Upload
leny-khalfiyah-da-silva
View
247
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 1/45
KIMIA MEDISINAL 2
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 2/45
1. Foye W.O., Principles Of Medicinal Chemistry,3ed, Lea &Febiger
. !elgado ".#.,$emers,%W,Wilson and is'old(s )e*tboo+ Of Organic Medicinal
and Pharmacetical Chemistry,-th ed."..Lippincott Co,Philadelphia,1--1.
3. ringa/ %, 0ntrodction to Medicinal Chemistry, o2 !rgs %ct and Why,
WileyC, #e2 4or+, Chichester,Weinheim, risbane, 5ingapore, )oronto, 1--6
7. )aylor ", 8enne2ell P!, Modern Medicinal Chemistry, 9lis or2ood Ltd,Chicester,1--3
:. Wollf M9, rger(s Medicinal Chemistry and !rgs !isco'ery, :ed, "ohn Wiley
and 5ons, #e2 4or+, Chichester, risbane, )oronto, 5ingapore 1--;
;. #ogrady ), Medicinal Chemistry, % iochemical %pproach, O*ford <ni'ersity .
Press,#e2 4or+, 1-=:
6. 5ard>o+o, $ancangan Obat, ad>ah Mada <ni'ersity Press, 1-=-.
=. !ep+es $0, Farma+ope 0ndonesia 0,1--:
-. L. Patric+ raham, %n 0ntrodction to Medicinal Chemistry, 3rd ed, O*ford <ni'
Press ,#e24or+, ??:
1?.5is2andono,ambang 5, 8imia Medisinal, %irlangga <ni' Press, 5rabaya, ???
P<5)%8%
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 3/45
ANTIINFEKSI
%. %ntiinfe+si lo+al@setempatABgermisida
. %ntifngi@ %nti>amr C. %ntisepti+ salranseni@+emih
!. %ntitber+losa
9. %ntiambaF. %nthelminti+
. %nti'irs
D Secara umum diidentifikasikansebagai zat yang digunakanuntuk mencegah terjadinyapenularan penyakit.
D Dalam memilih anti infeksimodern pertimbangan utamaadalah selektifitasnya untukdapat memusnahkan suatu jasad renik tanpamempengaruhi kehidupan lain.
D Senyawa-senyawa kemoterapidapat diklasifikasikan menurutstruktur kimia, sifat biologi,indikasi terapi ataukombinasinya.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 4/45
A. AN! !N"#$S! %&$A% ' ( )#*+!S!DA
- Diklasifikasikan menjadi - antiseptik - desinfektan
Antiseptik adalah zat kimia yang mampu membunuh 'sidal mikroorganisme
atau menghambat 'statiska pertumbuhan mikroorganisme bila
digunakan pada jaringan hidup.
Antiseptik ideal adalah a cepat bekerja terhadap jasad renik, mikroorganisme 'baik spektrum
rendah
ataupun spektrum luas tergantung pada penggunaanya.
b tegangan permukaan rendah.
c tetap aktif dengan adanya cairan tubuh.
d tidak bersifat iritasi terhadap jaringan.e tidak menimbulkan alergi.
f tidak menimbulkan toksisitas sistemik bila digunakan pada kulit atau
jaringan lunak.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 5/45
EDesinfektan adalah zat yang mencegah infeksi dengan cara
membasmi mikroorganisme patogen bila digunakan pada obyek mati.
EDigunakan secara luas untuk sanitasi
Desinfektan ideal adalah
a. cepat membasmi mikroorganisme patogen yang potensialtermasuk spora
b. mempunyai daya penetrasi yang baik kedalam bahan organik.
c. dapat bercampur dengan bahan organik 'terutama sabun-sabun
d. tidak menjadi in aktif oleh jaringan hidup.
e. tidak korosif.f. mempunyai nilai estetika 'tidak menimbulkan noda, tidak berbau
dan lain-lain.
&bat-obat Anti infeksi lokal secara luas digunakan oleh masyarakat,
dunia kesehatan meskipun kadang-kadang efektifitasnya belum
diketahui.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 6/45
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 7/45
. Alkohol dan senyawa sejenis / turunannya
erbagai senya2a al+ohol dan aldehid telah digna+an sebagai antisepti+dan desinfe+tan. sampai se+arang etil al+ohol dan isopropil al+ohol
telah digna+an secara las.
a. Potensi antiba+teri al+ohol primer Aterhadap 5. ares nai+ dengan
+enai+an bobot mole+l hingga C E :. !iatas ini +elartan dalam airmen>adi ber+rang, dan potensinya menrn sampai +onsentrasi
efe+tifitas minimm dengan +enai+an bobot mol.)erhadap . )hyposs
a+ti'itas ma+s pada CE=.
b. %danya percabangan a+an menrn+an potensi antiba+teri sesai
rtan isomer al+ohol Aal+ohol primer se+nder tersier. "ga
adanya i+atan rang+ap. Misal G nEpropanol lebih poten dibanding
isopropanol dan alilal+ohol lebih lemah dibanding nEpropil al+ohol
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 8/45
Contoh prod+ G
a. Alkohol ( etanol
"ernih, tida+ ber2arna, lar, mdah mengap, rasa memba+ar danmempnyai ba +has, mdah terba+ar dan bercampr dengan air dan
pelart organi+.
8omersial mengandng -: H etanol.
.<nt+ ba+terisidal yang optimal digna+an dengan +onsentrasi 6? H
2alapn +onsentrasi ;? H E -: H tida+ mempnyai perbedaan nyata.
8onsentrasi I ;? H >ga efe+tif tetapi membth+an 2a+t +onta+ lebih
lama.
8onsentrasi 6? H bai+ digna+an sebagai sterilisasi +lit sebelm operasi.
H3C1C O1
O
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 9/45
b. !sopropil alkohol ' 0 - propanol
Lartan >ernih tida+ ber2arna, mdah mengap mempnyai ba +has dan rasa
sedi+it pahit.!igna+an sebagai pengganti etil al+ohol, tida+ digna+an nt+
pema+aian dalam.)ertama digna+an nt+ desinfe+tan +lit dan alatEalat bedah.
5ebagai ba+terisidal cepat digna+an +onsentrasi :? H E -: H, +onsentrasi 7? Hmempnyai daya antisepti+ sama dengan ;? H etanol
c. #tilen oksida '10234
5ebagai gas tida+ ber2arna mdah terba+ar, berbent+ cair padat 1? oC
!igna+an sebagai sterelisasi peralatan +esehatan yang pe+a terhadap sh dan
bahanEbahan farmasi yang tida+ tahan ato+laf.
Mdah menembs bahan yang berpori dan membnh sema mi+roorganisme
pada sh +amar.
Campran dengan dara dengan +onsentrasi 3 H E =? H @ mdah meleda+.
ahaya dapat di+rangi dengan mencampr dengan CO A8arbo+sid adalah
campran 1? H etilen o+sida . dengan -? H CO, sehingga didara tida+ mdahmeleda+.
Me+anisme a+si germisida dari etilen o+sida yait dengan al+ilasi ggs fngsi dari
asam n+leat dan protein dengan pemb+aan cincin n+leofili+.
Oleh +arena a+sinya yang tida+ sele+tif, etilen o+sida sangat to+sis dan
menyebab+an +arsinogeni+.
Penggnaan campran gas ini hars menggna+an mas+er dan menghindaripenghirpan @ +onta+ dengan +lit dan >aringan lna+.
H3C C
C3
O
1C
1C
O
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 10/45
d. %arutan formaldehid ' ( formalin, formol
Merpa+an lartan tida+ ber2arna mengandng tida+ lebih 36 Hformaldehid ACO, dengan penambahan metanol nt+ mencegah
polimersasi.
Cepat dio+sidasi dan dipolimerisasi membent+ asam format dan
paraformaldehida. ars disimpan dalam 2adah terttp rapat dan
disimpan 1:o C nt+ menghindari asap yang ter>adi pada.Lartan formaldehid be+er>a lambat tetapi mempnyai daya germisida yang
+at.
Me+anismenya mempnyai efe+ langsng, yait al+ilasi non spesifi+ dari
ggsEggs fngsi ne+leofili+ Aamino, hidro+sil, slfhidril dalam protein
membent+ deri'at +arbino.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 11/45
0. "enol dan urunannya.2565N)AN S*5$5* 7A$!8!AS S#N9A:A "#N&%
. "enol bersifat antiseptik , turunan dg sifat lipofilik meningkat, akti;itas
meningkat.
0. Adanya substitusi halogen '1l,6r pada inti fenol, meningkatkan akti;itas.<. Adanya gugus nitro, meningkatkan akti;itas.
3. Adanya gugus karboksilat dan sulfonat, menurunkan akti;itas 'sifat lipofil
menurun
=. +asuknya gugus alkil pada fenol, kresol,resorsinol, meningkatkan
akti;itas 'sifat lipofil naik
>. Adanya gugus alkoksi, meningkatkan akti;itas.
1ontoh produk
a. "enol 'asam karbolat
Sebagai kristal padat tidak berwarna sampai pink pucat dengan bau khas.
%arut dalam air ' =, lar. dalam alkohol dan pelarut-pelarut organik.
$orosif terhadap kulit, harus diencerkan untuk menghindari kerusakan jaringan dan dermatitis.
Sebagai antipruritik dengan konsentrasi 4, - ?.O
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 12/45
b. "enol cair yaitu fenol yang mengandung 4
? air .
c. p-$lorofenol
Lebih efe+tif dibanding fenol, mempnyai +oefisienfenol B 7.
d. p - $loro-m - silenol.
5ebagai antisepti+ yan relatif tida+ mengiritasi,
sebagai antiba+teri dan antifngi spe+trm las.
e. 2eksaklorofen
E Potensi lebih tinggi drpd fenolE!igna+an dengan +onsentrasi E 3 H dalam
sabn, +rim detergen, lotion dllE5angat efe+tif terhadap ba+teri pos, resisten
terhadap beberapa gram neg.
E larangan F!% G +osmeti+ & antisepti+ O)CA+eracnan G pada bayi & l+a ba+ar
f. $resol
E Campran 3 isomer Ao, m, p E +resol
Cairan +e+ningE+ning co+lat dengan ba +has
+reosol, lart dalam air.Merpa+an antisepti+ dan
desinfe+tan yang tida+ mahal dengan +oef. fenol
,:.
OCl
C3
O
C3
Cl
O
Cl
Cl
C
ClCl
O
Cl
Cl
O
C3
o - kresol
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 13/45
g. imol ( isopropil - m - kresol.
!iperoleh dari minya+ thymi dengan e+stra+si dalam basa
+emdian diasam+an.Merpa+an +ristal tida+ ber2arna dengan
ba aromati+ tyhmi.Mempnyai sifat fngisidal yang digna+an
dalam bent+ lar al+ohol ata serb+ tabr.
h. #ugenol ( 3 alil 0- metoksi fenol!iperoleh dari minya+ ceng+eh dan minya+ mengap
lain.Merpa+an caiarn +ning pcat dengan ba aromati+
cemg+eh.Lart dalam air dan bercampr al+ohol dan palart
organi+ lain.!isamping sebagai antisepti+ >ga mempnyai sifat
anestesi lo+al nt+ pengobatan gigi.8oefisien fenol 17,7
i.*esorsinol ( m - dihidroksibenzen ( resorsin5ebagai antisepti+ lemah dengan +oefisien fenol ?,7 !igna+an
lar. dengan +onsentrasi 1 H E 3 :, bent+ ointment dan pasta
dengan +onsentrasi 1? E ? H nt+ pengobatan +lit yang
disebab+an >amr seperti
e+seem, psoriasis, dermatitis.
j. 2e@ilresorsinol ' ( 3 - he@ilresorsinol
9fe+tif sebagai antisepti+, mempnyai sifat ba+terisid dan fngisid.
8oefisien fenol -= terhadap 5. ares.
5eperti fenol dan resorsinol senya2a ini mempnyai sifat
perm+aan a+tif.Mempnyai daya lo+al anesteti+.
e*ilresorsinol sebagai obat tenggoro+an +arena sifatanesteti+dan antisepti+nya
C3
O
C
C33C
O C
C C
3CO
O
O
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 14/45
<. at pengoksid '&ksidator
Pada mmnya /at pengo+sid sebagai germisida be+er>anya dengan cara
melepas+an o+sigen dalam >aringan.)erdiri dari banya+ senya2a anorgani+ termas+O, pero+sida logam, #a perborat, dan 8mnO7. !aay o+sidasi langsng adalah
denatrasi protein.)ertama a+tif terhadap ba+teri anaerob dan digna+an nt+
mencci l+a yang ter+ontaminasi.
1ontoh produk
a. $arbamid peroksida
Merpa+an senya2a +omple+ dari rea dan O dengan rms A#CO #,O.!igna+an sebagai lartan +omple+ dalam gliserin dengan +onsentrasi 1,;
H, >i+a lartan tersebt dilart+an dalam air a+an melepas+an O.!igna+an
sebagai antisepti+ dan desinfe+tan.
b. 6enzoil peroksida
<nt+ +eamanan penanganannya mengandng 3? H air.
!igna+an +onsentrasi : E 1? H sebagai /at +eratoliti+ dan +eratogeni+ nt+ obat
>era2at.5eperti pero+sid lain /at ini tida+ stabil, mdah meleda+ >i+a dipanas+an.
8etida+stabilan lartan berair perlahanElahan terrai men>adi O dan asam
ben/oat. <nt+ menstabil+annya ditambahan bagian di+alsim fosfat.
C
O
O O C
O
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 15/45
3. Senyawa yang mengandung 2alogen.
a. Senyawa !od.
0 A0odin di+enal sebagai germisida yang terta yang sampai +ini masih digna+an.
!igna+an dalam beberapa lartan antara lain G
E )in+tr 0od G H lar 0od dalam :? H al+ohol dengan penambahan #a 0
E Lar. Lgol G mengandng : H 0odine dalam air dengan penambahan 80ELar 0od G H 0od dalam air dengan penambahan #a0
Penambahan garamEgaram 0odine anorgani+ nt+ melart+an 0odine dan mengrangi
pengapan.eberapa srfa+tan +ationi+ dan nonioni+ digna+an nt+ mening+at+an
+elartan0odin dengan pembent+an +omple+ yang masih tetap mempnyai sifat
germisidal.8omple+s tersebt >ga mengrangi pengapan dan mengrangi sifat iritasi.
b.Bo;idon - !odin '6etadine, !sodine / 'Boli ;inil piralidon
Merpa+an +omple+ dengan polimer srfa+tan non ioni+ poli'inil pirolidon.
8omple+s tersebt dalam air melepas+an 0odin secara perlahanElahan.
8entngannya tida+ to+si+, tida+ iritasi, tida+ mengap dan tida+ meninggal+an be+as,
J 1? H 0odin terdapat dalam +omple+s tersebt.Po'idonE0odin bent+ lartan berairdigna+an sebagai antisepti+ +lit sebelm penynti+an ata pembedahan, nt+
pengobatan l+a yang terinfe+si dan nt+ infe+si ba+teri @ >amr yang bersifat lo+al.
ent+ lain yang mengandng pro'idon E iodin adalh aerosol, ointment, obat +mr dan
lainElain.
c.riklosan
%ntiba+teri spe+trm las,efe+tif terhadap gram J mapn gramE. !igna+an dlm bent++rim 1H.
#
1C
1C
O
n
O
O1
Cl Cl Cl
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 16/45
d.Senyawa mengandung klor
E 5enya2a +lor dan trnanya telah digna+an sebagai desinfe+tan air sdah lebih
dari 1 abad.ila +lor dilar. dalam air a+an membent+ asam hipro+lorit AClO yang
a+tif sebagai germisida. al tersebt mendorong digna+annya garam hipro+lorit
anorgani+ seeprti #aOCl dan CaAOCl, selan>tnya didapat+an senya2a organi+ #E
+loro sebagai desinfe+tan. Me+anisme daya germisida dari asam hipo+lorit adalah
sebagai beri+t GE 8lorinasi dari atomEatom nitrogen amida dalam protein dan
E O+sidasi ggsan slfhidril dalam protein
5enya2a organi+ trnana #E+loro yang terbent+ adalah amida, imida dan amidin,
/atE/at ini >i+a dilart+an dalam air melepas OCl perlahanElahan.!aya antisepti+ senya2a tersebt optimal pada p 6.
1ontoh produk
a. 2alazone ( asam p - Dikloro sulfa moil benzoat
garam #a digna+an sebagai desinfe+tan air minm.
b. $loroazodin ( N,N C diklorodikarbonamidine
lartannya digna+an sebagai desinfe+tan l+adaya antisepti+ lambat +arena rea+sinya dengan air lambat.
O C
O
O5 #
Cl
Cl
# C
# Cl
# # C
# Cl
#
$ C
O
#Cl H2O
HClO $ C
O
#$1
HClO O
$ C
O
#
$ C
O
#
Cl
$1
HClO
Amida
Protein
OKSIDASI GUGUS -SH DARI PROTEI
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 17/45
=. Surfaktan kationik
E 5rfa+tan +ationi+ merpa+an senya2a amonim +2arterner yang terionisasi di
dalam air dan mempnyai sifat a+tif perm+aan.
E 5rfa+tan +ationi+ memili+i daya ba+terisid spe+trm las terhadap ba+teri gramAJ dan gram AE senya2a ini >ga a+tif terhadap beberapa species fngi dan
proto/oa patogen tetapi resisten nt++ spora mi+roorganisme.
E Me+anisme yang menyebab+an srfa+tan +ationi+ berefe+ ba+terisid ber+aitan
dengan sifat a+tif perm+aan cel ba+teri yang menyebab+an lartnya en/im pada
dinding cel dan >aringan cel.
E8entngan srfa+tan +ationi+ ini disamping a+ti'itas antimi+roba spe+trm las >ga sebagai germisid.
E 8ergiannya G srfa+tan +ationi+ ini men>adi tida+ a+tif oleh adanya sabnEsabn
dan detergen anioni+.
5ema sisa sabn hars dihilang+an dari +lit dan perm+aan lain sebelm
penggnaan srfa+tan.
E 5rfa+tan +ationi+ ini diserap oleh gelas A+aca, tal+, +solin sehingga a+ti'itasnya
a+an menrn.
E !aya ba+terisidnya lebih lambat dari pada 0odine dan tida+ efe+tif terhadap spora.
Lartannya digna+an nt+ desinfe+tan alatEalat bedah sarng tangan, dan lainE
lain, penggnaan lang dilapor+an sebagai smber infe+si tertama psedomonas
dan 9nteroacter species A >angan gna+an lartan be+as.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 18/45
1&N&2
a. 6enzalkonium $lorida - akilbenzildimetil amonium klorida
E Merpa+an campran a+ilben/ildimetilamonim +lorida yang mempnyai rms AC;
: C #AC3$JCl dimana $ B golongan al+il dengan rantai C=16, C1 : dan C1;
33.5ebagai antisepti+ +lit dan m+osa digna+an dengan +onsentrasi 1 G 6:? E 1 G
?.???, nt+ pembasah 1 G ?.??? E 1 G 7?.???, nt+ perendam alatEalat bedah G
1 G 6:? E 1 G :??? dengan penambahan ?,: H #a#O3 sebagai penga2et
b. 6enzetonium $lorida
E 5erb+ +ristal tida+ ber2arna, lart dalam air, al+ohol, pelartEpelart organi+. !aya
+er>a dan penggnaanya sama dengan ben/al+onim +lorida nt+ antisepti+ +lit
dengan +onsentrasi 1 G 6:?, sebagai lartan nt+ >aringan m+osa 1 G :??? sebagai
tinctre al+ohol 1 G :??.
#
C3
C
C3
$ Cl
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 19/45
c. Setilpiridinium $lorida
- 5erb+ ptih lart dalam air dan al+ohol
E Merpa+an senya2a amonim +2artener dari nitrogen cincin piridin
E Merpa+an senya2a paling a+tif dari seri deri'at al+ilpiridinim
E !igna+an sebagai antisepti+ dengan +onsentrasi 1 G 1?? E 1 G 1???K1 G 1?.??? nt+
pembasah >aringan m+osa, 1 G ?.??? dalam bent+ tablet hisap dan lartan cci
mlt.
d. $lorheksidin glukonas
E Merpa+an senya2a paling efe+tif dari seri anitba+teri biganid, mes+ipn biganid
b+an merpa+an amonim +2artener tetapi sifat fisi+, +imia, sifat ani mi+roba sama
dengan srfa+tan +ationi+.
E Merpa+an senya2a basa +at yang men>adi tida+ a+tif dengan detergen anioni+ dananion +omple+s misal G fosfat, +arbonat dan sili+at.
E %+ti'itas aniba+teri spe+trm las tetapi tida+ a+tif terhadap ba+teri asam, spora,
'irs.
E %ntisepti+ topi+al sebagai desinfe+tan +lit sebelm operasi, pembash l+a, cci
mlt dan sanitasi mm.
E 5enya2a ini tida+ diabsorpsi melali +lit ata >aringan m+osa hingga tida+menyebab+an to+sisitas sistemi+.
#
AC1: C3
Cl
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 20/45
>. at :arna5ebelm ditem+an slfonamid dan antibioti+, /at 2arna organi+ telah digna+an
sebagai antiinfe+si. anya beberapa /at 2arna yang masih digna+an misalnya
trifenilmetan, gentian 'iolet, fhsin basa, tia/in dan bir metilen yang dibat dari
le+obase Atida+ ber2arna dalam sasana basa.at 2arna +ationi+ a+tif terhadapba+teri gram AJ dan >amr, mmnya resisten terhadap ba+teri gram AE pada
mmnya resisten
CO#)OG
a. )entian 8iolet ( $ristal 8iolet ( +etil 8iolet
E 5erb+ hi>a meng+ilat , lart dalam air A1G3: al+ohol A1G1? tida+ lart dalam
pelart organi+ non polar. !igna+an sebagai spositoria 'agina nt+ infe+si+hamir, lartan 1 H E 3 H nt+ infe+si tinea dan +hamir serta pema+aian oral
sebagai obat cacing o+siriasis dan cacing tambang.
-bngan str+tr a+ti'itas /at 2arna trifenil metanGD"i+a salah sat fenil hilang, a+ti'itas menrnD <nt a+ti'itas optimal diperl+an ggs dimetilamino ata dietilamino, bila diganti
ggs lain a+ti'itas hilang.
b. +etilen 6iru
E !alam +onsentrasi tinggi dapat mengbah b men>adi met. b. 8arena afinitasnya
yang tinggi dengan ion sianida sehingga sito+rom C men>adi tida+ a+tif.
E !aya antisepti+nya lemah, sebagai ba+teriostati+ pada sisitis dan retritis.
E Pada penggnaan lama menyebab+an anemia dan methemoglobinemia.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 21/45
CA3C#
#AC3
#AC3
Cl
GETIA !IO"ET
#
5
#
3C
3C
#C3
C3Cl
#ETI"E $IRU
A :A*NA
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 22/45
. Senyawa +erkuri
E eberapa garamEgaram mer+ri anorgani+ secara las digna+an sebagaiantisepti+.
5enya2a mer+ri organi+ masih digna+an sebagai antisepti+, penga2et,
direti+, ada 0 jenis yaitu G
a.5enya2a yang paling sedi+it mempnyai 1 i+atan +arbonEmer+ri, mmnya
tida+ segera terion.
b.5enya2a dimana mer+ri teri+at pada atom heterogen seperti O, #, 5. 4angdapat terion sebagian ata semprna.
%danya ggs organi+ ini +elartan dalam lema+ mening+at sehingga
memdah+an berpenetrasi +edalam >aringan mi+roorganisme dan >aringan
hospes.
E !aya@a+si antiba+teri senya2a mer+ri merpa+an hasil rea+si slfhidril A5
dalam en/im dan protein membent+ senya2a +o'alen dengan tipe $E5EgE$(.
E !aya ini re'ersible dengan adanya senya2aEtiol seperti dalam sistein dan
dimer+aprol sehingga senya2a mer+ri organi+ ini berdaya ba+teriostati+.
E %+ti'itas antiba+teri dari antisepti+ mer+ri menrn banya+ dengan adanya
serm,+arena adanya protein menyebab+an senya2a mer+ri men>adi tida+ a+tif
yang merpa+an +ergian mer+ri sebagai antisepti+ dan desinfe+tan.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 23/45
1ontoh
a.Nitromersol B 3 E Ahidro+simer+ri E 7 E nitro
E ? E +resol
E seb+ +ning, pra+tis tida+ lart air, lartperlahan dalam al+ohol dan pelart organi+Etida+ iritasi pada >aringan m+osa dan tida+
menimbl+an be+as sehingga pada sat saat
merpa+an antisepti+ topi+al yang popler
nt+ +lit dan infe+si sebelm diganti
antisepti+ lain yang lebih efe+tif.
b.+erbromin
E merpa+an granl hi>a dari garam #a
trihidrat
E mdah lart dalam air Alar. merah +armin,
pra+tis tida+ lart al+ohol dan perlart organi+.Elartan H sebagai antisepti+, sifat
ba+teriostati+nya lemahEdapat meninggal+an be+as pada +lit.
C3
O
g
#O
ITRO#ERSO"
O
COO#a
r
gO
#aO
r
O
#ER$RO#I
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 24/45
6.AN! "5N)!!ibeda+an men>adi G
E %nti fngi sinteti+E %nti fngi antibioti+ A lihat %#)00O)08%
AN! "5N)! S!N#!$
a. Asam %emak
5ema asam lema+ mempnyai sifat fngisid.olongan dengan berat mole+l
tinggi mempnyai +entngan pegapannya rendah. aram dari asam lema+
sebagai fngisid topi+al digna+an dalam bent+ tida+ mengap +arena
+etersediaanya tersebt ma+a asam lema+ dan garamEgaramnya banya+
digna+an adalah propionat, +aprilat dan ndesilinat.
1ontoh
Asam BropionatE Fngisid yang tida+ menyebab+an iritasi dan tida+ to+si+ ada dalam +eringat
dengan +onsentrasi rendah J ?,?1 H.
n propionatE 5ebagai fngisid dalam bent+ plester
Na/n/1u kaprilat
E !igna+an topi+al pada infe+si Candida albicans, )richophyton. Abent+serb+,lartan ata salep.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 25/45
Asam 5ndesilenat ( 4 - Asam 5ndesenoat
Egaramnya antara lain G #a, 8, n, Co
di+ombinasi+an dengan asamnya.
riasetin ( gliseril triasetatEsifat fngisid disebab+an asam asetat yang
terbent+ dengan hidrolisa en/imati+ oleh
esterase pada +lit. La> dari pembent+an
asam asetat terbatas +arena esterase tida+ a+tif
pada p I 7.
b. urunan fenol
1ontoh
Asam salisilat ( asam &-hidroksi benzoatEmerpa+an asam +at Ap+a B ,:
EE mempnyai sifat antisepti+ dan +eratoliti+.8elartan dalam air rendah +arena adanya
i+atan hidrogen intra mole+ler sehingga asam
salisilat digna+an sebagai antisepti+ e+sternal
dalam bent+ lartan ata ointment.
H2C CAC=COO
O
COO
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 26/45
olfanat ( 4-0-naftil m, N-dimetiltiokarbanilat.
E sebagai fngisid terhadap dermatophytes termas+ spesiesEspesies )richophyton
Microsporm, 9pidermophyton yang menyebab+an infe+si tinea.Etersedia sebagai +rim dengan +onsentrasi 1 H, serb+, aerosol, gel. dan lartan.
Acrisorcin ( E - aminoakridinium 3-heksil - resorsinolat 'Akrinol
Emerpa+an garam - E aminoa+ridin dan he+sil resolsinol yang+edanya mempnyaisifat antiba+teri dan antifngi.
2aloprogin ( < - !odo - 0 - Bropinil 0,3,= - triklorofenil eter '2alote@
E digna+an sebagai +tim dengan +ons. 1 H ata lar nt+ pengobatan infe+si tinea.
5ebagai fngisid dalam bent+ lartan ata +rem dengan +onsentrasi 1 H
E senya2a ini pe+a terhadap cahaya sehingga penyimpanannya hars terlindngcahaya.
#
# O
O
CAC7C3
O
C #
C3
5
C3
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 27/45
c. Senyawa !midazol tersubstitusi
5enya2a 0mida/ol relatif merpa+an +elompo+ bar yang diper+enal+an sebagai
senya2a antifngi dengan daya +er>a yang lain.
E Pada mmnya efe+tif terhadap infe+si +lit dan >aringan lna+ yangdisebab+an oleh dermatophyta antara lain spesies )richophyton, 9pidermophyton,
Microsporm dan +hamir Candida albicans serta infe+si sistemi+ yang disebab+an
oleh +hamir Cocidioides immitis, Cryptococcs neoformans Paracoccioides
brasiliensis, Petriellidim boydii, lastomyces dermatitidis dan istoplasma
capslatm.
E Pada +onsentrasi tinggi Amicromolar senya2a imida/ol sebagai fngisidal, pada+onsentrasi rendah Ananomolar senya2a 0mida/ol sebagai fngistati+.
E 5tr+tr tama senya2a golongan ini adalah cincin tia/in ata imida/ol yang
teri+at melali i+atan nitrogenE+arbon dengan sisa mole+l lain.
E 5enya2a a+an ma+in +at efe+nya bila mempnyai ata 3 cincin aromati+
dimana salah sat diantaranya tersbstitsi halogen.
. $lotrimazol ( - ' o - $loro - F, F - difenilbenzil imidazol
E Merpa+an senya2a antifngi spe+trm las, digna+an topi+al nt+
pengobatan infe+si tinea dan candidiasis. E Mes+ipn efe+tif terhadap beberapa
+hamir patogen dan diabsorpsi bai+, senya2a ini dapat menimbl+an ganggan
salran pencernaan sehingga tida+ digna+an nt+ infe+si sistemi+.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 28/45
0. #konazol ( - G 0 -G ' 3 - klorofenil - 0 - '0,3 - diklorofenil etil H - 2 -
imidazol.Edigna+an dalam bent+ +rim 1 H nt+ pengobatan infe+si tinea lo+al dan
candidiasis.
<. $etokonazol 'Nizoral, +ycoral
E Merpa+an senya2a antifngi spe+trm las yang digna+an secara oral nt+
pengobatan infe+si >amr sistemi+.E 5enya2a ini dimetabolisir sebagai metabolit ina+tif dan hampir -: E -- H teri+at
dengan protein plasma.
E !osis tinggi menyebab+an hepatoto+si+. E 5enya2a ini >ga digna+an nt+
pengobatan infe+si dermatophyte yang tida+ tahan terhadap pengobatan topi+al
ata oral dengan griseofl'in.
#
# C
C O
Cl
C
Cl
Cl
Cl
EKOA%O"
#
# C
Cl
K"OTRI#A%O"
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 29/45
1. AN! !N"#$S! SA%5*AN $#+!2 / S#N!E 5enya2a E senya2a antiba+teri tertent +arena sifat +elartannya dan +onsentrasinya
dalam rin, pada mmnya secara efe+tif dapat digna+an nt+ pengobatan infe+si
salran +emih.
. $uinolon dan turunannyaE olongan ini ber+embang sebagai antiba+teri sinteti+ setelah ditem+annya asam
nalidi+sat yang merpa+an trnan naftaridin nt+ pengobatan infe+si salran
+emih.E bngan str+tr dan a+ti'itas diperlihat+an oleh ggs asam 1,7 E dihidro E
7 E o+so E 3 E piridin +arbo+silat yang penting sebagai antiba+teri.
a. ECincin piridin hars bersinggngan dengan cincin aromati+.
b. E Penggantian atom carbon dengan nitrogen pada Gposisi Asinolinposisi : A1,: Enaftiridinposisi ; A1,; E naftiridinposisi = A1,= E naftiridin tetap mempnyai sifat
antiba+teri.
c.E 5bstitsi posisi banya+ mengrangi a+ti'itasnya.
d. 5bstitsi posisi :,;,6 dan = mening+at+an a+ti'itasnya misal sbstitsi pipera/inil
pada posisi 6 Anorflo+sasin a+an mening+at+an a+ti'itasnya terhadap P.aerginosa.
e.E 5bstitsi atom F pada posisi ;Aeno+sasin a+an mening+at+an a+ti'itas antiba+terif. E 5bstitsi a+il pada posisi 1 tertama dengan al+il rendah Ametil, etil, si+lo propil
penting nt+ mening+at+an a+ti'itasnya.
E5pe+trm antiba+teri efe+tif dari asam nalidi+sat dan trnan +inolon Amisal asam
o+solinat dan sinosa+sin tertama dit>+an nt+ ba+teri gram negatif termas+
ba+teri potogen dalam rin. Misalnya, 5pesies 9. Coli, 8lebsiella, 9nterobacter,
Citrobacter, Protes, dan 5higella, 5almonella dan Pro'idencia.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 30/45
E5enya2aEsenya2a bar yang mengandng ; E floro dan sbstiten6 E pipera/inil
mempnyai spe+trm dengan a+ti'itas lebih las, bai+ terhadap gram negatif yang
patogen Amisal P aerginosa, aemophils inflen/ae dan #eisseria gonorrhoeae
>ga terhadap gram pos A5. ares dan ba+teri anaerob A misal acteriodes fragilis.
1ontoh
Asam NalidiksatE Merpa+an asam +at Ap8a B 1 sehingga cepat lart dalam al+ali. !igna+an nt+
pengobatan infe+si salran +emih yang disebab+an ba+teri gram negatif.E 5enya2a ini
cepat diabsorpsi, dimetabolisme dan cepat di e+s+resi+an setelah pemberian
oral.Metabolitnya 6 E hidro+simetil lebih a+tif dari pada senya2a ind+nya.
Sinoksasin
E 5ifat antiba+teri hampir sama Amirip dengan asam nalidi+ sat. !isaran+andigna+an nt+ pengobatan infe+si sal. rin yang disebab+an ba+teri gram negatif
yang resisten terhadap asam nalidi+sat.Mempnyai sifat farma+o+ineti+ lebih bai+
sehingga Asetelah pemberian oral dalam rin didapat+an +onsentrasi sino+sasin yang
lebih tinggi dibanding+an dengan asam nalidi+sat ata asam o+solinat. !iabsorbsi
semprna dan i+atan dengan protein lebih rendah dan metabolitnya +rang a+tif
dibanding+an asam nalidi+sat
#
$
COO
O
&
'
(
) #
C:
COO
O
3C
AS*A"IDIKSAT
#
C:
O
O
O
O
C
SIOKSASI
Norfloksasin
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 31/45
- Merpa+an golongan inoline dengan a+ti'itas spe+trm las terhadap ba+teri aerob.
ram AJ mapn gram AE.
E %tom F. a+an mening+at+an potensi terhadap organisme gram AJE5enya2a ini digna+an nt+ infe+si salran rin yang disebab+an 9. coli, 8.
pnemoniae, 9nterobacter cloacae, Protes mirabilis, indolEpositif species Protes
termas+ P. lgaris, Pro'idencia rettgeri, Morganella morganii, Psedomonas
aerginosa, 5. ares, 5. epidemidis dan golongan !. streptococci. <mmnya tida+
efe+tif terhadap ba+teri anaerob. %bsorpsi setelah pemberian oral langsng cepat J 3?
H die+s+resi+an dalam rin dalam 2a+t 7 >am yang mengandng : E = H metabolit
yang +rang a+tif.
0. Senyawa lain
+efenamin ( heksametilen tetramin.
E a+ti'itasnya disebab+an oleh terbebasnya formaldehid.
E dibat dengan mengap+an lartan formaldehid sampai +ering dengan lartan amonia
pe+at.
E bila dilart+an dalam air membent+ lartan al+ali dan membebas+an formaldehid a+tifAbila dihangat+an dengan asamEasam mineral.
E digna+an secara internal nt+ antisepti+ infe+si salran rin yang +ronis.
E bent+ basa bebasnya pra+tis tida+ mempnyai daya ba+teriostati+, pengasaman a+an
membebas+an formaldehid sehingga dibth+an p rendah dalam gin>al, nt+
mengoptimal+an efe+ antiba+teri ma+a mmnya pada penggnaan metenamin a+an
dibarengi dengan pemberian senya2a yang mengasam+an misal #a bifosfat ataamonim +lorida.
#
C:
COO
O
#
F
#
OR+"OKSASI
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 32/45
Nitrofurantoin '=-nitrofurfurilidon
E merpa+an trnan nitrofran yang digna+an secara oral.E digna+an nt+ pengobatan infe+si salran rin yang disebab+an oleh 9. coli,
enterococci, 5. ares, 8lebsiela, 9nterobacter dan spesies protes.
C
#
C C
C
C
##C
H2
#E+EA#I
O
O# C
# #
C
#
C
O
O
ITRO+URATOI
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 33/45
D. AN! 56#*$5%&SA 'sintetik
5etelah 8oc+ mengidentifi+asi basils tber+losa AMycobacterim tberclosis
ma+a obatEobat antitber+losa men>adi mng+in ber+embang.Pengobatan )C
dalam masa modern dimlai dengan adanya peneman a+ti'itas anti tber+losa
dari streptomycin oleh Wa+sman A1-77. 8ema>an yang cepat dii+ti
olehpeneman anti )C pertama yait asam pEaminosalisilat dan isoniasid A1-:.
5elan>tnya digna+an obat sinteti+ etambtol yang dii+ti ditem+annya antibioti+
semisinteti+ rifampisin.)erapi +ombinasi dengan menggna+an ata lebih obatE
obat anti )C telah dilapor+an dapat mengrangi resistensi ba+teri M. tberclosis
terhadap obatEobat tnggal, sehingga metoda ini sdah men>adi pengobatan
pra+tis.Pemilihan +ombinasi anti )C tergantng pada beberapa fa+tor antara lain
lo+asi dari penya+it Asalran pernafasan, rogenital, salran pencernaan ma+anan
ata sistem saraf, hasil >i +erentaan, +ondisi fisi+ dan sia pasien serta to+sisitasdari obat tnggal.8ombinasi 0# dan etambtol dengan ata tanpa streptomycin
telah men>adi obat pilihan.%ntibioti+Eantibioti+ dalam golongan ini yait rifampisin,
cycloserin, +anamycin, 'iomycin dan caperomycin. Pengobatan yang lebih bar
banya+ menggna+an antibioti+ rifampisin yang di+ombinasi bersama 0# dan
etambtol dengan 2a+t pengobatan yang lebih pende+ @ sing+at.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 34/45
Anti 61 Sintetik
.Asam Bara Aminosalisilat 'asam 3-aminosalisilat
E 8ristal padat ptih +e+ningan, men>adi gelap oleh cahaya@dara.
E Lart dalam air, al+ohol
E !iberi+an secara oral dalam bent+ tablet@+apsl, pada penggnaan asam@
garamnya dapat menyebab+an iritasi gastrointestinal. <nt+ mengrangi +ergian
tersebt digna+an bent+ tablet salt enteri+ ata digna+an garamEgaram
+alsim, ester fenil dan +ombinasi dengan resin pen+ar anion ata sering
digna+an dengan pemberian antasid misal %l. hidro+sida.
E Obat ini didistribsi+an secara las +eselrh cairan tbh dan >aringan +ecali
cairan ota+.E 9+s+reasi tama melali rin sebagai obat th dan metabolitnya yait deri'at #E
asetil sebagai metabolit tama.
E ila diberi+an bersama isonia/id, P%5 a+an mening+at+an >mlah isoniasid bebas.
E Me+anisme antiba+teri sama dengan slfonamid. Pada penelitian str+tr
a+ti'itasnya ggs amino hars ber+edd+an para terhadap +arbo+silG sedang+an
ggs hidro+sil dapat ber+edd+an orto ata meta terhadap +arbo+sil dan palingoptimal adalah posisi orto.
E 5elama beberapa tahn P%5 men>adi obat pilihan nt+ )C di+ombinasi+an
dengan isonia/id dan streptomycin, 2alapn yang lebih efe+tif dan lebih aman
adalah +ombinasi etambtol dan rifampisin.
E <nt+ mengrangi iritasi lambng digna+an dalam bent+ tablet salt, +apsl dan
granl. ent+Ebent+ garamnya adalah #a, 8 dan Ca.
0 !S&N!A!D hid id i ik ti t !N2 'i i ti l h d id
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 35/45
0.!S&N!A!D(hidrasidasam isonikotinat ( !N2 'isonicotinyl hydrazide
E8ristal tida+ ber2arna, lart dalam air.E !ibat dari merea+si+an metil ester dari asam
ni+otinat dengan hidra/in.E %+ti'itas dari 0# ini dit>+an pada basils )C yang
sedang tmbh dan tida+ nt+ bent+ istirahat.!aya ini disebab+an +arena basills
tersebt +ehilangan +andngan lipid dengan me+anisme yang belm >elas. 5at teorimengem+a+an prinsip efe+ dari 0# adalah mempengarhi sintesa asamEasam mi+olat
yang merpa+an trnan asamEasam lema+ N hidro+si yang merpa+an +omponen
penting dari dinding sel mi+oba+teri.E $ea+si to+si+ adalah ganggan neritis perifer,
ganggan pencernaan,danhepatoto+si+.Pemberian bersama dengan itamin ; dapat
mengrangi efe+ samping tersebt diatas dengan tida+ mempengarhi efe+ anti )C
dari 0#.epatoto+si+ >arang ter>adi pada pemberian 0# tnggal, ge>ala ini sema+intinggi bila digna+an +ombinasi dengan rifampisin.
<.#A+65&%
E Merpa+an +tistal ptih lart dalam air dan al+oholE %+tif terhadap mi+roba+teri5ecara
in'intro mempnyai efe+ sebagai ba+teriostati+ ata ba+terisida tergantng dari +ondisi.E
Mempnyai bent+ sterospesifi+ dimana pada peng>ian menn>++an bah2a to+sisitas
yang sama dari bent+ isomer de*tro, le'o dan meso, tetapi a+ti'itasnya berbeda.0somer
de*tro B 1; * a+tif isomer meso B ?? E :?? * isomer le'o. %+ti'itas >ga dipengarhi
oleh pan>ang rantai al+ilen, sifat sbstiten al+il pada nitrogen dan al+ilasiE# * >ara+
antara atom # hars E !isaran+an nt+ tida+ digna+an tnggal, tetapi bergantian
dengan anti )C yang lain. ersifat sebagai ligan, membent+ +helat dg logam ygdiperl+an mi+roorganisme.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 36/45
COO#a
O
#
PAS a
#
CO##
IH
#
#CO#
C: C
CO
#
C
C
#
C
CO
C:
PIRA%IA#ID
ETA#$UTO"
3.B!*A!NA+!D
Mes+ipn merpa+an obat anti )C efe+tif nt+ pasienEpasien yang resisten
terhadap 0# tetapi dapat menyebab+an hepatoto+si+.E !igna+an hanya
di+ombinasi+an dengan obat lain +arena cepat menimbl+an resisten.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 37/45
#.AN! A+56A
E%mbiasis disebab+an organisme 9. histolytica yang terdapat pada dinding ss
ata tempatEtempat tbh lain misal hati, parEpar ata +lit.5enya2aEsenya2a
+emoterapi ideal adalah yang efe+tif terhadap parasit intestinal mapn e+straintestinal.
+acam-macam amubisid
1.%mbisid yang efe+tif terhadap penya+it intestinal dan e+stra intestinal terbatas
pada al+aloid emetin dan dehidroemetin, deri'at nitroimida/ol Ametronida/ol dan
senya2a antimalaria +loro+in.
.%mbisid yang efe+tif terhadap bent+Ebent+ penya+it intestinal adalah antibioti+
aminogli+osid, deri'at =Ehidro+si +leinolin A0odo+inolol senya2aEsenya2a arsen
dan dilo+sanid froat.
CO#)O G
#metin 21!
E %l+aloid emetin diperoleh dari isolasi ipeca ata secara sinteti+ yait metilasi
al+aloid fenol dari Cephaelin.E !igna+an sebagai amebisid langsng terhadap
9. histolytica.
##
#O
C
1
C13
C1O1
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 38/45
.
+etronidazol ( 0-metil - =- nitromidazol - - etanol
E Merpa+an senya2a pertama yang dipasar+an nt+ pengobatan topi+al 'agina
terhadap ). 'aginalis.E Memili+i a+ti'itas amebisid yang efe+tif terhadap G
Q amebiasis intestinal dan hepati+Q penya+itEpenya+it yang disebab+an proto/oa misalnya giardiasis dan balantidiasis.
Q ba+teri anaerob tetapi tida+ efe+tif terhadap ba+teri aerob.
Q ba+teri gram AE anaerob termas+ spesies acteriodes dan Fsobacterim.
Q asil gram AJ anaerob AClostridim sp. dan spesies coccs APeptococcs dan
Peptidostreptococcs
E 8arena sifat ba+terisidalnya, ma+a senya2a ini penting nt+ pengobatan infe+si
seris yang disebab+an ba+teri aerob Amis. septicemia, peritonitis, abses, meningitis
dan lainElain
I - 2idroksikuinolin ( &ksin(
E Merpa+an senya2a ind+ dari antiproto/oa o+si+inolin.
E 5ifat antiba+teri dan antifngi dari o+sin dan deri'atnya didga dari +emampannya
membent+ +elat dengan ion logam.E Lartan dari garamEgaram asam o+sin
tertama slfat dengan +onsentrasi 1 G 3??? E 1 G 1??? digna+an sebagai antisepti+
lo+al.E 5bstitsi atom 0odin pada posis E 6 dari = E hidro+si+inolin menghasil+an
senya2a yang mempnyai sifat antimi+roba spe+trm las.
#
O
&
'
()
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 39/45
$liokuinol ( = - kloro - - !odo - I - kuinolinol
E MlaEmla diper+enal+an sebagai senya2a yang tida+ berba pengganti 0odoform
yang dapat melepas+an 0odin dalam >aringan.
E !igna+an nt+ pengobatan +lit seperti dermatitis atopic, e+seem, psoriasisdan impetigo. <nt+ penggnaan 'agina dalam bent+ ointment @ pasta dengan
+onsentrasi E3 H dan bent+ spositoria nt+ pengobatan 'aginitis ). aginalis.
E anya+ digna+an sebagai infe+si fngsi yang bersifat lo+al.
!odokuinol ( =, - diiodo - I - kuinolinol
E !igna+an nt+ amebiasis intestinal a+t dan +ronis, tida+ efe+tif nt+ penya+itE
penya+it e+stra intestinal.E )ida+ dian>r+an nt+ penangglangan diare +arena
ter>adinya +ersa+an neropathy yang tinggi.
2idroksi stilbamidin !setionat.
E Merpa+an obat pilihan nt+ propila+si dan pengobatan )ripanoEsomiasis
%frican.E Obat ini tida+ berpenetrasi +edalam sistem syarat psat.E "ga
digna+an sebagai antifngi yang bersifat sistemi+.
$arbarson ( asam - N - $arbamoilarsanilat
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 40/45
$arbarson asam N $arbamoilarsanilat
E Merpa+an senya2a %rsen organi+ penta'alentE 5ecara
oral nt+ amebiasis intestinal .!aya bnh terhadap bent+
tropo/oit dari 9. histolytyca dihasil+an dari rea+si bent+
arsen tri'alen dengan slfhidril dari en/im parasit. E Pada
pemberian oral diabsorbsi bai+ sedang e+s+resinya dalamrin lambat sehingga dapat menyebab+an to+sisitas
A+eracnan arsen.
)likobiarsol
E )ersedia sebagai spositoria 'agina nt+ trichomonal dan
'aginitis monilial.
E "ga digna+an oral nt+ amebiasis intestinal.Dimerkaprol ( 0,< - dimerkapto - - propanol
E 5ecara topi+al dan sistemi+ efe+tif sebagai antidota
terhadap +eracnan yang disebab+an logam berat %s, Pb,
g, % dan 5b.5ifat antidota ini dihbng+an dengan sifat
logam berat yang dapat berea+si dengan ggs slfhidril
A5 dalam protein sehingga fngsi normalnya tergangg.5enya2a ini ber+ompetisi secara efe+tif dengan protein
terhadap logam dengan pembent++an senya2a dengan
cincin logam yang re'ersibel, tida+ to+si+, merpa+an
metabolit +onygat yang cepat die+s+reasi+an .E 5enya2a ini
digna+an topi+al dalam bent+ ointment ata in>e+si i m.
dengan +onsentrasi :E1? H dalam minya+Eminya+ +acang.
%s
# C
OO
O
O
#
KAR$ARSO
%s
# C
OO
O
O
CO
G"IKO$IARSO"
" AN#%+!N!$
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 41/45
". AN#%+!N!$
%ntelmiti+ adalah obatEobat yang mempnyai +emampan nt+ membebas+an
tbh dari cacing ata parasit.
%ntelmiti+ terdiri dari G
E idro+arbon +lorinasi E 5enya2aEsenya2a antimalaria
E Fenol dan trnannya E 5enya2aEsenya2a heterosi+li+
E at 2arna E %l+aloid & senya2aEsenya2a alamEPipera/in & senya2aEsenya2a E 5enya2a antimon.
J etrakloroetilen ( tetrakloroeten ( 1l01 ( 1 1l0
E Lart dalam pelart organi+, tida+ lart dalam air
E )ida+ stabil didara, lembab dan cahaya dimana a+an terbent+ fosgen dan Cl
sehingga ditambah+an 1 H etanol sebagai stabilisator.
ELebih dis+ai dari pada CCl7 +arena +rang to+si+, 2alapn sema hidro+arbon
halogen dapat menyebab+an degenerasi li'er dan ana+ gin>al.
J Biperazin ( heksa hidropirazin
E !igna+an sebagai antilminti+ terhadap cacing +eremi AO*yris 'ermiclaris dan
cacing gelang A%scaris lmbricoidesE )ersedia dalam bent+ garam Acitrat sebagai
tablet ata sirp.E Pipera/in ini menghambat respon otot ascaris membent+ asetil
+olin yang menyebab+an +elmphan cacing terlepas dari dinding ss, selan>tnya
+elar dari tbh bersama +otoran.
J Dietilkarbamazin citrat
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 42/45
Dietilkarbamazin citratEefe+tif terhadap filariasis dan ascariasis
J Bir;inium pamoat
E Merpa+an /at 2arna merah sianim .E !iefe+tif nt+ cacing pipih
5enya2a ini mempnyai efe+ anti+olinergi+ yang menyebab+an +elmphan cacingsehingga cacing dapat +elar bersama peristalti+.E 5enya2a ini s+ar lart dalam air dan
tida+ diabsorbsi pada sal. pencernaan ma+anan, bersifat iritasi lo+al sehingga
menyebab+an rasa mal dan psing +epala.
J Birantel pamoat
E Merpa+an senya2a penghambat depolarisasi syarat otot yang menyebab+an+elmphan disertai +e+e>angan cacing.E 9fe+tif terhadap cacing pipih dan cacing
gelang Aascariasis, +arena daya +er>anya berla2anan dengan pipera/in ma+a +eda
obat tersebt tida+ boleh digna+an bersama.
J iabendazol
- Mempnyai a+ti'itas antelmiti+ spe+trm las.E !igna+an nt+ berbagai >enis cacingmisal enterobiasis, setrongyloidiasis, ascariasis, trichriasis.
J +embendazol '8ersid, 8erme@
E Merpa+an antelminti+ spe+trm las yang efe+tif terhadap berbagai >enis nematoda
termas+ cacing gelang, cacing pipih dan lainElain.E 5enya2a ini menyebab+an
teratogeni+ pada he2an percobaan sehingga tida+ diberi+an pada masa +ehamilan.
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 43/45
# # C3
C C
5
PIR!IIU# PA#OAT
#
#
#
5
TIA$EDA%O"
C
O
#
#
#COOC3
#E$EDA%O"
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 44/45
). AN!8!*5S5enya2a yg digna+an nt+ pengobatan ata pencegahan penya+it
infe+si oleh 'irs. Penya+it oleh 'irs dapat merpa+an penya+it yangringan AmisG inflen/a, hingga berat AmisG 0@%0!5.
Atas dasar strukturnya dibedakan
'urunan Adamantan amin
a. %mantadin Cl K
Emencegah dan mengobati infe+si 'irs inflen/a
b. )romantadin Cl
E digna+an Asecara topi+al nt+ herpes pada +lit ata m+osac. Metingprino L
E 5pe+trim las, efe+tif thd 'irs herpes dan inflen/a
7/23/2019 A. Antiinfeksi - Copy
http://slidepdf.com/reader/full/a-antiinfeksi-copy 45/45
0. Analog Nukleosida
a. ido'din
E mening+at+an +e+ebalan penderita %0!5 Atida+ membnh 'irs
0.
b. %si+lo'ir
E nt+ perngobatan infe+si oleh 'irs herpes A+lit ata m+osa
c. ansi+lo'ir
E nt+ infe+si 'irs herpes yg resisten terhadap asi+lo'ir
d. $iba'irin
E menghambat per+embangan 'irs inflen/a
E >ga nt+ infe+si hepatitis dan herpes.
e. !ipanosin
E nt+ pengobatan penderita %0!5 Ayg telah diberi ido'rin