12
PROEF ! @ #10 www.proef.info De geur van chemie Waarom heb je gekozen voor Applied science? Ik vond het moeilijk om een keuze te maken tussen de opleidingen Chemie en Biologie. De opleiding Applied science was uiteindelijk ideaal, omdat die begint met een brede oriëntatie. In het eerste jaar komen vier verschillende richtingen aan bod: Science & Life, Science & Food, Science & Materials en Science & Technology. Daardoor krijg je een goed beeld van de mogelijkheden en kun je vervol- gens de meest aansprekende specialisatie kiezen. ( Bij wat voor soort bedrijven kun je met jouw opleiding terecht? Doordat de opleiding met een brede oriëntatie begint, komen afgestudeerden op vele verschillende plekken terecht. Je kunt bijvoorbeeld aan de slag op het gebied van de gezondheid van mens en dier, een beter milieu, veiliger vervoer, het oplossen van misdrijven, betere en gezondere voeding of efficiëntere en schone productieprocessen. Je kunt gaan werken bij kleine en ook grote bedrijven zoals Philips, AkzoNobel of TNO. Maar ook zie- kenhuizen, universiteiten of de overheid behoren tot de mogelijkheden. ) Wat doe jij voor werk? Ik ben op dit moment nog bezig met mijn oplei- ding. Erg leuk is dat je tijdens je opleiding al wel contact hebt met bedrijven. Natuurlijk tijdens de stages, maar je voert ook bedrijfsopdrachten uit in het Applied Science Ingenieurs- en Adviesbu- reau (ASIA). Zo heb ik een bedrijfsopdracht gedaan voor IIF (International Flavors and Fragrances), een van de grootste producenten van geur- en smaakstoffen ter wereld. Ik had direct contact met opdrachtgevers en ben ook op bedrijfsbezoek geweest. Erg leuk en leerzaam. * Welke vaardigheden en eigenschappen heb je voor deze opleiding nodig? Een aantal eigenschappen is belangrijk als je een studie als Applied science wilt doorlopen. Het is een intensieve opleiding, dus je moet bereid zijn om veel tijd in je opleiding te steken. Het is belangrijk dat je gestructureerd en netjes kunt werken. Ook is communicatie zeer belangrijk, tijdens de opleiding werk je namelijk veel pro- jectmatig. Hiervoor moet je natuurlijk ook goed kunnen samenwerken. + Waarom heb je voor de bedrijfsopdracht van het IFF gekozen? Het IFF sloot goed aan bij mijn interesses en de richting die ik wil gaan kiezen. Ik vind het leuk om bezig te zijn met iets wat een merkbaar resul- taat oplevert, en dat is bij geur- en smaakstoffen het geval. 5vragenaan Naam: Niels Raaijmakers Opleiding: Applied science Beroep: nog in opleiding, straks chemisch onderzoeker Werkzaam bij: IFF, Tilburg Onderzoekt op dit moment: de syn- theseroute van verschillende geur- en smaakstoffen

#10 Proef! - C3...Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit

  • Upload
    others

  • View
    3

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: #10 Proef! - C3...Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit

Proef! @ #10

www.proef . in fo

De geur van chemie

’ Waarom heb je gekozen voor Applied science?Ik vond het moeilijk om een keuze te maken tussen de opleidingen Chemie en Biologie. De opleiding Applied science was uiteindelijk ideaal, omdat die begint met een brede oriëntatie. In het eerste jaar komen vier verschillende richtingen aan bod: Science & Life, Science & Food, Science & Materials en Science & Technology. Daardoor krijg je een goed beeld van de mogelijkheden en kun je vervol-gens de meest aansprekende specialisatie kiezen.

( Bij wat voor soort bedrijven kun je met jouw opleiding terecht?Doordat de opleiding met een brede oriëntatie begint, komen afgestudeerden op vele verschillende plekken terecht. Je kunt bijvoorbeeld aan de slag op het gebied van de gezondheid van mens en dier, een beter milieu, veiliger vervoer, het oplossen van misdrijven, betere en gezondere voeding of efficiëntere en schone productieprocessen. Je kunt gaan werken bij kleine en ook grote bedrijven zoals Philips, AkzoNobel of TNO. Maar ook zie-kenhuizen, universiteiten of de overheid behoren tot de mogelijkheden.

) Wat doe jij voor werk?Ik ben op dit moment nog bezig met mijn oplei-ding. Erg leuk is dat je tijdens je opleiding al wel contact hebt met bedrijven. Natuurlijk tijdens de stages, maar je voert ook bedrijfsopdrachten uit in het Applied Science Ingenieurs- en Adviesbu-reau (ASIA). Zo heb ik een bedrijfsopdracht gedaan voor IIF (International Flavors and Fragrances),

een van de grootste producenten van geur- en smaakstoffen ter wereld. Ik had direct contact met opdrachtgevers en ben ook op bedrijfsbezoek geweest. Erg leuk en leerzaam.

* Welke vaardigheden en eigenschappen heb je voor deze opleiding nodig?Een aantal eigenschappen is belangrijk als je een studie als Applied science wilt doorlopen. Het is een intensieve opleiding, dus je moet bereid zijn om veel tijd in je opleiding te steken. Het is belangrijk dat je gestructureerd en netjes kunt werken. Ook is communicatie zeer belangrijk, tijdens de opleiding werk je namelijk veel pro-jectmatig. Hiervoor moet je natuurlijk ook goed kunnen samenwerken.

+ Waarom heb je voor de bedrijfsopdracht van het Iff gekozen?Het IFF sloot goed aan bij mijn interesses en de richting die ik wil gaan kiezen. Ik vind het leuk om bezig te zijn met iets wat een merkbaar resul-taat oplevert, en dat is bij geur- en smaakstoffen het geval.

5 vragen aan Naam: Niels Raaijmakers

Opleiding: Applied science Beroep: nog in opleiding, straks chemisch onderzoekerWerkzaam bij: IFF, TilburgOnderzoekt op dit moment: de syn­theseroute van verschillende geur­ en smaakstoffen

Page 2: #10 Proef! - C3...Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit

Inhoud

Interview met Niels Raaijmakers 1

Voor de leerlingen:w opdrachten 3w practicum 5

Voor de docent:w docentenhandleiding 7w bijlagen 10

Colofon

De module ‘De geur van chemie’ is ontwikkeld door Stichting C3 in samenwerking met:

Niels Raaijmakers, IFF (Tilburg)Rob Romanesco, Newmancollege (Breda)

AuteurIlonka Mekes

InterviewIlonka Mekes

eindredactieMiek Scheffers-Sap

TekstredactieLOS!, Marijne Thomas

Vormgevingt4design, Liesbeth Thomas

Algehele en inhoudelijke projectcoördinatie en contactStichting C3Hilde Bos, Remco Simonsze: [email protected]: 070 337 87 88

Al het docenten- en leerlingenmateriaal zoals beschreven in deze module is te downloaden via www.proef.info/ docent. De rechten van dit lesmateriaal (uiteraard niet van de gebruikte bronnen) berusten bij Stichting C3 te Den Haag. Het materiaal mag voor niet-commerciële doel-einden vrij worden gebruikt. Voor commercieel gebruik dient contact opgenomen te worden met Stichting C3.

Uiteraard is de module met veel zorg tot stand gekomen. Stichting C3 aanvaardt echter geen aansprakelijkheid voor schade die eventueel is ontstaan bij het uitvoeren van deze module.

© Stichting C3, Remco Simonsz, 2012

Page 3: #10 Proef! - C3...Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit

De g

eur

van

chem

ie [3

]

De geur van chemie

Producten op het gebied van voeding, technologie, biologie en scheikunde veranderen continu. Denk maar aan nieuwe luchtjes, een nieuw soort yoghurt met extra voedingsmiddelen of een mobieltje dat oplaadt met zonne-energie. Voor het ontwikkelen van deze producten zijn afgestudeerden in Applied science nodig, bijvoorbeeld op de afdelingen pro-ductie en research & development, of op de marketingafdeling. Als afgestudeerde kun je bijvoorbeeld terechtkomen in de geurstoffenindustrie. In de volgende opdrachten leer je meer over het werken in deze industrie. In het practicum ga je zelf aan de slag met geurstoffen.

‘ opdracht 1

Hieronder staan vijf omschrijvingen van functies die je na de opleiding Applied science bij een geur- en smaakstof-fenbedrijf zou kunnen bekleden. De namen van de functies zijn nog niet gekoppeld aan de juiste omschrijving. Vul bij elke omschrijving de juiste functienaam in. Je kunt daarbij kiezen uit: chemisch analist, flavourist, levensmiddelen­technoloog, organisch chemicus, procestechnoloog.

A. Je vervult een centrale rol in het geheel. Je hebt behoorlijke kennis van scheikunde, en je hebt een opleiding gevolgd om geur- en smaakstoffen te herkennen en uit elkaar te houden. Je stelt recepten samen en bepaalt hoeveel van elke stof moet worden toegevoegd om precies die éne geur of smaak te krijgen. Naast vakkennis heb je ook een heel goede neus en veel verstand van hoe mensen geuren en smaken ervaren. Er zijn bedrijven waar je als kunstenaar wordt gezien. Je wordt goed betaald en je neus is voor een hoog bedrag verzekerd!

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

B. Je bent een scheikundige die zijn opdrachten krijgt van productspecialisten. Als eenmaal bij jou bekend is welk recept nodig is om een goede geur- of smaakstof te maken, ga je aan de slag om deze te ontwikkelen. In de meeste gevallen moet je de stof maken (synthetiseren), maar soms gebruik je ook natuurlijke geur- of smaakstoffen. Met je brede kennis van scheikundige reacties maak je nieuwe stoffen die overeenkomen met wat de productspecialisten voor ogen stond.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

C. Je onderzoekt de gemaakte stoffen op samenstelling en zuiverheid. Je maakt daarbij gebruik van geavanceerde labo-ratoriumtechnieken. Je bent specialist in het scheiden en identificeren van stoffen. Dit specialisme gebruik je om vast te stellen of het maken van een nieuw molecuul goed gelukt is. En als de stoffen daarna in de fabriek geproduceerd gaan worden, onderzoek jij of ze nog steeds voldoen aan de kwaliteitseisen.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

D. Er is bepaald hoe het molecuul gemaakt moet worden. Het is nu aan jou om te bedenken hoe je dat molecuul op grote schaal in de fabriek kunt gaan produceren. Je gaat er dus voor zorgen dat het laboratoriumproces in het groot wordt uitgevoerd, we noemen dit opschalen. Je hebt onder andere kennis van scheikundige processen, maar ook van de ver-schillende productietechnieken en machines.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

E. De nieuw gemaakte stoffen mogen geen gevaarlijke reacties veroorzaken als ze aanraking komen met andere stoffen in voedsel, drank of het menselijk lichaam. Jij onderzoekt dit. Mensen kunnen allergisch reageren, maar een stof zou ook giftig kunnen zijn, op zichzelf of in combinatie met andere stoffen. En als een stof eenmaal in een voedselproduct zit, blijft het product dan wel goed of moet je nog iets toevoegen wat de houdbaarheid verlengt?

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

‘ opdracht 2

Je hebt in opdracht 1 gezien wat voor soort werk je zoal kunt doen na de studie Applied science. Hieronder kun je aangeven welke eigenschappen volgens jou belangrijk zijn om bepaalde beroepen in de Applied science uit te kunnen voeren. Geef in de tabel ook aan of het beroep bij je past.

opdra chten

Page 4: #10 Proef! - C3...Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit

De g

eur

van

chem

ie [4

]

Tabel 1: Applied science, iets voor mij?

Geuren spelen een grotere rol in de samenleving dan je misschien in eerste instantie zou denken. Mensen hechten name-lijk veel waarde aan lekkere geuren, en kunnen daarom ook door geur worden beïnvloed. Lees het onderstaande artikel.

Harrods stapt groots in geurmarketing

LONDEN – Harrods in Londen stapt op grote schaal in geurmarketing. Het luxe warenhuis van Mohammed Al-Fayed zet op alle zeven verdiepingen frisse geurtjes in die klanten moeten aanzetten meer te kopen.

Zo wordt de geur van kokosnoten ingezet op de afdeling damesmode, wordt de verkoop van tuinmeubilair gestimuleerd met de geur van vers gemaaid gras en wordt elders in de winkel de geur van granaatappel ingezet. De Aroma Company uit het Amerikaanse Ambridge is de leverancier van het systeem. In de liftportalen wordt de geur van citroen en basilicum gebruikt. In de portalen kunnen klanten voordat ze instappen zien waar ze moeten drukken om bij hun gewenste geurkeuze te komen.

Geur heeft volgens de leveranciers van dit soort systemen een belangrijke invloed op de gemoedsstemming van klanten.

Bron: Elsevier Retail

Het is niet altijd even makkelijk om die geurstoffen uit de natuur te halen. De winning van natuurlijke geurstoffen is vaak erg kostbaar. Om een voorbeeld te noemen: liefhebbers van parfums willen natuurlijk een parfum dat gemaakt is van echte rozenblaadjes. Maar als je weet dat ongeveer 600 kilogram rozenblaadjes nodig is om 1 liter rozenextract te maken, en dat die rozenblaadjes met de hand moeten worden geplukt, dan kun je je wel voorstellen dat zo’n parfum enorm kostbaar wordt. Daarom doen ze in fabrieken erg hun best om zulke geurstoffen na te maken. Geurstoffen die in een fabriek worden gemaakt, noemen we synthetische geurstoffen. Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit de natuur komt. Verder zijn de stoffen exact hetzelfde.

‘ opdracht 3

Een parfum is vaak een mengsel van verschillende geurstoffen. Een bedrijf kan kiezen om hiervoor uitsluitend natuur-lijke geuren te gebruiken. Maar synthetische geuren kunnen ook uitkomst bieden. Beide soorten brengen zowel voor- als nadelen met zich mee. Bedenk voor zowel natuurlijke als synthetische geurstoffen wat de mogelijke voor- en nadelen kunnen zijn en vul de onderstaande tabel in.

Tabel 2: voor- en nadelen van natuurlijke en synthetische geurstoffen

organisch chemisch proces­ levensmiddelen­ chemicus analist technoloog technoloog

ik denk dat je voor dit werk de volgende eigenschappen moet hebben:

dit werk is wel/niet iets voor mij omdat:

natuurlijke geurstoffen synthetische geurstoffen

voordelen nadelen voordelen nadelen

Page 5: #10 Proef! - C3...Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit

De g

eur

van

chem

ie [5

]

Chemie van de geuren

In dit practicum gaan jullie zelf synthetische geurstoffen maken, namelijk esters. Esters kunnen in het laboratorium relatief eenvoudig worden gemaakt door een alcohol te laten reageren met een alkaanzuur. Zo’n reactie kun je opschrijven als:

alcohol + alkaanzuur ­> ester + water

R + R OH R + H2O

Figuur 1: de reactie van een ester

De ‘R’ in de bovenstaande figuur staat voor restgroep. Dat betekent dat er vele mogelijkheden zijn op die positie, en er zijn dus ook vele verschillende esters te maken uit een alcohol en een alkaanzuur. Elke ester heeft een eigen geur.

‘ opdracht 1

Je werkt tijdens dit practicum in tweetallen. Hieronder vind je een tabel met daarin vijf esters en welke alcohol en alkaanzuur je nodig hebt om die te maken. Zoek van elke ester op welke geur hij heeft. Vraag aan de docent of TOA welke alcoholen en alkaanzuren er aanwezig zijn en kies vervolgens aan de hand van de aanwezige stoffen welke twee esters je wilt gaan maken.

Tabel 3: esters die je tijdens het practicum kunt maken

LeT oP: in dit practicum wordt geconcentreerd zwavelzuur gebruikt. Jij als leerling mag daar niet mee werken. Vraag daarom je docent of TOA om dit toe te voegen.De alcoholen en alkaanzuren waarmee je aan de slag gaat, zijn giftig. Werk dus voorzichtig! Trek handschoenen en een labjas aan en zet je veiligheidsbril op.

Benodigdhedenw alcoholen en alkaanzuren voor de door jou gekozen estersw geconcentreerd zwavelzuur (LeT oP: hier mag je zelf niet mee werken! Je TOA of docent voegt dit toe)w balansw 4 reageerbuizen in een reageerbuisrekjew 2 stoppen (met een injectienaald erdoorheen geprikt) voor op de reageerbuizenw watervaste stiftw spuitfles met gedestilleerd waterw kooksteentjesw waterbad met een temperatuur van 100 °C.

Werkwijze1. Trek handschoenen aan en zet je labbril op.2. Zet een reageerbuisrekje klaar met 4 droge, schone reageerbuizen. Nummer de buizen als volgt: 1a, 1z, 2a en 2z.

pra c t icum

naam ester geur naam alcohol hoeveelheid naam alkaanzuur hoeveelheid

1 n-butylacetaat n-butanol 1,85 g azijnzuur 1,50 g

2 octylacetaat octanol 3,25 g azijnzuur 1,50 g

3 benzylacetaat benzylalcohol 2,7 g azijnzuur 1,5 g

4 propylmethanoaat 1-propanol 1,5 g methaanzuur 1,15 g

5 pentylacetaat pentanol 2,2 g azijnzuur 1,5 g

O O

OH O R

Page 6: #10 Proef! - C3...Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit

De g

eur

van

chem

ie [6

]

3. Meet in buis 1a met de balans precies de benodigde hoeveelheid alcohol af voor de eerste ester.4. Meet in buis 1z met de balans de benodigde hoeveelheid alkaanzuur af voor de eerste ester.5. Giet voorzichtig de inhoud van buis 1z in buis 1a.6. Vraag een docent of TOA om 2 druppels geconcentreerd zwavelzuur toe te voegen aan buis 1a.7. Voeg een paar kooksteentjes toe aan reageerbuis 1a en sluit deze vervolgens af met de bijbehorende stop.8. Zwenk de reageerbuis goed, dus niet heftig heen en weer schudden! Zorg ervoor dat de stoffen goed gemengd zijn en als je vaste stoffen gebruikt, zorg dan dat deze zo goed mogelijk zijn opgelost.9. Herhaal stap 3 t/m 8 voor de tweede ester met buis 2a en 2z.10. Zet je initialen op de vier reageerbuisjes en plaats de buizen in het waterbad met een temperatuur van 100 °C.11. Laat de buisjes 15 minuten in het waterbad staan.

Begin tijdens het wachten met het maken van opdrachten 1, 2 en 3 aan het begin van deze module.

12. Haal na 15 minuten de reageerbuizen uit het waterbad.13. Laat de reageerbuizen 5 minuten afkoelen. 14. Verwijder de stoppen van de reageerbuizen.

‘ opdracht 2: Het beoordelen van de verschillende esters

1. Ruik aan het eerste reageerbuisje door met je hand boven de opening de geur naar je neus toe te wuiven. Tip: ruikt het nog erg naar één van de begin producten voeg dan voorzichtig een paar milliliter gedestilleerd water toe.2. Noteer in de onderstaande tabel welke geur je bij deze ester herkent. Bedenk ook in welk product (bijvoorbeeld bananenvla of wc-verfrisser) je deze geur zou kunnen gebruiken.3. Herhaal stap 1 en 2 voor de andere reageerbuis.

Tabel 4: geef bij elke ester aan waar je hem naar vindt ruiken en bedenk toepassingen voor de geur

4. Gooi de reageerbuisjes na dit practicum niet leeg, maar lever de rekjes in bij je docent of TOA.

Vraag 1: komen de geuren van je zelfgemaakte esters overeen met de geuren uit de literatuur?

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Vraag 2: komt de geur van de door jou gemaakte ester niet overeen met de literatuur? Bedenk mogelijke oorzaken hiervan.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

ester waar doet de geur je aan denken/ waar zou je de ester voor gebruiken? waar ruikt de ester naar?

1

2

Page 7: #10 Proef! - C3...Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit

De g

eur

van

chem

ie [7

]

Module: De geur van chemie

De leerlingen maken kennis met de opleiding Applied science en maken esters als voorbeeld van synthetische geurstoffen.

Inhoud1. opzet module2. voorbereidingen practicum3. meetresultaten4. theorie

BijlagenA. achtergrondinformatie opleiding en beroepB. antwoorden op de vragen en opdrachten

1. opzet module

Tijdsduur: 50 minuten + huiswerk

Benodigdheden:w voldoende kopieën van de werkbladen voor opdrachten en practicum (werkbladen voor het practicum en de opdrachten zijn los te downloaden van www.proef.info/docent)w practicummaterialen en -stoffen (zie verder)

Niveau: havo 3

Na deze module kunnen leerlingen: w verschillende karaktereigenschappen van een afgestudeerde in de Applied science benoemen;w bepalen of de opleiding Applied science bij hen past;w uitleggen waaruit een ester bestaat;w verschillende esters synthetiseren.

Mogelijke lesindeling

do centenhand l e id ing

tijd (min.) onderwerpen begeleider leerlingen

0-5 introduceren module - bespreken opleiding - maken aantekeningen (zie ook achtergrondinformatie) - luisteren - inleiden practicum 5-40 practicum - uitdelen practicumvoorschrift - uitvoeren practicum theorie - begeleiden practicum - maken theorieopdrachten - leerlingen tijdens wachttijd waterbad de theorieopdrachten laten maken

40-45 esters ruiken - begeleiden practicum - uitvoeren practicum - practicumvragen beantwoorden 45-50 afronden - opdrachten die niet af zijn gemaakt - opruimen materialen als huiswerk meegeven

Page 8: #10 Proef! - C3...Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit

De g

eur

van

chem

ie [8

]

2. Voorbereidingen practicum: Chemie van de geuren

Bedenk van tevoren welke esters je de leerlingen wilt laten maken. Houd rekening met de verkrijgbaarheid en aan-wezigheid van de verschillende chemicaliën, en met de aanwezigheid van een zuurkast. In tabel 5 vind je esters die een herkenbare geur hebben en goed geschikt zijn om te maken.

BenodigdhedenHieronder vind je de benodigde hoeveelheden van de alcoholen en alkaanzuren (uitgaande van 25 mmol) per tweetal. (Let op dat je zuivere stoffen gebruikt, bijvoorbeeld bij ethanol de niet-gedenatureerde ethanol.)

Tabel 3: esters die leerlingen kunnen maken tijdens het practicum

Daarnaast heb je per tweetal een aantal druppels geconcentreerd zwavelzuur nodig. Laat de leerlingen hier niet zelf mee werken! Voeg deze druppels toe met een pasteurpipet.

Tabel 5: benodigde practicummaterialen

* Als alternatief voor het waterbad kun je ook zelf een groot bekerglas vullen met water en tot kooktemperatuur brengen met behulp van een 230 V-dompelaar.

Gebruik in geen geval open vuur, vanwege de brandbaarheid van de gebruikte chemicaliën. De reageerbuisjes kunnen met reageerbuisrek en al in het bekerglas

worden geplaatst. Gebruik, indien dit niet past of als de rekjes van kwetsbaar materiaal zijn gemaakt, bijvoorbeeld (reageerbuis)klemmen.

Zet de alcoholen en alkaanzuren voor de leerlingen klaar in afgesloten reageerbuizen met duidelijk opschrift. Doe dit op verschillende plekken in het lokaal, zodat de leerlingen niet allemaal tegelijk op dezelfde plek hoeven te zijn.Tip: De carbonzuren hebben soms een onaangename geur, dus weeg deze (en bij voorkeur ook de alcoholen) af in de zuurkast.

materialen per groepje verkrijgbaar bij

4 lege reageerbuizen per groepje school

1 balans met een nauwkeurigheid van 0,01 gram school

1 zwarte watervaste stift Hema, V&D, kantoorboekhandel, internet

kooksteentjes school

spuitfles met gedestilleerd water school

waterbad met temperatuur van 100 °C* school

per groepje 2 rubberen stoppen voor op schoolde reageerbuizen

pasteurpipet (alleen voor docent en/of TOA ) school

injectienaalden om lucht te laten ontsnappen schooluit de reageerbuizen

naam ester geur naam alcohol hoeveelheid naam alkaanzuur hoeveelheid

1 n-butylacetaat banaan n-butanol 1,85 g azijnzuur 1,50 g

2 octylacetaat sinaasappel octanol 3,25 g azijnzuur 1,50 g

3 benzylacetaat bloemetjes benzylalcohol 2,7 g azijnzuur 1,5 g

4 propylmethanoaat fruitig 1-propanol 1,5 g methaanzuur 1,15 g

5 pentylacetaat peer/appel pentanol 2,2 g azijnzuur 1,5 g

Page 9: #10 Proef! - C3...Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit

De g

eur

van

chem

ie [9

]

Het afsluiten van de reageerbuisHet maken van esters wordt normaal gesproken met een refluxopstelling uitgevoerd. In dit practicum vervangen we de refluxopstelling door een reageerbuis met een onvolledige afsluiting. Volledig afsluiten van de reageerbuis is niet goed in verband met de opbouwende druk (vooral in het waterbad), en volledig openlaten van de buis geeft te veel verdam-ping. Daarom sluiten we de buis gedeeltelijk af. Doe dit door van tevoren een injectienaald door elke rubberstop te prikken. Zo loopt de druk niet te veel op, maar ontsnappen de dampen nauwelijks.Oplosbaarheid van vaste alkaanzurenDe alkaanzuren in vaste vorm lossen maar beperkt op in de alcoholen. Soms blijft alkaanzuur aan het eind van de reactie als vaste stof over. Je kunt vooraf de alkaanzuren oplossen in de alcohol en deze oplossingen aan de leerlingen ter beschikking te stellen. Neem daarvoor 25 mL alcohol en los daarin zoveel mogelijk van het alkaanzuur op. De verhouding van 25 mmol alcohol / 25 mmol alkaanzuur haal je dan niet, maar in de praktijk is de ester ondanks de overmaat aan alcohol vaak nog goed te herkennen.

3. Meetresultaten

In tabel 5 op bladzijde 8 staan de geuren van de verschillende esters vermeld. In de meeste gevallen is de ester de bovenste laag in de reageerbuis. Het kan voorkomen dat de gevormde ester zich als een olie in een andere laag in het buisje afscheidt, bijvoorbeeld door een overmaat aan alcohol of het ontstaan van (veel) water. Om de ester toch goed te kunnen ruiken, kun je ervoor kiezen het lagensysteem met een pipet te scheiden.

Vraag 1: ja of nee

Vraag 2: Een aantal mogelijke antwoorden: te kort in het waterbad, verkeerd afwegen, te lage temperatuur en het niet goed bij elkaar voegen.

VeiligheidTijdens het practicum moeten de leerlingen verplicht een labjas en veiligheidsbril dragen. Benadruk dat de leerlin-gen aan de slag gaan met vrij giftige stoffen. Ze moeten hier serieus en voorzichtig mee omgaan. Tijdens het wer-ken met de chemicaliën dragen de leerlingen naast hun labjas en veiligheidsbril ook wegwerphandschoenen. Werken gebeurt bij voorkeur in een zuurkast. Informeer de leerlingen over de gevaren van de alcoholen en alkaanzuren. Het afval van het practicum mag niet direct door de gootsteen worden gespoeld, maar moet worden opgevangen in een organisch-afvalvat.

4. Theorie

In dit practicum wordt een organische condensatiereactie uitgevoerd. Deze verestering of esterificatie is een reactie waarbij een ester wordt gevormd. Tijdens de vorming van de ester komt water vrij. De meest gebruikelijke manier om een ester te vormen, is de Fischer-verestering. Hierbij vindt er een reactie plaats tussen een carbonzuur en een alcohol onder invloed van een katalytische hoeveelheid sterk zuur (doorgaans zwavelzuur).

Page 10: #10 Proef! - C3...Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit

De g

eur

van

chem

ie [1

0]

Achtergrondinformatie opleiding en beroep

Hieronder vind je meer informatie over de opleiding Applied science. Je kunt deze informatie gebruiken bij de inleiding van de module.

Inleiding op de module Applied scienceMet de hbo-opleiding Applied science sta je steeds weer voor uitdagingen. Binnen deze opleiding draait het om nieuwe ontwikkelingen op het gebied van techniek, biologie, scheikunde, voeding en technologie. Je kunt je na een tijdje spe-cialiseren in een van de vier leerroutes: Science & Life, Science & Food, Science & Materials en Science & Technology. Een voordeel van deze studie is dat hij heel breed georiënteerd is. Als je wetenschap en technologie dus erg interessant vindt maar nog niet precies weet welke richting je op wilt, is de hbo-opleiding Applied science misschien wel wat voor jou. Na afronding van deze opleiding mag je de titel Bachelor of Applied Sciences (BAS) voeren.

Kijk op www.proef.info voor een actueel overzicht van de plaatsen waar de hbo-opleiding Applied sciencegevolgd kan worden.

Inleiding over het beroepNa je opleiding kun je op tal van plaatsen aan het werk. Een greep uit de bedrijven waar afgestudeerden van de hbo-opleiding Applied science zoal aan de slag kunnen: Kema, AkzoNobel, DSM, TNO, de Voedsel- en Warenautoriteit, maar ook bij verschillende afdelingen van ziekenhuizen, universiteiten en overheidsinstellingen. Dat kan op het gebied van productontwikkeling zijn, maar ook kwaliteitscontrole en onderzoek behoren tot de mogelijke werkzaamheden.

Belangrijke eigenschappen/ competentiesVoor zowel de opleiding Applied science als de beroepen die je daarna kunt gaan uitoefenen, is het belangrijk dat je probleemoplossend kunt werken en denken. Natuurlijk moet je een goede kennis van het vakgebied hebben. Verder is het belangrijk dat je, afhankelijk van de afdeling waar je wilt gaan werken, handig bent met experimenteren en onderzoe-ken, maar ook met het ontwikkelen van nieuwe dingen. Daarnaast is het een pluspunt als je zelf structuur in je werk kunt aanbrengen en nauwkeurig te werk gaat.

b ij l age A

Page 11: #10 Proef! - C3...Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit

De g

eur

van

chem

ie [1

1]

Antwoorden op de opdrachten

‘ opdracht 1

A. flavouristB. organisch chemicusC. chemisch analistD. procestechnoloogE. levensmiddelentechnoloog

‘ opdracht 2

‘ opdracht 3: Voorbeelden van antwoorden zijn:

b ij l age B

organisch chemisch proces­ levensmiddelen­ chemicus analist technoloog technoloog

ik denk dat je voor • onderzoekend • nauwkeurig • innovatief • verantwoordelijk-dit werk de volgende • vasthoudend • zorgvuldig • zorgvuldig heidsgevoeleigenschappen • creatief • accuraat • goed in rekenen • interesse in moet hebben: • een goede neus • onderzoekend voeding, geur en smaak • creatief dit werk is • nieuwe stoffen • ik graag in een lab • ik nieuwe productie- • ik het leuk vindwel/niet iets creëren mij leuk werk methoden wil om producten tevoor mij omdat: lijkt • ik graag controleer bedenken en testen testen • ik een goede neus of het werk van • ik graag werk in heb anderen goed is een (proef-)fabriek • ik graag in een lab • ik wil leren werken werk met nieuwe analysemethoden

natuurlijke geurstoffen synthetische geurstoffen

voordelen nadelen voordelen nadelen

- grondstoffen beschikbaar - ‘zeldzaam’ (en juist veel - kleine hoeveelheden - soms lange en dure routes door natuur grondstoffen nodig) grondstof nodig om stoffen te maken

- geen kosten voor het - hoge zuiveringskosten - je kunt bijna alles maken - verzinnen van een route maken van stoffen wat je wilt om de stof te maken

- goed verkoopargument - (vaak) ingewikkelde - relatief gemakkelijke - mensen denken dat scheidingsmethode scheidingsmethode synthetisch slecht is

Page 12: #10 Proef! - C3...Het enige verschil tussen een synthetische stof en een natuurlijke stof is dat de synthetische stof in het lab of de fabriek is gemaakt en de natuurlijke stof uit