3ª. Avaliação de Química Orgânica I

Questão 1 (1,0): Os espectros a seguir correspondem aos xilenos (dimetilbenzenos) orto, meta e para. Qual corresponde a qual?

Questão 2: (0,5) A alternativa que apresenta os ácidos citados em ordem crescente de acidez é a:

a) ácido acético < álcool etílico < fenol < ácido cloroacéticob) álcool etílico < ácido acético < fenol < ácido cloroacéticoc) álcool etílico < fenol < ácido acético < ácido cloroacéticod) álcool etílico < fenol < ácido cloroacético < ácido acéticoe) fenol < álcool etílico < ácido cloroacético < ácido acético

Nome:

Questão 3 (2,5): Associe os compostos (fenol, butilamina, 1-butin-3-ol, ácido octanóico e cis-2 penteno) com seus respectivos espectros de Infravermelho e indique no próprio espectro duas bandas principais que justifique a sua escolha.

Questão 4: O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo.

I) (0,4) Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

II) (0,8) Justifique a sua resposta.

Questão 5: Naftaleno, nitrato de sódio e ácido benzóico foram colocados cada um em um frasco sem rótulo. O professor nomeou aleatoriamente os frascos de A, B e C e pediu então que seus alunos determinassem qual substância estava contida em cada um dos frascos.

Os alunos determinaram o ponto de fusão de cada uma das substâncias e depois fizeram um teste de solubilidade em água. Os resultados obtidos foram os seguintes:

A B CTemperatura de fusão / °C 306 80 122

Solubilidade em água solúvel praticamente insolúvel praticamente insolúvelSolubilidade em solução aquosa

de NaOHsolúvel praticamente insolúvel solúvel

naftalenoNitrato de sódio

Ácido benzóicoNaNO3

a) Baseado nos resultados obtidos pelos alunos associe as substâncias escolhidas pelo professor com cada um dos frascos A, B e C (0,3). Justifique sua resposta mostrando a reação envolvida no(s) processo(s) (0,8).

Questão 6: Para os compostos abaixo: I) anilina II) N-etil-N-propilamina III) amônia

a) (0,5) Desenhe nos quadros acima as estruturas correspondentes aos compostos pedidos.b) (0,2) Qual é o composto mais básico dos três? Resp_____ ____________________________d) (0,5) Justifique a resposta dada no item b. _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Questão 7 (1,5): A cânfora tem conhecidas aplicações antisséptica e anestésica local, sendo identificada facilmente por seu odor característico. Por se tratar de uma cetona, geralmente é sintetizada a partir do norboneol, usando-se reagentes oxidantes à base de cromo. Com o objetivo de estimular a preocupação com o meio ambiente e a busca por uma opção de reagente economicamente mais viável e associado ao cotidiano, um professor propôs que seus alunos do curso de graduação em Química testassem o uso de água sanitária (um produto comercial obtido pela diluição de hipoclorito de sódio em água, estabilizado pela adição de cloreto de sódio) na oxidação do borneol a cânfora, como mostra o esquema acima

Uma das técnicas utilizadas para caracterizar o produto foi a espectroscopia de infravermelho (IV), usando pastilha de KBr. Os espectros realizados para o orneol e a cânfora deram os resultados mostrados a seguir.

Figura 1. Espectro de infravermelho usando pastilha de KBr do borneol.

Figura 2. Espectro de infravermelho usando pastilha de KBr da cânfora.

Com base nessas informações, responda:

Os espectros de infravermelho demonstram que o uso de água sanitária para oxidação do borneol à cânfora foi bem-sucedido? Justifique a sua resposta.