QUÍMICA IAULAS 06 E 07:

ESTRUTURA E PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS OXIGENADOS

EXERCÍCIOS PROPOSTOSAnual

VOLUME 2

OSG.: 093932/15

01. O odor de peixe é proveniente das aminas (RNH2 ou R – NH

R

ou

R

R – N – R) que apresentam caráter básico, portanto, o odor deve ser

amenizado com a utilização de um produto ácido, ou seja, que apresente [H3O+] > 10–7 mol/L.

Ex.:

R NH H A R NH A– –i i

2 3+ →+ − + −

Amina ácido sal de amônio(base)

Resposta: C

02. Os ésteres podem ser obtidos através de uma reação de esterifi cação entre um ácido carboxílico e um álcool, catalisada por ácidos minerais:Esterifi cação:

OH

O

+ HH+

O CH2 CH3 O

O

+ H2O

Ácido benzoico etanol benzoato de etila

Resposta: A

03. Os compostos I, II, IV e V são pouco solúveis em água, devido à extensa cadeia carbônica de cada um deles. O composto III é hidrossolúvel, em razão das hidroxilas (–OH) presentes em sua estrutura. Os compostos hidrossolúveis (ex. vitamina C) podem ser incluídos na dieta diária, pois são rapidamente metabolizados e excretados, enquanto os hipossolúveis (ex. vitamina A) apresentam uma metabolização mais lenta, armazenando-se no organismo.

Resposta: C

04. Reação de neutralização

FOH

O

+ NaOHF

O– Na+

O

+ H2O

Ácido fl uoracético hidróxido de sódio fl uoracetato de sódio água

Resposta: D

05.

O

O OH

O

ácido carboxílico

éster

Ácido acetilsalicílico (AAS)

Resposta: E

06.

H3C C

O

OH+ CH3 CH2 CH2 OH H3C C

O

O CH2 CH2 CH3

+ H2O

(I) (II) (III)

I. Ácido etanoico;II. propan-1-ol;III. etanoato de propila.

Resposta: C

OSG.: 093932/15

Resolução – Química I

07. Na molécula de tiroxina a ligação “carbono-oxigênio-carbono” (C – O – C) representa a função éter. A estrutura do éter apresenta geometria angular, semelhante à molécula de água. Na tiroxina há as funções fenol, haleto de arila, éter, amina e ácido carboxílico.

Resposta: C

08. Reações de obtenção de parabenos a partir de ácido p-hidroxibenzoico e álcoois1) metanol; 2) etanol ; 3) propano-1-ol; 4) propano-2-ol ; 5) 3-metilbutan-1-ol

HO

OH

O

HO

O

O

CH3

1

HO

O

O

CH3

2

HO

O

O

CH3

3

HO

O

O

CH3

CH3

4

HO

O

O

CH3

CH3

5

HO CH3

CH3

HOCH3

HO CH3

HO CH3

CH3

H2SO4

HOCH3

Resposta: C

09.

H C

H

OH

C

O

OH

álcool

Ácido 2-hidroxietanoico

Ácido carboxílico

– Produz uma solução aquosa ácida (pH < 7);– Reage com base alcalina (ex.: NaOH) produzindo sal e água;– A acidez do álcool é menor do que do grupo carboxílico.

Resposta: E

OSG.: 093932/15

Resolução – Química I

10. OH OH

– Duas, das formas de ressonância do hidroxibenzeno ou fenol.– Os elétrons pi (π) conjugados (alternados) estão em constante movimento de ressonância.

Resposta: C

11. – A estrutura da vitamina D3 apresenta 4 grupos (–CH

3) metilas;

– A sua fórmula molecular é C27

H44

O;– Não há núcleo benzênico na estrutura molecular.

Resposta: D

12. Na molécula de ácido oxálico há 2 átomos de carbono com hibridação sp², 2 ligações pi e 7 ligações sigma. 1 mol desse ácido é neutralizado por 2 mols de NaOH. As suas soluções aquosas, a 25 °C, apresentam concentração de [H+] > 1,0 × 10–7 mol/L.

Resposta: D

13. Ferol: AR – OH; onde AR = grupo arila (aromático).Ex.:

OH

hidroxibenzeno ou fenol

Resposta: B

14. Os alimentos ricos em ferro para anemia, de origem vegetal, devem ser consumidos sempre com uma fonte de vitamina C para melhorar a absorção de ferro. Logo, o ácido ascórbico, consumido juntamente com a feijoada, melhora à absorção de ferro, pelo organismo.

Resposta: A

15.

Hfenol

fenol éter

álcool terciário

fenol

O OH

OHOOH

H

Resposta: B

16.

Aldeído acético: H

O

(aldeído)

Butanoato de etila: O

O

(éster)

Glicerina: HO

OH

OH (álcool)

OSG.: 093932/15

Resolução – Química I

Clorofórmio:

C

C

C

HC

(haletoorgânico)

Álcool etílico: H3C – CH

2 – OH (álcool)

Resposta: A

17.

OH

O

O

O

éster

C9H

8O

4

ácido carboxílico

Resposta: E

18. 1. Alceno ou alqueno2. éter3. álcool4. éster

Resposta: B

19. A)

1

2

34

5

4-metilpent-2-eno

B)

1

2

3

1-isopropil-2-metilciclopropano ou (Regra da IUPAC) | 1-metil-2-isopropilciclopropano

C)

O

1

23

45

6

7

2,5-dimetilheptan-3-ona

D)

OH

O

12

345

6

Ácido 3-metilhex-2-enoico

Resposta: B

20. X: (pentano, apolar, menos solúvel em água.)

Y: OH (butan-1-ol, parcialmente, solúvel em água, devido ao tamanho da cadeia carbônica.)

Z: OH

O

(ácido etanoico ou ácido acético, menor cadeia, maior polaridade e maior solubilidade em água.)

Resposta: E

ROBERT – 19/11/15 – Rev.: TM09393215_pro_Aulas 06 e 07 – Estrutura e Propriedades dos Compostos Orgânicos Oxigenados