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Química Orgânica Propriedades físicas dos compostos orgânicos 723. (UCB-1º/2001 – 2ª fase - com adaptações) Noventa por cento dos compostos químicos conhecidos são orgânicos. Observe alguns exemplos usados no nosso dia-a-dia: Agora escreva V ou F, conforme as afirmativas a seguir sejam verdadeiras ou falsas. ( ) Dos compostos apresentados, o encontrado na laranja é solúvel em água devido à polaridade na molécula. ( ) O protetor solar possui as funções cetona, álcool e éter. ( ) A fórmula molecular do protetor solar é C 14 H 4 O 3 . 724. (Fuvest) A tabela a seguir mostra os pontos de ebulição de algumas substâncias: Substância Etano Cloro-etano etanol PE(ºC) -88,2 38,0 78,3 Explique por que o ponto de ebulição aumenta quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro ou por um grupo OH. 725.(Unicamp) Na produção industrial de panetones, junta-se à massa o aditivo químico U.l. Esse aditivo é a glicerina, que age como umectante, ou seja, retém a umidade para que a massa não resseque demais. A fórmula estrutural do propanotriol é: CH 2 – CH – CH 2 | | | OH OH OH a) Represente as ligações entre as moléculas de água e a de glicerina. b) Por que, ao se esquentar uma fatia de panetone ressecado, ela amolece, ficando mais macia? 726.(PUC-RS) Com base na tabela a seguir, conclui-se que os pontos de ebulição dos alcanos apresentados aumenta com: Alcano Ponto de ebulição ºC dimetil – propano 9,3 metil – butano 28,0 pentano 36,2 a) o aumento de suas massas molares. b) a diminuição do número de ramificações. c) o aumento do número de grupamentos metila. d) a diminuição da cadeia principal. e) o aumento de interações por pontes de hidrogênio. 727. O SF 6 é significativamente mais volátil que o C10H22 (normal), embora ambos sejam apolares e suas massas moleculares sejam aproximadamente iguais (146 e 142, respectivamente). Como se explica esse fato? 728. O HBr (l) tem P.E. menor que o C 6 H 6(l) , embora o HBr seja polar e o C 6 H 6 seja apolar. Por outro lado a massa molecular de HBr(81) é superior à do C 6 H 6 (78). Como se explica esse fato? 729.(Fuvest) O ácido algínico, um polímero natural extraído de algas, tem a estrutura representada a seguir. É solúvel em água, sendo utilizado para dar maior consistência a sorvetes. a) Explique, com base em sua estrutura, por que o ácido algínico é hidrossolúvel. b) Indique um reagente que transforma o ácido algínico em um sal. Justifique. 730.(Fuvest) Uma das propriedades que determina a maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água. www.alcidesquimica.com.br 120

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Química OrgânicaPropriedades físicas dos compostos orgânicos

723. (UCB-1º/2001 – 2ª fase - com adaptações) Noventa por cento dos compostos químicos conhecidos são orgânicos. Observe alguns exemplos usados no nosso dia-a-dia:

Agora escreva V ou F, conforme as afirmativas a seguir sejam verdadeiras ou falsas.( ) Dos compostos apresentados, o encontrado na laranja é solúvel em água devido à polaridade na molécula.( ) O protetor solar possui as funções cetona, álcool e éter.( ) A fórmula molecular do protetor solar é C14H4O3.

724. (Fuvest) A tabela a seguir mostra os pontos de ebulição de algumas substâncias:

Substância Etano Cloro-etano etanolPE(ºC) -88,2 38,0 78,3

Explique por que o ponto de ebulição aumenta quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro ou por um grupo OH.

725.(Unicamp) Na produção industrial de panetones, junta-se à massa o aditivo químico U.l. Esse aditivo é a glicerina, que age como umectante, ou seja, retém a umidade para que a massa não resseque demais. A fórmula estrutural do propanotriol é:

CH2 – CH – CH2

| | |OH OH OH

a) Represente as ligações entre as moléculas de água e a de glicerina.b) Por que, ao se esquentar uma fatia de panetone ressecado, ela amolece, ficando mais macia?

726.(PUC-RS) Com base na tabela a seguir, conclui-se que os pontos de ebulição dos alcanos apresentados aumenta com:

Alcano Ponto de ebulição ºCdimetil – propano 9,3

metil – butano 28,0pentano 36,2

a) o aumento de suas massas molares.b) a diminuição do número de ramificações.c) o aumento do número de grupamentos metila.d) a diminuição da cadeia principal.e) o aumento de interações por pontes de hidrogênio.

727. O SF6 é significativamente mais volátil que o C10H22

(normal), embora ambos sejam apolares e suas massas moleculares sejam aproximadamente iguais (146 e 142, respectivamente). Como se explica esse fato?

728. O HBr(l) tem P.E. menor que o C6H6(l), embora o HBr seja polar e o C6H6 seja apolar. Por outro lado a massa molecular de HBr(81) é superior à do C6H6(78). Como se explica esse fato?

729.(Fuvest) O ácido algínico, um polímero natural extraído de algas, tem a estrutura representada a seguir. É solúvel em água, sendo utilizado para dar maior consistência a sorvetes.

a) Explique, com base em sua estrutura, por que o ácido algínico é hidrossolúvel.b) Indique um reagente que transforma o ácido algínico em um sal. Justifique.

730.(Fuvest) Uma das propriedades que determina a maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água.

a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique.b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A.

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731. Analise o seguinte gráfico:

Julgue os itens:

a) O hexano é líquido à temperatura ambiente.b) Os hidrocarbonetos com números pares de átomos de carbono são gases à temperatura ambiente.c) Pode-se afirmar, com certeza, que o ponto de ebulição dos alcanos aumenta com o aumento de suas massas molares, mantendo-se constante a pressão.d) O ponto de ebulição do heptano fica em torno de 100ºC, quando a pressão é de 1 atm.e) o butano é um gás à temperatura ambiente, sob pressão de 1 atm.

732. (Fuvest) Discuta cada um dos procedimentos a seguir para distinguir entre o éter dietílico e álcool butílico.a) Determinação das porcentagens de carbono e hidrogênio de cada uma das substâncias.b) Determinação do ponto de ebulição de cada uma das substâncias.

733.(UnB) O índice de octanos, ou octanagem, é o número utilizado para expressar a qualidade de uma gasolina. Dizer, por exemplo, que uma gasolina apresenta octanagem 65 significa que, ao utilizá-la, o rendimento do motor é o mesmo que se fosse utilizada uma mistura contendo 65% de isooctano. O nome oficial do isooctano é 2,2,4-trimetil-pentano.Com relação ao tema, julgue os itens a seguir.a) A fórmula estrutural plana do isooctano mostrada no quadro a seguir.

b) O ponto de ebulição do heptano é maior que o do octano.

734.(ITA) Sobre a temperatura de ebulição de um líquido são feitas as afirmações:I) aumenta com o aumento da força da ligação química INTRAmolecular.II) aumenta com o aumento da força da ligação química INTERmolecular.III) aumenta com o aumento da pressão exercida sobre o líquido.IV) aumenta com o aumento da quantidade de sólido dissolvido.Estão corretas:a) apenas I e II

b) apenas I e IVc) apenas III e IVd) apenas II, III e IVe) todas

735.Em um recipiente contendo dois litros de água, acrescentam-se uma colher de sopa de óleo de soja e 5 (cinco) gotas de um detergente de uso caseiro. E correto afirmar que, após a agitação da mistura,a) deve resultar um sistema monofásico.b) pode se formar uma emulsão.c) obtém-se uma solução supersaturada.d) a adição do detergente catalisa a hidrólise de óleo de soja.e) o detergente reage com o óleo, formando espécies de menor massa molecular.

736. (UECE) Moléculas altamente reativas como o oxigênio, produzem radicais livres no decorrer das reações bioquímicas. Os radicais livres formados reagem rapidamente com lipídios insaturados presentes na membrana celular, ocasionando lesões ou até mesmo a destruição. O material cromossômico presente nos núcleos pode ser também afetado, tendo como resultado o desenvolvimento de células cancerosas. Com relação aos lipídios é correto afirmar que:a) as gorduras mais NaOH formam sabões, que são eficazes na água dura, devido ao fato de os sais de cálcio e magnésio formados serem solúveis na água.b) o composto C15H31COOH é um ácido graxo insaturado.c) na constituição dos óleos (sólidos à temperatura ambiente) participam em maior proporção os ácidos graxos.d) na constituição dos óleos (líquidos à temperatura ambiente), participam em maior proporção os ácidos graxos insaturados.

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Gabarito :

723. VFE724.As substâncias cloro-etano e etanol apresentam forças intermoleculares mais intensas que as existentes no etano (Van der Waals).725. a)

b) O calor rompe as pontes de hidrogênio existentes entre as moléculas de água e glicerina umedecendo a massa do panetone.726. B727. A molécula C10H22 é mais longa que a molécula SF6. Por isso as interações dipolo-induzido são muito mais fracas no SF6 que no C10H22. Sendo assim, o SF6 possui menor PE.728. No HBr(l) as interações são do tipo dipolo permanente e dipolo-induzido, com predomínio desta. As moléculas de C6H6 interagem por dipolo-induzido. Como C6H6 é maior que HBr, o seu número de pontos de atração é maior e por isso o seu PE é maior que o do HBr.729.a) Os grupos OH da molécula formam ligações de hidrogênio com as moléculas da água.b) NaOH- COOH + NaOH - COO-Na+ + H2O730.a) A vitamina C, pois, possui maior número de grupos hidroxila, sendo mais solúvel na urina.b) O grande número de grupos hidroxila possibilita a formação de um grande número de ligações de hidrogênio intermoleculares e com isso aumenta o PE.731. CECCC732.a) não é possível a identificação, porque as substâncias são isômeras, tendo, portanto as mesmas porcentagens de carbono e hidrogênio;b) as forças intermoleculares do álcool butílico (pontes de hidrogênio) são mais intensas que as existentes entre as moléculas do éter dietílico (dipolo permanente). Assim, o álcool butílico apresenta maior ponto de ebulição.733. CE734. D735. B736. D

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