 -5.90

49

Enantiomer ทําปฏิกิริยากับสารท่ีเปนไครัลทําให

- อัตราการเกิดปฏิกิริยาตางกัน

- ผลิตภัณฑตางกัน

50

การแสดงรูปรางโมเลกุลของสารที่เปนจรงิ(Absolute configuration)

เขียนสูตรสามมิติของโมเลกุลที่มีไครัลเซ็นเตอร

1. Wedge

Cหนาระนาบ

หลังระนาบ

2. Newman projection

Newman projection

C

C

51

3. Fisher projectionหลักการเขียน

- เขียนกากบาทตัง้ฉากกัน และใหจุดตดัเปนตําแหนงของไครัลคารบอน

- หมูหรืออะตอมท่ีอยูเหนือหรือใตจุดตัดเปนกลุมอะตอมท่ีย่ืน

เขาไปในระนาบของกระดาษ (ไกลตา)

- หมูหรืออะตอมท่ีอยูทางซายและขวามือของจุดตดัเปนกลุม

อะตอมทีอ่อกมาจากระนาบของกระดาษ (ใกลตา) โดยมาก

กลุมอะตอมท่ีอยูเหนือจุดตดัเปนกลุมท่ีมีตําแหนงต่ําสุด

52

ตัวอยาง

CHC

COOHHO

H

COOH

HHO

1

2

3

53

3

CH3

Line-dash-wedge Fischer projection formula

การกําหนด configuration แบบ D และ L

สารอินทรียเชน คารโบไฮเดรตมีการจัดเรียงโครงสรางของ หมูอะตอมท่ีซับซอน โดยเฉพาะตําแหนงของ H และ OH ทําใหมี การกําหนดการจัดเรียงโครงสรางขึ้น จากสูตรแบบฟชเชอรของ

(+)-glyceraldehyde ท่ี OH อยูขวามือเปน D-form(-)-glyceraldehyde ท่ี OH อยูซายมือเปน L-form

-Cl และ NH2 เปนหมูท่ีเกาะในโมเลกุลท่ีการจัดตัวคลาย คารโบไฮเดรตยังใชหลักเกณฑน้ีได

54

10

HCCH2OH

H OHH

CCH2OH

HO HCC

O O

D-form L-form

55

DD--(+) glyceraldehyde(+) glyceraldehyde LL--((--) glyceraldehyde ) glyceraldehyde

56

การกําหนด configuration แบบ R และ Sปจจุบันนักเคมีจัด configuration คือ การจัดเรียงหมูตางรอบไครัลคารบอนอะตอมตามลักษณะการเวียนซายหรือขวารอบไครัลอะตอมถาอะตอมหรือหมูอะตอมจัดเรียงเวียนทางขวา (rectus) คือ R คอ Rถาอะตอมหรือหมูอะตอมจัดเรียงเวียนทางซาย (sinester) คือ Sอิแแนนทิโอเมอรท่ีการจัดเรียงแบบ R คูของมันตองมีการจัดเรียงแบบ S และเม่ือผสมอิแนนทิโอเมอรท้ังสองเทาๆกันจะไดราซิมิก (racemic mixture)

57

หลักกําหนดการจัดเรียงแบบ R และ S

1. ใหตําแหนงอะตอม/หมูอะตอมท่ีตอกับไครัลคารบอนท่ีจะหาคอนฟกิวเรชัน เรียงตามลําดับโดย

-ตามเลขอะตอม ของอะตอมแรกท่ีเกาะกับไครัลคารบอน (มากกวาอยอันดับกอน)คารบอน (มากกวาอยูอนดบกอน)

CH3 3

2 F Cl 1

58

CH 4

2. จัดโมเลกุลใหไครัลคารบอนอยูศูนยกลาง ใหหมูท่ีอันดับสุดทาย อยูตรงขามกับตาท่ีมอง แลวเขียนภาพนิวแมนใหไครัลคารบอน ทับกับหมูท่ีอันดับสุดทาย

1 21 2

59

eye 4

33

3. เขียนลูกศรจากหมูอันดับแรกเรียงไปอันดับสองและสามตามลาํดับ ถาเวียนตามเข็มนาฬิกาหรือวนขวา เทากับไครัลคารบอนเปนแบบ R

แตถาทวนเข็มนาฬิกาหรือวนซายเทากับไครัลคารบอนเปนแบบ S

1 12 3

60

2

2

3

R-configuration S-configuration

11

C BrF

H

Cl

61

Clockwise

เกณฑการจัดอันดับหมูอะตอม

ตามกฎของ Cahn, Ingold, Prelog Priority order

1. ธาตุท่ีเลขอะตอมสูงกวามีอันดับกอน

อันดับ 1 2 3 4 5 6

อะตอม Br Cl O N C Hอะตอม Br Cl O N C H

2. ธาตุเดียวกันหลายไอโซโทป ใหไอโซโทปท่ีมีมวลมากกวามีอันดับกอน

Deuterium มากอน Hydrogen

3. ถาเปนธาตุเดียวกันใหพิจารณาอะตอมของธาตุถัดไป

62

4. อะตอมที่ตอกับพันธะคูหรือพันธะสาม ใหถอืวามันตอดวยพันธะเดี่ยวสองพันธะ หรือสามพันธะ ตามลําดับ และพันธะคูของ cis- มากอนของ trans-เชน

O OR – C – R R - C – R

ON

R – C N R – C – N N

C CR2 – C = C – R2 R2 – C – C – R2

63

ตัวอยาง

C HH

CH3

C HBCl

CH3

C2H

5

(R) 2 chlorobutane

Cl2

64

BA

C2H5

C ClHA

CH3

C2H5

(R)-2-chlorobutane

(S)-2-chlorobutane

Cl2

สรุปอันดับของอะตอม/หมูอะตอม

I, Br, Cl, F, OR, OH, NO2, NR2, NHR, NH2, CO2R, COOH, CHO, CH2OH, CR3, CH2R, CH3, D, H

65

สารท่ีมีไครัลอะตอมมากกวาหน่ึง

สารที่มีไครัลคารบอนมากกวาหนึ่งอะตอมที่ตางกัน สามารถเขียนสูตรโครงสรางที่แตกตางกันเปน 2n สูตร (n=จํานวนไครัลคารบอน)

เชนน้ําตาลที่มีคารบอน 4 อะตอม ไครัลคารบอนที่ตําแหนง C2, C3

C2 C3 ความนาจะเปน

1 CHO R R (2R,3R)

2 CHOH R S (2R,3S)

3 CHOH S R (2S,3R)

4 CH2OH S S (2S,3S)

66

12

Diastereomers

เม่ือโมเลกุลมีมากกวาหน่ึงไครัลคารบอน optical isomers ไมไดเปน enantiomer กันและกันทุกสาร diastereomers เปน stereoisomer ท่ีไมไดเปนเงาในกระจกของกัน และกัน

67

Meso structuresMeso structures อิแนนทิโอเมอรท่ีมีมากกวาอิแนนทิโอเมอรท่ีมีมากกวา 1 1 ไครัลคารบอนและสามารถไครัลคารบอนและสามารถซอนซอน ทับกันสนิท น่ันคือเปนสารเดียวกัน เรียกวาเปน ทับกันสนิท น่ันคือเปนสารเดียวกัน เรียกวาเปน Meso structuresMeso structures

C HH2N

COOH

C

C2H

5

CH3H

C NH2H

COOH

C

C2H

5

HH3CEnantiomer

Diastereomer Diastereomer

68

C HH2N

COOH

C

C2H5

HH3C

Diastereomer

C NH2H

COOH

C

C2H5

CH3

HEnantiomer

Diastereomer

Racemic mixture และ Resolution

เม่ือนําคูอแินนทิโอเมอร (เปน optically active) มาผสมกันในปริมาณที่เทาๆ กันจะได racemic mixtures ที่ไมเปน optically active และแยกออกจากกันยาก

วิธีที่ใชแยกเรียกวา Resolution โดย

นํา racemic mixtures น้ันทําปฏิกิริยากับสารอื่นท่ีเปน อแินนทิโอเมอรชนิดเดียวเทาน้ันและเปน optically active ดวย ทําใหเกิดสารท่ีเปน diastereomers สองชนิด จึงแยก diastereomers ท้ังสอง แลวคอยเปล่ียนสาร (ทําปฏิกิริยา) ใหกลับมาเปน อิแนนทิโอเมอรท่ีแยกกัน

70