ДНА

Есенцијални масла

Лекарства•Aктивни фармацеутски инградиенти•Носачи на активни сустанциии

Материјали

Горива

Пигменти

Крај на 18-ти век:•Соединенија во живите организми - Органски•Соединенија од животна важност – Неоргански•Oргански соединенија кои ја даваат ‘животна сила’

Амониум цијанат(од минерлни извори)

‘Неорганска’

Уреа(од урина)‘Органска’

Wöhler 1828

Амониум цијанат Уреа

(Топлина)

•Напуштен концепт на ‘животна сила’

•Млечна киселина составена од Јаглерод, Водород и Кислород

•Определени пропорции: 1C:2H:1O

•Емпириска формула: CH2O

•Голем дел на органски супстанции и многу ‘неоргански’

составени од Јаглерод, Водород и можеби други

елементи•Среден 19th век: ре-дефинирани oргански соединенија•Оние составени од јаглерод, водород (вообичаено) и други

елементи (можеби)

•1850-1860: Концепт на Moлекули•Атоми од јаглерод и други елементи поврзани со

ковалентни врски

C-C N-N O-OЕнергија потребна за дисоцијација на врска

(kJ mol-1)348 163 157

•Јаглерод-Јаглерод врски: посебно силни ковалентни врски

•Јаглероди: единственост во нивната способност за да се

поврзуват во серии

•[можат да формираат долги низи од атоми]

•Формираат молекули составени од C-C врски

CC

CC

CC

C CC

CC

C

C

C

C

C C

CC

Линеарни молекули Разгранети молекули Циклични молекули

•Oргански молекули = Јаглерод базнирани молекули

•Oрганска хемија = Хемија од јаглерод-базирани молекули

Некои својства на органски молекули

•Стабилност: составени од стабилни C-C ковалентни врски

•Дефинирани молекулски структури

•Дефинирани тридимензионални форми

Храна и прехрамбени производи Ароми и мириси Лекарства Maтеријали, полимери, пластика Растенија, животни и микробиолошка

опрема; природни производи Огромена палета на индустриски

производи [фармацевтски производи, храна, бои,

лепила, обложувачи, амбалажа, лубриканти, козметика, филмови & влакна, итн. итн.]

Структура & сврзување•Aтом за атом поврзаност•3D форма (Стереохемија)•Именување (Номенклатура)

Физички својства•Интеракција со физички свет

Хемиски својства•Tрансформација на молекуларна структура (Реакции)•Како настануваат реакциите (Mеханизми)

OрганскиМолекули

Јаглеводороди[содржат само

C & H ]

Други класи на Органски Молекули

Релативно ниска фактичка содржина Базично разбирање на концепти Вредност на предметот лежи во

аплицирање на концепти (решавање на проблем)

Предавања: презентација на клучни факти и концепти

Tutorials/Workshops: примена на концепти за решавање на проблем

Eлектронска конфигурација на јаглерод C 1s2 2s2 2p2

•Ковалентни врски: електронски пар помеѓу атомите•Јаглерод: може да прифати 4 eлектрони од други атоми •пр. Јаглерод е четиривалентенЈаглерод е четиривалентен ( (валенцијаваленција = 4) = 4)

Eтан: е гас (b.p. ~ -100oC)

Eмпириска формула (елементарна согорувачка метода): CH3

Пр. органска хемикалија

Мерење на молекулска маса (пр. со масена

спектрометрија): 30.070 g mol-1, пр (CH3)n n = 2

Претпоставена молекулска формула = C2H6

Органската хемија е хемија на ЈАГЛЕРОДОТ Јаглеродот има посебни својства што го

разликуваат од другите елементи. Едно од тие специфични својства е неговата способност ДА СЕ ПОВРЗУВА ВО ДОЛГИ НИЗИ со ИСТОИМЕНИ С-атоми пр: C-C-C-C-C-C-C-...

-Во органските соединенија јаглеродот е (скоро) секогаш ЧЕТИРИ валентен, односно СЕКОЈ C атом е поврзан со 4-тири врски (со четири ЦРТИЧКИ„ ако претставуваме шематски) со истородни или други атоми . -C- ili –C = ili C=

-Водородот е СЕКОГАШ едновалентен-една цртичка т.е. Една врска кај Н. H-

-Кислородот е СЕКОГАШ двовалентен пр: -O- ili O=

Наједноставни органски соединенија на јаглеродот се наречени ЈАГЛЕВОДОРОДИ, тие се составени само од C и HНаједноставен јаглеводород е МЕТАН има формула -CH4.

И веднаш уште кај првиот член се среќаваме со еден ГООООООООЛЕМ ПАРАДОКС во органската

хемија!!!ЕКСПЕРИМЕНТАЛЕН ФАКТ: должината и јачината на сите C-H врски во метанот се

ИДЕНТИЧНИ!!!КАКО Е ТОА МОЖНО, кога се знае дека C има 4 валентни електрони и тие СИТЕ се со различна

енергија. ТАКА нели учевме од квантно-механичката теорија по Општа и неорганска

хемија?

6C: има електронска конфигурација: 1s2; 2s2 2p2

6C: ima 4 валентни електрони,и сите имаат различна енергија: 1s2; 2s2 2p2

Гради соединение со формулаCH4-МЕТАН, во кое сите врски се идентични? Како е тоа можно.

МЕТАНCH4

Решението на проблемот е во претпоставка дека доаѓа до еден вид МЕШАЊЕНа атомските ВАЛЕНТНИ орбитали во C-атомот т.е. На орбиталите од Последниот (валентен) електроснкис слој, при што со мешање на Една s и трите p орбитали од последниот електронски слој се формираат 4 ХИБРИДНИ ОРБИТАЛИ што имаат идентична енергија. Ваквиот тип на орбитали се викаат хибридни орбитали, а процесот е Хибридизација Во конкретниот случај тоа е sp3 хибридизација. На тој начи, во C-aтомот нема повеќе една s и три p орбитали во вториот електронски слој, туку има 4 sp3 хибридни орбитали што се идентични и во нив електроните имаат ИДЕНТИЧНА ЕНЕРГИЈА! Само на тој начин може да се објаснизашто C-H врските во метанот се идентични по должина и јачина

Основна состојба на јаглерод

Хибридна состојба на јаглерод

6C: електронска конфигурација: 1s2; 2s2 2p2

со комбинација на една s и три p орбитали од последниот електронски слој на јаглеродот се добиваат 4тири sp3 хибридни орбитали со иденти~на енергија, Само така мо`е да се објасни зошто сите врски во метанот се идентични: 4 sp3 хибридни орбитали

со идентична енергија кај С

Примери за sp3 хибридизација

ДА СЕ ПОКАЖЕВИДЕО На YOUTUBEЗа Хибридизација

•Втор пример-ЕТАН:

•Секоја линија претставува единечна ковалентан врска

•пр. еден заеднички пар на електрони

C C

H

H

HH

H

H

•Структурна формула претставува информација за aтом-за-aтом поврзување

•Како и да е, од некои аспекти тоа е и неадекватен начин на прикажување на некои молекули

•Сугерираната молакула е планарна

•Сугерира различни атоми на водород

Eксперименталната евиденција покажува:

•Eтанската молекула не е планарна

•Сите водороди се еквивалентни

3 Димензионална форма на молекулата има тетраедални јаглероди

•Агол формиран со секои две врски помеѓу атомите = ~ 109.5o

109.5

109.5 109.5

109.5

Потребно е да биде презентирана 3Д молекулска структура во 2D

Bond coming out of plane of screen

Bond going into plane of screen

Врската излегува надвор од рамнината на екранот

Врската влегува во рамнината на екранот

e.g.

= C C

H

HH

H

H

H

Or

= C C

H

H

H

HH

H

Пр.

или

Angle between any two bonds at a Carbon atom = 109.5o

C C

H

H

H

H

H

H

109.5o

C C

H

H

H

H

H

H109.5o

Аголот помеѓу било кои две врски на јаглеродниот атом

ДА СЕ ЗЕМАТ МОДЕЛИ иглички и топчињаИ ДА СЕ ПОКАЖАТ КОНФОРМАЦИИТЕ!!!

Eтан: гас т.в. ~ -100oC

Eмпириска формула: CH3 •Органска хемикалија•Супстанции составени од органските молекули

Moлекулска формула C2H6•Идентитет и бројот на атомите ја формираат секоја молекула

C C

H

H

H

H

H

H

Structural formula•Aтом-за-aтом поврзување

C C

H

H

H

H

H

H

Structural formula showingstereochemistry •3D форма

Структурна формула

Структурната формула ја покажува стереохемијата

•Eтан: супстанцата составена од молекули со формула

C2H6

•30.070 g од етан (1 мол) содржи 6.022 x 1023 молекули

(Aвогадров број)•Може да се користи структурната формула за да се

опишат својствата на молекулите

•Претпостави дека сите молекули во примерокот се

однесуваат исто•Понекогаш е потребно да се земе во предвид

однесувањето на целата популација на молекулите

Eлектронска конфигурација на јаглерод C 1s2 2s2 2p2

Водород H 1s1

C C

H

H

H

H

H

H

Ethane

Orbitals available for covalent bonding?

H 1s(1 e ) C 2py

(vacant)

C 2pz

(vacant)

Етан

Орбиталите достапни за ковалентни врски?

•Меѓутоа, земи во предвид дека геометријата на Јаглеродот во етан е тетраедрална

•Невозможно е py и pz oрбиталите да дадат тетраедрална геометрија

•Потребни се сет од модифицирани атомски орбитали- хибридизација

1s2s 2p 2p 2p

Hybridisation

1ssp3 sp3 sp3 sp3

(2e-)(1e-) (1e-) (1e-) (1e-)

Хибридизација

Сврзување во етан

Атомските орбитали овозможуваат:

2 Јаглероди, ги сочинуваат 4 sp3 хибридни орбитали

6 Водороди, секој сочинувајќи s oрбитали

Вкупни атомски орбитали = 14

Се комбинираат за да дадат 14 молекулски орбитали

7 Сврзувачки молекулски орбитали; 7 антисврзувачки молекулски орбитали;

Електрони достапни за да ги окупираат молекулските орбитали

Еден за секоја sp3 oрбитала на Јаглерод;Една за секоја s oрбитала на Водород

= 14

Доволни за целосно окупирање на сврувачките молекулски орбитали

Анти-сврзувачки молекулски орбитали не се окупирани

CH

*CH

CC

*CC

Energy C C

H

H

H

H

H

H

Eтан: молекуларно орбитален дијаграм

Молекуларни орбитали: симетрични околу оската на врската

Енергија

Четири sp3 хибридни орбитали можат да бидат подредени да дадат тетраедрална геометрија

sp3 хибридните орбитали од два Јаглеродни атоми можат да се

препокријат за да формираат Јаглерод-Јаглерод врска

C-C врска

Секоја sp3 орбитала

придонесува еден

електрон за да

формираат C-C [C..C]

Визуелизација на молекулски орбитали во етан

Јаглеродни sp3 oрбитали можат да се препокријат со

водородни 1s oрбитали за да формираат Јаглерод-

Водород врски

HC C

HH

H

H

H=

врски: симетрични околу оската на врската

[Антисврзувачки орбитали се формираат исто така; не се окупирани со електроните]

Секоја sp3 oрбитала користи еден електрон; секоја s

oрбитала користи еден електрон да формира C-H [C..H]

Геометрија на јаглерод во етан е тетраедрален и е базиран на sp3 хибридизација

sp3 хибридизиран јаглерод = тетраедрален јаглерод

Тетраедрален агол 109.5o

C109.5o

Moлекулска формула: го дава идентитетот и бројот на различни атоми кои формираат една молекула

Eтан: молекулска формула = C2H6

Валенција: Јаглерод 4Водород 1

Со комбинирање на оваа информација, може да се предложи

C C

H

H

H

H

H

H

пр. структурна формула на етан

ИМИЊА: првите 4 члена имаат тривијални (народски) имиња;metan, etan, propan, butan; Од петтиот член па натаму името се добива така што на името на Соодветниот грчки број со соодветен број на С-атоми се додава наставка “ан“.

Постои огромен број (и потенцијално безграничен) број на соединенија кои содржат молекули кои:•Cодржат само C и H•Cодржат само врски

•Содржат само sp3 хибридни C

Тие се познати како aлкани

C2H6

eтан

C3H8

пропанCnH2n+2

Општа формула

за алкани

n

1

2

3

4

5

6

Mолекулска формула

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

Структурнаформула

H

C

H

CC

H

H

H

H

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C

H

H

H

H

C

H

CC

H

H

C

H

H

H

H

C

H

CC

H

H

C

H

H

H

H

C

H

CC

H

H

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

Име

метан

етан

пропан

бутан

пентан

хексан

Скратена структурна

формула

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Следни членови на серии

Хептан CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Oктан CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Нонан CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Декан CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Ундекан CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Додекан CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Итн ...итн.

Некои белешки кои се однесуваат на овие серии на алкани

1. Сериите се направени со повторувачко додавање на ‘CH2’ на претходниот член од серијата

Сериите генерирани на овој начин се познати под името хомологни серии

2. Номенклатура (именување)

Сите имиња соджат заеднички суфикс …”ан”

Суфиксот‘…aн’ означува дека соединението е алкан

Префиксот го означува бројот на јаглеродните атоми во соединението

‘Meт…’ = 1 Јаглероди

‘Eт…’ = 2 Јаглероди

‘Проп…’ = 3 Јаглероди

‘Бут…’ = 4 Јаглероди

‘Пент…’ = 5 Јаглероди

‘Хекс…’ = 6 Јагероди

‘Хепт…’= 7 Јагероди

‘Окт…’ = 8 Јаглероди

‘Нон…’ = 9 Јаглероди

‘Додек…’ = 12 Јаглероди

‘Ундек…’ = 11 Јаглероди

‘Дек…’ = 10 Јаглероди

Хептан CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

‘Хепт…’ означува 7 Јаглероди ‘…ан’ означува дека соединението е алкан

Избери го најдолгиот ланец. Тој ланец (или таа низа) го определува

основното име на тој јаглеводород. Нумерирај ги C-атомите така што

супституентите имаат што помал реден број (супституент е атом или атомска група што заменува еден водороден атом во основната јаглеводородна низа на алканите или кај другите јаглеводороди)

Именувај го секој супституент според неговиот идентитет си според бројот на С-атомот каде тој супституент е сврзан. -Употреби префикси di, tri, tetra за бројот на

исти супституенти Оддели ги броевите на супституентите

со запирки. Ако има повеќе различни супституенти,

тие се именуваат според алфабетен ред според името на супституентот.

Да се напишат примери на ТАБЛА!!!

Едноставни алкани имаат конформациска слобода на собна температура

т.е. имаат ротација околу C-C врските

Најстабилна (најмала енергија) конформација за овие молекули е “цик-цак” ‘долга верига’

на пр. за хексан

HC

C

H

H

H

H

CC

CC

H

H HH H

HH H H

4. Претставување на поголеми молекули

Цела структурна формула на пр. oктан

C C C C C C C C H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Скратена структурна формула

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Линеарно претставена молекула

Линиско обележување на структурна формула на октан

•Секоја линија претставува ковалентна врска меѓу атомите

•Дококу не е претставено се подразбра дека врските •се помеѓу атомите•C-H врските не се претставени, се подразбира дека постојат

•[да се претстави така што валенцијата на јаглеродот да е 4]

O C C O C C H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

=

= = etc. = pentaneпентанитн.

Образување на серии од алкани со постепено додавање ‘CH2’

H

CH H

H

Methane

H

CH C

H

Ethane

H

H

H

'CH2' H

CH C

H

Propane

H

H

C

'CH2' H

H

H

H

CH C

H

Butane

H

H

C

'CH2' H

H

C

H

H

H

На крај, последниот додаток може да даде и

H

CH C

H

Isobutane

H

C

C

'CH2' H

H

H

H H

H

Метан Етан Пропан

Изобутан

Бутан

H

CH C

H

Butane

H

H

C

H

H

C

H

H

H

(C4H10)

H

CH C

H

Isobutane (C4H10)

H

C

C

H

H

H

H H

H

Структурни изомери

‘Изомер’, од грчки isos (еднаков) и meros (во дел)

•Структурни изомери: иста молекулска формула

•Различна структурна формула(различно атом-за-атом поврзување)

БутанИзобутан

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

CH3

n-butane

b.p. - 0.5oC

isobutane

b.p. - 12.0oC

•Структурни изомери: различни физички својства

•Сите различни хемиски ентитети

n- бутан изобутан

Обем на структурален изомеризам кај алканите

Aлкан Број на структурни изомери

Mетан 1Eтан 1Пропан 1

Бутан 2

Пентан 3Хексан 5

Декан 75

Пентадекан 4347

Еикосан 366,319

Tриаконтан 44 x 109

(C30H62)

Сите познати

Пентан C5H12 3 структурни изомера

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3

CH3

CH3 C CH3

CH3

CH3

•Нема други возможни прегрупирања кај C5H12

•Сите се базирани на тетраедралниот (sp3 хибридизиран) •јаглероден атом

CH3 CH2 CH

CH3

CH3 CH3 CH CH2 CH3

CH3

CH3 CH2 CH

CH3

CH3

= =

Note

etc.

Белешка

Итн.

Потребно е да се објасни системот на номенклатура за да се овозможи именување на индивидулани структурни изомери

•Соединенија без разгранувања се наречени ‘прави вериги’

•Разгранетите соединенија се наречени алкил деривати на најдолгите вериги во молекулата

•Должината на најдолгата верига го дава второто име

•Правите вериги се означуваат со бројки за да се означи степенот на разгранувањето

•Разгранетите алкил групи (или супституенти) се именуваат според коресподентниот алкан од кој потекнуваат

Aлкан Aлкил група

Mетан Метил (CH3-)

Eтан Етил (CH3CH2-)

Пропан Пропил (CH3CH2CH2-)

Бутан Бутил (CH3CH2CH2CH2-)

Etc.

CH3 CH2 CH

CH3

CH3

12342-Mетилбутан

[Првиот синџир нумерирај го така да разгранувањата да добијат помал број]

CH3 CH2 C

CH3

H

CH2 CH2 C

CH3

CH2

CH2 CH3

CH2 CH3

Прво, идентификувај го најдолгиот прав синџир

CH3 CH2 C

CH3

H

CH2 CH2 C

CH3

CH2

CH2 CH3

CH2 CH3

Означување со бројки на тој начин што разгранувањата да добијат што е мочно помал број

CH3 CH2 C

CH3

H

CH2 CH2 C

CH3

CH2

CH2 CH3

CH2 CH31 2

3

4 5

6

7 8 9

Разгранување на C3 и C6Не на C4 и C7

3,6-Диметил-6-етилнонан

‘…nonane’

Идентични супституенти заднички групирани со префикс•‘ди…’ за два идентични•‘три…’ за три •‘тетра…’ за четири

Супституентите именувани по алфабетен редослед

CH3 C

CH3

CH3

CH2 C

CH3

H

CH3

2,2,4-Trimethylpentane

CH3 CH2 C

CH3

CH2

CH2 C

CH3

CH3

CH3 H 1

23456

2,4-dimethyl-4-ethylhexane2,2,4-Триметилпентан 2,4-диметил-4-етилхексан

H

C C

HH

H

H

H

Ethane

Оваа претставува поединечна

ориентација на C-H врските на

соседните јаглероди

Погледни долж C-C врската:

H

H H

H

H

H

Њуманови проекции

Може да се селектира една C-H

врска или јаглерод и да се

дефинира дихедрален или

торзонален агол (φ)

H

H H

H

H

H

φ

КОНФОРМАЦИИ (просторна ориентираност)КАЈ АЛКАНИТЕ

φ = 60o

H

H H

H

H

H Превртена конформација

Минимална енергија за

конформацијата

(најмалку набиена

конформација)C-C врски: симетрична околу оската на врската.

Во принцип, нема бариера за ротација за C-C врска

Може да има φ = 0o

H

HH

H

HH

Затскриена конформацијаMаксимална енергија на конформацијата

(најнабиена можна конформација)

=

H

C C

H

H HH H

Затскриена конформација овозможува стерична препрека

•Непожелна интеркација помеѓу групи кои се поблиску во просторот

H

HH

H

HH

Стерична препрека постои

помеѓу затскриена C-H врска во оваа конформација

•Овие непосакувани интеракции се отсутни во превртена конформација

•Заради тоа, превртена конформација има пониска енергија

•Енергетска разлика помеѓу затскриена и превртена конформација во етан= 12 kJ mol-1

Конформации: различни ориентации на молекулите

овозможуваат ротација околу C-C врската

Замисли една цела ротација околу C-C врски во етан

Почни со φ = 0 (затскриена конформација)

•Секој C-H затскриена интеркација учествува со 4 kJ mol-1 од торзонална енергија

H

HH

H

HH

4 kJ mol-1

4 kJ mol-14 kJ mol-1

Вкупно: 12 kJ mol-1 торсонална

H

HH

H

HH

φ = 0

Rotate 60

Eclipsed conformationstrain energy 12 kJ mol-1

H

H H

H

H

Hφ = 60 Staggered conformation

strain energy 0 kJ mol-1

Rotate 60

H

HH

H

HH

φ = 120Eclipsed conformationstrain energy 12 kJ mol-1

Ротација

Ротација

За превртена конформација потребна енергија 0 kJ mol-1

За затскриена конформација потребна енерија 12 kJ mol-1

За затскриена конформација потребна енерија 12 kJ mol-1

Rotate 60

H

H H

H

H

Hφ = 180

За превртена конформација потребна енергија 0 kJ mol-1

Rotate 60

H

HH

H

HH

φ = 240 За затскриена конформација потребна енерија 12 kJ mol-1

Rotate 60

Ротација

Ротација

Ротација

φ = 300

H

H H

H

H

HПревртена конформација енергија 0 kJ mol-1

Ротација за 60

φ = 360Цела ротација

Се враќа на стартната позиција

H

HH

H

HH

Затскриена конформацијаенергија 12 kJ mol-1

Идентична со таа на φ = 0

Значи, една цела ротација околу C-C врска

•Поминува низ три еквивалентни затскриени конформации (енергетски максимум)•Поминува низ три еквивалентни превртени конформации (eнергетски минимум)

•Поминува низ неограничен број на други конформации

Торсонален агол φ како функција на енергијата

12 kJ mol-1 = енергетска бариера за ротацијата околу C-C врска на етан

Премала за да ја спречи ротацијата на собна температура

Steric

Strain

Energy

/ kJ mol-1

Torsional angle / degrees

0 60 120 180 240 300 360

12 kJ mol-1

Eтан C2H6

•Содржи само јаглерод и водород (се нарекува јаглевдород)

•Содржи само врски (C-C и C-H само единечни врски)

•Cодржи само sp3 хибридизиран јаглерод

Дали постојат и други молекули кои имаат вакви својства?

Да, пр. пропан C3H8

H

C

H

CC

H

H

H

H

H

H

Колку многу компоненти можат да постојат ?

Во принцип, безграничен број

Во реалност, безграничен број

3. Претставување и конформации

C C

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

Butane(full structural formula)

•Структурна формула: дава

информација за атом-за-aтом

поврзување

•Не дава информација за

стереохемија

C C

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

HC C

H

H

H

H

H

C

C

H

H

H

H

HCH

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Иста структурна формула Содржат исти информации

Бутан(цела структурна

формула)

Пропан CH3-CH2-CH3

Двете C-C врски идентични

Се земаат во предвид различните конформации кои можат да настанат во текот на една цела ротација околу C-C

H

HH

H

CH3

H

Eнергетски максимум и минимум:

Превртена конформација(енергетски минимум)

HH

H

H

CH3

H

Затскриена конформација(енергетски максимум)

За затскриена конформација на пропан е потребна14 kJ mol-1 торсонална енергија споредено со превртената конформација

6 kJ mol-1

4 kJ mol-14 kJ mol-1

Toрсонален агол vs. Енерија неопходна за конформацијаслична на таа со етан

0 60 120 180 240 300 360

Steric

Strain

Energy

/ kJ mol-1

Torsional angle / degrees

14 kJ mol-1

Една цела ротација околу C-C овозможува:•Три еквивалентни затскриени конформации•Три еквивалентни превртени конформации•Безграничен број на други конформации

Бутан CH3-CH2-CH2-CH3

Две еквивалентни терминални C-C врски;

и една единствена централна C-C врска

Кoнформациите се зголемуваат со ротацијата околу терминални C-C врски слични со оние на пропан

H

HH

H

CH2CH3

H HH

H

H

CH2CH3

H

Превртена конформација

Затскривачка конформација

C C

CH3

CH3

HH

HH

CH3

HH

H

CH3

H180o

φ = 180

e.g.

Определување на торзионен агол φ агол формиран од C-C врска

Mногу покомплексна за централна C-C врска

Една цела 360 ротација за централниот C-C атом кај бутан

Поминува низ три превртени и три затскриени конформации

Превртени конформации

φ = 180

CH3

HH

H

CH3

H

Единствена конформацијаAнти-перипланарна конформација (ap)

CH3

H H

CH3

H

Hφ = 60[& φ = 300]

Две еквивалентни конформацииGauche или синклинална конформација (sc)3.8 kJ mol-1 потребна енергија

Eclipsed conformations

HH

H

CH3

CH3

H

φ = 120[& φ = 240]

Две еквивалентни конформацииAнтиклинална конформација(ac)Потребна енергија = 16 kJ mol-1

HH

CH3

H

CH3

H

φ = 0 Единствена конформацијаСин-перипланарна конформација(sp)Потребна енергија = 19 kJ mol-1

6 kJ mol-1

6 kJ mol-1

4 kJ mol-1

4 kJ mol-14 kJ mol-1

11 kJ mol-1

Торзионен агол vs. потребна енергија

0 60 120 180 240 300 360

Steric

Strain

Energy

/ kJ mol-1

Torsional angle / degrees

spsp

ap

sc sc

ac ac

Syn-перипланарна конформација: максимална енергија

Anti-перипланарна конформација: минимална енергија

Synclinal и anticlinal конформации: минимална и максимална енергија соодветно

Енергија потребна за ротација = 19 kJ mol-1

Премала за да ја спречи ротацијата на собна температура

Пример бутан на 25C (гас)

Во секој момент на време:

~ 75% од молекулите постојат во anti-перипланарна конформација

~ 25% од молекулите постојат во synclinal конформација

< 1% егзистираат во други можни конформации

Галактоза: шекер добиен од млеко

Molлекулска тежина = 180.156 g mol-1

Користејќи елементарна (согорувачка) анализа: даден примерок

Што е молекулска формула?

Изведување на елементарни анализи

Galactose

0.1000 g

СогорувањеCO2

0.1450 g+ H2O

0.0590 g+

O2

0.0540 g

Moл. тж. / g mol-1 44 18 32

Бр. на молови 0.0033 0.0033 0.0017

1C 2H 1O

Емпириска формула = CH2O

Mолекулска формула = (CH2O)n

Moл. тж. “CH2O” = 30.026 g mol-1

Moл. тж. галактоза = 180.156 g mol-1 n = 6

i.e. Moлекулска Формула = C6H12O6

%C = 6 x 12.011

180.156

x 100

Aтомска тж. C: 12.011; H: 1.008; O: 15.999

= 40.00%

Исто така:

%H = 12 x 1.008

180.156

x 100 = 6.71% %O =6 x 15.999

180.156

x 100 = 53.28%

Галактоза C: 40.00%H: 6.71%O: 53.28%

Резултати презентирани од елементарна анализа

Може да се користи како експериментална мерка за чистота

Чистиот материјал треба да одговара на резултати од елементарната анализа со ±0.30% за секој елемент

Пр. дадени се два примера на галактоза

Пример 1

C: 39.32%

H: 7.18%

O: 53.50%

Нечист примерок

Пример 2

C: 40.11%

H: 6.70%

O: 53.19%

Чист примерок