КАНДИДАТСТУДЕНТСКИ ИЗПИТ ПО ХИМИЯ’ 2008

Химия I – 18/07/2008 год.

ТЕСТ

1 Трите частици Ne, Na+ и F– имат:

a) еднакви масови числа; в) еднакъв брой неутрони; д) еднакви енергии.

б) еднакъв брой електрони; г) еднакъв брой протони;

2 С нарастване на атомния номер йонизационната енергия на алкалните метали:

а) не се променя; б) нараства; в) намалява;

г) отначало нараства, а след това намалява;

д) отначало намалява, а след това нараства.

3 Кой израз е верен за химичната реакция 2А + В → D?

а) Δc(A) = Δc(D); б) -Δc(A) = Δc(D); в) -2Δc(A) = Δc(D);

г) -Δc(A) = 2Δc(D). д) Няма верен израз за тази реакция.

4 За равновесния процес A + B D – Q активиращата енергия на правата реакция е Ea, а активиращата енергия на обратната реакция е Ea'. Посочете верния отговор:

а) Q = Ea – Ea'; б) Q = Ea' – Ea; в) Q = Ea + Ea';

г) Q + Ea = Ea'; д) Ea' – Q = Ea

5 Кой от следните изрази е равновесна константа на реакцията

2NO (г) + O2(г) 2NO2(г)?

а) 2

2

2 (NO) (O ) = 2 (NO )

c cKc

; б) 2

2

2 (NO ) = 2 (NO) (O )

cKc c

; в) 2

22

(NO) = (NO )

cKc

;

г) 22 (NO ) = 2 (NO)

cKc

; д) 2

22

2

(NO ) = (O ) (NO)

cKc c

.

6 Равновесната константа на един обратим процес се променя, когато се промени:

а) концентрацията на участниците; г) във всеки един от тези случаи;

б) температурата в системата; д) в нито един от тези случаи.

в) налягането над системата;

7 Два разтвора: единият на солна киселина, а другият на оцетна киселина, имат еднаква моларна концентрация. Кое от следните твърдения е вярно за двата разтвора:

а) рН е еднакво;

б) масовата част на разтворено вещество е една и съща;

в) количеството вещество на разтворено вещество в един и същи обем е еднакво;

г) масата на еднакви обеми е една и съща;

д) кипят при еднаква температура.

1

8 Ако воден разтвор на една сол има рН 9, това е сол:

а) на силна киселина и силна основа; б) на силна киселина и слаба основа;

в) на слаба киселина и силна основа; г) на слаба киселина и слаба основа.

д) Тази информация е недостатъчна за да се определи вида на солта.

9 Окислението е процес, при който степента на окисление на атомите:

а) се повишава; б) се понижава; в) не се променя;

г) или се повишава, или се понижава; д) не може да се прецени.

10 Коя от следните реакции няма да протече в разтвор:

а) CaCO3 и HCl; г) NH4Cl и NaOH;

б) Pb(NO3)2 и Na2SO4; д) Na2SO3 и H2SO4?

в) Ag и H2O;

11 Коя от изброените киселини на елементите от VІІ А група е най-силна?

а) HCl; б) HBr; в) HClO4; г) HI; д) HF.

12 Съединението Ca(ClO3)2 е сол на:

а) хипохлористата киселина и се нарича калциев хипохлорит;

б) хлористата киселина и се нарича калциев хлорит;

в) хлорната киселина и се нарича калциев хлорат;

г) перхлорната киселина и се нарича калциев перхлорат;;

д) хипохлористата киселина и се нарича калциев хлорид;.

13 Наименованието по системата на IUPAC на посоченото съединение е:

H3C C 3

CH3

CH2CH3CH3

H

а) 4-метил-2,5-диметилхептан; г) 2-метил-4-бутилхексан;

б) 4-трет-бутил-2-метилхексан; д) 3-етил-2,5-диметилхептан.

в) 4-етил-2,5-диметилхептан;

14 Kоe от посочените съединения е алдохексоза? COOH

HHO

H OH

OHH

CH2OH

HHOCH2OH

O

HHO

H OH

OHH

CH2OH

CHO

HHO

HO H

OHH

CH2OH

OHH

а)

CHOHHO

H OH

OHH

CH2OH

б) в) г)

CHOHН

H O

OHH

CH2OH

H

д)

2

15 При окислението на вторични алкохоли с воден разтвор на K2Cr2O7/H2SO4 се получа-ват:

а) карбоксилни киселини; б) алдехиди; в) аминоалкохоли;

г) естери на карбоксилни киселини; д) кетони.

16 Кое от следните съединения е фенол:

а) OH

б)

OH

в)

OH

COOH

г) O

д) O

O

17 За бензена и неговите хомолози най-характерни са реакции на:

а) нуклеофилно ароматно заместване; г) електрофилно присъединяване;

б) електрофилно ароматно заместване; д) елиминиране.

в) нуклеофилно присъединяване;

18 Правилната структура на кватернерна амониевa coл е:

a) N

CH3

H3C

CH3

Cl

б) N

CH3

H3C Na

в) NH2CCH3

CH3Cl

г) N

CH3

CH3 Cl

CH3

H3C

д) H3CNH2

OH 19 Главният продукт, който се получава при взаимодействие на пропен с хлороводород в

отсъствие на пероксиди, е:

а) 1-хлоропропан; б) 2-хлоропропан; в) 1,2-дихлоропропан;

г) 1-метил-2-хлоропропан; д) 1,1-дихлоропропан.

20 Следната структура най-добре представя:

H2NN

NOH

O

O

H O

HHO

O

SH

а) първична структура на протеин и пептид;

б) вторична структура на протеин;

в) третична структура на протеин;

г) четвъртична структура на протеин;

д) нуклеозид.

3

ЛОГИЧЕСКИ ЗАДАЧИ Задача 1.

1 Запишете електронната конфигурация на калциев атом със съкратена електронна формула.

2 Калций е сред най-разпространените метали на Земята, но не се среща в свободно състояние. Обяснете защо.

3 Изразете следните преходи с химични уравнения, наименувайте съединенията на калция и посочете кои процеси са окислително-редукционни и кой е окислителят при всеки от тях:

CaCaH2 CaO Ca(OH)2 CaCO3 Ca(HCO3)2

CaCl2 4 Някои от съединенията в схемата изразяват химичния състав на използваните в

практиката продукти: негасена вар, гасена вар, варовик, креда, мрамор. Кои са тези съединения?

5 Кои от съединенията в схемата са соли? Подредете ги по нарастване на тяхната раз-творимост във вода и обяснете какъв химичен характер има водният разтвор на най-разтворимата от тях.

Единият от преходите в схемата се извършва в природата двупосочно – в указаната посока и в обратна посока. Образуването на пещерите е резултат от протичането му в едната по-сока, а образуването на пещерните форми в тях (сталактити, сталагмити, сталактони) – от протичането му в другата посока.

6 Кой е този преход? Като използвате химични уравнения, обяснете образуването на пещерните кухини и на пещерните форми.

В резултат човешката дейност атмосферният въздух се замърсява и това води до разруша-ване на пещерните образувания.

7 Обяснете коя е причината за тяхното разрушаване и изразете протичащия процес с химично уравнение.

Към 100 mL разтвор на солна киселина с концентрация 1 mol/L са добавени 5.60 g калциев оксид: протича бурен химичен процес (сместа завира) и се получава бяла утайка.

8 Изразете процесa с химични уравнения и определете каква част от солната кисели-на и каква част от калциевия оксид са участвали в него. Какъв е химичният състав на получената утайка?

Задача 2. Като елемент с неметален химичен характер, сярата проявява различни степени на окисление в съединенията си.

1 Препишете дадената по-долу схема, като на мястото на частиците , и поста-вите химичните формули на съответните съединения. Изразете преходите (1) – (5) с химични уравнения, като отбележите условията, при които протичат.

2−S

4+S

6+S

4

(3)S-2 H2 S

0S+4

S+6

S+6

S+4

O2

O2

H2O

H2O

(1)(2)

(5)

(4)

2 Изразете с енергетична диаграма (квантови клетки) електронните конфигурации на

валентния слой на серните атоми в основно и във възбудено(и) състояние(я).

3 Обяснете кои от частиците , и могат да бъдат окислители и кои редуктори? 2−

S4+

S6+

S

4 За една и съща температура сравнете осмотичното налягане на разредени еквимо-ларни водни разтвори на веществата, които са продукти при преходите (4) и (5) от схемата. Обосновете отговора.

5 Процесът (2) от реакционната схема е обратим, екзотермичен процес.

а) Напишете израза за равновесната константа на процеса.

б) Изразете кинетичното уравнение на правата реакция при предположение за ед-ностадиен механизъм.

в) Обяснете как ще се променят равновесната концентрация на продукта, съдър-

жащ , числената стойност на K6+

S с и скоростта на правата реакция, ако:

− се повиши температурата на реакционната смес;

− се увеличи концентрацията на веществото, съдържащо при Т=const; 4+

S

− се понижи общото налягане над реакционната смес.

6 а) Изразете с формули и напишете наименованията на нормалните амониеви соли, в състава на които влиза сяра в –2, +4 и +6 степен на окисление.

б) Определете вида на всички химични връзки в тези соли?

в) Подредете тези соли по нарастване на киселинността на водните им разтвори с еднаква моларна концентрация. Обосновете отговора си, като го подкрепите с йонни уравнения.

Задача 3. Дадена е следната реакционна схема, в която съединенията (А) – (Е) и (З) са ор-ганични вещества:

(Е) + (Ж) + H2OKMnO4, воден разтвор; H2SO4, t

0

(Д)KMnO4, 20 0C воден разтворH2/Ni

(З)(Б)H2/Ni

(А)1-метилциклопентен

(Г)H2O/H2SO4, t

0

(В)HBr KOH/C2H5OH, t0 (А) + (Д) 1 Напишете структурната формула на (А). Изразете с химични уравнения преходите

от схемата и определете вида на протичащите реакции, като имате пред вид, че съе-диненията (В) и (Г) са главните органични продукти, които се получават в резултат

5

на съответните взаимодействия. Наименувайте по системата на IUPAC веществата (Б) – (Г) и (Е). Кой е газът (Ж)?

2 Определете хибридизацията на въглеродните атоми в съединението (Е) и означете в образуването на какви връзки участват те.

3 Обяснете с текст и схема кое от веществата (В) и (Г) ще има по-висока температура на кипене.

Задача 4.

1 Напишете структурната формула на толуена и уравненията, описващи реакциите от схемата. Напишете структурните формули на органичните продукти (А) – (З), които се получават в резултат на тези реакции и ги наименувайте по системата на IUPAC. Съединенията (А), (Б) и (В) са получени при реакции на монобромиране.

толуен + Br2FeBr3 (А) + (Б)

hν(А) + Br2 (В)

CH3CH2 CO

O CH2

Br

+ H2O(Г) + (Д)конц.H2SO4, t °C

(В) + NaOH (Г)воден разтвор

(Д) + NaOH (Е)воден разтвор

+ H2O

(Д) + NH3t°C (Ж) + Н2О

(Д) + Cl2кат. (З) + HCl

2 За какво се използват толуенът и хомолозите му в практиката?

3 Кои са основните природни източници за добив на въглеводороди и какво е прило-жението на последните в бита и промишлеността?

6

ОТГОВОРИ И РЕШЕНИЯ

ТЕСТ – 20 х 2 = 40 т.

1 б);

2 в);

3 г);

4 а);

5 д);

6 б);

7 в);

8 в);

9 а);

10 в);

11 в);

12 в);

13 в);

14 в);

15 д);

16 а); 17 б);

18 г); 19 б);

20 а).

ЛОГИЧЕСКИ ЗАДАЧИ – 80 точки

Задача 1 – 18 точки

1 [Ar]4s2

2 Защото калций е активен метал.

3 Ca + H2 ⎯→ CaH2 ; редоксипроцес, Н2 е окислител

калциев хидрид

2Ca + O2 ⎯→ CaO; редоксипроцес, О2 “ “ “ “

калциев оксид

Ca + Cl2 ⎯→ CaCl2; редоксипроцес, Cl2 “ “ “ “

калциев дихлорид

Ca + 2H2O ⎯→ Ca(OH)2 + H2; редоксипроцес, H+ “ “ “ “

калциев дихидроксид

CaO + H2O ⎯→ Ca(OH)2

CaO + CO2 ⎯→ CaCO3

калциев карбонат

Ca(OH)2 + CO2 ⎯→ CaCO3 + H2O

CaCO3 + 2 HCl ⎯→ CaCl2 +

калциев дихлорид H2

CaCO3 + CO2 + H2O ⎯→ Ca(HCO3)2

калциев (ди)хидрогенкарбонат

CO3 CO2

H2O

4 CaO – негасена вар; Ca(ОH)2 – гасена вар; CaCO3 – варовик, креда, мрамор.

5 CaCO3 < Ca(HCO3)2 < CaCl2. CaCl2 е сол на силна основа (Ca(OH)2) и силна кисели-на (HCl) – водният му разтвор има неутрален характер.

6 CaCO3 → Ca(HCO3)2; CaCO3 е неразтворим във вода; Ca(HCO3)2 – е малко разтво-рим

– Пещерите се образуват при разтваряне на CaCO3 в съдържаща CO2 вода:

CaCO3 + CO2 + H2O ⎯→ Ca(HCO3)2

7

– Пещерните форми се образуват при отлагане на CaCO3 по реакцията:

Ca(HCO3)2 ⎯→ CaCO3 + CO2 + H2O

7 Увеличеното съдържание в атмосферния въздух на киселинни оксиди, които във водна среда образуват киселини и разтваряне на изграждащия пещерните форми CaCO3 в киселините:

CaCO3(тв.) + 2 H+ + NO3- Ca2+ + 2NO3

- + H2CO3 CO2

H2O или (CO2 + H2O H2CO3)

CaCO3 + H2CO3 Ca(HCO3)2

8 n(HCl) = 0.1 L x 1 mol/L = 0.1 mol; n(CaO) = (5.60 g)/(56.0 g/mol) = 0.1 mol

CaO + 2HCl ⎯→ CaCl2 + H2O; n(CaO)/n(HCl) = ½

– половината CaO (0.05 mol) взаимодейства с всичката солна киселина (0.1 mol); останалият CaO (0.05 mol) взаимодейства с вода:

CaO + H2O ⎯→ Ca(OH)2 ↓

– утайката е от Ca(OH)2.

Задача 2 – 22 точки

1 H2S S SO2

SO3 H2SO4

H2SO3

(1) 22 SOOS ⎯→⎯+ot

(2) , .2 2 32SO O 2SO+ ⎯⎯⎯→ +

ot cat Q

(3) SHHS 22 ⎯→⎯+ot

(4) 2 2 2SO H O H SO+ 3

4(5) 3 2 2SO H O H SO+ →

2

Основно състояние 1-во възбудено състояние 2-ро възбудено състояние

3 е само редуктор – сярата е в нисша степен на окисление; е само окислител – сяра-

та е във висша степен на окисление; е както редуктор, така и окислител – сярата е в междинна степен на окисление.

2S− +6

S+4S

3d3p4

3s2

3d1

3p3

3d2

3p3

3s2 3s1

8

4 π = icRT – закон на Вант Хоф за осмотичното налягане на разтвори на електролити.

За двата разтвора: c=const; T=const; α(H2SO4) > α(H2SO3) (H2SO4 е силен електролит, H2SO3 е среден по сила електролит; и двете киселини са терциерни електролити).

Следователно: i(H2SO4) > i(H2SO3) и π(р-р на H2SO4) > π (р-р на H2SO3)

5 а) ( )( ) ( )

( )( ) ( )

2 23 3

c p2 22 2 2 2

;c SO p SO

K Kc SO c O p SO p O

= =

б) ( ) ( )22 2v k c SO c O=

в) - при повишаване на температурата на реакционната смес равновесието се измества наляво; равновесната концентрация c(SO3) намалява; Kс намалява; скоростта на ре-акцията се увеличава;

- при увеличаване на c(SO2) и T=const, преимуществено протича правата реакция; равновесната концентрация c(SO3) се увеличава; Кс не се променя; скоростта на реакцията се увеличава;

- при понижаване на налягането над реакционната смес обемът на системата се увеличава, а концентрациите на всички участващи в нея вещества намаляват; пре-имуществено протича обратната реакция; равновесната концентрация c(SO3) на-малява; Кс не се променя; скоростта на реакцията намалява.

6 а) (NH4)2S – диамониев сулфид; (NH4)2SO3 – диамониев сулфит; (NH4)2SO4 – диамониев сулфат.

б) (NH4+)–(S2-, SO3

2-, SO42- ): йонна; N–H: ковалентна полярна; S–O: ковалентна поляр-

на.

в) (NH4)2S, (NH4)2SO3 и (NH4)2SO4 са соли на слаба основа (NH4OH) и съответно слаба (H2S), средна по сила (H2SO3) и силна (H2SO4) киселини:

− (NH4)2S и (NH4)2SO3 хидролизират и по двата йона във воден разтвор и pH ≈ 7:

2NH4+ + S2– + 2H+ + 2OH– 2NH4OH + H2S

2H20

2NH4+ + SO3

2– + 2H+ + 2OH– 2NH4OH + H2SO3

2H20

Водният разтвор на (NH4)2SO3 има по-висока киселинност от този на (NH4)2S, защото серистата киселина е средна по сила, а сяроводородната е слаба.

− (NH4)2SO4 хидролизира във воден разтвор само по катиона и pH < 7.

2NH4+ + 2H+ + 2OH– 2NH4OH + 2H+

2H20

Следователно киселинността на водните разтвори нараства в реда:

(NH4)2S < (NH4)2SO3 < (NH4)2SO4

9

Задача 3 – 20 точки

1 CH3

H2/NiCH3

(Б)(А)метилциклопентан

Реакцията е присъединяване (редукция, хидрогениране). CH3 CH3

Br

(А) (В)

+ HBr

1-бромо-1-метилциклопентан Реакцията е присъединяване.

CH3Br

(В)

KOH/C2H5OH, tοCH3

(А)

CH2

(Д)

+ + KBr + H2O

Реакцията е елиминиране (дехидрохалогениране).

CH3

H2SO4, to CH3OH

(А) (Г)

+ H2O

1-метил-1-циклохексанол Реакцията е присъединяване (хидратация).

CH2H2/Ni

CH3

(Д) (Б) Реакцията е присъединяване (редукция, хидрогениране).

CH2 ОНCH2OH

(З)

KMnO4, H2O, 20oC

(Д) Реакцията е присъединяване (окисление, окислително-редукционна).

(Е)

CH2

KMnO4, H2SO4, H2O, toO

+ HCOOH

(Ж) H2O + CO2

(Д)циклопентанон

Реакцията е окисление. Газът, който се отделя е въглероден диоксид.

10

2 В съединението (Е) карбонилният въглероден атом е sp2 хибридизиран, всички оста-нали въглеродни атоми са sp3 хибридизирани.

Въглеродните атоми в цикъла са свързани посредством σ-връзки. В карбонилната гру-па въглеродният атом е свързан с кислородния с една σ и една π връзка.

O

sp3

sp3

sp3

sp3

sp2σσ

σσσ

σ

π

(Е) 3 Наличието на хидроксилна група в молекулата на алкохола (Г) обуславя възмож-

ността за възникване на водородни връзки между алкохолните молекули, което во-ди до по-високите температури на кипене, в сравнение с тези на алкилхалогенидите (В), имащи близък строеж.

R OH

O RH

H OR

Задача 4 – 20 точки

1

CH3

+ Br2FeBr3

CH3Br

+ + HBr

CH3

Brтолуен(2-бромотолуен)

(4-бромотолуен)

(Б) 1-бромо-2-метилбензен

(А) 1-бромо-4-метилбензен

(А)

CH3

Br

+ Br2hν

CH2Br

Br4-бромобензилбромид(В)1-бромо-4-(бромометил)бензен

+ HBr

CH2Br

Br(В)

+ NaOH

CH2OH

Br4-бромобензилов алкохол(Г)

(4-бромофенил)метанол

+ NaBrводен разтвор

11

CH2OH

Br(Г)

+ CH3CH2COOHk. H2SO4, t°

CH2O

Br4-бромобензилпропаноат

C CH2CH3

O

пропанова киселина

+ H2O(Д)

(Е)CH3CH2COOH

(Д)+ NaOH CH3CH2COO-Na+

натриев пропаноат

+ H2O

(Ж)CH3CH2COOH

(Д)+ NH3 CH3CH2CONH2

пропанамид

+ H2Ot°

(З)CH3CH2COOH

(Д)+ Cl2 CH3CHCOOH + HCl

кат.Cl

2-хлоропропанова киселина 2 В практиката толуенът и хомолозите му намират приложение за производството на

експлозиви, като суровини в органичния синтез, за производството на лекарства и ка-то разтворители.

3 Основните природни източници за добив на въглеводороди са нефтът и природният газ. Използват се като висококалорично гориво. Използват се като изходни вещества в органичния синтез. Въглеводородите с висока молекулна маса влизат в състава на ва-зелините и се използват в медицината и козметиката. Висшите алкани са суровина за получаването на парафин.

12

Химия II – 25/07/2008 год. ТЕСТ

1 Коя от посочените електронни формули е вярна:

а) 1s22s22p53s2; в) 1s22s22p63s2; д) 1s21p22p63s2 ?

б) 1s22s22p33s1; г) 1s22s22p52d2;

2 В молекулата на H2O има:

а) една σ-връзка и една π-връзка; г) една π-връзка;

б) само водородни връзки; д) три σ-връзки.

в) две σ-връзки;

3 Топлинният ефект на една реакция зависи:

а) само от началното състояние на системата;

б) само от крайното състояние на системата;

в) от скоростта на най-бавната междинна реакция;

г) от всички междинни етапи на реакцията;

д) от началното и крайното състояние на системата.

4 Как ще се промени скоростта на следната реакция, ако налягането над реакционната система се повиши два пъти

C(тв) + O2(г) ⎯→ CO2(г) ?

а) ще се увеличи 2 пъти; г) ще намалее 4 пъти

б) ще намалее 2 пъти;; д) няма да се промени.

в) ще се увеличи 4 пъти;

5 Кой от следните изрази е равновесна константа на реакцията? + 2

(р-р) (р-р) 2 тв)2Ag + S Ag S−(

а) 2+ 2

(Ag S) = 2 (Ag ) (S )

cKc c − ; б) 2

2 + 2(Ag S) =

(Ag ) (S )cK

c c − ;

в) 2 + 21 =

(Ag ) (S )K

c c − ; г) + 21 =

2 (Ag ) (S )K

c c − ; д) + 2 = 2 (Ag ) (S )K c c − .

6 Два разтвора – единият на литиев нитрат, а другият на оловен динитрат, са с еднаква молална концентрация. Тези разтвори:

а) кипят при еднаква, но замръзват при различна температура;

б) кипят при различна, но замръзват при еднаква температура;

в) кипят при еднаква и замръзват при еднаква температура;

г) кипят при различна и замръзват при различна температура.

д) Не може да се отговори еднозначно на нито едно от горните твърдения.

13

7 Перхлорната киселина е силна киселина, защото:

а) се разлага с взрив;

б) е много разтворима във вода;

в) във воден разтвор практически напълно се дисоцира;

г) кипи при по-ниска температура от тази на водата;

д) променя цвета на син лакмус в червен.

8 Разтвор на азотна киселина и разтвор на оцетна киселина са с еднакво рН. Кое от изб-роените твърдения е НЕВЯРНО:

а) концентрацията на водородни йони в двата разтвора е еднаква;

б) концентрацията на хидроксидни йони в двата разтвора е еднаква;

в) моларната концентрация на азотната киселина е по-ниска от моларната концент-рация на оцетната киселина;

г) моларната концентрация на азотната киселина е равна на моларната концентрация на оцетната киселина;

д) двата разтвора имат еднаква киселинност?

9 Коя от следните характеристики се отнася само за окислително-редукционните проце-си:

а) получава се утайка; г) променя се степента на окисление на атомите;

б) отделя се газ; д) променя се енергията на реакционната система?

в) получава се слаб електролит;

10 При коя от следните реакции подчертаният (bold) реагент е окислител:

а) CO2 + C ⎯→ 2 CO ; г) 2 Zn + O2 ⎯→ 2 ZnO ;

б) Cu2+ + 2 OH- ⎯→ Cu(OH)2; д) Br2 + HgO ⎯→ Br2O + Hg ?

в) Fe3+ + PO43- ⎯→ FePO4 ;

11 Кое от изброените съединения на кислорода НЕ Е оксид:

а) K2O; б) BaO; в) Na2O2; г) MgO; д) Li2O ?

12 Кое от следните химични взаимодействия НЕ Е възможно?

а) CaO и H2O; б) CO2 и CaO; в) N2O и CO2;

г) ZnO и HCl; д) Al2O3 и NaOH.

13 Съединения (А) и (Б) са:

CH3CH3

H3C(А)

CH2CH2CH3CH3

CH3

(Б)

а) геометрични изомери;

б) енантиомери;

в) позиционни изомери;

г) хомолози;

д) идентични.

14

14 При хидратацията на 2-бутин в присъствие на HgSO4/H2SO4 се получава:

а) бутанал; б) 2-бутанон; в) 2-бутанол;

г) 1-бутанол; д) 2,3-бутандиол.

15 Правилното наименование на това съединение по системата на IUPAC е:

H3CC

H3CC

CH2CH2CH3

CH2CH3

а) транс-3-етил-2-метил -2-хексен;

б) цис-3-етил-2-метил -2-хексен;

в) транс-2-метил -3-пропил-2- пентен;

г) цис-2-метил -3-пропил-2-пентен;

д) 3-етил-2-метил-2-хексен.

16 Кой от изброените алкохоли е третичен:

а) 2-бутанол; б) 3-хексанол; в) 2-метил-2-пропанол;

г) 1-пентанол; д) фенол.

17 В кой от посочените случаи НЕ ПРОТИЧА химично взаимодействие?

а) фруктоза + воден разтвор на Br2; г) фруктоза + прясно утаен Cu(OH)2;

б) фруктоза + Н2 / Pt; д) фруктоза + оцетен анхидрид.

в) фруктоза + амонячен разтвор на Ag2O;

18 Какво е следното съединение:

H3C CCH3

CH3

NH2

а) третичен амин; б) вторичен амин;

в) първичен амин;

г) кватернерна амониева сол;

д) амид.

19 Показаните съединения са:

H3C CH2 CH CHCH3

CH3

CH3

H3C CH CH2 CHCH3

CH3

CH3

а) хомолози; г) едно и също съединение;

б) верижни изомери; д) геометрични изомери.

в) енантиомери;

20 За доказване на двойната връзка в алкени се използва:

а) прясно приготвен воден разтвор на FeCl3; г) воден разтвор на Br2;

б) прясно утаен Cu(OH)2; д) воден разтвор на NaОН.

в) воден разтвор на NaCl;

15

ЛОГИЧЕСКИ ЗАДАЧИ

Задача 1. Медта е един от най-ценените и използвани метали. Мед се добива най-често от сулфидни руди, например халкозин (Cu2S), като процесите на получаването й могат да се обобщят в схемата, крайният продукт от която е т.н. „черна” мед:

Cu2S ⎯→ Cu2O ⎯→ Cu

1 Изразете с химични уравнения процесите, които протичат като изравните уравнения-та чрез електронен баланс.

2 Изразете с химични уравнения следните преходи и наименувайте медните съедине-ния:

Cu CuCl2

Cu(OH)2

(1) CuO (2)

(5)

(3)

(4)Cl2

(6) CuSO4(7) Cu(NO3)2

3 На какво се дължи синият цвят на медните соли?

4 а) Каква реакция има водният разтвор на CuCl2? Обосновете отговора си, като го подкрепите със съкратено йонно уравнение.

б) Ще се промени ли реакцията на разтвора, ако той се загрее? Обяснете отговора си.

5 Кои от преходите в схемата могат да се използват за доказване на катионната и ани-онната част на солта CuCl2? Обяснете защо могат да се използват за тази цел.

6 Ще настъпят ли промени (при отговор “Да” се записват какви и се изразяват с хи-мично уравнение; при отговор “Не” се обяснява защо):

а) ако воден разтвор на CuCl2 се постави в цинков съд

б) ако воден разтвор на CuSO4 се постави в сребърен съд

7 Изразете с химично уравнение и изравнете чрез електронен баланс взаимодействието на мед с концентрирана сярна киселина.

Задача 2. Атмосферният въздух е съставен главно от азот, като съдържа още кислород и аргон, малко въглероден диоксид, водни пари и водород.

1 Ако се сравни състава на въздуха, който вдишваме с въздуха, който издишваме, при кои компоненти ще има най-голяма разлика?

2 Изразете с химични уравнения следните превръщания, без да използвате други ве-щества, освен тези, които се съдържат във въздуха и които вече са получени по схемата:

N2

NH3(*) NH4HCO3

NO NO2 HNO3 NH4NO3 3 Химичният процес, който протича за осъществяване на преход (*) е равновесен и

екзотермичен.

16

3.1 Напишете израза за равновесната константа на този преход.

3.2 Обяснете как ще се промени добивът на NH3 (ще се повиши, ще намалее, ня-ма да се повлияе), ако в системата:

а) се увеличи общото налягане; б) се понижи температурата.

4 Обяснете какъв химичен характер има воден разтвор:

а) на NH3; б) на NH4NO3 .

5 а) Солна киселина или натриева основа трябва да се добави към воден разтвор на NH3, за да протече процес неутрализация?

б) Изразете взаимодействието между NH3 и избрания реактив с химично уравнение.

в) Ще бъде ли неутрален разтворът след пълна неутрализация на NH3 с този реак-тив? Обяснете отговора си.

6 Единият от крайните продукти в разглежданата схема се използва като минерален тор в селското стопанство, а другият – като набухвател в сладкарството.

а) Кое е веществото изкуствен тор и какво е търговското му наименование?

б) Кое е веществото използвано в сладкарството; под какво наименование е извес-тно то в бита? Покажете с химично уравнение защо това вещество се използва като набухвател.

7 Част от преходите в схемата се извършват при работа на двигател с вътрешно горе-не, а получаващите се продукти са причинители на киселинните дъждове и са отго-ворни за разрушаване на озоновия слой. Кои са тези продукти?

8 Към 100 mL 0.10 M разтвор на HNO3 са добавени 400 mg натриева основа.

а) Изразете протичащия процес с химично уравнение.

б) Колко е рН на получения разтвор? Обяснете отговора си.

Задача 3.

1 Изразете с химични уравнения взаимодействията, описани на схемата, в която съе-диненията от (А) до (Д) са органични. Определете вида на протичащите реакции и наименувайте получените органични продукти по системата на IUPAC.

етанол + Na (А)

(А) + CH3CH2Br (Б)

+ O2 (В)етанол Cu, tο

(Г) + H2Oконц. H2SO4, t > 140°C eтанол

+ HNO3 (Д)eтанолH2SO4

2 Напишете структурната формула на съединението (В), определете хибридизацията

на въглеродните му атоми и означете в образуването на какви връзки участват те.

17

3 Разполагате с три епруветки, които съдържат съответно етанол, 1,2-етандиол и пропанал. Как можете да откриете всяко от тези вещества – посочете химичния ре-актив и опишете качествения резултат при положителна реакция.

4 Смес от еквимоларни количества етанол и метанол се нагряват при 80◦С в присъст-вие на каталитични количества концентрирана сярна киселина. Изразете с химични уравнения протичащите процеси, като запишете структурните формули на получа-ващите се продукти и ги наименувате по системата на IUPAC.

Алкохолите са по-добре разтворими във вода и имат по-високи температура на кипене от наситените въглеводороди с приблизително същата молекулна маса.

5 Обяснете на какво се дължат тези две разлики с текст и схеми.

Задача 4. Ароматният въглеводород (А) е течност при обикновени условия; той има моле-кулна формула С8Н10 и участва в посочените на схемата реакции, в която съединенията (А) – (З) са органични.

(А)

(В)

(Е)

2KCN, C2H5OH

KMnO4 / воден разтвор,H2SO4, to

(З)

(Д)

(Г)

O

O

O

to

Na2CO3

2NaOH, H2O, to

Br2, FeBr3

2Br2, hν(Б)

2C6H5CH2OH, H2SO4, to

-H2O

(Ж)

Взаимодействието на (А) с бром при облъчване със светлина води до получаването на ди-бромното производно (Е), в което бромните атоми са свързани с различни въглеродни атоми. Реакцията на (А) с бром в присъствие на железен трибромид дава два изомерни монобромирани продукта (В).

1 Напишете структурната формула на (А) и изразете с химични уравнения преходите от посочената схема. Определете вида на протичащите реакции. Наименувайте по системата на IUPAC съединенията (А), (Б) и изомерите (В). Посочете към кои кла-сове съединения принадлежат (Б), (Г), (Ж) и (З).

2 Каква е хибридизацията на въглеродните атоми в съединението (Ж) и в образуване-то на какви връзки участват те?

3 Напишете възможните позиционни изомери на (Б), наименувайте ги по системата на IUPAC. Изразете химичната реакция, по която един от изомерите на (Б) се из-ползва за получаването на синтетичното влакно ямболен (полиетилентерефталат). Какъв е процесът, който протича?

18

ОТГОВОРИ И РЕШЕНИЯ

ТЕСТ – 20 х 2 = 40 т.

1 в);

2 в);

3 д);

4 а);

5 б);

6 г);

7 в);

8 г);

9 г);

10 д);

11 в);

12 в);

13 г);

14 б);

15 д);

16 в);

17 а);

18 в);

19 б);

20 г).

ЛОГИЧЕСКИ ЗАДАЧИ – 80 точки

Задача 1 – 20 точки

1 2Cu2S + 3O2 2Cu⎯→⎯ot

2O + 2SO2 2 +

0 2

2

S 6e S4

O 2x2e 2O

−−

−−

− →

+ →

S 6e S

+−

− +−

+ →

− →

2

3

2Cu2O + Cu2S 6Cu + SO⎯→⎯ot

2 1 0

2 4

Cu e Cu 6

1

2 (1) 2Cu + O2 ⎯→⎯ot

2CuO меден (ІІ) оксид

(2) CuO + 2HCl ⎯→ CuCl2 + H2O меден дихлорид

(3) CuCl2 електролиза⎯⎯⎯⎯→ Cu + Cl2↑

(4) CuCl2 + 2NaOH ⎯→ Cu(OH)2↓ + 2NaCl меден дихидроксид

(5) Cu(OH)2 CuO + H⎯→⎯ot

2O

(6) Cu(OH)2 + H2SO4 CuSO4 + 2H2O меден сулфат

(7) CuSO4 + Ba(NO3)2 ⎯→ Cu(NO3)2 + BaSO4↓ меден динитрат

3 На хидратираните медни катиони, [Cu(H2O)4]2+.

4 а) Кисела; CuCl2 е сол на практически неразтворим хидроксид и на силна киселина и във воден разтвор протича хидролиза по катиона:

Cu2+ + 2H2O Cu(OH)2 + 2H+ ; с(H+) > c(OH-) ⇒ pH < 7

19

б) Хидролизата е ендотермичен процес; при загряване равновесието ще се измести надясно и киселинността на разтвора ще се увеличи.

5 За Cu2+: преход (3) – катодът почервенява от отделената Cu и преход (4) – получава се синя утайка от Cu(OH)2

За Cl–: преход (3) – на анода се отделя жълто-зелен газ Cl2.

6 а) Да: Zn е преди Cu в РОАМ и редуцира Cu2+ във воден разтвор – отделя се мед и повърхността почервенява

Zn0 + Cu2+ ⎯→ Zn2+ + Cu0

б) Не: Ag e след Cu в РОАМ и не може да рeдуцира Cu2+ във воден разтвор.

7 Cu + 2 k.H2SO4 ⎯→ CuSO4 + SO2↑ + 2H2O 0 +

6 4

Cu 2e Cu 1

S 2e S 1

−

+ +−

− →

+ →

2

Задача 2 – 20 точки

1 Намалява съдържанието на кислород, който усвояваме при дишане, а се увеличава съдържанието на въглероден диоксид, който отделяме при издишване.

2 N2 + 3H2 2NH3 (p, t0, kat.)

NH3 + CO2 + H2O ⎯→ NH4HCO3

4NH3 + 5O2 ⎯→ 4NО + 6H2O (t0, kat.)

N2 + O2 2NO (t0)

2NO + O2 ⎯→ 2NO2

4NO2 + O2 + 2H2O ⎯→ 4HNO3

HNO3 + NH3 ⎯→ NH4NO3

3 N2(г) + 3H2(г) 2NH3(г) + Q;

3.1 2

33

2 2

(NH )(N ) (H )cK

c c=

3.2 а) и б) ще се увеличи, съгласно правилото на Льо Шателие-Браун.

4 а) NH3 – основен, защото водният разтвор на амоняк е основа;

б) NH4NO3 – кисел, защото това е сол на силна киселина и слаба основа.

5 а) солна киселина;

б) NH3 + HCl NH4Cl;

в) Не, защото NH4Cl е сол на слаба основа и силна киселина – разтворът ще е кисел.

6 а) NH4NO3 – амониева селитра;

б) NH4HCO3 – амонячна сода;

NH4HCO3 0t⎯⎯→ NH3↑ + CO2↑ + H2O

20

7 NO и NO2; NO за разрушаване на озоновия слой, NO2 за киселинни дъждове.

8 n(HNO3) = 0.10 L x 0.10 mol/L = 0.01 mol; n(NaOH) = (0.400 g)/(40 g/mol) = 0.01 mol

а) HNO3 + NaOH ⎯→ NaNO3 + H2O; n(HNO3) : n(NaOH) = 1 : 1

б) n(HNO3) = n(NaOH) ⇒ в разтвора присъства само NaNO3 – сол на силна киселина и силна основа и рН = 7.

Задача 3 – 18.5 точки

1

+ 2Na + H2

eтанолнатриев eтоксид

(А)2 CH3CH2OH 2 CH3CH2O-Na+

Реакцията може да се определи като заместителна (или окислително-редукционен процес).

+ CH3CH2Br(Б)

+ NaBr

натриев eтоксид

H3C CH2O-Na+

(А)

CH3CH2OCH2CH3

диетилов етер Реакцията може да се определи като заместване.

Cu, tοCH3CH2OH + 1/2O2

eтанaл

CH3CHO + H2O(В)

Реакцията може да се определи като окисление (окислително-редукционна реакция).

CH3CH2OH k.H2SO4, t >140oC CH2H2C + H2O(Г)етен

Реакцията може да се определи като елиминиране (дехидратация).

eтанолCH3CH2OH + HNO3

+ H2O(Д)

CH3CH2ONO2

етилнитрат

H2SO4

Реакцията може да се определи като заместване (естерификация).

2

C

(В)

Oσπ

σ

sp2sp3

Hσ

σσ

H

HH C

eтанaл

σ

3 За доказване на етанол може да се използва взаимодействието му с I2 в присъствие на NaOH и нагряване – усеща се характерен мирис на отделящия се йодоформ (CHI3) и пада жълта утайка.

1,2-Етандиол може да се докаже с помощта на прясно утаен Cu(OH)2 – след добавяне на реактива при положителна реакция се наблюдава синьо оцветяване.

21

За доказване на пропанал може да се приложи реакцията “сребърно огледало” – вза-имодействие на алдехиди с амонячен разтвор на сребърен оксид Ag2O или Фелингов разтвор.

+H2SO4, t=80°C

eтанол

4

5 По-добрата разтворимост на алкохолите във вода се дължи на възможността им да участват в образуването на водородни връзки с молекулите на водата. Низшите алкохоли се смесват с водата във всяко от-ношение.

H5C2 O

H

H O

H

O H

H

O H

H

H O

C2H5

Наличието на хидроксилна група в мо-лекулата обуславя възможността за въз-никване на водородни връзки и между самите алкохолни молекули, което води до по-високите им температури на ки-пене, в сравнение с алканите, имащи близка молекулна маса.

H5C2 O

HH O

C2H5

O

H

C2H5

O

H

C2H5

Задача 4 – 21.5 точки

1 Съединението (А) е: 1,2-диметилбензен. CH3

CH3(А)

1,2-диметилбензен При окислението на (А) се получава дикарбоксилната киселина (Б). Вътрешномоле-кулната дехидратация на (Б) води до получаването на (З). Съединението (З) е анхид-рид.

(Б)

CH3

CH3(А)

KMnO4, H2SO4, H2O, toCOOH

COOH

1,2-диметилбензен 1,2-бензендикарбоксилнакиселина

(З)

O

O

O

to + H2O

(Б)

COOH

COOH

1,2-бензендикарбоксилна киселина

3 CH3CH2OH 3 CH3OHмeтанол

H3CH2COCH2CH3 + H3CH2COCH3 + H3COCH3- 3H2O диетилов етер етилметилов етер диметилов етер

22

Взаимодействието на (Б) с бензилов алкохол (фенилметанол) води до дибензилов ес-тер на дикарбоксилната киселина.

H2SO4, toCOOH

COOH

COOCH2C6H5

COOCH2C6H5(Г)

+ 2H2O+ 2C6H5CH2OH

(Б) Реакцията е заместване (естерификация). Съединението (Г) е естер.

(Б)

COOH

COOH

Na2CO3COO-Na+

COO-Na+

(Д)

+ H2O + CO2

Реакцията е заместване.

COO-Na+

COO-Na+

+ 2C6H5CH2OH

COOCH2C6H5

COOCH2C6H5

NaOH, H2O, to

(Д)(Г) Реакцията е хидролиза (осапунване, заместване).

CH3

CH3(А)

2Br2, hνCH2Br

CH2Br

+ 2HBr

(Е) Реакцията е заместване.

Реакцията е заместване. Съединението (Ж) е нитрил.

CH3

CH3(А)

CH3

CH3

Br

+ Br2, FeBr3

CH3

CH3Br

(В)

- HBr

1-бромо-2,3-диметилбензен 4-бромо-1,2-диметилбензен

Двата изомера са 1-бромо-2,3-диметилбензен и 4-бромо-1,2-диметилбензен съответ-но.

Реакцията е заместване.

2 За съединението (Ж):

(Ж)

CH2C N

CH2C N

sp

sp

sp3

sp3sp2

σ

σσ

σ π

π

C H 2B r

C H 2B r(Е)

+ 2 K CNC2H5OH CH2CN

CH2CN(Ж)

+ 2K B r

23

В бензеновото ядро – 6 σ-връзки и обща кръгова делокализирана π-връзка. Въглерод-ните атоми от СН2-групи са в sp3 хибридно състояние и участват в образуването на σ-връзки, a въглеродните атоми от нитрилните групи – в sp хибридно състояние и учас-тват в образуването на една σ-връзка и две π-връзки.

3 Позиционните изомерите на (Б) са:

COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

HOOC

1,2-бензендикарбоксилна киселина

1,3-бензендикарбоксилна киселина

1,4-бензендикарбоксилна киселина

Получаването на ямболен:

COOH

HOOC

HOOH

+

O

OO

O

n n

n

+ nH2O

Реакцията е поликондензация.

24