KARBOHIDRATHartono. S.Si, S.Pd, M. Biotech*

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM

Biomolekul yang paling banyak ditemukan di alamDari namanya molekul yang terdiri dari carbon (C) dan hydrate (air H2O)Mempunyai rumus molekul (CH2O)n untuk monosakaridaDisintesis dari CO2 dan H2O dlm proses fotosintesisDikenal juga sebagai sakarida

*

KlasifikasiBerdasar kompleksitasnya, dapat dibagi menjadi 3 golonganMonosakarida karbohidrat tunggalOligosakarida karbohidrat yg tersusun dr bbrp monosakaridaPolisakarida karbohidrat yang tersusun dr lebih dari 10 monosakarida*

*tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM

FungsiDidalam organisme memiliki berbagai peranan:Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa antara metabolisme Pati, glikogen dgn cepat dpt diubah mjd glukosaBagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan DNA gula ribosa dan deoksiribosaElemen struktural pd dinding sel tanaman, bakteri & eksoskleleton Arthropoda polisakaridaIdentitas sel berikatan dgn protein atau lipid dan berfungsi dlm proses pengenalan antar sel (cell-cell recognition) oligosakarida*

MonosakaridaGula paling sederhana (Memiliki atom karbon 3 sampai 7)Rumus molekul (CH2O)nMonosakarida plg sederhana mempy jumlah karbon 3 gliseraldehid dan dihidroksiasetonMonosakarida yang paling umum adalah heksosa*

MonosakaridaTerdapat dalam 2 bentukAldosaKetosaSetiap atom karbon memiliki gugus hidroksil, keton atau aldehida.Setiap molekul monosakarida memiliki 1 gugus keton atau 1 gugus aldehidaGugus aldehida selalu berada di atom C pertama Gugus keton selalu berada di atom C kedua

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM

MonosakaridaAldosa (mis: glukosa) memiliki gugus aldehida pada salah satu ujungnya.Ketosas (mis: fruktosa) biasanya memiliki gugus keto pada atom C2.

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM

EMBED ChemDraw.Document.4.5

_990382704.cdx

_991054639.cdx

_1052807565.cdx

_964963167.cdx

EMBED ChemDraw.Document.4.5

_990383090.cdx

_991054965.cdx

_1052807746.cdx

_964963042.cdx

Dua monosakarida yg paling sederhana adalah triosa 3 karbon*Ketotriosa(dihidroksiaseton)aldotriosa

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM

Monokarida dapat dikelompokkan berdasar jumlah carbon penyusunnya :

*

nCategory3Triose4Tetrose5Pentose6Hexose7Heptose8Octose

Gliseraldehid dan proyeksi Fischer Gula aldehid dengan 3 karbonTerdapat dalam 2 stereoisomer / mirror images

LAtom C khiral( Asimetri )

Pembentukan aldosa 4 karbon*

Pembentukan monosakarida 5 karbon*

Pembentukan monosakarida 6 karbon*

*

Ketosa*

StereoisomerPengaturan 3D atom-atom dalam molekul yang merupakan bayangan kaca antara satu dengan yang lainMolekul-molekul dengan sifat tersebut ENANTIOMERD dan L berdasar kemampuannya dalam memutar bidang polarisasi ke kiri atau ke kanan*

DiastereoisomersC chiral membtk stereoisomerMolekul yang memiliki stereoisomer mempunyai formula dan struktur yg sama tapi berbeda dalam pengaturan 3D atom2nya Monosakarida dengan atom C asimetris, mempunyai banyak konfigurasi 3 dimensiSecara umum dengan C chiral m maka memiliki konfigurasi 3 D sebanyak 2mStereoisomer yang bukan mrpkn bayangan cerminnya diastereoisomer.

*

Epimer*

Triosa dan tetrosa ada dalam bentuk linier pentosa oktosa biasanya dalam bentuk cincin (siklik)Pembentukan cincin piranosa dari heksosa*

Pembentukan cincin furanosa*

*

Ingat. ANOMER!!!Mutarotasi pd D glukopiranosa

Kemungkinan orientasi gugus -OH*

Konformasi apa?*

Konformasi kursi dan kapalCincin piranosa tdpt dlm konformasi: Kursi KapalAtom2 dlm cincin piranosa mempy 2 orientasi: axial equatorial*

Most common monosacharides*

Glukosa:Terdapat di dlm darah, sumber ATP dlm respirasi seluler Tersimpan dlm btk polimer: pati dan glikogenStruktural : selulosaGalaktosa:Dikenal sebagai gula dalam susu dan yoghurt sebagai bagian dr laktosaTerdapat dlm polimer sbg agar

Fruktosa :Gula dalam madu dan buah-buahanJuga berasal dari hasil hidrolisis sukrosa

*

TrehalosaLaktosaMaltosaSukrosaGentiobiosaCellobiosaArabinosaGalaktosaRibosaTallosaMannosaGlukosaOLIGOSAKARIDA ???*

OligosakaridaIkatan glikosida antar monosakarida akan membentuk oligosakarida dan polisakaridaOligosakarida yg paling sederhana DisakaridaIkatan alphaDlm proses penggabungan 2 monomer tst H2O akan dibebaskanC12H22O11 = 2 C6H12O6 H2O

*

Ikatan glikosida terbentuk dari eliminasi air antara gugus hidroksil dari suatu monosakarida berbentuk siklis dengan gugus hidroksil senyawa yang lain.*

IKATAN BETA*

Sifat penciri suatu disakaridaMonomer gula penyusunnya dan stereo-konfigurasinyaKarbon yang terlibat dalam membtk ikatanUrutan unit monomernya, apabila terdiri dari monosakarida yg berbedaKonfigurasi anomerik gugus OH pada C no. 1 dari setiap unit penyusunnya.*

*

*

Gula tidak mereduksiGula mereduksi : gula yg mempunyai gugus keton atau aldehid shg mampu mereduksi ion Cu2+ mjd Cu+*

Most common disacharides*

Maltosa :hasil hidrolisis patit.d 2 glukosa yg terikat dgn ikatan 1-4Hidrolisis maltase

Sukrosa :Dikenal sebagai gula meja diperoleh dr tebu dan beet t.d. glukosa dan fruktosa yang terikat dgn cara C1 glu - C2 fru Hidrolisis sukrase / invertaseLaktosa :Dikenal sebagai gula susut.d galaktosa dan glukosa yg terikat dgn cara C1 gal C4 glu Hidrolisis laktase / galaktosidase

PolisakaridaMerupakan polimer unit monosakaridaUnit monomer bisa : homopolisakarida heteropolisakarida Berbeda antara satu dgn yg lain pada unit penyusunnya, ikatan yg menghubungkan, rantai cabang yg terbentuk*

Common polysacharides*

PolysaccharideGlycogenCelluloseChitin

AmylopectinAmyloseMonomericD-GlucoseD-GlucoseN-Acetyl-D-glucosamineD-GlucoseD-GlucoseLinkages 16 branches 14 14

16 branches 1 4

PatiMerupakan polimer glukosaTerdiri dari 2 macam polisakarida Amilosa tidak bercabang Amilopektin byk cabang C 1-6 setiap 10-30 residu Hidrolisis amilase (endoglikosidase)Tidak larut dalam air, sehingga byk digunakan sbg bentuk simpanan karbohidrat pd tnman.*

Enable to react with iodine*

GlikogenPolimer glukosa dengan struktur yg mirip dgn amilopektin tp byk cabang (setiap 8 residu) dan lebih pendek

Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan karbohidrat ktk dibutuhkan energi dipecah mjd glukosa glicogenolisisTersimpan dlm hati dan otot

*

*

SellulosaStruktural karbohidrat utama pada tumbuhan berkayu dan berseratPolimer D-glukosa linear dgn iktn 14Dengan iktn tersebut menyebabkan mempy karakter yg sangat berbeda dgn amilosaBentuk spt fiber / serat lurus dan memanjangSetiap residu glukosa membtk pita yang antr satu dgn yg lain saling berputar 180 *

KitinMerupakan polimer N-asetil D glukosaminTerhubung dengan ikatan 14 , sehingga memiliki struktur yg mirip dengan selulosa kecuali pada gugus OH atom C 2 diganti dengan gugus amino yg terasilasiTerdistribusi luas di banyak organisme terutama menyusun eksoskeleton bbrp moluska dan artropoda

*

Structural polysacharides*

*peptidoglikan

Oligosakarida dan Polisakarida sbg marker sel*

Struktur karbohidrat bervariasi pada permukaan sel pentingBerperan sebagai sisi untuk interaksi antar sel dan dengan lingkungannyaLektin protein mengikat spesifik karbohidrat, banyak terdapat di hewan, tumbuhan, dan mikroorganismeFungsi lektin beragam, beberapa belum pastiPada tumbuhan tidak jelas

*

Beberapa berperan sebagai insektisida contoh minyak kastorBakteria contoh E.coli mampu menempel pada sel epitelial usus halus karena lektin E.coli mampu mengenali target oligosakarida yang terdapat pada usus halus tsb

Selectins bind immune-system cells to the sites of injury in the inflammatory responseSelectins Mediate Cell-Cell Interactions. The scanning electron micrograph shows lymphocytes adhering to the endothelial lining of a lymph node.*

Structure of a Part of Influenza hemagglutininThe ability of viruses to infect specific cell types is dictated in part by the ability of these viruses to bind to particular structures or receptors on the surfaces of cells.

influenza virus recognizes sialic acid residues present on cell-surface glycoproteins. The viral protein that bindsto these sugars is called hemagglutinin*

Structures of A, B, and O Oligosaccharide Antigens. Fuc, fucose; Gal, galactose;GalNAc, N-acetylgalactosamine; GlcNAc, N-acetylglucosamine.*

Daftar PustakaMathews, van Holde and Ahern. 2000. Biochemistry, 3rd edition. Benjamin/Cummings. San Fransisco. 278-310Lehninger. Principle of Biochemistry. 4th edition. 238-271Berg, J.M., Tymoczko, J.L., and Stryer, L. Biochemistry. 5th edition. Freeman and Co. 453-487*

TERIMAKASIH*

**