14.3 Estructuras de Haworth de Monosacáridos

Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright © 2012 by Pearson Education, Inc.

14.3 Estructuras de Haworth de

Monosacáridos

OH

OH

OHOH

CH2OH

O

1

Capitulo 14- Carbohidratos


Estructuras Cíclicas

Las Estructuras Cíclicas• Son las formas prevalenciente de los monosacáridos con 5 o 6

átomos de carbono.

• Se forman cuyo el grupo hidroxilo en el carbono 5 reacciona con el grupo aldehído o el grupo cetona.

2

O O


Guía para dibujar las Estructuras de Haworth

3


Dibujo de Estructuras Cíclicas para Glucosa

PASO 1: Numerar la cadena de carbono y rotarla a favor

de las manecillas del reloj para formar una cadena lineal

abierta.

4


Dibujo Estructura Cíclica para Glucosa

PASO 2: doblar la cadena a favor de las manecillas del reloj para hacer un hexagono.

• Enlazar el –O– del carbono 5 al carbono 1. • colocar el grupo del carbono 6 encima del

anillo. • Escribir los grupos–OH en los carbonos 2 y

4 debajo del anillo. • Escribir el grupo –OH del carbono 3

encima del anillo. • Escribir un nuevo –OH en el carbono 1.

5

OH

OH

OHOH

CH2OH

O


Dibujo de la Estructura Cíclica para Glucosa (continuación)

6

PASO 3: Escribir el nuevo –OH en el carbono 1 • hacia abajo para la forma .• hacia arriba para la forma .


Dibujo de Estructuras Cíclicas para Glucosa

7


-D-Glucosa y β-D-Glucosa en Disolución

Cuando se coloca glucosa en una disolución, • Las estructuras cíclicas se abren y cierran• -D-glucosa se convierte a β-D-glucosa y vice versa • En cualquier momento, solo una pequeña cantidad de la

forma abierta existe.

-D-Glucose D-Glucose (open) β-D-Glucose

(36%) (trace) (64%)

8

OH

CH2OH

OH

OC

H

OH

OH

OH

OH

OHOH

CH2OHO

OH

OH

OHOH

CH2OH

O


9

Resumen de la Formación de Glucosa Cíclica


Estructura Cíclica para Fructosa

Fructose• es una cetohexosa.• forma una estructura cíclica.• Reacciona el —OH del carbono 5 con el C=O del carbono 2.

10

D-Fructose -D-Fructoseα-D-Fructose

O CH2OH

OH

OH

OH

CH2OH

O OH

CH2OH

OH

OH

CH2OH

H OH

H OH

HHO

O

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH


Repaso

Escribir las formas cíclica de D-galactosa.

11

O

HC

H OH

HO H

HO H

H OH

CH2OH

D-Galactose


Solución

Paso 1 Numerar la cadena de carbono y rotarla a favor de las manecillas del reloj para

formar una cadena lineal abierta.

12

1

2

3

4

5

6

6 5 4 3 2 1

O

HC

H OH

HO H

HO H

H OH

CH2OH

D-Galactose

C

OH

H

H

OH

H

OH

OH

H

HOH2CO

H


Solución

Paso 2 doblar la cadena a favor de las manecillas del reloj para hacer un hexagono.

• Enlazar el –O– del carbono 5 al carbono 1 y Cambiar el =O por OH en el carbon 1.

• colocar el grupo del carbono 6 encima del anillo. • Escribir los grupos OH en los carbonos 3 y

4 encima del anillo y el grupo OH del

carbono 2 debajo del anillo.

13

C

HO

H

H

OH

H

OH OH

H

CH2OH

O

H


Solución14

-D-Galactose -D-Galactose

PASO 3: Escribir el nuevo –OH en el carbono 1 hacia abajo para la forma y hacia arriba para la forma .

.

O

OH

H

OH

OH

OHH2C OH

O

H

OH

OH

OH

OHH2C OH

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